CARBOHIDRATOS

1. DEFINICION, IMPORTANCIA Y CLASIFICACIN

2. ESTRUCTURA Y ESTEREOQUMICA DE
MONOSACRIDOS
3. PRINCIPALES MONOSACRIDOS
4. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS DISACRIDOS
5. PRINCIPALES DISACRIDOS
6. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS POLISACRIDOS
PRINCIPALES
7. REACCIONES PRINCIPALES DE LOS CARBOHIDRATOS
8. IMPORTANCIA DE LOS CARBOHIDRATOS EN LA
AGROINDUSTRIA

CARBOHIDRATOS
MC ARMANDO SANTOS MORENO
COLABORADOR: J. ALFREDO ESPEJE ZARAGOZA

Polihidroxi: aldehdos o cetonas

( C H2 O )n n>3
C6 H12 O6 (glucosa)

C5 H10 O6 (desoxiribosa)

IMPORTANCIA
FUENTE DIRECTA DE ENERGIA (glucosa)

SIRVEN COMO ALMACEN ENERGTICO

(almidn, glucgeno)

ELEMENTOS ESTRUCTURALES (celulosa,

quitina)

CLASIFICACION
MONOSACARIDOS: 1 MONOMERO (glucosa,
fructosa, xilosa, manosa)
DISACARIDOS: 2 MONOMEROS (lactosa,
sacarosa, maltosa)
OLIGOSACARIDOS: 3 10 UNIDADES (rafinosa
(3) estaquiosa (4)
POLISACARIDOS: > 10 MONOMEROS (almidn,
celulosa, hemicelulosa, pectinas, inulina)

MONOSACRIDOS: slidos, blancos,

cristalinos, dulces, solubles en agua
GLICERALDEHIDO

HEXOSAS
TRIOSAS
DIHIDROXIACETONA

ERITROSA
TETROSAS ERITRULOSA
TREOSA

RIBOSA
PENTOSAS DESOXIRIBOSA
XILOSA
ARABINOSA

GLUCOSA
GALACTOSA
MAOSA
FRUCTOSA

HEPTOSA

HEPTULOSA

OCTOSAS

O
ALDOSAS: (ALDEHIDO)

GRUPO FUNCIONAL
CETOSAS: (CETO)

O
C

AZUCARES REDUCTORES*: Presentan su grupo funcional libre (carbonilo: aldehdo o cetona)

AZUCARES NO REDUCTORES: Tienen bloqueado su grupo funcional

*todos los monosacridos reducen a los metales

Aldotriosa
(gliceraldehido)

Cetotriosa
(dihidroxiacetona)

H
1

C
3

OH

CH2 OH

CH2 OH

CH2 OH

EL NUMERO TOTAL DE CARBONOS ASIMETRICOS ES IGUAL A NUMERO DE GRUPOS

CHOH

INTERNOS

La cantidad de ismeros corresponde a 2n , donde n es igual al nmero de carbonos

asimtricos

Polihidroxialdehido

Polihidroxicetona
(2 ceto)

CH2 OH

C
C

(CHOH)n
(CHOH)n
CH2 OH

CH2 OH

Formulas estructurales lineales

Formulas de proyeccin de Fisher

CARBOHIDRATOS DESTROGIROS (+): Hacen girar el

plano de la luz a la derecha. En sentido de las manecillas del reloj.
ACTIVIDAD PTICA
LEVGIROS (-): Hacen girar el plano de la luz a la
izquierda.

Todas estas caractersticas de los carbohidratos son las que determinan

sus propiedades:

Punto de fusin
Textura
Dulzura
Solubilidad
Velocidad de fermentarse
Velocidad de oxidacin

ISOMERIA

Los monosacridos pueden

diferentes tipos de isomera:

presentar

-compuestos que tiene la misma composicin centesimal,

idntica frmula emprica y mismo peso molecular, pero
tienen distintas propiedades fsicas y qumicasDEBIDO A:
Distinta posicin de tomos
Diferente configuracin electrnica

TIPOS DE ISOMERA

cadena

estructural (plana)
de posicin
Geomtrica
estereoisomera
ptica

Isomera ptica
Mas frecuente en carbohidratos
Debido a que los carbohidratos presentan
uno a mas tomos de C asimtrico (4
sustituyentes diferentes)
Destrogiro (+)
Levogiro (-)

Estereoisomera
Geomtrica

H3 C

CH2

H3 C

CH2 OH

n-propanol

C3 H8 O

H2

etermetiletlico

ptica

ACIDO FUMRICO (TRANS)

ACIDO MALICO (CIS)

CH3

Como sabemos si es D o L?

