UNIVERSIDAD NACIONAL SAN LUIS GONZAGA DE

ICA
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y PETROQUIMICA
ESCUELA DE INGENIERIA PETROQUIMICA

QUIMICA GENERAL II

TEMA: INTRODUCCION A
LA QUIMICA ORGANICA
DOCENTE: ING. JUAN ALFREDO TOLEDO
HUAMAN

Contenidos

1.-Primeros pasos de la Qumica Orgnica.

2.-El tomo de carbono. Tipos de enlaces.
3.-Concepto de grupo funcional.
4.-Clasificacin de los compuestos del carbono.
Formulacin y nomenclatura:
5.-Hidrocarburos.
1.5.1.Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y alquinos.
1.5.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.

Contenidos

6.-Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona, cido, ster, alcohol y

ter.
7.-Compuestos con nitrgeno: amina, amida, nitrilo.
8.-Isomera.
8.1. Estructural: de cadena, de posicin y de funcin.
8.2. Estereoisomera: cis-trans, ptica.

Berzelius (1807)

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:
calor

NH4OCN
(cianato de amonio)

NH2CONH2
(urea)

August Kekul (1861)

QUMICA ORGNICA:
La Qumica de los Compuestos
del Carbono.

Qumica orgnica en la
actualidad:

La Qumica de los Compuestos del Carbono.

Tambin tienen hidrgeno.

Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos,

...
Pueden tener otros
elementos: O, N, S, P,
halgenos...
cianuros

Actualidad:

Nmero de compuestos:
Inorgnicos:

unos 100.000

Orgnicos:
7.000.000

unos

(plsticos, insecticidas, jabones,

medicamentos, gasolinas, fibras
textiles...)

Actividad: Dados los siguientes

compuestos, identifica cuales de ellos
son compuestos orgnicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl;
CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

Propiedades del Carbono

10

Estructura de los
compuestos orgnicos

Electronegatividad intermedia

Enlace covalente con metales como

con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas.

Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces

dobles y triples
hibridacin
2
2
Tetravalencia: s p
s px py pz
400 kJ/mol

11

Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de
electrones se comparten con cuatro
tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 CN

12

Representacin de molculas
orgnicas. Tipos de frmulas.

Emprica.

Ej. CH2O

Molecular

Ej. C3H6O3

Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la qumica orgnica)

No sirven para
identificar compuestos

Ej. CH3CHOHCOOH

Desarrollada

Ej.

H OH

(no se usa demasiado)

HCCC=O
H H OH

Con distribucin espacial

(utilizadas en estereoisomera)

Ejercicio:
13

Sabemos que un compuesto

orgnico tiene de frmula emprica C2H5N y
su masa molecular aproximada es de 130
g/mol. Escribe cual ser su frmula
molecular.
12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43
130/43 = 3 (aprox) (Buscar nmero

entero)
La frmula molecular ser:
C6H15N3

Ejemplo:

Un compuesto orgnico dio los siguientes

porcentajes en su composicin: 71,7 % de cloro y 4,1
14 % de hidrgeno. Adems, 1 litro de dicho compuesto
en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 C
tiene una masa de 3,12 g. Hallar su frmula emprica
y su frmula molecular.

71,7 g
4,1 g
= 202 mol Cl; = 4,1 mol H
35,5 g/mol
1 g/mol
24,2 g
= 2,02 mol C
12 g/mol
Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la
frmula emprica: CH2Cl

m R T
3,12 g 0082 atm L 383 K
760 mm Hg
M= = = 100 g/mol
pV

mol K

745 mm Hg 1 L

1 atm

Luego la frmula molecular ser: C2H4Cl2

16

Tipos de tomos de
carbono
(en las cadenas
a
a
Primarios (a)
CH3
CH3
carbonadas)

a
d
Secundarios (b) CH3CCH2CHCH3
b
c
b CH2
Terciarios (c)

a
Cuaternarios (d)
CH3
a

Ejercicio:
Indica el tipo de carbono,
17

primario (a), secundario (b), terciario (c) o

cuaternario (d) que hay en la siguiente
cadena carbonada:

CH3

CH3

CH3C CHCH2 C CH2 CHCH3

CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

18

Grupos
funcionales.
Series
Grupo funcional: Es un tomo o grupo
dehomlogas.
tomos
unidos
de
manera
caracterstica
y
que
determinan,
preferentemente, las propiedades del
compuesto en que estn presentes.

Serie homloga: Es un grupo de

compuestos en los que la nica
diferencia formal entre sus miembros
se encuentra en el nmero de grupos
metileno, -CH2-, que contiene

19

Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (1)

cido carboxlico
RCOOH
ster
RCOOR
Amida
RCONRR
Nitrilo
RCN
Aldehdo
RCH=O
Cetona
RCOR
Alcohol
ROH
Fenol
OH

20

Principales grupos
funcionales
(por orden de prioridad) (2)
Amina (primaria) RNH2
(secundaria)
RNHR
(terciaria) RNRR
ter
ROR
Doble enlace
RCH=CHR
Triple enlace
R CCR
Nitro
RNO2
Halgeno
RX
Radical
R

21

Hidrocarburo
s
Son compuestos orgnicos que slo
contienen tomos de carbono y de
hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.
Los tomos de carbono se unen entre
s para formar cadenas carbonadas.

