Espectroscopia

de
Ressonncia Magntica Nuclear
(RMN)

Tpicos
1. Fundamentos fsicos da espectroscopia de RMN
2. O espectrmetro de ressonncia magntica nuclear
3. Ressonncia magntica nuclear de 1H. Blindagem ou proteo
magntica pelos eltrons
4. O espectro de RMN de 1H
4.1. Curvas de integrao
4.2 Desdobramento spn-spn
4.3. Constantes de acoplamento
5. Interpretao dos espectros de ressonncia magntica nuclear
de 1H
6. Espectroscopia de ressonncia magntica nuclear de 13C

Fundamentos Fsicos da Espectroscopia de RMN.

Introduo
A espectroscopia de RMN foi desenvolvida no final
dos anos 40 para estudar os ncleos atmicos. Em 1951,
os qumicos descobriram que a espectroscopia de
ressonncia magntica nuclear podia ser utilizada para
determinar as estruturas dos compostos orgnicos. Esta
tcnica espectroscpica pode ser utilizada somente para
estudar ncleos atmicos com um nmero impar de
massa atmica ou numero atmico (ou de ambos). Esta
situao ocorre, por exemplo, com os tomos de 1H, 13C,
19
F e 31P. Estes tipos de ncleos so magneticamente
ativos, ou seja, possuem spin como os eltrons.

Fundamentos Fsicos da Espectroscopia de RMN.

Os ncleos possuem carga positiva e apresentam
movimento de rotao sobre um eixo o que faz como se
comportem como se fossem pequenos ims. Em ausncia
de campo magntico, os spin nucleares se orientam em
diferentes orientaes. Entretanto, quando uma amostra
encontra-se sob a influncia de um campo magntico
externo, os ncleos com spn positivo se orientam na
mesma direo do campo, num estado de energia mnima
denominado estado de spn . J os ncleos com spin
negativo se orientam em direo oposta ao campo
magntico, num estado de maior energia denominado
estado de spin .

Fundamentos Fsicos da Espectroscopia de RMN.

Fundamentos Fsicos da Espectroscopia de RMN.

magnetic moment

A Spinning Gyroscope
in a Gravity Field

A Spinning Charge
in a Magnetic Field

Fundamentos Fsicos da Espectroscopia de RMN.

Sob a influncia do campo magntico externo
existem mais ncleos no estado de spin que no .
Ainda que a diferena de populao no seja
grande, j suficiente para estabelecer as bases da
espectroscopia de RMN.
A diferena de energia entre os estados de spin e
, depende da fora do campo magntico aplicado H0.
Quanto maior for o campo magntico, maior diferena
energtica haver entre os dois estados de spin. As
figuras a seguir representam o aumento da diferena
energtica entre os estados de spin com o aumento da
fora do campo magntico.

Fundamentos Fsicos da Espectroscopia de RMN.

Fundamentos Fsicos da Espectroscopia de RMN.

Quando uma amostra que contm um composto
orgnico irradiada brevemente por um pulso intenso de
radiao, os ncleos no estado de spin so promovidos ao
estado de spin . Esta radiao se encontra na regio das
radiofreqncias (rf) do espectro eletromagntico e por esta
razo se chama de radiao rf. Quando os ncleos retornam ao
seu estado inicial emitem sinais cuja freqncia depende da
diferena de energia (E) entre os estados de spin e . O
espectrmetro de RMN detecta estes sinais e os registra como
um grfico de freqncias em funo da intensidade, que o
chamado espectro de RMN. O termo ressonncia magntica
nuclear vem do fato de que os ncleos esto em ressonncia
com a radiofreqncia ou a radiao rf. Ou seja, os ncleos
passam de um estado de spin a outro como resposta a radiao
rf a qual so submetidos. A equao a seguir mostra a
dependncia entre a freqncia do sinal e a fora do campo
magntico H0 (medido em Teslas, T).

Fundamentos Fsicos da Espectroscopia de RMN.

Fundamentos Fsicos da Espectroscopia de RMN.

Fundamentos Fsicos da Espectroscopia de RMN.

Excitation by RF Energy and

Subsequent Relaxation
Net Macroscopic Magnetization of a Sample in an
External Magnetic Field Bo

Fundamentos Fsicos da Espectroscopia de RMN.

Fundamentos Fsicos da Espectroscopia de RMN.

