Los alcoholes pueden considerarse los

derivados orgnicos del agua, donde uno de

los hidrgenos es sustituido por un grupo
orgnico: H-O-H pasa a ser R-OH.


Chem3D
Chem3D Embed
Embed

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

Puntos de ebullicin y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar

Frmula estructural

Nombre

Peso molecular

p.eb. (C)

solubilidad en agua

CH3OH
CH3CH3

metanol
etano

32
30

65
-89

infinita
insoluble

CH3CH2OH
CH3CH2CH3

etanol
propano

46
44

78
-42

infinita
insoluble

CH3CH2CH2OH

1-propanol

60

97

infinita

CH3CH2CH2CH3

butano

58

insoluble

CH3CH2CH2CH2OH

1-butanol

74

117

8 g/100g

CH3CH2CH2CH2CH3

pentano

72

36

insoluble

CH3CH2CH2CH2CH2OH

1-pentanol

88

138

2.3g/100g

HOCH2CH2CH2CH2OH

1,4-butanodiol

90

230

infinita

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

hexano

86

69

insoluble

Los alcoholes pequeos

son muy solubles en agua.

En los alcoholes grandes,

la cadena carbonada
dificulta la formacin de
puentes de hidrgeno,
provocando que el
fenmeno sea
desfavorable
energticamente.
Muy poco soluble en agua

 Los alcoholes se nombran en el sistema

UIQPA como derivados del alcano principal,
usando el sufijo -ol:
Se elige la cadena de carbono ms larga que
contenga al grupo hidroxilo, y se determina el
nombre principal reemplazando la
terminacin -o del alcano correspondiente por
-ol (o bien la terminacin -ano por -anol).
9

 Se numera la cadena del alcano comenzando

por el extremo ms prximo al grupo
hidroxilo.
Se numeran todos los sustituyentes conforme
a su posicin en la cadena, y se escribe el
nombre con los sustituyentes en orden
alfabtico.

10

 Los nombres comunes de los alcoholes

incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el
grupo alquilo unido al grupo -OH con la
terminacin "ico". A continuacin se incluyen
los nombres IUPAC y, entre parntesis, los
nombres comunes de los ocho alcoholes de
peso molecular ms bajo.

11

CH3OH

metanol
alcohol metlico

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

12

CH3CH2OH

etanol
alcohol etlico

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

13

CH3CH2CH2OH

1-propanol
alcohol n-proplico

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

14

CH3

CH

OH

CH3

2-propanol
alcohol isoproplico

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

15

CH3

CH2
CH2

CH2

1-butanol
alcohol n-butlico

OH

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

16

CH3
1
3

CH3

CH
2

CH2

OH

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

2-metil-1-propanol
alcohol isobutlico

17

CH3
3
4

CH3

CH2

CH

OH

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

2-butanol
alcohol sec-butlico

18

CH3
3

CH3

OH

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

CH3

2-metil-2-propanol
alcohol t-butlico

19

OH

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

ciclohexanol
alcohol ciclohexlico

20

OH
CH2

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

fenilmetanol
alcohol benclico

21

 Los 1, 2 dioles (dioles vecinales)

son llamados glicoles.
Los nombres comunes de los
glicoles usan el nombre del alcano
base.

22

CH2CH2
OH OH

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

1,2-etanodiol
etilenglicol

23

CH2CH2CH3
OH OH
1,2-propanodiol

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

propilenglicol

24

CH2

CH

OH OH

CH2
OH

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

1,2,3-propanotriol
glicerol

25

26

RCH2OH + KMnO4
alcohol 1o.

CH3CH2CH2OH + KMnO4
1-propanol

frio
R

aldehdo

RCOO-K+ + MnO2 + H2O

cido carboxlico

CH3CH2CHO

CH3CH2COOK + MnO2 + H2O

propanal

cido propanoico

27

CH

+ KMnO4

frio

2-propanol

+ MnO2 + KOH

cetona

alcohol 2o.

OH

C
O

OH

CH3CHCH3

KMnO4

frio

CH3CCH3 + MnO2 + KOH

O

propanona

28

 El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes

terciarios y secundarios.
Cl

OH
R

C
R

Alcohol 3

+ HCl

ZnCl2

C
R

+ H2O
Reaccin
inmediata

29

Reaccin
ms lenta

30

No hay reaccin

31

CH2

CH
OH

alcohol 2o

CH3 + H2SO4

180

CH2

CH

CH2

alqueno menos
sustituido

CH

CH

CH3

+ H2O

alquenos ms
sustituido
producto principal

32

 Son compuestos orgnicos que resultan de

sustituir un tomo de hidrgeno unido a un
anillo aromtico por un grupo hidroxilo, - OH
OH
|

OH
|

OH
CH3

Cl
Fenol

o-metilfenol

m-clorofenol

33


Chem3D
Chem3D Embed
Embed

34


Chem3D
Chem3D Embed
Embed

35


Chem3D
Chem3D Embed
Embed

36


Chem3D
Chem3D Embed
Embed

37


Chem3D
Chem3D Embed
Embed

38

Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales
carbonados
Se nombran (en la nomenclatura comn) por orden alfabtico, los radicales unidos
al - O -, seguidos de la palabra TER
CH3 - O - CH3
dimetil ter

CH3 - CH2 - O - CH3

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

etilmetil ter

dietil ter

En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra OXI),

seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms
complejo
CH3 - CH2 - O - CH3

metoxietano

39

CH3
CH3

CH
2

CH3

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

2-metoxipropano
ter isopropilmetlico

40

CH2
CH3

CH2
O

CH3

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

etoxietano
ter dietlico

41

CH3

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

ter fenilmetlico
metoxibenceno

42

43


Chem3D
Chem3D Embed
Embed

Chem3D
Chem3D Embed
Embed

44

Propiedades de los fenoles

NOMBRE

pf C

solubilidad g/100
g H 2O

pe C

fenol

43

181

9.3

o-cresol

30

191

2.5

m-cresol

11

201

2.5

p-cresol

36

201

2.3

catecol

105

245

45

resorcinol

110

281

123

hidroquinona

170

286

45

 Los tioles, R-SH, son anlogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se
nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo
-tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto.

CH3

SH

metanotiol
metilmercaptano

CH2
CH3

SH

etanotiol
etilmercaptano

La propiedad ms caracterstica de un tiol es su olor, La raza humana es

muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles
0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos
se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.
46


Chem3D
Chem3D Embed
Embed

47


Chem3D
Chem3D Embed
Embed

48


Chem3D
Chem3D Embed
Embed

49