Tipos de hidrocarburos
22

H ID R O C A R B U R O S
C A D E N A A B IE R T A

CADEN A CER RADA

ALCANO S
(S lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F r m u la : C n H 2n + 2

C C L IC O S

A L Q U E N O S (o le fin a s )
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e d o b le )
F r m u la : C nH 2n

A R O M T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s
u n a n illo b e n c n ic o )

A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F r m u la : C n H 2 n -2

Formulacin y
nomenclatura:
Prefijos segn n de tomos
C. C
N tomos C
N de
tomos
23

Prefijo

Prefijo

1
2

met

3
4

prop

pent

et
but

6
7
8
9
10

hex
hept
oct
non
dec

Formulacin y nomenclatura:
24
hidrocarburos de cadena abierta.

ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano

Ejemplo: CH3CH2CH3: propano

ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno

indicando la posicin del doble enlace si ste

puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH3CH =CHCH3: 2-buteno

ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino

indicando la posicin del trible enlace si ste

puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH3CH2CCH: 1-butino

Formulacin y
25
nomenclatura:
hidrocarburos
La cadena principal es la ms larga
funcional
(el doble o triple enlace)
ramificados.

que contiene el grupo

Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional

(doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la
ramificacin tenga el n ms bajo.
La ramificacin se nombra terminando en il.

Ejemplo:

CH3CHCH=CH2
|
CH2CH3

se nombra 3-metil-1-penteno.

Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos cclicos y
aromticos

26

Cclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta,

pero anteponiendo la palabra ciclo.

Ejemplo: CH2CH2
|
|
: ciclo buteno
CH =CH

Aromticos: Son derivados del benceno (C6H6)

y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.
Ejemplo:
CH3 : metil-benceno (tolueno)

27

Ejercicio: Formular los siguientes

hidrocarburos:

Pentano

CH3CH2CH2CH2CH3

2-hexeno

CH3CH=CHCH2CH2CH3

propino

CHCCH3

metil-butino

CHCCH CH3

CH3

3-etil-2-penteno

CH3CH =CCH2CH3

CH2CH3

28

Ejercicio: Nombrar los

siguientes
hidrocarburos:

CH3CH2CH2 CH2CH2CH3

hexano

CH3CCCH2CCH

1,4-hexadiino

CH2=CHCH2CH3
CH3CHCH2CH3
|
CH2CH3

1-buteno

CH3C =CHCHCH3
|
|
CH3
CH3

2,4-dimetil2-penteno

3-metil-pentano

29

Formulacin y
nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).

OH
CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]:
cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.

Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)

OR
STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo
ato de nombre de radical terminado en ilo.
Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo

30

Ejercicio: Formular los siguientes

cidos
steres:

carboxlicos y

cido pentanoico

CH3CH2CH2CH2COOH

butanoato de metilo

CH3CH2CH2COOCH3

cido 2-butenoico

CH3CH=CHCOOH
CH3CHCOOH
|
CH3

cido metil-propanoico
metil-propanoato de
metilo

CH3CHCOOCH3
|
CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes

31

cidos
steres:

carboxlicos y

CH3CCCOOH

cido 2-butinoico

CH3CH2COOCH2CH3

propanoato de etilo

HOOCCH2COOH

cido propanodioico

CH3CHCOOCH2CH3
|
CH2 CH3

2-metil-butanoato de
etilo

CH3CHCH2COOCH3
|
CH3

3-metil-butanoato de
metilo

32

Formulacin y
nomenclatura:
compuestos oxigenados
ALDEHIDOS
(2). [Grupo C=O (carbonilo) en un
carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono

no terminal]: Nmero del C en el que est el grupo
(si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ona.
Ejemplo: CH3COCH3: propanona

Ejercicio: Formular los siguientes

33aldehdos

pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal

dimetil-butanona

cetonas:

CH3CH2CH2 CH2
CHO
CHOCH2CHO
CH3COCH2CH=CH2
CH3CHCHO
|
CH3
CH3
|
CH3CCOCH3
|
CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes

34

aldehdos y

cetonas:

CH2=CHCH2CHO

3-butenal

CH3COCH2COCH3

2,4-pentanodiona

CH2O
CH3CHCOCH3
|
CH3

metanal

CH3CHCHCHO
|
|
CH3 CH3

2,3-dimetil-butanal

metil-butanona

35

Formulacin y
nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).

ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero del C en

el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) +
sufijo ol.
No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol
TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los radicales
(terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la
palabra ter.
Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter

Ejercicio: Formular los siguientes

36

alcoholes y

teres:

1-butanol

CH3CH2CH2CH2OH

propanotriol

CH2OHCHOHCH2OH

2-penten-1-ol
metil-1-propanol

CH3CH2CH=CHCH2OH
CH3CHCH2OH
|
CH3

3,3-dimetil-1-butanol

CH3
|
CH3CCH2CH2OH
|
CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes

37

alcoholes

y teres:

CH2=CHCHOHCH3

3-buten-2-ol

CH3 CHOHCH2OH

1,2-propanodiol

CH3OCH3
CH3CHCHOHCH3
|
CH3

dimetil-ter

CH3CH2CHCH2OH
|
CH3

2-metil-1-butanol

3-metil-2-butanol

38

Formulacin y
nomenclatura:
compuestos nitrogenados
(1).
NRR

AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo amida.

Ejemplo: CH3CONH2 : etanamida (acetamida)

AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH (secundaria), o

N (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados
enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra amina.
Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil metil amina

39

Formulacin y
nomenclatura:
compuestos nitrogenados
NITRILOS
(o cianuros) [Grupo C N]
(2).

Prefijo (n C) + sufijo nitrilo.

Tambin puede usarse cianuro de nombre
de radical terminado en ilo

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN:
butanonitrilo
o cianuro de propilo

Ejercicio: Formular los siguientes

40

derivados

nitrogenados:

pentanamida

CH3CH2CH2CH2CONH2

etil-metil-amina

CH3CH2NHCH3

2-butenonitrilo

CH3CH=CHCN

N-metil-propanamida

CH3CH2CONHCH3

trietilamina

CH3CH2NCH2CH3
|
CH2CH3

metil-propanonitrilo

CH3CHCN
|
CH3

Ejercicio: Nombrar los siguientes

41

derivados

CH3CH=CHCONHCH3
CH3CONHCH2CH3
CH3CN
CH3CH2CH2NHCH3
CH3CH2CONCH2CH3
|
CH2CH3
CH3CHCH2NH2
|
CH3

nitrogenados:
N-metil-2butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietilpropanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)

42

Formulacin y nomenclatura:
Otros derivados (3).

Derivados halogenados: Prefijo (nombre del

halgeno) + nombre del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano.

Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del

compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano

Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del

radical) + nombre del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metil butano

En todos los casos se antepondr el nmero del

carbono al que va unido en el caso de que sea
necesario por haber diferentes compuestos.

43

ISOMERA (compuesto distintos con

la misma frmula molecular)
a

T IP O S D E IS O M E R A
ESTRUCTURAL

E S T E R E O IS O M E R A

D e cadena

c is - t r a n s

D e p o s ic i n

Is o m e r a p t ic a

D e f u n c i n

d e x tro (+ )
m e z c la r a c m ic a

le v o ( - )

ISOMERA ESTRUCTURAL (distinta

frmula
44
semidesarrollada).
De cadena:

CH3

(C4H10) metilpropano CH3CHCH3

y butano

CH3CH2CH2CH3

De posicin:
1-propanol

CH3CH2CH2OH

y 2-propanol

CH3CHOHCH3

De funcin:
propanal

CH3CH2CHO

y propanona CH3COCH3

45

ISOMERA CIS-TRANS
(distinta frmula desarrollada).
Cis-2-buteno H

H
C=C
CH3

Trans-2-buteno

CH3

CH3
C=C

CH3

46

ISOMERA
PTICA
Slo se observa distinta distribucin
espacial (en tres dimensiones) de los
grupos unidos a un tomo de carbono.
Para que haya ismeros pticos es
necesario que los cuatro sustituyentes
unidos a un tomo de carbono sean
distintos (carbono asimtrico).

47

ISOMERA PTICA (cont).

Se asigna un orden de prioridad a los
grupos (por nmero atmico). Si dos de
ellos fueran el mismo tomo el orden se
determina por la prioridad de sus
sustituyentes.
Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y
se observa el tringulo que forman los
otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las
agujas del reloj el ismero se denomina
R y si sigue el contrario se denomina S.

48

Ejemplo de isomera ptica

R cido lctico
(2 hidroxi-propanoico)

OH
C H
CH3
COOH

S cido lctico
(2 hidroxi-propanoico)

COOH
C H
CH3 OH

Ejercicio: Formula y nombra todos los ismeros

posibles (estructurales y geomtricos) del 2-butanol
49 indicando el tipo de isomera en cada caso.

2-butanol
CH3CHOHCH2CH3
De cadena:
CH3

metil-2-propanol CH3COHCH3
De posicin:
1-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
De funcin:
Dietil-ter
CH3CH2OCH2CH3
metil-propil-ter
CH3OCH2CH2CH3
Estereoisomera:
S-2-butanol
butanol

R-2-