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QUMICA

ORGNIC

CAPTULO I
INTRODUCCIN
A LA QUMICA
ORGNICA

Rama de la qumica en la que se estudian el


carbono, sus compuestos y reacciones. Existe una
amplia

gama

de

sustancias

(medicamentos,

vitaminas, plsticos, fibras sintticas y naturales,


hidratos de carbono, protenas y grasas) formadas
por molculas orgnicas. Los qumicos orgnicos
determinan

la

estructura

de

las

molculas

orgnicas, estudian sus reacciones y desarrollan


procedimientos
orgnicos.

para

sintetizar

compuestos

Esta

rama

de

la

qumica

ha

afectado

profundamente a la vida en el siglo XX: ha


perfeccionado los materiales naturales y ha
sintetizado sustancias naturales y artificiales
que, a su vez, han mejorado la salud, han
aumentado el bienestar y han favorecido la
utilidad de casi todos los productos empleados
en la actualidad.

Los cuerpos
orgnicos

Dos
elementos
fundamentale
s (C H)
Otros
elementos
como: (O N
PS)
Cientfico

QUMICA
ORGNICA

ESTUDIA Importancia
del desarrollo
industrial

Vitalismo
Resea
histrica
Perodo de
sntesis

Importancia de la Qumica Orgnica.- Muchos

autores indican que, al momento, existen


ms de diez millones de cuerpos orgnicos y
cada da se incrementarn ms, gracias a los
procesos de sntesis que han permitido a los
cientficos obtener nuevos compuestos para
diferentes usos. Se puede comparar como
un juego importante de lego de cien piezas
ya unidas, es suficiente cambiar una sola
pieza para tener un nuevo cuerpo.

Antecedentes histricos.- La qumica orgnica es


tan antigua que nace con el origen de la vida de
plantas,

animales

los

seres

humanos,

pues,

cualquier estructura celular por simple que sea est


formada por materia orgnica. El hombre empieza a
alimentarse, a utilizar sustancias de tipo curativo
para sus enfermedades y beneficiarse de productos
para su supervivencia en general.

En la India se

inici el uso de colorantes para teir fibras como el


ail, colorante azul, los fenicios industrializaron el
prpura, los romanos el carmn, etc.

En frica y en Sudamrica se utilizaron txicos de


plantas en las flechas para la caza, extrados de la
Digitalis, Strophantus.
Digitalis, gnero de plantas de la
familia de las Escrofulariceas. La
digital o dedalera es una herbcea
bianual o vivaz que se autofecunda.
La dedalera se cultiva con fines
decorativos y medicinales.
La flor contiene glucsidos que regulan y mejoran la
frecuencia cardiaca. La ingestin directa de las partes de la
planta que contienen estos compuestos provoca nuseas,
dolor abdominal, diarrea y alteraciones de la frecuencia
cardiaca y el pulso; en cantidad suficiente, induce
convulsiones y puede provocar la muerte.

En 1828, Whler obtuvo rea. En 1945 se sintetiz el


cido actico; Bayer obtuvo colorante ndigo en 1879.
en 1900 la investigacin de cocana, en 1937 la
sntesis de nylon. En 1943 la penicilina, el DDT. En
1948 las vitaminas A, B1, C, D.
Penicilina,antibiticoderivado del moho u hongo
Penicillium notatum. Las propiedades de este antibitico
fueron descubiertas en 1928 por el bacterilogo britnico
Alexander Fleming, pero transcurrieron otros diez aos
hasta que, gracias al trabajo del bioqumico britnico
Ernst Boris Chain, del patlogo tambin britnico Howard
Walter Florey y de otros cientficos, la penicilina pudo
producirse en grandes cantidades.

CUERPO
ORGNICO

Es toda sustancia que por lo menos tiene dos


elementos bsicos e indispensables en su molcula,
que son carbono e hidrgeno; tambin pueden
existir otros elementos adicionales como oxgeno,
nitrgeno, azufre, fsforo y halgenos.
Los
compuestos orgnicos tienen un origen muy
antiguo, quiz desde el origen de la vida. Muchos
cientficos dedicaron sus estudios a este tipo de
compuestos,
vale sealar a Lemery, Lavoisier,
Berzelius, ellos sostenan que para que se forme un
cuerpo orgnico deba cumplir dos condiciones:

1. Que deban proceder de un cuerpo que tenga


o que haya tenido vida. Aqu se incluye al ser
humano, las plantas y los animales.
2. La intervencin de una fuerza misteriosa, de
tipo religioso que la llamaron fuerza vital.
De manera que sin estas dos condiciones nunca
se podra formar un cuerpo orgnico en el
laboratorio, con la sola intervencin del ser
humano. Este absurdo fue la causa para que la
Qumica Orgnica no avanzara y permaneciera
estancada por muchos aos.

Diferencias entre compuestos orgnicos e


inorgnicos:
ORGNICOS

INORGNICOS

Sus
molculas
contienen
fundamentalmente tomos de
C,H,O,N; y pequeas cantidades
de S,P, halgenos y otros
elementos.

Sus molculas pueden contener


tomos de cualquier elemento
incluso carbono como ocurre con
el CO2, los carbonatos, diamante,
grafito.

No son electrolitos, no conducen Son electrolitos, y por lo tanto


la electricidad.
son conductores elctricos.
La mayora no son solubles en Son
solubles
en
agua
y
agua,
sino
en
solventes disolventes inorgnicos como
orgnicos.
HCl, NaOH, etc.
La velocidad
lenta.

de

reaccin

es La velocidad
rpida.

de

reaccin

es

Se conocen sobre los 10 millones Se conocen aproximadamente


de compuestos.
unos 550 000.

Compuestos
Molculas

constitudas
principalmente por tomos
de carbono e hidrgeno.
Pueden
encontrarse
constitudas tambin por
tomos
de
oxgeno,
nitrgeno y azufre entre
otros tomos.

Orgnicos
Hidrocarburos
Formados por CARBONO
e HIDRGENO

Oxigenados
Formados por CARBONO,
HIDRGENO y OXGENO

Nitrogenados
Formados por CARBONO,
HIDRGENO, OXGENO y
NITRGENO

Clasificacin de los compuestos orgnicos


segn su estructura:
SATURADO
S

ALICCLICO
S

COMPUEST
OS
ORGNICOS

CCLICOS

ALCANOS
INSATURAD
OS
ALQUENO
S
ALQUINOS
HETEROCCLICO
S
ISOCCLICOS

VOCABULARIO
ALICCLICOS.Cuando la cadena carbonada no
forma ciclo.
CCLICOS.- Cuando la cadena carbonada forma un
ciclo o anillo
SATURADO.- Cuando la unin entre los carbonos es
por enlace simple
INSATURADOS.- Cuando existen dobles o triples
enlaces entre los carbonos.
ISOCCLICA.- Cuando todos los tomos del ciclo son
carbonos.
HETEROCOCLICA.- Cuando en el anillo existen un
tomo que no es carbono, como azufre, nitrgeno,
oxgeno.

