ISOMERIA

CADENA
ESTRUCTUR
AL

POSICIN

FUNCIN
ISOMERA
CONFORMACIONAL
ESTEROISOMERIA

GEOMTRICA

CIS-TRANS

PTICA

+D y -L

CONFIGURACIONA
L

ESTEROISOMERIA
LOS
ESTEREOISMEROS
SON
ISMEROS
QUE
DIFIEREN
UNICAMENTE EN LA ORIENTACIN DE SUS TOMOS EN EL ESPACIO
Son compuestos que presentan formulas moleculares y enlaces iguales,
pero disposiciones espaciales distintas.

REPRESENTACIN DE
MOLCULAS 3D
PROYECCIN DE
CUAS

Aqu el trazo slido que

se engruesa en forma de
cua, indica que el
enlace se proyecta por
encima del plano del
papel, el trazo punteado
hacia atrs del plano del
papel y el continuo y
delgado,
sobre
la
superficie del papel.

REPRESENTACIN DE
MOLCULAS 3D
PROYECCIN DE
CABALLETE

En
este
caso,
la
molcula aparece como
si se estuviera mirando
en
perspectiva,
oblicuamente
desde
arriba y los enlaces son
trazos
delgados
y
continuos.

REPRESENTACIN DE
MOLCULAS 3D
PROYECCIN DE
NEWMAN
Esta representacin mira la
molcula a lo largo de un enlace
carbono-carbono. El tomo de
carbono que queda ms prximo
al espectador est representado
por un punto desde el cual
emergen radialmente los tres
enlaces carbono-hidrgeno. El
tomo de carbono posterior y
ms lejano al espectador, est
representado por un crculo
desde cuyo permetro salen
radialmente tambin los otros
enlaces carbono-hidrgeno.

REPRESENTACIN DE
MOLCULAS 3D
PROYECCIN DE
FISCHER
Esta forma de representar las molculas,
es la visin desde una posicin superior
de ellas. El enlace carbono-carbono
queda sobre el plano del papel. Los
trazos horizontales son los enlaces que
emergen desde el plano del papel hacia
el espectador. Los trazos punteados son
los enlaces que se proyectan hacia atrs
del plano del papel alejndose del
espectador. El dibujo de la izquierda
demuestra esta situacin. Sin embargo,
lo que se encuentra normalmente en
literatura es el dibujo de la derecha. Esto
significa que, hay que tener en mente y
respetar las convenciones que estn
implcitas en este tipo de dibujo.

H
H

H
H

A.- CONFORMACIONAL
Es el trmino utilizado para describir la
disposicin relativa de los tomos en
una molcula. Las conformaciones de
una
molcula
son
las
distintas
disposiciones que pueden adoptar sus
tomos
en
el
espacio,
como
consecuencia de la rotacin alrededor
de enlaces sencillos.

A.- CONFORMACIONAL

La libre rotacin en torno a un enlace simple da

lugar a que las molculas puedan adoptar un
nmero infinito de distribuciones espaciales
interconvertibles recprocamente sin ruptura de
enlaces.
Estas
disposiciones
espaciales
,
pasajeras y que no pueden aislarse reciben el
nombre de CONFORMACIONES.
El paso de una disposicin a otra requiere poca
energa, por lo que no son aislables.
Dos o ms conformaciones distintas de una
misma
molcula reciben
el nombre de
CONFRMEROS.

CONFORMACIN DE UN
ALCANO

H
C

H
fijo

rotar

C
H

ANALISIS CONFORMACIONAL

ANALISIS CONFORMACIONAL
ETANO

ANALISIS CONFORMACIOANAL
ETANO

ANALISIS CONFORMACIOANAL
ETANO
Conformacin Alternada: En esta
conformacin los hidrgenos de ambos
carbonos no se encuentran enfrentados.
En esta conformacin los enlaces carbono
hidrgeno de ambos carbonos se encuentran
alejados, formando ngulos de 60. La
conformacin alternada es la ms estable de las
conformaciones del etano. Es decir, la de menos
energa.

ANALISIS CONFORMACIOANAL
ETANO
Conformacin

Eclipsada: La segunda
conformacin se llama eclipsada. En ella
los enlaces carbono-hidrgeno de ambos
carbonos quedan enfrentados . Los campos
electrnicos de los hidrgenos enfrentados
sufren
importantes
repulsiones
que
desestabilizan
la
conformacin.
La
conformacin eclipsada del etano es la de
mayor energa. Es decir, la ms inestable.

