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REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA


UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITECNICA
DE LA FUERZA ARMADA BOLIVARIANA
NUCLEO FALCON EXTENSION PUNTO FIJO
PROCESOS PETROQUIMICOS I

AROMATICOS.
Docente:
Ing. Patricia Gonzales.

Punto Fijo 25 de Noviembre de 2014

REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA


MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITECNICA
DE LA FUERZA ARMADA BOLIVARIANA
NUCLEO FALCON EXTENSION PUNTO FIJO
PROCESOS PETROQUIMICOS I

AROMATICOS.
Estudiantes:

Anggi Varela
Jhonnelis Amaya
Misdely Morales
Gabriel Querales

Jonnathan Hames
Ivis Parra
Aylin Torres
Wilmer Rodrguez

Jonathan Rojas
Edwuar Daz
Yendi Martnez
Jess Gmez

AROMATICOS

GENERALIDADES

Los compuestos aromticos son sistemas cclicos con


una alta energa de resonancia. El mximo exponente de
hidrocarburos aromticos es el benceno. Todos los derivados del
benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromticos.

Anggi Varela

AROMATICOS

GENERALIDADES

(CONT)

Lo que en la industria petroqumica se conoce como


hidrocarburos aromticos, bajo la denominacin de fraccin BTX, es
un conjunto de molculas que se podran considerar como derivados
bsicos de benceno y formado por benceno, tolueno, orto-xileno,
meta-xileno, para-xileno y etil-benceno.

Actualmente, la petroqumica basada en naftas de petrleo aporta


ms del 96% de la produccin mundial de BTX.
Anggi Varela

AROMATICOS

BENCENO
Llamado tambin ciclohexatrieno es un hidrocarburo
cclico con 3 dobles enlaces.
Descubierto en 1825 por M. Faraday como uno de
los componentes de un aceite que recogi de las
tuberas del gas de alumbrado.

B
E
N
C
E
N
O

En 1845, Hoffmann lo encontr en el alquitrn de


hulla.
Su frmula qumica es C6H6.
Es el principal entre los hidrocarburos aromticos.

Anggi Varela

BENCENO
PROPIEDADES FSICAS
Lquido incoloro.
Olor dulce.
Soluble en ter, nafta y acetona.
Tambin se disuelve en alcohol y en la

(CONT)

B
E
N
C
E
N
O

mayora de los solventes orgnicos.


Disuelve al iodo y las grasas.
Densidad de 0,89 g/cm3.

Punto fusin: 5,5 C.


Punto ebullicin: 80C.
Peso molecular: 78 grs.
Anggi Varela

AROMATICOS

BENCENO

(CONT)

USOS
El Benceno se utiliza como constituyente
de combustibles para motores, disolventes de

grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado

B
E
N
C
E
N
O

fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza


como intermediario qumico.

Tambin se usa en la manufactura de


detergentes, explosivos, productos farmacuticos
y tinturas.
Anggi Varela

AROMATICOS

TOLUENO

Lquido incoloro con un olor parecido a los


solventes de pintura. Es miscible con la mayora de
disolventes orgnicos apolares pero casi inmiscible
con el agua (0,52 g/l).

T
O
L
U
E
N
O

Su punto de inflamacin es de 4 C y el
punto de ignicin es de 535 C. En mezclas con el
aire los vapores. Son explosivos en el rango de 1,2

- 7 %.
Anggi Varela

AROMATICOS

TOLUENO

Se

adiciona

antidetonante)

como

los

(CONT)

combustibles

solvente

para

(como

pinturas,

revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas


nitrocelulsicas y en adhesivos.

Es producto de partida en la sntesis del TNT

T
O
L
U
E
N
O

(2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. En


condiciones normales es estable.
Anggi Varela

AROMATICOS

TOLUENO

(CONT)

USOS
El uso predominante del Tolueno es como aditivo en
los combustibles. Es tambin utilizado para producir
benceno

como

solvente

de

pinturas,

revestimientos, adhesivos, tintas, etc.

T
O
L
U
E
N
O

Es utilizado en la produccin de polmeros utilizado


para hacer nylon y poliuretanos. Se lo emplea en

tinturas, pinturas de uas y


en la sntesis de qumicos orgnicos.
Anggi Varela

AROMATICOS

XILENO

El xileno comercial es una mezcla


de tres ismeros (orto, meta y para xileno)

XILENO

tambin puede contener etilbenceno as


como pequeas cantidades de tolueno y
otros.