Clasificacin de los compuestos orgnicos


segn los elementos presentes:

COMPUESTOS
ORGNICOS
HIDROCARBURO
S
ALIFTICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
AROMTICOS

OXIGENADOS NITROGENADOS
ALCOHOLES
FENOLES
ALDEHIDOS
CETONAS
TERES
ACIDOS
CARBOXLICOS
ESTERES

AMINAS
AMIDAS
NITRILOS
ISONITRILOS

Frmulas para representar los


compuestos orgnicos:
EMPRIC
A

FRMULAS
QUMICAS

MOLECULA
R

Condensada

ESTRUCTURA
L

Desarrollada

ELECTRNIC
A

De
esqueleto

1. Frmula emprica.-

Llamada tambin frmula

mnima, representa la razn ms simple que


hay

entre

los

tomos

que

forman

el

compuesto. (C2H4= CH2)


2. Frmula molecular.- Llamada tambin global,
indica el nmero total de cada tomo que
componen
la frmula.
Nombre del
Frmula
compuesto
mnima

Frmula
molecular

Eteno

CH2

C2 H 4

Benceno

CH

C6 H 6

Glucosa

CH2O

C6H12O6

3. Frmula estructural
4.1 Frmula estructural condensada.- Se escribe en
forma
simple, unidos los tomos o encerrando en
parntesis.
Eteno

CH2=CH2

Propano

CH3-CH2-CH3

Hexano

CH3-(CH2)4-CH3

4.2 Frmula estructural desarrollada.- Se escribe


abriendo
los tomos componentes de la frmula a fin de que
se

4.3 Frmula estructural de esqueleto.- Es una


forma

simple

de

representar

los

compuestos

tomando en cuenta que:


a. Una lnea simple es un enlace simple.
b. Una lnea doble o triple representa un enlace doble
o triple, respectivamente.
c. Se supone que en las puntas de las lneas van
tomos de carbono e hidrgeno.

C
H

C
H

C
H

3. Frmula Electrnica.-

Llamada tambin
frmula de Lewis porque representa con puntos el
carcter electrnico de la molcula, o si la unin
es inica o covalente simple, doble o triple.

Smbolos de Lewis:
Son una representacin grfica para comprender
donde estn los electrones en un tomo,
colocando los electrones de valencia (ltima capa)
como puntos alrededor del smbolo del elemento:

ESTRUCTURA DE LEWIS

Las estructuras de Lewis pueden dibujarse para


todos los elementos y componentes representativos
de una molcula unidos mediante enlaces
covalentes. Un enlace covalente se produce cuando
dos tomos comparten electrones. Si los dos tomos
del enlace son iguales o tienen electronegatividad
similar, los electrones son compartidos por igual
entre los dos tomos y el enlace es considerado no
polar. Si los dos tomos tienen electronegatividad
significativamente diferente, los electrones no son
compartidos por igual entre los dos tomos y el
enlace es considerado como polar.

Enlace y
molculas

Tipos de enlaces
Enlace

Inico:

Ocurre por transferencia de electrones


(e)
Na 1 e Na+
Cl + 1 e Cl
Na+ + Cl Na+ Cl

Enlace covalente

COVALENTE

Se da por comparticin de electrones (e)


de valencia.

Enlace covalente vs Enlace inico


tomos
tomos

tomos
tomos

Transferencia
Transferencia
de
de
de
electrones
de electrones

Compartimient
Compartimient
o
o
de
de electrones
electrones

molculas
molculas

Enlace
Enlace
covalente
covalente

In
In positivo
positivo

In
In negativo
negativo

Enlace
Enlace covalente
covalente

ELECTRONEGATIVID
AD
Es la capacidad de un tomo en un
enlace para atraer electrones hacia s
mismo

Dbil

Fuerte

Tipos de enlace covalente


Enlace covalente polar .

El par de e compartidos se encuentra desplazada


hacia el elemento ms electronegativo, por lo
que aparece una carga parcial negativa ( ) sobre
ste y una carga parcial positiva sobre el
elemento menos electronegativo ( +).

COVALENTE POLAR

Enlace covalente no polar


No polares: Existe una distribucin
simtrica de los electrones, produciendo un
enlace o molcula sin dipolo.

Enlace no
polar

Enlace polar Enlace


ionico

Polaridad de las Molculas

NO POLAR

POLAR

Enlace covalente coordinado


Se forma cuando uno de los tomos dona los

2 e de enlace y el otro ninguno.


Se representa con una flecha que parte

del tomo que pone el par de e .

Longitud
enlace

de

Es la distancia promedia entre dos ncleos


enlazados covalentemente.

Enlace

Longitud tpica ()

C-H

1.07

X-H

1.01(N)
0.96(O)

C-C

1.54

C=C

1.33

CC

1.20

C-N

1.47

C=N

1.30

CN

1.16

C-O

1.43

C=O

1.23

C-Cl

1.78

C-Br

1.93

C-I

2.14

Longitud
enlace

de

Es la distancia promedia entre dos ncleos


enlazados covalentemente.

Entre mayor es el nmero de enlaces


covalentes formados entre dos elementos,
ms corta es la longitud de enlace, y entre
mayor sea la diferencia de electronegatividad
de los elementos que forman el enlace, ms
corta es la distancia entre ellos.

ngulo de enlace
Si hay ms de dos tomos en una molcula,
los enlaces forman un ngulo, llamado ngulo
de enlace y varan desde 60 a 180.

CARBONO

CARBONO

Estado
fundamental

CARBONO
Distribucin
electrnica

Estado
excitado
Estado de
hibridacin

Inactivo
Inactivo con
con baja
baja energa
energa

Activo
Activo con
con alta
alta energa
energa

Tetragonal
Tetragonal sp
sp33
Trigonal
Trigonal sp
sp22
Digonal
Digonal sp
sp

Enlace

Simple
Simple
Doble
Doble
Triple
Triple

Cadenas

Lineales
Lineales
Ramificadas
Ramificadas
Cclicas
Cclicas

Estabilidad
del enlace

TOMO DE CARBONO
El elemento carbono se encuentra ubicado en el
grupo IV A, perodo 2, ocupando el centro del sistema
peridico de Mendeleev. Por tener su nmero atmico
Z = 6, lleva 4 electrones en su ltimo nivel cuntico y,
de acuerdo a la teora del octeto, tiene dos
posibilidades:
Perder esos cuatro electrones y transformarse en
ion positivo tetravalente adquiriendo la estructura
del gas helio.
Ganar cuatro electrones y transformarse en ion
negativo tetravalente adquiriendo la estructura del
gas noble nen.

El carbono es tetravalente, forma millones


de compuestos, y funciona siempre cuatro
valencias. Es tetravalente positivo si se
une a elementos negativos, funcionando
como metal y es tetravalente negativo si
se

une

elementos

positivos,

funcionando con el carcter no metlico.


Esta propiedad del carbono se llama
anfoterismo, por ejemplo el CCl4 y CH4.

El carbono funciona con nmero de oxidacin 4+ en la


molcula de tetracloruro de carbono, porque el cloro tiene
nmero de oxidacin 1-

Cl
Cl

4+
Cl
Cl

El carbono funciona con nmero de oxidacin 4- en la


molcula de metano, porque el hidrgeno tiene nmero
de oxidacin 1+
H

4-

H
H

Propiedades del carbono


Lamasaatmicadelcarbono es 12,01115. Las tres
formas de carbono elemental existentes en la
naturaleza (diamante, grafito y carbono amorfo)
son

slidos

con

puntos

de

fusin

extremadamente altos, e insolubles en todos


los disolventes a temperaturas ordinarias. Las
propiedades fsicas de las tres formas difieren
considerablemente a causa de las diferencias
en su estructura cristalina.

Atemperaturasnormales,

el

carbono se caracteriza por su


baja

reactividad.

temperaturas,

altas

reacciona

directamente con la mayora


de

los

carburos,

metales
y

con

formando
el

oxgeno

formando monxido de carbono


(CO) y dixido de carbono (CO2).

