Preparao de Surfactante de Amnio

Quartenrio Glico-Benzico
Diogo Santana de Almeida
Instituto de Qumica IQUSP
2010

Compostos Que ajudam na tenso

superficial de um liquido na sua propagao
relao a outro liquido.
Compostos Antififilicos: Hidroflicos( Polares)
e Lipofilicos (Apolares)

Formam agregados como micelas

A micelas produzem ncleos onde esto a

parte lipoflica e externamente a parte
Hidroflica.

No inicos: Copolmeros de xido de etileno e Poli xido

de Propileno, lcool cetlico e lcool olelico.

Inicos:

Aninicos: Baseados em sulfetos, sulfonados e

carbonatos:cidos perfluorooctanico (PFOA ou PFO), lauril
sulfato de amnio lauril ter sulfato de sdio (SLES) e os
sabes.

Zwitterinicos (anftero): Betana Dodecil, Betana

Cocamidopropil e Coco glicinato.

Catinicos: Baseados em amnio quartenrio: Brometo de

hexadeciltrimetilamnio, Cloreto de benzalcnio (BAC),
Cloreto de benzetnio (BZT).

Composto do Ction de amnio sendo

carregados positivamente de acordo com os
seus radicais alquil.

So produzidos A partir da alquilao de

aminas tercirias, geralmente utilizando
cloreto de alquil dimetil amina terciria com
cloreto de Benzil.

CH 3 (NH 2) (CH 3) 2 + ClCH C 2 H 6 5

CH 3 (NH 2) (CH 3) 2 CH 2 C 6 H 5] + Cl

Geralmente so utilizados em amaciantes,

desinfetantes, Shampos e Surfactantes.

Conhecidos como haletos de alquila

Compostos qumicos que derivam dos

alcanos contendo de um ou mais halognios.

So amplamente usados nas indstrias e

comercialmente: retardadores de chamas,
agente de extino de incndio,
refrigerantes, solventes e produtos
farmacuticos.

Incolores

Inodoros

Hidrofbicos

Ebulio mais alta que alcanos

Menos inflamveis que alcanos

A produo feita a partir do alcanos ocorre

a halogenao de radicais livres onde uns
dos hidrognios dos alcanos reagem sendo
substitudos pelos halognios.

Com alcenos eles reagem com haletos de

hidrognio secos (HX), como cloreto de
hidrognio (HCL) ou brometo de hidrognio
(HBR) para forma um monohaloalcano.

Utilizados em sntese de compostos

orgnicos.

So utilizados como solventes hidrofbicos (

haloalcanos de curta cadeia):
diclorometano, triclorometano, e o
tetraclorometano

Reativos para nuclefilos

Molculas polares
Haloalcanos podem reagir de forma que
ocorra a substituio nucleoflica de seus
halognios e tambm a eliminao.
Cloretos e brometos de alquilo so
prontamente substitudos por iodeto,
haletos de alquila reagem com nuclefilos
inicos (por exemplo, cianeto, tiocianato,
azida)

Na presena de uma base, halogenetos

alquil alquilao de alcois, aminas e tiis a
obteno de teres, aminas N-substitudas,
e tioteres respectivamente.

Reao com amnia produz aminas

primrias.

Aminas podem ser preparadas a partir de haletos de alquila

na alquilao de aminas, a sntese de Gabriel e reao
Delepine, submetendo-se a substituio nucleoflica com
ftalimida potssio ou Hexamina respectivamente, seguido
de hidrlise.

Reao de substituio na que um nuclefilo, "rico em eltrons",

substitui em uma posio eletrfila, "pobre em eltrons", de uma
molcula a um tomo ou grupo, denominado grupo saliente.

Nu: + R-L R-Nu + L:

O par de eltrons (:) do nuclefilo (Nuc) ataca o substrato (R-LG)

formando um novo lao, enquanto o grupo de funes (LG) sai com
um par de eltrons. O principal produto nesse caso R-Nuc.

um reagente que forma uma ligao qumica com seu

parceiro de reao (eletrfilo) doando eltrons.

Reaes neutras nucleoflica com solventes, tais como

alcois e gua so nomeados solvolysis.

Um nuclefilo um eltron-rico que atrado por

compostos de eltrons deficientes.

As reaes de substituio Nucleofilica

possuem dois mecanismos, principalmente
em reaes de haletos de alquila:

Reao S

Reao Sn2

Fator

Sn 1

Sn 2

Comentrios

Cintica

Taxa = k [RX]

Velocidade = k
[RX] [Nuc]

Alquila Primrio

Nunca estabiliza.

