Anda di halaman 1dari 23

HUBUNGAN STRUKTUR

AKTIVITAS OBAT
ANTIINFEKSI
Siti Masudah / 10112074

Hidrokarbon Terklorinasi

Turunan Piretrin
Ektoparasitisida
Senyawa Sulfur

Turunan Lain-Lain

Hidroarbon Terklorinasi
Ex Lindan
adsorpsi > sistem saraf pusat > kejang >
kematian

Turunan Piretrin
Mek. Kerja
bersifat selektif > kandungan mielin >
vertebrata kandungan mielin > piretrin
tertahan > menghambat interaksi dg serat
saraf
Antropoda kandungan mielin > piretrin
berinteraksi dg serat saraf > pemblokan >
paralisis serangga
Kombinasi dg piperonil butoksida

SENYAWA SULFUR
MK : dlm antropoda > asam pentationat >
toksik
Ex: sulfur, sulfur presipitatum dan sulfur
sublimatum

Turunan lain-lain
Ex: benzil benzoat, malation dan
krotamiton
Benzil benzoat > merangsang SSP
Malation > malaokson > penghambat
enzim kolinesterase

ANTIINFEKSI SETEMPAT

Antiinfeksi
setempat

Antiseptik
Disinfektan

Fenol
Formaldehid
Hg++
T imerosal
NaOCl
kadar rendah

Fenol
Sabun
Klorheksidin
Alkohol
Formaldehid
Glut araldehid
Etilen oksida

Etilen oksida
Cu++
Ag++
H2O2
I2
Klorofor

Fenol
Hg++
Klorheksidin
Glutaraldehid
kadar tinggi

lisis

dinding se l

m e m bran sitoplasm a

gugus -NH 2
Konstit uen
sit oplasma

gugus - SH
Koagulasi

sitoplasma

Kekuat an daya gerak proton


gugus -COOH

ADN
ATP ase membran

Sistem transpor elektron

T urunan akridin

Klorheksidin
2,4-Dinitrofenol
Karbanilida
Salisilamida
Beberapa fenol

Senyawa kationik
Heksaklorofen

Turunan alkohol
Hub. Struktur dan aktivitas
Alkohol alifatik > C + > kelarutan dlm air ,
dlm lemak > penetrasi > aktivitas
antibakteri
Percabangan >kelarutan dlm air , dlm lemak
> penembusan membran > aktivitas
Ikatan rangkap > kelarutan dlm air , dlm
lemak > penembusan membran > aktivitas

Ex: Etil alkohol dan isopropil alkohol

Senyawa Fenol
Hub. Struktur dan aktivitas
Lipofil > aktivitas
+ gugus halogen (Br, Cl) > aktivitas , polihalogenasi
fenol > kelarutan dlm air > tdk dpt dibawa o/ cairan
luar sel ke reseptor > aktivitas
+ gugus nitro > aktivitas
+ gugus as. Karboksilat dan sulfonat > aktivitas >
klarutan dlm air , dlm lemak
+ gugus alkil > aktivitas , toksisitas
+ gugus alkoksi > aktivitas

Ex: fenol, para-klorfenol, diklorofen, resorsinol

ANTHELMINTIK
Senyawa -> obat -> cacing nemathelmintes &
Platihelmintes
Antinematoda turunan piperazin, vinilpiperidin,
imidazotiazol, benzimidazol, zat warna sianin,
fenol, dan amonium kuarterner
Anticestoda turunan benzimidazol,fenol dan
lain-lain
Antitrematoda turunan alkaloida ipeka,
benzimidazol, nitro heterosiklik, fenol, kuinolin, dll

Turunan Vinilpiperidin
N
(CH 2)n

Ar - X
N
Struktur umum

Ar

CH=CH Ar
N

Nama obat
Pirantel

N CH3
Oksantel
HO

Turunan Benzimidazol
R

Struktur umum :

R'