D-GLUCOSA

L-GLUCOSA

MONOSACARIDOS COMUNES

CH2 OH

DIHIDRIXIACTEONA
D-GLICERALDEHIDO

OH

OH

OH

OH

D ERITROSA
D RIBOSA
D 2 DESOXIRRIBOSA
D RIBULOSA
D XILULOSA
D GLUCOSA (mas abundante)
D GALACTOSA
D MANOSA
D FRUTCTOSA
D SEDOHEPTULOSA ( 2 cetoheptosa)

CH2 OH
2 CETOHEPTOSA

 En los carbohidratos de 6 Carbones

tendramos 4 C asimtricos, el nmero de
diastereomeros sera igual a 24 /2 = 8.
Como la D-glucosa y la D manosa difieren en
un solo carbn asimtrico, se dice que la Dglucosa es epmero de la D-manosa.
Lo mismo pasa con la D-glucosa y la Dgalactosa

Cualquier par de azcares que difieran

slo en la configuracin alrededor de
un tomo de carbono simple se
denominan epmeros

Los diastereomeros D son los mas abundantes

en la naturaleza.

Estructura cclica de la glucosa

H
H

OH*

OH

OH

HO** C
H

H
OH
O

O
OH

OH

OH

OH

OH

C
CH2 OH

OH

CH2 OH
D-GLUCOSA

a-D-GLUCOSA

OH

CH2 OH
b-D-GLUCOSA

Los azcares tienden a ciclarse

hemiacetales o hemicetales cclicos.

HEMIACETALES

GRUPO ALDEHIDO CON GRUPO HIDROXILO

HEMICETALES

GRUPO CETONICO CON GRUPO HIDROXILO

como

A las distintas rotaciones de la D glucosa se le

denomina mutarrotacin. Ambas presentan
un equilibrio en el ngulo de desviacin de la
luz a +52.7.
El fenmeno de mutarrotacin nos da una
idea que hay dos formas estereoisomricas de
la D glucosa.

Formulas de
Proyeccin de
Haworth

 Las aldohexosas forman anillos mediante la

interaccin C1 C5

Las cetohexosas forman anillos con la

interaccin C2 C5

Las aldopentosas con C1 C4

La formacin de un hemiacetal cclico genera

un nuevo centro asimtrico denominado
carbono anomrico.

Como en las representaciones de Haworth, los

azcares son similares a los compuestos
furano y pirano, al hemiacetal cclico de cinco
miembros se le denomina furanosa y piranosa
al anillo de seis miembros.

piranosa

furanosa

Para hacer una representacin de Haworth a

partir del modelo de Fisher, lo que esta a la
derecha en el modelo de Fisher en el de
Haworth se orienta hacia abajo y lo que esta a
la izquierda en Fisher se orienta hacia arriba.

Los azcares pueden representarse tambin

con la estructura de silla

REACCIONES
Debido a:
Grupos OH
Aldehdo y ceto libres
Pueden tener reacciones similares a los alcoholes, aldehdos o
cetonas.
Las de mayor importancia biolgica son:
o Mutarrotacin
o Esterificacin
o Oxidacin
o Reduccin
o Glucsidos

Mutarrotacin
Sucede cuando un azcar reacciona en la
presencia de una solucin cida.
Las formas anomricas de a y b ocurren bajo
la presencia de un cido.

H+

H
Libre

C
O
Sale como H+

 Los azcares pueden existir de cadena abierta

con el grupo carbonilo libre, con ello pueden
participar en los procesos biolgicos tanto de
manera cclica como de cadena abierta

Esterificacin (steres fosfricos, y

azcares de nucletidos difosfatos)

Los alcoholes pueden reaccionar con cidos,

anhdridos o haluros de acilo para formar
steres.
Entonces los grupos OH de los azcares
pueden formar uniones estricas.

Pentaacetato de a- D - glucoprianosa
a- D - glucoprianosa
O
O

CH2 OCCH3
5 ( CH3 C

CCH3 )

O
O

OCCH3

H3CCO

O
OCCH3
+
5CH3 COOH

OCCH3

 La formacin de esteres ayuda a ala

identificacin y sntesis de azcares.
Los tipos de esteres de azcares son:
a) esteres fosfricos
b) Esteres de nuclesidos difosfatos (difosfosteres)
Son los mas importantes en la clula viva

La biosntesis de esteres fosfricos ocurre

mediante la reaccin con ATP y catalizada por
una enzima que se conoce como quinasa
Quinasa: transfiere el grupo fosfato del
nuclosido trifosfato (ATP) a la molcula
sustrato, generalmente para formar esteres
fosfricos.
S