El meta xileno predomina en el


xileno comercial.
Es un lquido muy fluido, incoloro e

inflamable.
Anggi Varela

AROMATICOS

XILENO

(CONT)

USOS

Solvente
muchas

otras

de

grasas,

resinas

ceras

naturales

y
y
XILENO

sintticas.
Solvente y diluyente para pinturas,
esmaltes, lacas y barnices.
Intermediario

qumico

en

produccin de resina sinttica, fibras,


detergentes, perfumes, plastificantes.

Anggi Varela

Procesos de Obtencin de

BTX

AROMATICOS

Procesos de Obtencin de BTX

A partir de Alquitrn de Hulla.


Destilacin Fraccionada de Crudo
Reformacin Cataltica.

Procesos de Obtencin A partir


de la Alquitrn de hulla.

Jhonnelis Ama

AROMATICOS

Procesos de Obtencin de BTX


Las principales fuentes de obtencin de
hidrocarburos aromticos son el alquitrn de la
hulla y el petrleo.

El alquitrn de hulla se somete a un proceso


de destilacin fraccionada y a procesos de
separacin qumica con el fin de recuperar los
constituyentes aromticos y heterocclicos que
contiene.
Jhonnelis Amaya

AROMATICOS

Procesos de Obtencin de BTX


La hulla es un tipo de carbn mineral
que contiene entre un 45 y un 85% de
carbn.
Es dura y quebradiza, estratificada, de
color negro y brillo mate o graso.
Este material surge como resultado de
la descomposicin de la materia vegetal
de los bosques primitivos, proceso que
ha requerido millones de aos. Su uso
se comenz en Inglaterra.

Hulla

Jhonnelis Amaya

AROMATICOS

Procesos de Obtencin de BTX


Proceso A partir de Hulla
Libre de Oxigeno

(650 - 800 C)

Gas de coquera (metano = 32%)


Coque.
Alquitrn de Hulla. (Hidrocarburos
Aromticos, bases nitrogenadas y
fenoles)

Aromticos

Destilacin Fraccionada.

Fenoles

Extraccin con NaOH

Naftaleno y fenantreno Cristalizacin


Jhonnelis Amaya

Procesos de Obtencin A partir


de la Destilacin Fraccionada
del Crudo.

Misdely Morales

AROMATICOS

DESTILACIN FRACCIONADA DEL PETRLEO


Fraccionado de Crudo
El petrleo natural no se usa como se extrae de la naturaleza
si no que se separa en mezclas ms simples de hidrocarburos
que tienen usos especficos, a este proceso se le conoce como
Destilacin Fraccionada.
La

destilacin

fraccionada

es

un

proceso fsico utilizado para separar


mezclas de lquidos mediante el calor,

especialmente usado cuando hay que


separar compuestos con puntos de
ebullicin distintos pero cercanos
Misdely Morales

AROMATICOS

DESTILACIN FRACCIONADA DEL PETRLEO


Fraccionado de Crudo

Misdely Morales

AROMATICOS

DESTILACIN FRACCIONADA DEL PETRLEO


Fraccionado de Crudo
A distintos puntos de la torre de destilacin se
obtienen los derivados del petrleo dependiendo de
la temperatura.
SUBPRODUCTO

TEMPERATURA (C)

Residuos Slidos

---

Aceites Pesados

350

Fueloil

325 340

Gasleos

250 320

Queroseno

170 250

Gasolinas

40 160

Productos Gaseosos

20

Misdely Morales

Procesos de Obtencin A partir


de la Reformacin Cataltica.

Gabriel Querales

AROMATICOS

Procesos de Obtencin de BTX


Reformacin Cataltica.
Las molculas hidrocarbonadas no se craquean, sino que su
estructura se reordena para formar aromticos.

Alimentacin: Gasolinas directas y naftas (de 180 a 375 F).


Gabriel Querales

AROMATICOS

Procesos de Obtencin de BTX


Reformacin Cataltica.

La reformacin cataltica se refiere al mejoramiento del octanaje de la

gasolina y la refinacin de naftas craqueados.

La reformacin cataltica es tambin una fuente de benceno, tolueno y

xileno. El componente para esta produccin es nafta.


Gabriel Querales

AROMATICOS

Procesos de Obtencin de BTX


Reformacin Cataltica
Industrial

Continuos

Semi-regeneradores.

Regeneracin continua de
catalizador

Regeneracin durante cierres


peridicos

Alto nivel de actividad

Bajo nivel de Actividad

Altos Costos de Inversin inicial.

Bajos Costos de Inversin inicial.

Produccin Ininterrumpida.