Onde = razo giromagntica, que tem valor
diferente para cada ncleo.

O valor da razo giromagntica depende do tipo

de ncleo que se est irradiando; no caso do 1H de
2.675 x 108 T-1s-1. Se espectrmetro de RMN possui um
im potente, este deve trabalhar a uma freqncia maior
j que o campo magntico proporcional a freqncia.
Dessa forma, por exemplo, um campo magntico de
14.092 T requer uma freqncia de trabalho de 600 MHz.
Atualmente, os espectrmetros de RMN trabalham a
200,300, 400, 500 e 600 MHz.

O espectrmetro de Ressonncia Magntica Nuclear

A figura abaixo, mostra de forma esquemtica os principais
componentes de um instrumento para medidas de ressonncia
magntica nuclear.
1. Um im estvel, com um
controlador que produza um
campo magntico preciso.
2.
Um
transmissor
de
radiofreqncias, capaz de
emitir freqncias precisas.
3. Um detector para medir a
absoro de energia de
radiofreqncia da amostra.
4. Um micro e um registrador
para realizar os grficos que
constituem o espectro de
RMN.

O espectrmetro de Ressonncia Magntica Nuclear

Para obter um espectro de RMN, se coloca uma pequena

quantidade do composto orgnico dissolvido em meio mililitro de solvente
em um tubo de vidro largo que se situa dentro do campo magntico do
instrumento. O tubo com a amostra se faz girar ao redor de seu eixo
vertical. Nos instrumentos modernos o campo magntico se mantm
constante enquanto um breve pulso de radiao rf excita a todos os
ncleos simultaneamente. Como o curto pulso de radiofreqncia cobre um
amplo intervalo de freqncias os prtons individualmente absorvem a
radiao de freqncia necessria para entrar em ressonncia (mudar de
estado de spin). A medida que os ncleos retornam a sua posio inicial
emitem uma radiao de freqncia igual a diferencia de energia entre os
estados de spin. A intensidade de esta freqncia diminui com o tempo a
medida que todos os ncleos retornam a seu estado inicial. Um micro
recebe a intensidade em funo do tempo e converte tais dados em
intensidade em relao a freqncia, isto o que se conhece com o nome
de transformada de Fourier (FT-RMN). Um espectro FT-RMN pode ser
registrado em 2 segundos utilizando menos de 5 mg de amostra.

Ressonncia magntica nuclear de 1H. Blindagem ou proteo

magntica pelos eltrons.
At o momento, foi descrito o conceito de ressonncia de um ncleo
isolado dentro de um campo magntico, mas na realidade os ncleos, como
pode ser os prtons ou os carbonos que formam as molculas orgnicas, no
se encontram isolados mas sim rodeados de eltrons que os protegem
parcialmente do campo magntico externo a que esto submetidos. Os
eltrons se movem gerando um pequeno campo magntico induzido que se
ope ao campo magntico externo.
Em qualquer molcula a nuvem eletrnica que existe ao redor de
cada ncleo atua como uma corrente eltrica em movimento que, como
resposta ao campo magntico externo, gera uma pequena corrente induzida
que se ope ao campo. O resultado deste fato que o campo magntico que
realmente chega ao ncleo mais fraco que o campo externo, portanto, se diz
que o ncleo est protegido ou blindado. Esta blindagem muito importante
do ponto de vista experimental j que o campo magntico efetivo (Hef) que
sente um prton dentro de uma molcula sempre menor que o campo
externo, e portanto, para que o ncleo entre em ressonncia o campo externo
deve ser maior.

Ressonncia magntica nuclear de 1H. Blindagem ou proteo

magntica pelos eltrons.

Ressonncia magntica nuclear de 1H. Blindagem ou proteo

magntica pelos eltrons.

