Anda di halaman 1dari 31

REAKSI-REAKSI KIMIA

ORGANIK
YULIANA PURWANINGSIH, M.Si.

PEMUTUSAN
HOMOLITIK DAN HETEROLITIK

A:B

homolytic bond breaking (radical)


(one electron stays with each fragment)

A:B

heterolytic bond breaking (polar)


(two electrons stay with one fragment)

PEMUTUSAN HOMOLITIK

Satu elektron berpindah ke A dan satu

elektron berpindah ke B
Atom atau gugus yang memiliki satu elektron
disebut radikal bebas
Radikal bebas bersifat tidak stabil dan selalu
berusaha mengambil elektron dari molekul
lain

Pemutusan homolitik

Pembentukkan ikatan

PEMUTUSAN HETEROLITIK
Pemutusan heterolitik umumnya berlangsung

dalam larutan, sebab sebagian besar energi


yang dipakai untuk menghidrolisis diperoleh
dari energi yang dilepaskan saat ion-ionnya
tersolvasi oleh pelarut
Reaksi lebih disukai dalam pelarut polar
Dapat dipengaruhi oleh adanya katalis asam
atau basa

PEMUTUSAN HETEROLITIK

PEMBENTUKAN IKATAN MELALUI KATION DAN ANION

ANAK PANAH DALAM REAKSI


KIMIA
The
Reaction
Arrow

The
The
Equilibrium Resonance
Arrow
Arrow

REAGEN ELEKTROFILIK
(ELEKTROFIL)
Reagen yang kekurangan elektron
Pecinta elektron

Ada dua jenis : elektrofil negatif dan

elektrofil positif
Elektrofil positif (proton, kation, karbon
radikal yang mempunyai muatan seperti
ion karbonium)
Elektrofil negatif (AlCl3, ZnCl2,
diklorokarbena, karbena)

H
H3C

C
H

karbokation primer

CH3

H
H3C

C
CH3

karbokation sekunder

H3C

C
CH3

karbokation tersier

REAGEN NUKLEOFILIK
pecinta nukleus : spesi apa saja yang tertarik ke

pusat positif
reagen yang kelebihan elektron
dilambangkan NuBasa lewis
Kebayakan anion, tetapi ada juga molekul polar
netral
misal : HO - , CH3O - , H2O, CH3OH, CH3NH2

Reaksi kimia senyawa organik


Reaksi adisi
Reaksi substitusi

Reaksi eliminasi
Reaksi reduksi-oksidasi

REAKSI ADISI
Terjadi pada ikatan rangkap dua atau tiga

Terdapat elektron
Elektron mudah diserang oleh elektrofil
Terjadi juga pad C=O atau CN
Pada C=O atau CN terjadi adisi nukleofilik

Adisi C=C
Reaksi adisi diawali oleh serangan elektrofilik

pada ikatan rangkap dengan lambat dan


diikuti dengan serangan nukleofil dengan
cepat
Jika alkena tidak simetris, maka produk yang
terbentuk adalah ion karbonium yang paling
stabil

Contoh reaksi adisi

REAKSI SUBSTITUSI
Reaksi dalam mana satu atom, ion, atau gugus

disubstitusikan
untuk mengganti atom, ion atau gugus lain.
Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1) dan
bimolekuler (SN2)
Reaksi SN1 tidak tergantung pada reagen tetapi pada
substratnya
Mekanisme reaksi SN1 bertahap
Mekanisme reaksi SN2 serentak
Reaktivitas terhadap reaksi substitusi nukleofilik
dipengaruhi oleh substrat, nukleofil, pelarut, dan suhu

Reaksi Eliminasi
Produk eliminasi adalah senyawa yang

memiliki ikatan tidak jenuh


Umumnya gugus yang tereliminasi adalah
elektrofil seperti proton, dan gugus nukleofil
seperti ion halida, ion hidroksida, ion
karboksil dsb
Reaksi eliminasi dibedakan dua yaitu
eliminasi unimolekuler (E1) dan eliminasi
bimolekuler (E2)

Contoh reaksi E1

H2C

CH3
H3C

Br

CH3

t-butil bromida

Br-

H3C

C
CH3

kation t-butil

OH2

CH2
H3C

+ H3O+

CH3

metilpropena

Contoh reaksi E2

H3C

Br

C
H

CH2

+ CH3CH2O

H3C

2-bromopropana

Br

C
H

CH2

OCH2CH3

keadaan transisi

H3C

C
H

propena

CH2

+ CH3CH2OH + Br-

Reaksi reduksi-oksidasi
Dalam kimia organik, reaksi oksidasi

biasanya diartikan reaksi penambahan


oksigen ke dalam molekul atau lepasnya
hidrogen dari molekul
Reaksi reduksi : masuknya hidrogen
dalam molekul organik atau keluarnya
oksigen dari dalam molekul organik

Reagen yang digunakan dalam


mengoksidasi senyawa organik
Oksigen dengan katalis V2O5 disertai

pemanasan
Ozon
Asam nitrat
Larutan KMnO4
KMnO4 suasana asam
Asam periodat atau Pb-tetraasetat
Aluminium ter-butoksida dengan pelarut
aseton (oksidasi Oppanaeur)

Reagen yang digunakan untuk


mereduksi
Gas hidrogen dengan katalis Pt, Ni atau Pd
Natrium (Na) atau natrium amalgam

(Na/Hg)
Zn dengan natrium hidroksida atau air
Zink atau tin dengan asam (HCl)
Hidrazina dalam basa kuat (Wolff-Kishner)
Hidrida (LiAlH4 dan NaBH4)
Aluminium isopropoksida
Gabungan zink dan tembaga

Contoh reaksi oksidasi

Contoh reaksi reduksi


OH

(1) LiAlH4
H3 C
(2) H2O, H+

O
H3 C

C C
H2

butanon

C C
H2 H

CH3

2-butanol (80 %)
CH3
OH

(1) NaBH4
(2) H2O, H+

H3 C

C C
H2 H

CH3

2-butanol (87 %)

LATIHAN
Klasifikasikan reaksi-reaksi berikut termasuk

reaksi adisi, eliminasi, substitusi atau reduksioksidasi


1. CH3Br + KOH CH3OH + KBr
2. CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O
3. H2C=CH2 + H2 CH3CH3
4. CH3Cl + NH3 CH3NH2 + HCl
Spesi-spesi berikut mana yang termasuk elektrofil

dan nukleofil?
1. NO2+
2. CN-

3. CH3OH

Berikan contoh :

Pemutusan heterolitik
2. Pemutusan homolitik
1.

Ikuti aliran elektron yang ditunjukkan oleh anak

panah disetiap reaksi dan prediksi produk yang


dihasilkan dari reaksi tersebut!
O

?
C
H3C
H3C

H
C

OCH3

CH3

Materi ini adalah dasar anda untuk memahami


Materi-materi berikutnya, pahami dengan benar!