PROPIEDADES DE

LOS ALCANOS

Solubilidad y densidad
No polares por lo tanto se disuelven en solventes no polares o poco polares
Son hidrofobicos
Buenos lubricantes y protectores de metales
Densidades aproximadas a 0.7g/ml (menos que el agua 1.0 g/ml)

Puntos de ebullicin
Aumentan ligeramente a medida que aumenta el numero de tomos de C (masas
moleculares), el aumento es de aproximadamente 30o entre los primeros diez
alcanos y de 20o en alcanos de mas de diez carbonos.
Explicacin: Las molculas ms grandes tienen mayores reas superficiales, por lo
que aumenta la atraccin intermolecular de Van der Waals la cual debe ser vencida
para que se produzca la evaporacin y la ebullicin.

Grfica de
puntos de
ebullicin de nalcanos y
alcanos
ramificados

Puntos de fusin
Al igual que los puntos de ebullicin, los puntos de fusin aumentan con el numero
de tomos de C (masa molecular). Pero, los alcanos con numero par de tomos de
C se empaquetan mejor en una estructura solida y se requiere altas T para fundirlos
y los de numero impar no se empaquetan tan bien y funden a bajas temperaturas.
Un alcano ramificado funde a T mas alta que el n-alcano porque el primero tiene
una estructura tridimensional solida mas compacta.

 Grafica de puntos de fusin de n-alcanos de numero par e impar de

tomos de C
Grafica con forma de sierra: Se uniformiza si se representan lneas separadas
(verde y rojo) para los alcanos que tienen un numero de tomos de C par o impar

PROPIEDADES FSICAS DE LOS n-ALCANOS Y

RAMIFICADOS

APLICACIONES MAS IMPORTANTES DE LOS

ALCANOS:
Los primeros cuatro alcanos, son gases a temperatura ambiente y presin
atmosfrica. El metano y el etano son difciles de licuar, se manejan como gases
comprimidos; sin embargo se pueden licuar a temperaturas muy bajas. (criogenia).
El gas natural licuado, constituido principalmente por metano, se transporta mejor
en tanques refrigerados especiales como gas comprimido.
El propano y el butano se licuan fcilmente a T ambiente y P moderada. Estos
gases se almacenan en cilindros a baja presin constituyendo el Gas licuado del
petrleo (GLP). Son buenos combustibles, se usan para calefaccin y en motores de
combustin interna. En areas agrcolas sustituyen a la gasolina y gasoil de tractores
y han reemplazado a los freones en los envases de aerosoles disminuyendo as el
dao de la capa de ozono.

 Del pentano al octano son lquidos voltiles. Los ismeros del pentano, hexano, heptano
y octano son los constituyentes principales de la gasolina. Su volatilidad es importante
para su uso como combustible en motores de combustin interna porque si la gasolina
no se evapora rpidamente, llegara al cilindro en forma de gotas las cuales no pueden
arder como el vapor y el motor generara humo y con bajo rendimiento de recorrido por
litro de gasolina.
Del nonano al hexadecano son lquidos de punto de ebullicin mas alto y algo viscosos.
Forman parte del queroseno (combustible de aviones) y del gasoil (motores diesel). El
queroseno, es difcil de encontrar, es menos voltil que la gasolina y menos propenso a
formar mezclas explosivas. Se usaba en lmparas de queroseno y estufas de calefaccin
que utilizaba mechas para permitir que este combustible mas pesado ardiera. En un
motor diesel, el gasoil se pulveriza directamente en la parte superior del cilindro, en el
momento que se produce la compresin y el aire caliente altamente comprimido hace
que el gasoil queme rpidamente fluyendo y evaporndose segn se va quemando.

SNTESIS DE ALCANOS
Hidrogenacin de alquenos

C2H2n H2/Pt, Pd o Ni CnH2n

Alqueno

+2

Alcano

Hidrogenacin heterognea: El catalizador es un metal dividido finamente (Pt,

Pd o Ni).
Procedimiento: Se agita una solucin de alqueno bajo una ligera presin de
Hidrgeno gaseoso en presencia de una pequea cantidad de catalizador. Despus
se filtra la solucin del producto saturado del catalizador insoluble.

 Hidrogenacin homognea: Es mas moderna. Es mas selectiva. Los

catalizadores son complejos orgnicos de metales de transicin, como rodio o iridio.
Ej. El catalizador de Wilkinson (Investigar). Son solubles en disolventes orgnicos
efectundose la hidrogenacin en una solucin con un solvente de este tipo en una
sola fase.
Limitantes del mtodo: Dificultad para separar el catalizador y el producto.
Usos de la hidrogenacin:
La reaccin es cuantitativa y sirve para determinar el numero de dobles enlaces en
el compuesto porque es fcil determinar el volumen de hidrgeno consumido.