Se todos os prtons (1H) de uma molcula orgnica

estivessem blindados de forma semelhante, todos entrariam em
ressonncia com a mesma combinao de freqncia e campo
magntico. Entretanto, os prtons se encontram dentro de
ambientes eletrnicos diferentes e, portanto, se encontram
diferentemente protegidos ou blindados. Por exemplo, no
metanol o tomo de oxignio retira densidade eletrnica do
ambiente eletrnico que rodeia o prton do grupo hidroxila,
deixando este tomo de hidrognio menos protegido que os
prtons do grupo metila. A conseqncia que o prton do
grupo hidroxila ressoa a um campo magntico menor que os
prtons do grupo metila.
Prtons mais blindados:
absorvem a campo mais alto
Prton menos blindados:
absorve a campo mais baixo

Ressonncia magntica nuclear de 1H. Blindagem ou proteo magntica

pelos eltrons.
Em geral, os efeitos de proteo, ou blindagem, das nuvens eletrnicas
que rodeiam cada prton so diferentes, o que provoca diferentes freqncias de
emisso. O resultado um espectro de diversas freqncias onde cada conjunto
de ncleos especficos d origem a um sinal nico de RMN. Assim, um espectro
de RMN um grfico da intensidade do sinal em funo da freqncia da energia
eletromagntica que libera os diversos ncleos de uma amostra.
As variaes nas freqncias de absoro de ressonncia magntica
nuclear, que tem lugar devido a distinta blindagem dos ncleos, recebem o nome
de deslocamentos qumicos (unidades ou ppm).
Na pratica difcil medir o campo magntico a que um prton absorve
com suficiente exatido para distinguir prtons individuais j que as absores s
variam em
poucos milsimos. Um mtodo mais exato para expressar
deslocamento qumicos determinar o valor em relao a um composto de
referncia que se adiciona a amostra. J a diferena na intensidade do campo
magntico necessrio para a ressonncia dos prtons da amostra e dos prtons
da referncia se pode medir com muita exatido.

Ressonncia magntica nuclear de 1H. Blindagem ou proteo magntica

pelos eltrons.

O composto de referncia mais comum em RMN o

tetrametilsilano (TMS, (CH3)4Si). Como o silcio menos eletronegativo que
o carbono, os grupos metila do TMS so relativamente ricos em eltrons, ou
seja, seus prtons esto fortemente blindados. Como conseqncia desta
blindagem, estes prtons absorvem a uma intensidade de campo maior que
o resto dos prtons ligados ao carbono ou a outros elementos, de maneira
que quase todas os sinais de ressonncia magntica nuclear aparecem a
campos mais baixos (para a esquerda do sinal do TMS). Alm disso todos
os prtons do TMS absorvem com o mesmo deslocamento qumico dando
uma nica absoro intensa.
As escala mais comum de deslocamento qumico a escala
(delta) na qual a absoro do tetrametilsilano (TMS) se define como 0.00 .
A maior parte dos prtons absorvem a campos menores que o TMS, de
modo que a escala aumenta para os campos menores. A maioria dos
sinais de prtons (1H) variam entre 0 e 12 , enquanto que os sinais do 13C
variam de 0 a 250 . Como o deslocamento qumico de um prton est
determinado por seu ambiente construiu-se tabelas com valores
representativos e que sero mostradas a seguir.

Deslocamento qumico de prtons em diferentes

ambiente qumicos

Deslocamento qumico de prtons em diferentes

ambiente qumicos
A tabela anterior mostra que as ligaes duplas e os anis aromticos
produzem grandes efeitos desprotetores ou desblindagens em seus prtons
vinlcos e aromticos respectivamente. No caso dos derivados aromticos, o
campo magntico externo induz uma corrente no anel aromtico que se ope ao
referido campo magntico. Entretanto, estas linhas de campo induzido se curvam
na parte exterior do anel e se somam ao campo externo, tal como se v na
seguinte figura:

Campos magntico induzidos

Como resultado, os prtons aromticos esto desblindados e absorvem a

valores baixos de campo magntico aplicado, da que a maior parte dos prtons
aromticos absorvem na faixa de 7-8 .

Deslocamento qumico de prtons em diferentes

ambiente qumicos
Por outro lado, os prtons vinlcos de um alqueno esto
desprotegidos ou desblindados pelos eltrons do mesmo modo que
se desblindam os prtons aromticos. Entretanto, este efeito mais
ameno no caso do alqueno, j que no existe o anel to efetivo de
eltrons que h nos derivados de benzeno. Uma vez mais, nos
alquenos, o movimento dos eltrons gera um campo magntico
induzido que se ope ao campo magntico externo na parte mdia da
ligao dubla. Entretanto, os prtons vinlicos esto na periferia deste
campo, onde o campo induzido no se ope e sim refora o campo
externo. Como resultado deste efeito desblindante, a maior parte dos
prtons de vinila absorvem entre 5-6 . J os prtons acetilnicos
absorvem entre 2.5-3 . Isto ocorre pois a densidade eletrnica de uma
ligao tripla forma um cilindro que rodeia a ligao C-C, de maneira
que os prtons acetilnicos aparecem situados ao longo do eixo do
referido campo induzido ficando, pois, completamente blindado. Por
isso, que prton acetilnico se encontra a valores de deslocamento
qumico muito menores que de um prton vinlico.