A no ser um bom
nuclefilo.

Alquila
Secundrio

Moderado

Moderado

Alquila Tercirio

Excelente

Deixando de
Grupo

Importante

Importante

Nuclefilo

Sem Importncia

Importante

Solventes
Preferidos

Polar Prticos

Polar aprticos

Estereoquimica

Racemizao
(+inverso Parcial)

Inverso

Rearranjos

Comum

Raros

Reao Side

Eliminaes

Comum
especialmente com
nuclefilos de base

Apenas como o
calor e Nuclefilo
Bsico.

Reao Side

Nunca

Tabela 1: Fonte: www.en.wikipedia.org/wiki/Nucleophilic_substitution

Eliminao se
aquecido ou forte
base utilizada

Protonao a adio de um prton (H +) de um tomo, molcula

ou on.
Desprotonao ocorre quando remoo de um prton (hidrnio
ctions H 3 O +) a partir de uma molcula, formando a base
conjugada.

Reao orgnica na qual dois substituintes so removidos de uma

molcula em qualquer um mecanismo passo um ou dois. Ou
tambm quando ocorre a insaturao da molcula que aumenta
ou a valncia de um tomo na molcula diminui a dois, um
processo conhecido como a eliminao redutiva.

Existe dois mecanismos de passos de eliminao so nomeados e

conhecidos como reao E1 e E2, respectivamente.

substituio de um ou mais tomos de hidrognio em um

composto orgnico por um halognio (flor, cloro, bromo ou
iodo).
A reatividade dos halognios diminui na seguinte ordem: F
2> Cl 2> Br 2 > I 2.

O mecanismo mais plausvel para a halogenao uma

reao em cadeia envolvendo intermedirios neutros, como
radicais livres ou tomos.

A fraca ligao covalente nos reagentes o vnculo de

halognio-halognio para a etapa inicial a clivagem
homolytic desta ligao por calor ou luz.

Ocorre quando derivados orgnicos de bromados por serem mais

reativos e menos estveis do que os clorados.

alem de suas propriedades fsicas,qumica, e biolgicas, diversos

desse derivados so importantes na industria em vrias reas.

Suas principais aplicaes como herbicidas, pesticidas,

intermedirio para produtos farmacuticos entre outros.

Desta maneira bromos, brometos, bromatos e hipobromitos

alcalinos que so empregados na preparao de compostos
bromados com a semelhana dos compostos clorados

Reao onde de um lcool ou de um acido pode se produzir um

ster possui um odor caracterstico e muitas vezes utilizado na
perfumarias e indstrias do sabor.

A esterificao uma reao reversvel, na reao reversvel

ocorre literalmente uma hidrolise onde a separao da gua ocorre
quando adicionada gua e um catalisador geralmente NaOH para
um ster obtendo sal sdico do acido carboxlico e lcool, essa
reao obedece lei de Le Chatelier.

Na esterificao de Fischer, steres podem ser preparados por

refluxo de um cido (geralmente cido carboxlico) e um lcool
primrio ou secundrio, na presena de um catalisador
(principalmente cidos concentrados, geralmente o acido sulfrico)
sendo a gua um subproduto podendo ser removido para a fora
do equilbrio que desejar.

Alm de ser o catalisador o acido sulfrico ajuda a retirar a gua

da reao assim permitindo um melhor rendimento do ster
produzido.

Reao onde as molculas de gua (H

ctions de hidrognio (H+).

A hidrlise mais comum ocorre quando um sal de acido

fraco ou base fraca (ou ambos) dissolvidos em gua.

Hidrlise de amidas e steres ocorre quando o nuclefilo

(um ncleo de busca do agente, por exemplo, gua ou ons
hidroxila) ataca o carbono do grupo carbonila do ster ou
Amida.

O) so divididas em

Transferncia de um grupo alquila de uma molcula para

outra. O grupo alquila podem ser transferidos como um
carboction alquila um radical livre.

Agentes Alquilantes nucleofilicos

Os agentes Alquilantes nucleofilicos agem quando h troca

de um anion alquil por um carbnion.

Agentes Alquilantes nucleoflica tambm pode deslocar

substituintes halogeneto em um tomo de carbono.

 Infravermelho

No

aguardo dos resultados da

analise do Infravermelho...
Para confirmao se todas essas
reaes obtiveram resultados, e
concluindo assim na produo
desse Surfactante.