N1
H

R'

Nama obat

N
Tiabendazol

H
S
-S-CH 2CH 2CH 3

-NHCOOCH

-NHCOOCH

Albendazol

O
C

Mebendazol

ANTIMIKOBAKTERI
Senyawa -> obat -> mikobakteri obat
antituberkulosis & obat antilepra
Antituberkulosis turunan salisilat,
hidrazida, amida heterosiklik, antibiotika,
dll
Antilepra turunan sulfon dan turunan
lain-lain

Turunan Hidrazida
Struktur umum

CONHNH- R

Nama obat

Isoniazid

- C(CH 3)2
N

Iproniazid

Turunan Antibiotika
Streptomisin
Untuk mengurangi efek toksik dilakukan modifikasi pada gugus aldehid cincin
streptosa sbb:

reduksi menjadi alkohol primer dihidrostreptomisin aktivitas


= senyawa induk. Efek toksik terhadap alat keseimbangan lebih
rendah dibanding streptomisin tetapi menimbulkan kerusakan
fungsi pendengaran lebih besar;
diubah menjadi oksim, fenilhidrazon dan semikarbazon,
aktivitas ;
oksidasi menjadi asam karboksilat aktivitas (-).

Rifampisin
Modifikasi pada bagian alifatik aktivitas ;
N,N-disubstitusi asetoksi amida (pada atom C3 dan C4) menghasilkan
senyawa aktif; tetapi bila dilakukan trisubstitusi aktivitas .

Etambutol
Isomer dekstro aktivitas 200-500 x > dibanding isomer levo.
Turunan metoksi, etoksi dan metilamino pra-obat, aktivitas =
senyawa induk,
Jarak antar atom-atom nitrogen harus tetap. Pengubahan jarak, misal
penyisipan atom C, O atau S aktivitas (-);
Penggantian OH dengan gugus amino, fenoksi atau tio aktivitas ;
Penggantian gugus butil sekunder dengan gugus butil tersier atau
gugus isopropil yang tersubstitusi hidroksi aktivitas (-);
Pemindahan gugus hidroksi ke posisi 3 atau 4 gugus butil tersier
aktivitas (-).

OBAT ANTIVIRUS
Senyawa -> obat / cegah -> virus yg
mngandung AND dan yg mngandung ARN
Dibagi turunan adamantan amin, analog
nukleosida, turunan interferon

Analog Nukleosida
MK: mula-mula mengalami fosforilasi o/
sel tuan rumah membentuk turunan
trifosfat yg aktif, kemudian bergabung k
dlm AND virus & tuan rumah sbg
pengganti nukleotida normal shingga trjd
hambatan proses replikasi sel
Ex: zidofudin, asiklovir,ribavirin

OBAT ANTIJAMUR
Senyawa -> obat -> jamur mikosis
sistemik, subkutan, kutan dan superfisial
Dibagi turunan asam, turunan
tionokarbamat, turunan pirimidin, turunan
antibiotika, turunan imidazol, turunan
halogen, dan turunan lain-lain

Turunan Imidazol
Turunan imidazol dan asam lemak tidak
jenuh, suatu komponen membran jamur,
dpt mmbntuk interaksi hidrofob, mngubah
permeabilitas membran dan fungsi
pengangkutan senyawa esensial >
ketidakseimbangan metabolik >
menghambat pertumbuhan / mnimbulkan
kematian sel jamur.

OBAT ANTIPROTOZOA
Dibagi antiamuba, antileismania,
antitrikomonas, antitripanosoma,
antimalaria.

Obat Antimalaria
Dibagi turunan 9- aminoakridin, turunan
4 aminokuinolin, turunan 8 aminokuinolin,
turunan biguanida, turunan
diaminopirimidin,turunan
kuinolinometanol, turunan sulfonamida
dan sulfon, sediaan kombinasi
antimalaria.

Anda mungkin juga menyukai