NATURALEZA DEL CARBONO


Elcarbonoesunelemento

ampliamente

distribuido

aunque

en

la

naturaleza,

slo

constituye un 0,025% de la corteza terrestre,


donde

existe

carbonatos.

principalmente
El

dixido

de

en

forma

carbono

es

de
un

componente importante de la atmsfera y la


principal fuente de carbono que se incorpora a
la materia viva. Por medio de la fotosntesis, los
vegetales convierten el dixido de carbono en
compuestos
posteriormente

orgnicos
son

de

carbono,

consumidos

por

que
otros

TEORA DEL ENLACEVALENCIA


HIBRIDACIN: Combinacin de dos orbitales
atmicos para formar un enlace covalente.
Orbitales atmicos: Es la regin donde hay
mayor probabilidad de encontrar un electrn.

HIBRIDACIN sp3
SALTO
SALTO DEL
DEL
ELECTRN
ELECTRN

Energa

metano

Energticamente
iguales

HIBRIDACIN sp
Un

carbono

cuatro

unido

tomos

109,5

tendr hibridacin sp

formando

denominados sigma (),


109,5.

ngulos

son

de

sp3
sp3

( C-C )
( sp3-sp3)

cuatro enlaces simples


cuyos

sp3

estructura

tetrahdrica,

siempre
3

una

sp3

( C-H )
( sp3-s)
H

HIBRIDACIN sp3
En los siguientes compuestos el carbono tiene
hibridacin sp3

HIBRIDACIN sp2
SALTO
SALTO DEL
DEL
ELECTRN
ELECTRN

Energa
Hibridacin
sp22

2pz
sp2

HIBRIDACIN sp2
Un carbono unido a tres tomos, que mantiene un
doble enlace con uno de ellos (un enlace sigma () y
otro pi ()), siempre tendr hibridacin sp2 y una
geometra trigonal plana formando ngulos de 120.

px

( C-C )
( px-px)

sp

120

C
2

sp

H
2

sp

( C-H )
( sp2-s)

H
( C-C )
( sp2-sp2)

HIBRIDACIN sp2
En los siguientes compuestos el
hibridacin sp2

carbono tiene

HIBRIDACIN sp
Un carbono unido a dos tomos, que mantiene un
triple enlace (un enlace sigma () y dos pi ()), con
uno de ellos, siempre tendr una hibridacin sp y
una estructura lineal de 180.

180
px
sp
py

( C-C )
( px-px)

( C-H )

( sp-s)

sp

( C-C )
( py-py)

( C-C )
( sp-sp)

HIBRIDACIN sp
En los siguientes compuestos el carbono tiene
hibridacin sp

Ejercicio: Indica la hibridacin y tipo de


enlace cabe esperar en cada uno de
los tomos de carbono que participan
en las siguientes molculas:

CHCCH2 CHO
CH3 CH=CHCN

Resumen

Conclusin
La unin entre tomos de carbono da origen a
tres geometras, dependiendo de su enlace:
Enlace
sigma
Tetradrica
Enlace
simple

Enlace
sigma pi
Trigonal
plana
Enlace
doble

Enlace
sigma 2 pi
Lineal
Enlace
triple

TIPOS DE ENLACE C:C

TIPOS DE CARBONO

Grupo funcional
grupo funcional es un
tomo o conjunto de tomos que
le confieren a la molcula
caractersticas especficas.

Un

Todas

las
molculas
que
presenten un mismo grupo
funcional,
actuarn
qumicamente
de
manera

Se entiende por grupo funcional un


conjunto de tomos presente en la
cadena de carbono de un compuesto
y que por sus caractersticas de
reactividad
define
el
comportamiento
qumico
de
la
molcula.
Cada grupo funcional definir, por
tanto, un tipo distinto de compuesto
orgnico.
El
conjunto
de
compuestos
orgnicos que contienen el mismo

El grupo funcional
determina:

principal

el nombre del compuesto


la cadena carbonada principal,
que debe ser la ms larga posible
que contenga la funcin principal

La
localizacin
sustituyentes
y
secundarias

de
los
funciones

RADICAL
En

qumica

orgnica,

tambin llamado

radical libre, se refiere en qumica a toda


molcula con un electrn desapareado. El
radical se representa con la letra R o Ar,
constituye la parte inerte de la molcula y
que puede ser acclico (R) o cclico (Ar)

Clasificacin
de los grupos
funcionales

Hidrocarburos
Es el grupo de compuestos orgnicos ms sencillo, porque
slo estn formados por carbono e hidrgeno.

Segn la estructura de enlaces entre los tomos


de carbono, se clasifican en:

Hidrocarbur
os

Saturados
Acclico
s

Insaturado
s

Cclicos
Aromticos

Alcanos
Alquenos
Alquinos

Hidrocarburos saturados
Alcanos Parafinas
Son aquellos cuyos tomos de carbono

se hallan ligados por enlace simple.


Su frmula general es CnH2n + 2
Para su nomenclatura los nombres van

de acuerdo al nmero de tomos de


carbono de la cadena principal seguido
del sufijo ANO.
Presentan hibridacin sp3.

Nombre
Metano

N At. C
1

Raz
Met

Frmula abreviada

Etano

Et

Propano

Prop

CH3 CH2 CH3

Butano

But

CH3 CH2 CH2 CH3

Pentano

Pent

CH3 (CH2)3 CH3

Hexano

Hex

CH3 (CH2)4 CH3

Heptano

Hept

CH3 (CH2)5 CH3

Octano

Oct

CH3 (CH2)6 CH3

Nonano

Non

CH3 (CH2)7 CH3

Decano

10

Dec

CH3 (CH2)8 CH3

CH4
CH3 CH3

Alcanos ramificados
Para darle nombre debemos conocer que son y como se

forman los grupos alqulicos (radicales).


Cuando

los alcanos reaccionan perdiendo un


hidrgeno se forma un grupo alquilo inestable, el cual
se puede escribir en forma desarrollada o abreviada.

Para nombrar estos grupos alqulicos debemos utilizar las

mismas races de los alcanos,


terminacin ANO por ILO.

pero

cambiamos

-H+
CH4
Metano

CH3metil(o)

la

Radical
Metil (o)
Etil (o)
Propil (o)
Isopropil (o)
Butil (o)
Secbutil (o)
Isobutil (o)
Terbutil (o)

Frmula
CH3CH3 CH2CH3 CH2 CH2CH3 CH CH3
|
CH3 CH2 CH2 CH2CH3 CH2 CH CH3
|
CH3 CH CH2|
CH3
CH3
|
CH3 C CH3
|

Procedencia
Metano
Etano
Propano
Propano
Butano
Butano
Butano
Butano

Reglas Nomenclatura IUPAC


Para nombrar los alcanos ramificados con

un nmero igual o mayor a 5 tomos de


carbono.
Los alcanos complejos se denominan
encontrando la cadena continua ms larga
de tomos de carbono como base para el
nombre.
Todos los
a la cadena de
CH3grupos
-CH-CHligados
2-CH2Cadenacomo
ms
tomos de carbono, se denominan
CH3
larga
sustituyentes.

CH3

Sustituyente

Reglas Nomenclatura
IUPAC
Se numera la cadena de tomos de carbono

ms larga dando a cada sustituyente


nmero ms bajo.
1 CH2
3
42-CH523-CH-CH

CH3

2-metilpentano
CH3

En compuestos que contienen grupos funcionales,


se da el nmero ms bajo a la funcin primaria.
Usualmente se elige la cadena ms larga que
contenga el mximo nmero de grupos funcionales
o sustituyentes.

el

Reglas Nomenclatura
IUPAC
Siempre que 2 o ms grupos sustituyentes

en una frmula sean iguales, se usan los


prefijos DI para dos, TRI para tres; etc. Y se
le aaden al nombre del grupo sustituyente.
1
2
3
4
5
6

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3
CH3
2,4-dimetilhexano

Ejemplo
8

H3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH3

CH3-CH2

CH3

Orden de volumen : 2-metil-4-etiloctano


Orden alfabtico : 4-etil-2-metiloctano

Hidrocarburos insaturados
Alquenos
Tambin llamados, olefinas o

hidrocarburos insaturados.
En su molcula por lo menos existe un
enlace doble entre carbono carbono.
Presentan hibridacin sp2.
Su frmula general es CnH2n
Para su nomenclatura se utiliza la
terminacin ENO.