FIGURA: Desblindagem do etileno e blindagem do acetileno atravs da corrente

eltrica induzida pelos eltrons.

O espectro de RMN de 1H
O grfico abaixo corresponde ao espectro de ressonncia
magntica nuclear do 1-bromo-2,2-dimetilpropano. Observa-se a
presena de dois sinais de distinta intensidade. O sinal a 3.28
corresponde aos dois prtons do grupo metileno, que por estarem
prximos ao tomo de bromo (eltron-atraente) experimentam um efeito
de desblindagem. O sinal mais intenso a 1.05 corresponde aos 9
prtons dos grupos metila.

O espectro de RMN de 1H- Curva de integrao

A intensidade relativa de um sinal na espectroscopia

de RMN de prton proporcional ao nmero de prtons que
contribuem para o sinal. A curva superposta para os sinais
do espectro, que se pode observar na figura anterior, a
chamada curva de integrao. A altura do degrau permite
calcular o nmero de tomos de hidrognio que do origem
a cada sinal. Assim, na figura do espectro anterior se mede
uma altura para cada degrau de 7.0 cm e 1.6 cm.

O espectro de RMN de 1H- Curva de integrao

Para calcular o nmero de tomos de hidrognio que originam cada sinal no
espectro de RMN se procede do seguinte modo:
1. Soma-se as duas integraes e se divide pelo nmero total de hidrognio da
estrutura:
7.0 cm + 1.6 cm = 8.6 cm
n de hidrognios do 1-bromo-2,2-dimetilpropano = 11 H
portanto:
2. Multiplica-se sua integrao pelo valor obtido no item anterior
7.0 cm x 1.28 H/cm = 9 H
1.6 cm x 1.28 H/cm = 2 H
Dessa forma, o sinal mais intenso se deve aos 9 prtons (as trs metilas da
estrutura) enquanto que o sinal menos intenso se deve apenas a dois prtons
(metileno).

Desdobramento spin-spin
Como j mencionado anteriormente, um prton num espectro
de ressonncia magntica nuclear est sujeito tanto ao campo
magntico externo como ao campo induzido pelos eltrons que o
rodeia. Mas, alm disso, se em seu ambiente houve outros prtons,
seus campos magnticos, ainda que sejam pequenos afetam a
freqncia de absoro do prton sendo observando. Na seguinte figura
se mostra o espectro do 1,1-dicloroetano:

Desdobramento spin-spin

Como se observa no espectro do 1,1-dicloroetano (C2H4Cl2) aparecem dois

sinais cujas reas esto em relao de 1:3. O sinal menor (Ha) se deve ao prton do
carbono unido aos dois tomos de cloro (CH3CHCl2) e aparece a 5.85 . Este
deslocamento a campo baixo devido ao desblindamento provocado pelos os dois
tomos adjacentes de cloro. Ademais, este sinal no to simples como os sinais
que se observa no espectro do 1-bromo-2,2-dimetilpropano, que esto constitudos
por apenas uma linha. No espectro do 1,1-dicloroetano o sinal a 5.85 est formado
em realidade por um conjunto de quatro sinais, que em RMN se denomina
quadruplete (quatro picos). O sinal de maior intensidade, que aparece a 2.1 , est
formada por duas lnhas e se denomina dublete (dois picos). Este sinal corresponde
aos trs tomos de hidrognio do grupo metila (CH3CHCl2).

Desdobramento spin-spin
Este desdobramento de sinais em multipletes,
denominado desdobramento de spin, se origina quando
os spins magnticos de dois tipos diferentes de prtons
interagem. Quando esta interao ocorre se diz que os
prtons esto acoplados magneticamente.
O desdobramento de spin-spin se explica levando-se
em quanta todos os possveis spins individuais dos prtons.
No 1,1-dicloroetano os prtons do grupo metila (CH3CHCl2)
se encontram sob a influencia de um pequeno campo
magntico gerado pelo prton adjacente. Em algumas
molculas o campo magntico que incide em alguns
prtons do grupo CH3 est alinhado com o campo
magntico externo, e em outras se alinha contra o campo,
como mostrado na figura a seguir.