ANALISIS CONFORMACIONAL
BUTANO

ANALISIS CONFORMACIONAL
BUTANO

ANALISIS CONFORMACIONAL
BUTANO
"Syn" significa al mismo lado del plano
que contiene los dos C cuyo enlace
giramos (en el butano los carbonos 2 y
3 : eclipsada menos estable= 0-360);
"Anti" significa a distinto lado del
plano( los grupos metilos estn lo ms
alejado posible: a 180); "Gauche"
significa a la izquierda uno de
otro( grupos metilos forman un ngulo
de 60).

ANALISIS CONFORMACIONAL
BUTANO
Conformacin eclipsada: Esta conformacin se
caracteriza por estar energticamente desfavorable
a causa tanto de las interacciones entre los enlaces
(tensin torsional) como de la interaccin de
repulsin debida a que los dos grupos metilos estn
en la misma regin del espacio. Es decir, puesto que
los dos grupos metilos estn muy prximos, se
produce una gran tensin torsional, como
estrica. Esta desestabilizacin de la molcula que
resulta cuando dos de sus tomos (o grupo) estn
demasiado cerca uno de otro es conocida como
tensin estrica impedimento estrico.

ANALISIS CONFORMACIONAL
BUTANO

ANALISIS CONFORMACIONAL
BUTANO
En las otras dos conformaciones eclipsadas
los grupos metilos estn eclipsados con
tomos de hidrgeno. Puesto que un tomo
de hidrgeno es ms pequeo que un grupo
metilo, la tensin estrica es menor y la
desestabilizacin total debida a las tensiones
torsional
y
estrica
de
estos
dos
confrmeros del butano es slo un poco
mayor que la del etano.

ANALISIS CONFORMACIONAL
BUTANO
Podemos
concluir
que
para
cualquier alcano la conformacin
ms estable ser aquella en la que
todos los enlaces C-C estn
dispuestos de forma alternada y
en la que todos los sustituyentes
ms voluminosos guardan entre s
una disposicin anti.

B.- CONFIGURACIONAL
La isomera configuracional aparece como resultado
de la diferente disposicin espacial de los grupos
unidos a un tomo.
Los

ismeros configuracionales no
fcilmente en condiciones normales.

se

interconvierten

.Los

ismeros configuracionales pueden ser:

Enantimeros: Imagen especulares no superponibles
Diasteremeros: No son imgenes especulares
.Causas

de aparicin de isomera configuracional:

Elementos de quiralidad: Centro quiral, Eje quiral, Plano quiral
Enlaces mltiples con rotacin restringida
Sistemas cclicos

B1.- GEOMTRICOS
Se denomina as a los estereoismeros con doble enlace
que entre si no guardan relacin objetoimagen,
presentando diferencias slo en la disposicin de sus
tomos en el espacio.
Para que pueda darse en los compuestos con doble
enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de
los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos.
Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el
doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.

B1.- GEOMTRICOS
CIS

TRANS

En ella los sustituyentes

iguales
de
los
dos
tomos
de
carbono
afectados por el doble
enlace se encuentran
situados en una misma
regin del espacio con
respecto al plano que
contiene al doble enlace
carbono-carbono.

En ella los sustituyentes

iguales
de
los
dos
tomos
de
carbono
afectados por el doble
enlace se encuentran
situados
en
distinta
regin del espacio con
respecto al plano que
contiene al doble enlace
carbono-carbono

B1.- GEOMTRICOS
CIS

TRANS

PROPIEDADES DE ISMEROS CISTRANS

Los ismeros geomtricos guardan la misma
relacin entre s. Tienen los mismos grupos
funcionales, por lo que exhiben propiedades
qumicas similares; no son idnticas. Por lo
tanto, los ismeros geomtricos tienen
propiedades fsicas diferentes: distintos
puntos de ebullicin y de fusin, ndices de
refraccin, solubilidades, densidades, etc.

PROPIEDADES DE ISMEROS CISTRANS

Las grasas y los aceites son steres de la glicerina con
cidos carboxlicos de cadena larga que se denominan cidos
grasos.
Todos los cidos grasos insaturados (que tienen dobles enlaces)
naturales tienen sus dobles enlaces en cis, no existen en la
naturaleza los ismeros trans.
Cuanto mayor cantidad de cidos grasos insaturados tienen
menor es el punto de fusin. Por eso los aceites, que son
lquidos a temperatura ambiente, tienen mayor cantidad de
cidos grasos insaturados que las grasas, que son slidas.
Para hacer un sustituto de la manteca (margarina) se
hidrogenan los dobles enlaces en los aceites para convertir
esos cidos grasos en saturados y obtener un producto
slido. Pero en el proceso de hidrogenacin se producen
algunos dobles enlaces en trans.