Reglas Nomenclatura
IUPAC
Las reglas utilizadas para denominar los

alcanos se aplican tambin por los alquenos


con 3 restricciones importantes.
La cadena escogida como base del nombre
debe contener el grupo funcional, es decir
los tomos de carbono unidos al doble
enlace.
Dicha cadena se numera dando el nmero
ms bajo al carbono que lleva el doble
enlace.
La cadena principal no necesariamente es
la cadena de tomos carbono ms larga.

Ejemplos
CH2=CH2

C 2H 4

eteno

CH3-CH=CH2

C 3H 6

propeno

1
2
3
4
CH2=CH-CH2-CH3

C 4H 8

1- buteno

1
2
3
4
CH3-CH=CH-CH3

C 4H 8

2- buteno

Alquenos ramificados
1
2
3
4
5
6
CH3-CH2-CH CH-CH-CH2-CH3

CH3
5-metil-3-hepteno

Hidrocarburos
insaturados Alquinos
Son hidrocarburos insaturados de

frmula general Cn H 2n 2
Contienen un triple enlace entre
tomos de carbono, situados en
cualquier parte de la molcula.
La terminacin ANO de los alcanos
se reemplaza por INO.

Ejemplos
CHCH

C 2H 2

etino

CH3-CCH

C 3H 4

propino

1
2
3
4
CHC - CH2 - CH3
butino

C4H6

1
2
3
4
CH3-C C - CH3
butino

C 4H 6

1-

2-

Alquinos ramificados
Para

nombrarlos debemos recordar las reglas


enunciadas para los alcanos y alquenos.
En la numeracin se da preferencia al carbono que
lleva el triple enlace.

CH3 - CH2 - C C CH - CH2 - CH3

CH3

5-metil-3-heptino

Cicloalcanos
Son

hidrocarburos alifticos de cadena


cerrada cuyas propiedades fsicas y
qumicas
son
semejantes
a
los
hidrocarburos de cadena abierta.
Los
cicloalcanos
son
ismeros
estructurales con los alquenos, por lo que
su frmula general es Cn H2n
Los hidrocarburos cclicos se nombran
aadiendo el prefijo ciclo al nombre del
alcano equivalente de cadena abierta.
En el caso de que haya sustituyentes, se
numera el ciclo de forma que los
sustituyentes
tengan
las
menores
localizaciones.

Ejemplos

ciclobutano

ciclopropano
CH3

metilciclohexano

CH3
CH2-CH3

2-etil-1-metilciclobutano

Cicloalquenos
Los cicloalquenos simples (1 solo

doble enlace C = C) tienen de


frmula general CnH2n-2
Se nombran poniendo el prefijo
ciclo al nombre del alqueno de
cadena abierta con el mismo
nmero de tomos de C.
En
el
caso
de
que
haya
sustituyentes, se numera el ciclo
de forma que los carbonos del
doble enlace sean los n 1 y 2 , y
en
el
sentido
que
los

Ejemplos

ciclopropeno

ciclohexeno

ciclobuteno
5

5
1

3,4,5-trimetilciclohexeno

4-etil-3-metilciclopenteno

Compuestos
aromticos
El benceno (C6H6) es un hidrocarburo peculiar

ya que, a pesar de que parece un polieno, su


reactividad es menor que la de los alquenos.
Se cree que la particular disposicin de los
dobles enlaces alternados o conjugados unos
con otros y en un ciclo, es la causa de esta
estabilidad inesperada del benceno y de sus
derivados.

Nomenclatura
Los sustituyentes que pueda haber sobre un

anillo bencnico se mencionan como radicales


anteponindolos a la palabra benceno.
Cuando hay dos sustituyentes, su posicin
relativa puede indicarse mediante los nmeros
localizadores 1,2-; 1,3- o 1,4-, o mediante los
prefijos o- (orto), m- (meta), o p- (para).

Si hay tres o ms sustituyentes,

se

procura

que

reciban

los

nmeros ms bajos posibles, y


en caso de que existan varias
opciones la decisin se basar,
como norma general, en el orden
de preferencia de los distintos
radicales.

Derivados del
benceno
Monosustituidos

metilbenceno aminobenceno
(Tolueno)

(Anilina)

hidroxibenceno
(Fenol)

Monosustituidos

etilbenceno

cido benzoico

nitrobenceno

clorobenceno

benzaldehdo

Disustituidos

o-dibrobenceno

m-cloronitrobenceno

p-clorotolueno

Disustituidos

Trisustituidos
6
5

2
3
4

2,3-dinitrotolueno

1
2

5
4

3-bromo-5cloronitrobenceno

5
4

2
3

2-cloro-4nitrofenol

1,2,3-trinitrobenceno

Compuestos aromticos
policclicos
Estn formados por varios anillos

bencnicos fusionados:

EJERCITACIN
Siguiendo las reglas vistas, determina el
nombre de los siguientes hidrocarburos:
1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
4) CH-CH=CH-CH2-CH3
2) CH3=CH-CH2-CH2-CH3
5) CH3-CC-CH2-CH3
3) CH=CCH2-CH2CH3

6) CH2=CH-CH=CH-CH3

7) CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
H3C

CH3

8) CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
H3C

CH3

9) CH2=CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3

CH3

10) CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH2
CH3

2. Determina la formula
estructural para los siguientes
compuestos.

Halogenuros de
Alquilo

Se forman cuando uno o ms tomos de halgenos (F, Cl,


Br, I) sustituyen a uno o ms tomos de Hidrgeno del
hidrocarburo.
Grupo funcional:

-X

Frmula general:

* R-X

halo
* Ar-X

Aplicaciones y caractersticas:
*Abundan en la naturaleza principalmente en el mundo
marino.
*Son de gran importancia en la industria qumica por la
gran cantidad de reacciones en las que participan.
*Se usan como disolventes, anestsicos,
insecticidas (DDT), en aerosoles y
refrigeradores (OFC)

Nomenclatura
IUPA
1. Se considera al halogenuro como una arborescencia ms.
2. Al numerar la cadena carbonada debes tomar en cuenta
que el halgeno tiene prioridad sobre el radical alquilo.
3. Para nombrarlos utiliza el orden alfabtico.
Sistema Comn
1.
Escribir el nombre del halgeno con terminacin uro
Br
seguido del nombre del radical.
CH2 = CH CH CH CH2 CH =
CH2
|
|

4-cloro-3-flor-1,6F
Cl
heptadieno

CH2 CH2 CH3

1-bromo-2-propilciclobutano

Compuestos Oxigenado
Son cadenas carbonadas que en su
estructura se encuentra el oxgeno
Alcohol
Aldehdo
FUNCIONES
Cetona
OXIGENADAS
cidos Carboxlicos
ter
ster

Alcoholes
Son compuestos orgnicos donde al menos un grupo
hidroxilo remplaza a uno de sus tomos de H.
Grupo funcional: -OH hidroxilo
Formula general:
* Radical Alquilo (R) OH
* Radical Arilo (Ar) OH
Clasifican en:
*Alcoholes primarios (cuando el OH se encuentra
unido a un carbono primario).
*Alcohole secundarios (cuando el OH se encuentra
unido a un carbono secundario).
*Alcoholes terciarios (cuando el OH se encuentra
unido a un carbono terciario).