Desdobramento spin-spin

Desdobramento spin-spin
Quando o prton Ha est alinhado com o campo externo, os
prtons Hb se vem afetados por um campo magntico externo
ligeiramente mais intenso, ou seja, se vem desblindados e absorvem a
um campo menor. Por outro lado, quando o campo do H a est alinhado
contra ao campo magntico externo, os prtons H b se encontram
blindados ou protegidos, j que sentem a presena de um campo
magntico menor ao externo e, portanto, absorvem a campo mais alto.
Aproximadamente, 50% das molculas de 1,1-dicloroetano tem
os prtons Ha alinhados com o campo externo e os outros 50% das
molculas apresentam os prtons Ha alinhados contra ele. A
conseqncia que os prtons Hb apresentam duas absores que do
lugar a dois sinais, de idntica rea, que so os que formam o dublete
do espectro. O desdobramento de spin uma propriedade recproca, ou
seja, se um prton desdobra a outro, o segundo prton deve desdobrar
o primeiro. Assim, no caso anterior o prton H a gera um sinal
quadruplete porque acopla com os trs prtons H b. Este quadruplete se
gera porque h oito permutaes dos spins dos trs prtons H b, como

Desacoplamento spin-spin

Das permutaes de spins resultam quatro sinais, sendo os dois do centro trs
vezes maiores que os dos extremos j que correspondem a trs permutaes
possveis de spin equivalentes (absorvem a mesma freqncia). Este tipo de
analise que foi descrita para averiguar o desdobramento de spin-spin do 1,1dicloroetano se pode ampliar para sistemas mais complexos.

Desdobramento spin-spin
Em geral, a multiplicidade ou nmero de picos de um sinal, dada pela
rega N+1, onde N o nmero de prtons equivalentes que desdobram um sinal.
As reas relativas de multiplete N+1 vem do chamado tringulo de Pascal:

Desdobramento spin-spin
Multiplicity
Singlete
Dublete
Triplete

Quartete
Quintete

Relative Line Intensity

Constantes de Acoplamento (J)

As distncias entre picos dos multipletes fornecem muita informao
estrutural. A distncia entre os picos de um multiplete (medida em Hezts) se
chama constante de acoplamento entre os prtons magneticamente
acoplados. Se simboliza como Jab onde Ha e Hb so os prtons que acoplam
entre si. Na seguinte figura se mostram as constantes de acoplamento para o
1,1 dicloroetano:

Constantes de Acoplamento (J)

A tabela abaixo mostra alguns valores tpicos de constantes de
acoplamento:

Observa-se que as constantes de acoplamento ajudam a

distinguir entre os possveis ismeros de um composto, como no caso do
cido 3-cloropropenico. Este composto apresenta dois ismeros
geomtricos, o cido Z-3-cloropropenico e o cido E-3-cloropropenico.
Estes dois ismeros podem ser distinguidos por RMN devido as
constantes de acoplamento que apresentam os sinais devidas aos
prtons Ha e Hb tal e como mostra a seguinte figura.

Como se observa, o ismero E (trans) apresenta maior constante de

acoplamento entre Ha e Hb que o ismero Z (cis).

Interpretao dos espectros de RMN de 1H.

A rpida e correta interpretao dos espectros de ressonncia
magntica nuclear de prtons requer muita pratica. A seguir so enumeradas os
passos para se chegar a uma anlise espectral de forma correta:
1. A partir da frmula molecular:
a. Calcule o nmero de insaturaes que possui o composto cuja estrutura se
quer elucidar. Este nmero de insaturaes pode indicar a presena de anis,
duplas ou tripas ligaes. O nmero de insaturaes se calcula segundo a
seguinte expresso:

b. Relacione as reas de integrao dos picos com o nmero total de prtons da

estrutura para obter o nmero de prtons que representa cada pico individual.

Interpretao dos espectros de RMN de 1H.