+ ATP

OPO2-3

ADP

 El fsforo en los organismos vivos

O
R

O
O-

O-

UNION DIESTER
O

O
O

OESTER ANHIDRO

O-

UNION MONSTER

O-

P
O-

OESTER

O
O

OANHIDRO

TRIFOSFOANHIDRO

P
O-

O-

O
O

O-

O-

UTP
(ATP, GTP, CTP,
TTP)

O
O

P
O-

O-

O-

ENZIMA
NUCLEOTIDILTRANSFERASA

PPi

O
O

P
O-

O
O

O CH2

O-

UDP-GLUCOSA

O- CH2

NUCLEOTIDO

O
-O

P
O-

O
O

P
O-

P
O-

OPCH2

ADP
O

HOCH2

OH

2-O
3

POCH2

OH

hexoquinasa
HO CH OH
2

HO CH OH
2
OH

b-D FRUCTOFURANOSA
O
b - D - FRUCTOSA

ATP

OH
b-D FRUCTOFURANOSA 6 - FOSFATO
O
FRUCTOSA 6 FOSFATO (F6P)

ADP
2-O
3

POCH2

2-O
3

OH

POCH2

OH

fosfohexoquinasa
HO CH OH
2

HO CH OPO 22
3

ATP

OH
b-D FRUCTOFURANOSA 6 - FOSFATO
O
FRUCTOSA 6 FOSFATO (F6P)

OH
b-D FRUCTOFURANOSA 1, 6 - DIFOSFATO
O
FRUCTOSA 1, 6 DIFOSFATO (FDP)

En la actividad enzimtica se presenta

selectividad
Para un azcar la esterificacin ocurre en el
OH anomrico o en el grupo CH2 OH, de tal
forma
podemos
tener dos
enlaces
fosfoestricos como mximo.

Cuando se forman estos enlaces se dice que los

azucares tienen la forma metablicamente
activa.

 Los azcares fosforilados son ptimos

sustratos enzimticos:
a) La presencia del grupo(s) fosfato origina una
molcula inica, esto permite la unin al sitio
activo de la enzima (cintica).
b) Los esteres fosforilados son mas inestables (mas
reactivos) que los azcares no fosforilados, esto
permite que los azcares con esteres
fosforilados entren a las diferentes rutas
metablicas mas fcilmente.
La membrana celular es poco permeable a los
azcares con esteres fosforilados.

GLUCOSIDOS
ROH + ROH

R---------O----------R

GLUCOSIDOS

CUANDO LA ESTRUCTURA ACETALICA ES COMPLETA SE ADQUIERE LA DENOMINACIN

DE GLUCOSIDO

EN UN GLUCSIDO PUEDE PARTICIPAR O METILARSE SUS POSICIONES OH

CH2OCH3

CH2OH

(CH3 )2 SO4
OH
HO

OCH3
OH

NaOH

OCH3
H3 CO

OCH3
OCH3

Metil 2,3,4,6 tetra O metila D glucopiransido

Los enlaces Cn --OR se denominan enlaces

glucosdicos.
El enlace glucosdico representa el enlace
covalente entra las interacciones de
monosacrido-monosacrido .
En el enlace glucosdico estn involucrados el
carbono anomrico de un monosacrido y el
cualquier otro grupo hidroxlico de otro
monosacrido.

DISACARIDOS

Carbonos
anomricos

2-O-b D-fructopiranosil-a-D-glucopiransido

1-O-a D-glucopiranosil-b-D-fructofuransido

4-O- b-D-glucopiranosilb -D-glucopiranosa

CELOBIOSA (forma b)

6-O-a-D-glucopiranosil-a-Dglucopiranosa

Descripcin y componentes de los disacridos

Disacrido

Descripcin

Componentes

sacarosa

azcar comn

glucosa 12 fructosa

maltosa

producto de la hidrlisis
del almidn

glucosa 14 glucosa

trehalosa

se encuentra en los
hongos

glucosa 11 glucosa

lactosa

el azcar principal de la
leche

galactosa 14 glucosa

melibiosa

se encuentra en plantas
galactosa 16 glucosa
leguminosas

POLISACARIDOS

Enlaces a 1,4

AMILOPECTINA

Enlace a 1,6

Enlace a 1,4

Enlaces a 1-6 en ramificaciones

de amilopectina, cada 25 o 30 unidades
de la cadena lineal se presenta una
ramificacin. Esto le da la estructura
helicoidal a la molcula de almidn.

GLUCGENO
Almacenamiento de carbono y energa: animales y clulas bacterianas

Clulas hepticas y musculares

Molcula de poliglucosa ramificada, las ramificaciones ocurren cada 8 a 10 unidades

La enzima glucgeno fosforilasa,

degrada al glucgeno dejando un
residuo de glucosa a la vez, formando G1P,