Clasificacin por nmero de OH


en la molcula:
*Monoalcoholes: un solo OH.
*Polialcoholes o alcohol polihidroxilo:
muchos OH.

Nomenclatura
1. Buscar la cadena ms larga que contenga los
2.
3.
4.

5.

grupos OH.
Numera la cadena de modo que cada carbono que
este unido a un OH sea el ms bajo.
Nombra sustituyentes de forma alfabtica.
Nombra la cadena principal sustituyendo la
terminacin o por diol, triol, etc. Indicando la
posicin de cada grupo OH.
En las cadenas insaturadas el grupo OH tiene la
preferencia para numerar los carbonos.
1, 3-pentanodiol
1, 3-buten-2-ol
3-pentadiol
CH2 = CH CH CH3
CH3 CH2 CH CH2
3-butenol-2
|
CH2

|
|

teres
Son xidos orgnicos, derivados de los
alcoholes por sustitucin del hidrgeno del
grupo hidroxilo por un radical alquilo o arilo.
Tambin se consideran derivados del agua al
sustituir sus dos tomos de hidrgenos por
radicales orgnicos.
Grupo funcional: -O- oxo
Frmula General:
Ar-O-Ar
Clasificacin:

* R-O-R

* Ar-O-R

Nomenclatura

IUPAC
1. Identifica el hidrocarburo base (cadenas ms
larga o completa)
2. La cadena ms sencilla se denomina grupo
alcoxi.
3. El grupo alcoxi se coloca como prefijo y se indica
su posicin en la cadena.
Sistema
Comn
4. Se escriben los radicales en orden alfabtico

seguido de la palabra ter.


5. Escribe el nombre de un radical (menos
complejo) seguido del trmino oxi y despus el
nombre del otro radical (ms complejo).
6. Se consideran xidos cuando los radicales son

CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3


xido de propilo
propoxi propano
dipropil ter
propil oxi propil

ciclopentoxibenceno
fenilciclopentilter
ciclopentiloxifenil

Aldehdos
La palabra aldehdo significa alcohol deshidrogenado;
se forman cuando en los alcoholes primarios, su
grupo funcional y el carbono al que esta unido pierde
un H.
Grupo funcional:
formilo
Formula general:

* -CHO

* -CH = O

* R CHO

* -CH=O

* Ar CHO

Caractersticas:
*Muchas frutas deben su olor
y sabor
caracterstico a los aldehdos:
Almendrasbenzaldehdo y salicialdehido (sabor)-, Canela
cinamaldehido (sabor y olor)-, Vainilla vainillina

*Si las cadenas son mas largas tienen un olor


desagradable, si son cadenas cortas huelen rico.
*Se utilizan en la fabricacin de plsticos, tintes,
textiles, aditivos, perfumes, productos farmacuticos
y colorantes.
*El ms importante es el metanal pues se utiliza
para sintetizar compuestos orgnicos.

Nomenclatura
IUPAC
1. Escoge la cadena base o ms larga que contenga el
2.
3.
4.
5.

grupo formilo.
Numera la cadena por el lado que lleva el grupo
formilo.
Expresa los nmeros y posiciones de los
sustituyentes en la forma usual.
Nombra la cadena base cambiando la terminacin
o por el sufijo al, dial, trial, etc.
Si el grupo aldehdo esta unido a un ciclo, se
nombra la cadena seguida del sufijo carbaldehido,
asignndole el nmero uno al carbono donde este
el grupo formilo.

Sistema Comn
1. Se utilizan nombres comunes derivados de los
cidos carboxlicos.
2. Las posiciones de los sustituyentes se indican
con letras griegas, comenzando con el carbono
adyacente al grupo formilo.

CH3 CH2 CH2


CHO
CHO CH = CH CH
CH3
|

CH3

butanal
butiraldehido

3-metil-2-pentenal

Cetonas
Son compuestos orgnicos relativamente reactivos, los
cuales se obtienen a partir de un alcohol secundario
mediante deshidrogenacin.
Grupo funcional:
Formula general:

* -CO
* R-C-R

* -CO* Ar-CO-R

carbonilo
* Ar-CO-Ar

Caractersticas:
*Olores agradables, tiles para sintetizar otros
compuestos. Son disolventes como la acetona
(propanona).
*Otras cetonas son hormonas principales como la
cortisona y la progesterona.

Nomenclatura
IUPAC
1. Numera la cadena mas larga que tenga al grupo carbonilo y

asgnale el menor numero posible.


2. Nombra las arborescencias en orden alfabtico.
3. El nombre de la cadena principal ser el del hidrocarburo
correspondiente aadindole el sufijo ona, diona, triona,
etc. de acuerdo a la cantidad de grupos carbonilo.
4. En cetonas cclicas asigna el nmero uno al tomo del
carbonilo.
Sistema Comn
5. Para cetonas sencillas indica en orden alfabtico los radicales

orgnicos unidos al grupo carbonilo aadiendo al final la


palabra cetona.

CH3 C CH3
||

propanona
dimetilcetona

O
CH3 CH2 CO CH3

butanona
etilmetilcetona

cidos Carboxlicos
Son compuestos orgnicos o cidos orgnicos que son
productos de la oxidacin de alcoholes primarios y
aldehdos. Se caracterizan por tener en su estructura un
grupo carboxilo, el cual se forma al unirse un grupo
hidroxilo al grupo carbonilo.
Grupo funcional:

* -COOH * -C-OH carboxilo


O
Frmula general:
* R-COOH
* Ar COOH
Caractersticas: Se encuentran de manera abundante en
la naturaleza, como en las frutas: Arndano (cido
benzoico), Limones (cido ctrico), Uvas (cido tartrico),
Manzanas verdes (cido mlico), Hormigas (cido
frmico), Leche (cido lctico).

Nomenclatura
1.
2.

3.
4.

5.

IUPAC
Numera la cadena ms larga que contenga al grupo
carboxilo y considralo el nmero uno.
Escribe la palabra cido antes de la del hidrocarburo
del que proceden, nombra las ramificaciones de forma
habitual.
Nombra el hidrocarburo correspondiente cambiando la
terminacin o por oico.
En los cidos carboxlicos cclicos, el tomo de
Carbono al que est unido el carboxilo llevar el
nmero 1 y se usar el sufijo carboxlico.
Sistema Comn
Indica las ramificaciones con letras griegas al igual
que los aldehdos seguido del nombre trivial del cido
del que proviene.

COOH CH2 CH = C COOH


|

CH2 CH3

cido 2-etil-2-pentedioico1,5

COOH
CH2 CH2
CH3
|

CH2 CH2 CH2


|

CH3

cido 3-butil-2propilciclopentanocarboxlico

Sales Orgnicas
Se obtienen al sustituirse el tomo de Hidrgeno del grupo
carboxlico por un metal monovalente generalmente: Sodio (Na),
Potasio (K).
Grupo funcional: * -COONa
Frmula general:

* R-COO-M

* -COOK

carboxilato

* Ar-COO-M

Nomenclatura
1.

Para nombrarlos se cambia la terminacin oico del cido por la


terminacin ato seguida del nombre del metal que contiene.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2


COONa

heptanato de
sodio

COONa

bencenato de
sodio
benzato de

steres
Se obtienen principalmente de la reaccin entre un
cido carboxlico y un alcohol.
Grupo funcional:
o

* -COO-

* -C-O-

Oxocarbonilo

O
Carboalcoxi
Frmula general: * R-COO-R * Ar-COO-R * Ar-COO-Ar
Caractersticas: Son los responsables de los sabores y
las fragancias de la mayora de frutas y flores.
*Se utilizan en la fabricacin de esencias, perfumes y
saborizantes en productos alimenticios.
*Los steres tambin son ceras, grasas y aceite de
animales y plantas.