2. A presena de um singlete largo no espectro pode ser devido a prtons de
NH ou OH. Se o singlete largo se encontra alm de 10 ppm provvel que se
trate de um OH de cido.
3. Os sinais entre 10 e 9 so indicativos da presena de um aldedo.
4. Os sinais que aparecem entre 8 e 7 indicam a presena de um anel
aromtico.
5. Os sinais entre 6 e 5 indicam a presena de prtons olefnicos. Mediante o
valor da constante de acoplamento se pode deduzir se a olefina cis ou trans.
6. Os sinais entre 4 e 3 indicam que h prtons em um carbono unido a um
grupo eletronegativa como o oxignio ou um halognio.
7. A presena de um sinal ao redor de 2.5 devido ao prton de um alquino
terminal.
8. Os sinais que aparecem entre 2.5 e 2.1 podem indicar a presena de
prtons adjacentes a um grupo carbonila.

Espectroscopia de RMN de 13C

A ressonncia magntica nuclear do 13C

complementar a do 1H. Esta ltima tcnica se utiliza
para deduzir a estrutura do esqueleto carbonado
observando os ambientes magnticos dos tomos
de hidrognio, enquanto que a espectroscopia de
RMN do 13C determina o ambiente magntico dos
tomos de carbono.

Espectroscopia de RMN de 13C

Aproximadamente 99% dos tomos de carbono em
uma amostra natural so do istopo 12C. Este istopo possui
um nmero par de prtons e um nmero par de nutrons,
portanto, no tem spin magntico e no pode dar lugar a
sinais de ressonncia magntica nuclear. O istopo do 13C
menos abundante tem um nmero impar de nutrons, o que
lhe confere um spin magntico de 172, igual ao do prton. A
espectroscopia de ressonncia magntica nuclear do 13C
menos sensvel que a do 1H pois somente 1% dos tomos de
carbono possuem spin e, lem disso, a freqncia de
ressonncia do 13C, para um dado campo magntico, a
quarta parte daquela usada na RMN do 1H.

Espectroscopia de RMN de 13C

Os deslocamentos qumicos do carbono so de 15 a 20
vezes maiores que os do hidrognio devido o fato do carbono
est diretamente unido aos tomos que resultam ser bem
blindados ou desblindados. Por exemplo, o prton de um aldedo
absorve a 9.4 ppm no espectro do 1H enquanto que o carbono da
carbonila absorve a 180 ppm no espectro do 13C.
Alm disso, os sinais no espectro de 13C so linhas
verticais, ou seja, no h desdobramentos de spi-spin. Isto se
deve ao fato que somente 1% dos tomos de carbono entram em
ressonncia, e portanto, existe uma probabilidade muito pequena
de que um ncleo de 13C esteja adjacente a outro ncleo de
13C. A tabela a seguir mostra os valores aproximados de
deslocamentos qumicos no espectro de ressonncia magntica
nuclear do 13C.

os valores aproximados de deslocamentos qumicos no

espectro de RMN do 13C

Isotope

Natural
%
Abundan
ce

Spin (I)

Magnetic
Moment
()*

Magneto
gyric
Ratio ()

99.9844

1/2

2.7927

26.753

0.0156

0.8574

4,107

81.17

3/2

2.6880

--

1.108

1/2

0.7022

6,728

0.037

5/2

-1.8930

-3,628

100.0

1/2

2.6273

25,179

Si

4.700

1/2

-0.5555

-5,319

100.0

1/2

1.1305

10,840

11
13
17

19
29

31

* in units of nuclear magnetons = 5.0507810-27 JT-1

in units of 107rad T-1 sec-1

Properties of Some Deuterated NMR Solvents

Solvent

B.P. C

Residual
H signal ()

13

Residual
C signal ()

acetone-d6

55.5

2.05 ppm

206 & 29.8 ppm

acetonitrile-d3

80.7

1.95 ppm

118 & 1.3 ppm

benzene-d6

79.1

7.16 ppm

128 ppm

chloroform-d

60.9

7.27 ppm

26.4 ppm

cyclohexane-d12

78.0

1.38 ppm

26.4 ppm

dichloromethane-d2

40.0

5.32 ppm

53.8 ppm

dimethylsulfoxide-d6

190

2.50 ppm

39.5 ppm

nitromethane-d3

100

4.33 ppm

62.8 ppm

pyridine-d5

114

7.19, 7.55 & 8.71 ppm

150, 135.5 & 123.5 ppm

tetrahydrofuran-d8

65.0

1.73 & 3.58 ppm

67.4 & 25.2 ppm