Paradas de Plantas.
Gabriel Querales

AROMATICOS

Procesos de Obtencin de BTX

Gabriel Querales

Catalytic Reformers

Tcnicas de Separacin
Fsicas de Aromticos

AROMATICOS

Tcnicas de Separacin Fsicas de Aromticos

Destilacin Cristalizacin
Adsorcin
Destilacin azeotrpica
Destilacin extractiva
Extraccin con solvente

AROMATICOS

Tcnicas de Separacin Fsicas de Aromticos

Destilacin Cristalizacin
El mtodo de cristalizacin es separar un soluto slido para
separarlo de un disolvente haciendo que cristalice el soluto,
(inverso al proceso de la disolucin)

Jonnathan Hames

AROMATICOS

Tcnicas de Separacin Fsicas de Aromticos

Destilacin Cristalizacin
Este mtodo se utiliza para separar una mezcla de slidos que sean
solubles en el mismo disolvente pero con curvas de solubilidad diferentes.
Se separa el p-xileno de ebullicin ms alta de la mezcla de cabeza
etilbenceno/p-xileno/m-xileno. Resulta una mezcla de ismeros m- y p-xilenos

en la proporcin 2:1 (m:p). Esta mezcla se seca luego cuidadosamente sobre


Al2O3 o SiO3. El contenido de agua es reducido a 10ppm para evitar
taponamientos por formacin de hielo.

Jonnathan Hames

AROMATICOS

Tcnicas de Separacin Fsicas de Aromticos

Adsorcin
La adsorcin es una operacin que se realiza poniendo en contacto un
slido con una mezcla fluida. Las condiciones en que se produce el contacto
son tales que una parte del fluido resulta adsorbida por la superficie del

.
slido,
con lo que la composicin del fluido no adsorbido resultara alterada.

Ivis Parra

AROMATICOS

Tcnicas de Separacin Fsicas de Aromticos

Destilacin Azeotrpica
La propiedad azeotrpica se da cuando dos o mas

compuestos poseen el mismo punto de ebullicin, y se


comportan como si formasen un solo componente.
La adicin de benceno a la mezcla cambia la interaccin
molecular y elimina el azetropo. La desventaja, es la necesidad
de otra separacin para retirar el benceno.
Aylin Torres

AROMATICOS

Tcnicas de Separacin Fsicas de Aromticos

Destilacin Extractiva
Se define como la destilacin en
presencia de un miscible, alto punto de
ebullicin, componente relativamente no
voltil, el disolvente, que no forma
azetropo con los otros componentes en
la mezcla. El mtodose mtodo se utiliza

para las mezclas que tienen un valor


bajode bajo de la volatilidad relativa.

Wilmer Rodriguez

AROMATICOS

Tcnicas de Separacin Fsicas de Aromticos

Extraccin con solvente


El soluto es extrado del solvente original por un solvente
extractor , inmiscuible con el primero, y que disuelve al
soluto.

Wilmer Rodriguez

AROMATICOS

LA PETROQUMICA DEL SIGLO


XXI

Origen y evolucin
de los
hidrocarburos
aromticos: el BTX

Fuentes
suminstrales de
BTX

Futuro de la
petroqumica
de aromticos

Jonathan Rojas.

AROMATICOS

Capacidad Mundial de Produccin de BTX

Jonathan Rojas.

AROMATICOS

Produccin Mundial de Benceno

Jonathan Rojas.

AROMATICOS

Produccin Mundial de Tolueno

Jonathan Rojas.

AROMATICOS

Produccin Mundial de Xilenos

Jonathan Rojas.

AROMATICOS

. OFERTA Y
DEMANDA

Jonathan Rojas.

Derivados (TBX)

AROMATICOS

DERIVADOS DEL BENCENO


ANTES DE LA SEGUNDA GUERRA
UTILIZACION DEL BENCENO:
COMBUSTIBLES PARA MOTORES
DISOLVENTES
MATERIA
PRIMA
PARA
LA
INDUSTRIA QUIMICA

FABRICACIN
DE
FENOL
MEDIANTE
HIDROLISIS
DEL
MONOCLOBENCENO .
DICLOBENCENO:
INSECTICIDA
PREVENTIVO DE POLILLA.
Edwuar Daz

DERIVADOS DEL BENCENO

EL BENCENO SE USA:
COMO CONSTITUYENTE DE
COMBUSTIBLE
PARA
MOTORES
DISOLVENTES DE GRASA
ACEITES
PINTURAS
TAMBIN SE USA COMO
INTERMEDIARIO QUIMICO.

Sntesis de
compuestos
aromticos,
parasiticidas en las
heridas, disolventes
de laca cera y aceite

AROMATICOS

DERIVADOS DEL TOLUENO

Yendi Martnez

AROMATICOS

DERIVADOS DEL XILENO

Jess Gmez

AROMATICOS

DERIVADOS DEL XILENO

Jess Gmez