*Las sales de sodio sirven para producir


jabones de barra o en polvo y las sales de
potasio producen jabones lquidos o crema
para rasurar.

Nomenclatura
1. El nombre hace obtiene cambiando la terminacin

oico del cido del cual deriva por ato seguido del
nombre del radical orgnico.
2. La presencia de sustituyentes se indican con nmeros
(IUPAC) o letras griegas (sistema comn).
3. Cuando el cido del que proviene es un ciclo se
utilizan el trmino carboxilato.

COO

CH3 COO CH2 CH CH2 CH3


|

benzoato de ciclopentilo
benceno carboxilato de
ciclopentilo

etanato de 2-yodo butilo

Amidas

Son compuestos orgnicos derivados de un cido


carboxlico por sustitucin del grupo hidroxilo por un
grupo -NH2, -NHR,
-NRR. Se pueden formar por
reaccin de un cido carboxlico o ster con el
amonaco.
Grupo funcional:
Frmula General:

-C-NH2
O
* R-CO-NH2

carboxamida
* Ar-CO-NH2

Clasificacin:
*Depende del nmero de sustituyentes del tomo de
N:
Amidas primarias (CH3CONH2)
Amidas secundarias (CH3CONH)
CH3

Amidas importantes:
*Protenas (parte importante en nuestro
organismo).
*Urea (se utiliza en la industria farmacutica
en la sntesis del cido harbitrico para elaborar
tranquilizantes,
inductores
de
sueo,
anticonvulsivos y anestsicos. Tambin reacciona
con
el
formaldehido
formando
plsticos
sintticos.)
*Sacarina (se emplea como edulcorante, la
cual es 375 veces ms dulce que la sacarosa).

Nomenclatura
1.Se nombran sustituyendo el sufijo oico del

nombre del cido carboxlico por la terminacin


amidas.
2. Si el grupo funcional est unido a un ciclo se le
aade la terminacin carboxamida.
3. Si los hidrgenos del tomo de N estn sustituidos
por radicales orgnicos, el compuesto se nombra
anteponiendo una N al nombre de los
sustituyentes seguidos del nombre base.
4. Cuando se encuentran
ms de una funcin amida,
CH3
NH2 C CH CH C
|
se les nombra como diamida,
NH triamida, etc.
2

CH3 CH2 CON CH3

N, N-dimetilpropanamida

||

||

O
O
1,3-propanodiamida

Aminas
Son derivados del amoniaco obtenidas por sustitucin
de 1,2 o 3 hidrgenos por radicales orgnicos.
Grupo funcional:
-NH2
amino
Formula general:
R-NH2
Ar-NH2
Clasificacin:
*Primarias: cuando 1 hidrogeno es sustituido por un
radical.
*Secundarias: cuando 2 hidrgenos son sustituidos
por un radical.
*Terciarios: cuando 3 hidrgenos son sustituidos por
radicales.
Caractersticas:
*La mayora tiene un olor desagradable (putrescena,

*Si las cadenas son mas largas tienen un


olor desagradable, si son cadenas cortas
huelen rico.
*Se utilizan en la fabricacin de plsticos,
tintes, textiles, aditivos, perfumes, productos
farmacuticos y colorantes.
*El ms importante es el metanal pues se
utiliza para sintetizar compuestos orgnicos.

Nomenclatura
Aminas primarias
1. Nombra al radical alquilo como alcano o alqueno segn el caso

y cambiar la terminacin o por el sufijo amina.


2. Numera la cadena principal de modo que la posicin del grupo
amino sea la menor. Cuando el grupo amino est unido a un
ciclo se le asigna el nmero uno al carbono del grupo funcional.
3. Utiliza los sufijos diamina, triamina, etc. para denotar la
presencia de los grupos amino.
4. En aminas con estructura ms compleja designa al grupo
funcional como un sustituyente, utilizando el prefijo amino.

Aminas secundarias y terciarias


5. El grupo con la cadena de mayor numero de carbonos se

considera la cadena base a la que agregas el sufijo amina

2.
3.

Identifica los otros grupos que estn unidos al


tomo de nitrgeno como sustituyentes de N
Cuando todos los grupos unidos al nitrgeno son
idnticos, forma el nombre de la mina adicionando
el prefijo di o tri al nombre del radical y el sufijo
amina

metanamina
metilamina

CH3 NH2

NH2

ciclohexanamina
ciclohexilamina

Conclusin
Ms del 95% de las sustancias qumicas
conocidas son compuestos del carbono. A lo
largo de todo esta presentacin se le ha dado
un gran nfasis a la qumica orgnica pues se
hace presente en la mayora de las cosas en
nuestra vida diaria, por lo que es importante
conocer un poco sobre ella, conceptos
bsicos y la aplicacin ms cercana que es la
nomenclatura.
Esperamos que haya sido de su utilidad y
que en verdad lo hayamos podido ayudar a
aprender este tema tan completo y complejo.

REACCIONES
QUMICAS
Ruptura de enlace
(lisis = divisin)

Simtrica u
homoltica
Forman

Radicales
libres

Asimtrica o
heteroltica
Forman

Carbonio
(R++)

iones

Carbanin
(R:)-

Tipos de rupturas de enlaces


Homoltica: El enlace covalente se rompe de

manera simtrica (1 electrn para cada tomo).

H H
H C CH

A + B

(radicales libres)

H H
energa

H H

H C C + H
H H

Rupturas
Homolticas

Radical

H C CCl
H

H
energa

H C C
H

+ Cl

RUPTURA SIMTRICA DEL ENLACE.Consiste en que el par de electrones se reparte,


migrando un electrn a cada parte:
A:B
H H
H C

H H

A + B
H H

C H H C+C H
H H

R:R

R + R

radicales libres

Los radicales libres son activos y atacan a una


molcula:
R

+ A:B

R:A + B

Por ejemplo, el radical proviene de la molcula de


cloro, atacar a la molcula de metano ayudado
por la accin cataltica de la luz para formar HCl.

ClCl
H

Cl+ Cl

Radicales libres
H

H C x H + Cl LUZ H C + Cl x H
H
H
Metano
el radical libre arranca el
electrn del H formando HCl
Ntese que un radical libre tiene un solo electrn no
compartido y son inestables, no pueden subsistir
como tales, tienen que buscar a quien unirse.

Heteroltica: El enlace se rompe de manera


asimtrica (uno de los tomos se queda con los
dos electrones que compartan)

Carbocati
n

Rupturas

Carbanio
n

RUPTURA ASIMTRICA DEL ENLACE.Consiste en que los dos electrones que unen a
dos

tomos

emigran

uno

de

ellos,

ocasionando que el tomo que los recibe


adquiera carga negativa, en tanto que el otro
se hace positivo.
A
O tambin:

B
A

A+

A B+

El de carga positiva es el catin y el de

H Cx

H Cx

H+

H
metil carbanin in hidrgeno

H Cx
H

H
H

H C+ + xH
H
metil carbonio

in hidruro

FUERZAS MOLECULARES
Fuerzas intermoleculares son fuerzas de
atraccin entre las molculas.
Fuerzas intramoleculares mantienen
juntos a los tomos en una molcula.
Intermolecular contra intramolecular
41 kJ para evaporar 1 mol de agua
(intermolecular)
930 kJ para romper todos los enlaces O-H
en
1 mol de agua (intramolecular)

FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerzas dipolodipolo
Fuerzas de atraccin
entre molculas polares

atraccin

Reactividad de los compuestos


orgnicos

Cmo nos damos cuenta que se


produce una reaccin qumica?
Cuando al poner en contacto dos o ms sustancias:
Se forma un precipitado
Se desprenden gases
Cambio de color
Se desprende o absorbe energa (se calienta o se

enfra el recipiente)

Escritura de ecuaciones
qumicas
Una ecuacin qumica
debe contener:

Todos los reactivos


Todos los productos
El estado fsico de las sustancias
Las condiciones de la reaccin
CaCO3

(s)

CaO

(s)

CO
(g) 2

(g) Gas ; (l) lquido; (s) slido ; (ac) solucin acuosa

cido: Especie qumica capaz de aceptar un


par de electrones
Base: Especie qumica capaz de donar un
par de electrones

TIPOS DE
REACTIVO
S
Reactiv
os
nuclefi
los

Especies
ricas en
electrones

Reactiv
os
electrfi
los

Especies
con
deficiencia
de

Reactivos electroflicos
Los reactivos electroflicos o electrfilos (del griego,
amante de electrones) son iones positivos, molculas
con tomos sin octeto completo (cidos de Lewis) o
con enlaces muy polarizados, y por lo tanto, aceptan
electrones.
CH3

Electrfilos
cargados
Electrfilos
neutros

O N O

protn

ion nitronio

Cl
Cl Al
Cl
tricloruro de aluminio

CH3

C+

CH3
catin terc-butilo
Br
Br Fe
Br
tribromuro de hierro

Reactivo Electrfilo.- Son aquellos que no tienen


electrones

(caso

del

hidrgeno)

tienen

deficiencia de electrones (seis electrones), por lo


tanto aceptan electrones. Por ejemplo los iones:
H+

CH3+

H
H+

H C+

H
El hidrgeno no tiene electrn, el carbono
tiene seis electrones

Reactivos nucleoflicos
Los reactivos nucleoflicos o nuclefilos (del
griego, que aman los ncleos) son
aniones o molculas que tienen pares de
electrones no compartidos y pueden
cederlos a tomos deficientes de electrones.
Cl

Nuclefilos
cargados
Nuclefilos
neutros

HO

ion cloruro

ion hidrxido

:NH3

R O H

H O H

amonaco

alcohol

agua

Reactivos nuclefilos.- Son agentes reactivos


que se caracterizan porque tienen electrones
libres y por lo tanto, pueden donar un par de
electrones a otro tomo que lo necesite. Entre
estos

agentes

nuclefilos

se

encuentran

molculas como:
H Ox Hx

H N H
H

Tiene
dos
pares
de
electrones
libres

x CH
x Ox
x 3

Tiene un par
de electrones
libres

H
Tiene
dos
pares
de
electrones
libres

Nuclefilos

Electrfilos

HO-

H+

RO-

X+

NC-

NO2+

X-

BF3

ROH

AlCl3

R3N
H2O

OXIDACINREDUCCIN
OXIDACIN: aumento en el nmero de
oxgeno o disminucin en el numero de
hidrogeno
REDUCCIN: aumento en el nmero de
hidrogeno o disminucin en el numero
de oxigeno

OXIDACINREDUCCIN

oxidaci
n

reducci
n

Clasificacin de las reacciones


orgnicas
ADICIN

Segn cambio
estructural
producido en los
reactivos

SUSTITUCIN

ELIMINACIN

CONDENSACIN

Reacciones qumicas.- Para que se realice


una reaccin entre sustancias orgnicas, se
pone en juego el mecanismo de ruptura o
formacin de enlaces que unen los tomos, lo
cual les permite adquirir activacin.

La

ruptura o formacin de enlace requiere la


liberacin o el suministro de energa. Es
necesario recordar que un enlace simple que
une a dos tomos equivale a dos electrones

(:).

nificado de las flechas en las reaccio


Flecha de cabeza completa indica el
movimiento de un par de electrones
Flecha de media cabeza indica el movimiento
de un solo electrn
Flecha recta de cabeza completa, indica
reaccin qumica
Doble flecha de media cabeza, indica
equilibrio qumico
Flecha de doble cabeza, indica un
fenmeno de resonancia

a. Reaccin por adicin.- Se da en


compuestos
insaturados
porque
son
capaces de aceptar tomos o grupos
adicionales.
Los dobles y triples enlaces
(C=C;CC) y los doble enlace (C=O) son las
estructuras que ms sufren reacciones de
adiccin. El producto de la reaccin es uno
solo.
CH2

CH2 + H2
H

catalizador

CH2CH2

CH2=CH2

+ HOH

H2SO4

OH

Eteno + agua

CH2=CH2

etanol

+ BrBr
Br

CH2 CH2

CH2 CH2

Br

Eteno + bromo (Br2)

1,2 dibromo etano

Adicin

CH3

CH

CH2

Br

propeno

Br

bromo

CH3

Br

Br

CH

CH2

1,2-dibromopropano

Br
CH3

CH3

Br

CH3
C

Br

CH3
2-butino

bromo

Br

2,3-dibromo-2-buteno

Br Br
CH3

CH3

+ 2 Br

Br

CH3

CH3

Br Br
2-butino

bromo

2,2,3,3-tetrabromobutano

b.

Reaccin

de

eliminacin.-

Esta
reaccin es contraria a la adicin, ya que una
molcula orgnica por accin de agentes catalticos
como el calor y la presin, se descompone en dos
tomos o grupos atmicos, esta eliminacin produce
otro enlace entre estos tomos.

CH2CH2 + NaOH
H

NaBr + H2O + CH2=CH2

Br

Se elimina el H y el Br y se forma un doble enlace.

Etanol
CH2CH2
OH

El

= Eteno

CH2 = CH2

agua
+ HOH

etanol

eliminacin

sufre

una

reaccin

de

dando

como

resultado

una

molcula de eteno y una molcula de


agua

Eliminacin

Ejemplos:
CH3

CH CH CH3 + KOH

Cl H
2-clorobutano

CH3

etanol

hidrxido de
potasio

CH CH CH3 + 2 KOH
Br

CH3

CH CH CH3 + KCl + HOH


2-buteno
(mayoritario)

CH3

C C CH3 + 2 KBr + 2 HOH

Br

2,3-dibromobutano

hidrxido de
potasio

2-butino

c. Reaccin por sustitucin.- Consiste en


reemplazar un tomo o grupo de tomos que se
encuentran en una molcula por otro proveniente
del reactivo, en definitiva es un intercambio de
tomos.
H
H
H C H + Cl Cl

LUZ

Cl + H

Cl

H
H
En la molcula de metano, un hidrgeno ha sido
sustituido por un tomo de cloro.

CH3OH + HBr

CH3 Br

+ HOH

Metanol + cido bromhdrico = Bromo metano + agua


H

Cl

+ClCl

FeCl3

+ HCl

Benceno + cloro (Cl2) = cloro benceno + cido clorhdrico

Sustitucin

Ejemplos:
H
CH3

CH CH3 +
propano

CH3

CH2

bromoetano

Br

Cl

Cl

cloro

KC N
cianuro
de potasio

Luz

Cl
CH3

CH CH3

2-cloropropano

CH3

CH2

C N

propanonitrilo

+ H Cl
cloruro de
hidrgeno

KBr
bromuro
de potasio

d. Reaccin por condensacin.- Consiste


en que se pueden unir, soldar o condensar partes de
dos molculas cuyos carbonos han quedado con un
electrn libre, esto es, como radical libre.
H3C

I Na
+

H3C

I Na

Dos
Dos molculas
molculas
de
yodo
de
yodo
metano
metano

H H
2NaI +

H C C

H H

Una
Una molcula
molcula
de
de sodio
sodio

Dos
Dos
molculas
molculas
yoduro
yoduro
sodio
sodio

de
de
de
de

Una
Una
molcula
molcula
ETANO
ETANO

Transposicin

CH3

CH2

CH2

CH3

cat.