PROPIEDADES DE ISMEROS CISTRANS

PROPIEDADES DE ISMEROS CISTRANS

B2.- PTICA
Se denomina enantimeros a las molculas que guardan entre si una
relacin objetoimagen especular, es decir, no son superponibles el
objeto
y su imagen. Por ejemplo:

B2.- PTICA
Se debe a la distinta distribucin
espacial (en tres dimensiones) de los
grupos unidos a un tomo de carbono.
Una molcula se dice que es quiral
(o
que presenta isomera ptica)
cuando no es superponible con su
imagen
en
el
espejo (imagen
especular).

QULARIDAD
Un tomo de carbono que soporta
cuatro sustituyentes distintos se
llama carbono asimtrico (o quiral).
Una molcula con un carbono
asimtrico tiene dos ismeros pticos
(enantimeros).
Que
son
las
imgenes
especulares
No
superponibles.
Si un objeto o molcula no tiene
plano o centro de simetra la
molcula es quiral.
Si un objeto o molcula presenta
plano de simetra en cualquiera de
sus conformaciones es molcula es
aquiral o no quiral.

NOMENCLATURA R Y S
A.Se

asigna un orden de prioridad a los

grupos (por nmero atmico, de mayor
a menor).

B.(La

prioridad la tiene el tomo de

mayor nmero atmico unido al
carbono quiral. Si dos de ellos
tuvieran el mismo primer tomo, el
orden se determina por la prioridad de
sus sustituyentes).

C.Se

sita el sustituyente 4 hacia atrs

y se observa el tringulo que
forman los otros tres.

D.Si

el orden 1-2-3 sigue las agujas del

reloj el ismero se denomina R y si
sigue el contrario se denomina S.

NOMENCLATURA R Y S
3
CH3

4H
C2H5

2-clorobutano

3
CH3

Cl

2
(R)-2-clorobutano

Cl

H4
C2H5
2

(S)-2-clorobutano

NOMENCLATURA R Y S
ALANINA

PROPIEDADES DE LOS
ENANTIMEROS
Poseen

iguales propiedades

fsicas
(solubilidad,
punto
de
ebullicin, punto de fusin,
densidad
e
ndice
de
refraccin)
Hacen

rotar la luz polarizada

en diferentes planos en un
cierto ngulo y por tanto
presentan actividad ptica.
Son

compuestos diferentes y
con nombres diferentes

ACTIVIDAD PTICA
Este fenmeno est asociado a sustancias quirales y conoce como actividad
ptica.
Medida de la rotacin de la luz: La rotacin ptica se mide con un polarmetro
que consta de:
una fuente de luz,
un polarizador del que sale luz oscilando en un nico plano,
el recipiente que contiene el enantimero
y un analizador (otro filtro polarizador) que permite medir la rotacin de la luz.

ACTIVIDAD PTICA
Los enantimeros presentan propiedades fsicas idnticas, con
la excepcin de su comportamiento frente a la luz polarizada.
Un enantimero gira el plano de la luz polarizada en el sentido
de
las agujas del reloj, es Dextrgiro (+). El otro
enantimero provoca rotacin en el sentido contrario al de las
agujas del reloj, es Levgiro (-).

REPRESENTACIONES DE
FISCHER

REPRESENTACIONES DE
FISCHER
La

proyecciones de Fischer
utiliza
una
cruz
para
representar
un
tomo
asimtrico.
Las
lneas
horizontales se proyectan
hacia el observador y las
lneas verticales se alejan
del observador.

La cadena de carbonos
se coloca en la vertical
de arriba hacia abajo.
El carbono ms oxidado
(enlazado al O y
Halgenos) se coloca
arriba.

La

Cuando se
intercambian dos
grupos (linea
horizontal) se invierte
la configuracin.

proyeccin slo se puede

girar en el plano en 180 .
Los

carbonos asimtricos
son los puntos de cruce.

REPRESENTACIONES DE
FISCHER

REPRESENTACIONES DE
FISCHER

REPRESENTACIONES DE
FISCHER