Caracteristicas generales de la Hidrogenacion:

Es exotrmica. La cantidad de calor desprendida al hidrogenar 1 mol de un
compuesto se llama calor de hidrogenacin (
H)
Alqueno
Etileno
Propileno
1-Buteno
1-Penteno
1-Hepteno
3-metil-1-buteno
3,3-Dimetil-1-buteno
4,4-Dimetil-1-penteno
Cis-2-Buteno
Trans-2-Buteno
Isobutileno
Cis-2-Penteno
Trans-2-penteno
2-metil-1-buteno
2,3-dimetil-1-buteno
2-metil-2-buteno
2,3-dimetil-2-buteno

Calor de
hidrogenacion
kcal/mol
32.8
30.1
30.3
30.1
30.1
30.3
30.3
29.5
28.6
27.6
28.4
28.6
27.6
28.5
28.0
26.9
26.6

CALORES DE HIDROGENACION DE
ALQUENOS

La funcin del catalizador

es bajar la Energa de
activacin para que la
reaccin proceda
rpidamente a
temperatura ambiente
por un mecanismo
diferente.

Cambios de la energia potencial durante el avance de la reaccion: efecto del

catalizador

Al disminuir el nivel
energtico, tambin se
reduce la energa de
activacin de la
reaccin inversa
aumentando la
velocidad de
deshidrogenacion,
propiedad que se
utiliza en el mtodo de
aromatizacin.

Reduccin de halogenuros de alquilo

a) Hidrlisis de reactivos de Grignard
R-X

+ Mg

R-MgX

H2O

R-H

Reactivo de
Grignard
Ejemplo: CH3CH2CHCH3 Mg
Br
Bromuro de sec-butilo
reactivo de Grignard

CH3CH2CHCH3 H2O

CH3CH2CHCH3

MgBr
Bromuro de sec-butilmagnesio

H
n-butano

Ejemplo1: CH3I + Mg ter

CH3MgI

Yoduro de

Yoduro de metilmagnesio

Metilo
Ejemplo 2: CH3CH2Br + Mg
Bromuro de etilo

ter

CH3CH2MgBr
Bromuro de etilmagnesio

Caractersticas del reactivo de Grignard:

1. Fue descubierto por Victor Grignard y es uno de los reactivos mas tiles y verstiles para el qumico
orgnico.
2. Tiene la formula general RMgX y su nombre general es halogenuro de alquilmagnesio.
3. El enlace C-Mg es covalente, pero muy polar (El C atrae electrones del magnesio) y el enlace Mg-X
es inico R:Mg+:X:..
4. En su formacin, el grupo alquilo permanece intacto porque el Mg se une al mismo C que antes
tenia el halgeno.

 5. Es el miembro mejor conocido de los compuestos organometalicos que se

caracterizan por la unin de C a un metal como Li, K, Na, Zn, Hg, Pb, Ta y casi todo
metal conocido..
6. Cada compuesto organometalico tiene su propio conjunto de propiedades y usos
especficos.
7. El grupo orgnico tiene carcter carbanionico.
8. Pueden servir de fuente para la transferencia de carbono con sus electrones.
9. Es muy reactivo: Se combina con numerosas sustancias inorgnicas que incluyen
agua, CO 2 y oxigeno y con la mayora de los compuestos orgnicos.

 10.La reaccin con agua para formar un alcano es tpica de estos reactivos.
11.Es la sal magnesica del acido muy dbil R-H
R-MgX + HOH

R-H + Mg(OH)X

cido mas

cido mas

Fuerte

dbil

Desplazamiento del acido mas dbil de su sal por el acido mas fuerte

 Reduccin con metal y acido

 Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometalicos

 Fundamento.- Este mtodo sirve para obtener alcanos de mayor numero de

carbonos y fue desarrollado en la dcada de 1960 por E. J. Corey y Herbert House.
El acoplamiento se produce en la reaccin entre un cuprodialquil-litio, R2CuLi y un
halogenuro de alquilo R-X. Para obtener buenos rendimientos, el R-X debe ser un
halogenuro primario; el grupo R del organometalico puede ser 1. 2. 3.
Mecanismo: Se prepara un alquil-litio, Rli a partir de un halogenuro de alquilo, R-X
del mismo modo que un reactivo de Grignard, al cual se agrega un halogenuro
cuproso, CuX y finalmente un segundo halogenuro de alquilo R-X. Por ultimo, el
alcano se sintetiza a partir de 2 halogenuros de alquilo: R-X y R -X.