CH3

CH
CH3

CH3

Las reacciones comunes pueden ser combinacin de


diversos tipos de reaccin

adicin

adicin

eliminacin

reordenamiento

Mecanismos de las reacciones


orgnicas

Es una descripcin detallada, paso a paso, de la


forma en la que los reactivos se transforman en los
productos. La sumatoria de la secuencia de pasos de
reaccin debe dar la ecuacin balanceada global
para la reaccin. La descripcin debe incluir:
1. El movimiento de los electrones que producen la
ruptura y formacin de enlaces.
2. Formacin de intermedios de reaccin.
3. Las relaciones espaciales de los tomos durante
dichas transformaciones.

Intermedios de reaccin
Son especies qumicas de tiempo de vida media corto
y no estn presentes nunca en altas concentraciones
debido a que reaccionan tan rpidamente como se
forman. Los intermedios de reaccin ms usuales en
Qumica Orgnica son las especies de carbono
trivalente (tres enlaces), que se clasifican de acuerdo
con su carga en:

Intermedios de reaccin
Carbocationes, o iones carbonio, especies qumicas
cargadas positivamente. En estos intermedios el
tomo de carbono trivalente tiene todos los electrones
externos compartidos.
Radicales, tambin llamados radicales libres,
entidades qumicas electrnicamente neutras en las
que el tomo de carbono trivalente tiene un electrn
no compartido.
Carbaniones, especies cargadas negativamente, en
las que el tomo de carbono trivalente contiene un
par electrnico no compartido.

Tipos de tomos de carbono


segn la sustitucin

Estructura y estabilidad de los


carbocationes
Se ha observado experimentalmente que la
estabilidad de los carbocationes aumenta con su
grado de sustitucin, tal y como se indica en la
siguiente figura:

Estructura y estabilidad de los radicales


Un radical, al igual que un carbocatin, es una especie
deficiente en electrones porque le falta el octeto
alrededor del tomo de carbono. Al igual que los
carbocationes, los radicales presentan el mismo orden
de estabilidad, es decir, que un radical terciario ser
ms estable que uno secundario y ste ms que uno
primario.

Estructura y estabilidad de los


carbaniones
Al contrario que los radicales y los carbocationes, el
carbanin no es deficiente en electrones sino que tiene
abundancia de electrones, debido a que el carbanin
es una especie cargada negativamente. El orden de
estabilidad de los carbaniones es opuesto al de los
carbocationes y al de los radicales:

Mecanismo de la reaccin de obtencin


de dixido de nitrgeno
2NO (g) + O2 (g)

2NO2 (g)

N2O2 se detecta durante la reaccin!

Paso elemental :

NO + NO

N2O2

Paso elemental :

N2O2 + O2

2NO2

Reaccin global:

2NO + O2

2NO2

Mecanismo de la reaccin de halogenacin de


alcanos
1 etapa: Iniciacin
Cl

Cl

+ fotn (hv)

Cl

+ Cl

Ruptura
homoltica

2 etapa: Propagacin
H
H

Cl

C
H

Cl

H
H

Cl

Cl

C
H

Cl

Cl

3 etapa: Terminacin

CH3CH3

CH3

CH3

Cl

Cl

Cl2

Cl

ClCH3

CH3

Resonancia
Existen diversas molculas cuyos electrones no
parecen estar localizados en posiciones fijas
(dadas

por

las

estructuras

de

Lewis)

sino

dispuestos en diferentes posiciones. La teora de


la resonancia explica esto suponiendo que dichas
molculas son un compuesto intermedio entre
una serie de estructuras moleculares llamadas
formas resonantes. Cada una de ellas, por s
misma, no existe; existe el conjunto llamado
hbrido de resonancia.

Por ejemplo, los electrones en el in acetato


(CH3CO2-) pueden considerarse como localizados en
dos

diferentes

disposiciones.

Ambas

estructuras

contienen un enlace C=O, que se supone ms fuerte


y ms corto que el enlace simple, y un enlace CO
simple. Experimentalmente, ambos enlaces C O
parecen

tener

la

aproximadamente

misma
la

longitud,

media

entre

y
la

sta

es

longitud

esperada para el enlace simple CO y la esperada


para el doble enlace C=O. La explicacin a esto,
basndose en la teora de la resonancia, es que esta
molcula tiene dos formas resonantes cada una de
las cuales aparece el 50% del tiempo.

El hbrido de resonancia posee una menor energa (y


por tanto es ms estable) que cada una de las
formas resonantes. Las distintas formas cannicas o
resonantes deben tener el mismo nmero y la
misma clase de ncleos de tomos y el mismo
nmero de electrones. La diferencia entre unas
formas

cannicas

otras

se

encuentra

exclusivamente en la posicin de los electrones.

Para que exista resonancia deben existir al menos


dos formas resonantes que tengan energa
similar, si no la molcula quedara perfectamente
representada por la de menor energa que sera la
predominante. Cuanto mayor sea el nmero de
formas resonantes la molcula ser ms estable.
Toda molcula que slo posea enlaces simples no
tiene

formas

enlaces

resonantes.

mltiples

Las

pueden

molculas
tener

con

formas

resonantes o no. La resonancia estabiliza las


molculas e iones, lo cual puede explicar diversas
tendencias de las reacciones qumicas.

REGLAS DE LA
RESONANCIA
En las estructuras
resonantes las posiciones relativas de
todos los ncleos atmicos han de ser las mismas. Las
estructuras
resonantes
slo
implican
corrimientos
electrnicos.
Las estructuras resonantes contribuyentes al mismo hbrido
de resonancia deben tener el mismo nmero de electrones
desapareados o sin compartir. Este nmero puede ser cero.
Cuanto ms estable sea una estructura, mayor ser su
contribucin al estado resonante.
La resonancia slo es importante entre estructuras de
contenido energtico muy prximo (semejante estabilidad).

S las diferentes estructuras resonantes tienen el mismo


nmero de enlaces, pero algunas de ellas tienen
separacin

de

cargas

elctricas,

estas

sern

ms

inestables que las estructuras sin separacin de cargas.


Por lo tanto sern menos contribuyentes.
Sin embargo, las estructuras con cargas pueden contribuir
considerablemente en ciertos casos, debido a que la
contribucin de aquellas, da un hbrido ms estable.
Estructuras contribuyentes que tienen ms de ocho
electrones en su capa de valencia, para los elementos del
2 perodo deben ser ignorados.

CARACTERISTICAS DE LA RESONANCIA
El contenido energtico de la molcula real ( hbrido de
resonancia ) es menor que el ms estable de las estructuras
contribuyentes,

en

una

cantidad

llamada

energa

de

resonancia.
La energa de resonancia es mayor, por lo tanto la molcula
es ms estable, cuanto ms estructuras resonantes hay y
ms pequeas son las diferencias de energa entre ellas. S
son del mismo contenido energtico, la energa de resonancia
es mxima, se dice que el compuesto est completamente
estabilizado.

La

contribucin

de

una

estructura

resonante

la

descripcin de la molcula real (hbrido de resonancia ) es


menor, cuanto mayor es el contenido energtico de dicha
estructura en comparacin con las restantes.
Las propiedades qumico-fsicas, tales como longitud de
enlace, momento dipolar, energa de enlace y distribucin
electrnica de la molcula real son alterados con respecto a
los valores esperados para las estructuras resonantes
contribuyentes, pero se acercan ms a la ms importante de
estas estructuras.