Tema: Hidrocarburos Aromticos

Alumnos: Miguel ngel Mora Ramrez y Edgar

Mauricio Medrano Patln

Materia: Qumica Orgnica
Maestro: Miguel ngel Lpez Navarrete
Fecha: 4 de mayo de 2015

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Reciben este nombre muchos hidrocarburos cclicos,

debido a los olores intensos, normalmente

agradables, que presentan en su mayora.. Este tipo
de compuestos bien podran confundirse con los
alicclicos, sin embargo, se diferencian porque
cumplen los siguientes requisitos:
- Poseen un mnimo de 6 carbones en su frmula.
- Sus cadenas cclicas poseen slo dobles enlaces en
forma alternada.
- Que cumpla con la Regla de Huckel, o sea:
Nmero impar de doble enlaces: Si cumple
Nmero par de doble enlaces: No cumple

Los hidrocarburos aromticos por su parte

constituyen un grupo especial de
compuestos cclicos que contienen en
general anillos de seis miembros, en los
cuales todos los tomos de carbono
poseen hibridacin sp2 y donde los
electrones p que aporta cada tomo de
carbono se encuentran deslocalizados
sobre el plano del anillo, ocupando los
orbitales de energa mas baja.

Como tiene doble enlace es una hibridacion

trigonal sp2 ya que se combina un orbital s con 2
orbitales p (px y py) para obtener tres nuevos
orbitales hibridos sp2 quedando un orbital
atomico p (pz) sin hibridar

Regla 1.En bencenosmonosustituidos, senombra primero el radical y se terminaen la palabra benceno.

Regla2.Enbencenosdisustituidosseindicalaposicindelosradicalesmediantelosprefi
josorto-(o-),meta(m-)ypara(p-).Tambinpuedenemplearseloslocalizadores1,2-,1,3-y1,4-.

Regla 3.En bencenos con ms de dos

sustituyentes, se numera el anillo de modo que
los sustituyentes tomen los menores
localizadores. Si varias numeraciones dan los
mismos localizadores se da preferencia al orden
alfabtico.


Regla 4.Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que
conviene saber:

a. Reacciones de sustitucin electroflica: En estas un tomo de hidrgeno del anillo bencnico es sustituido por otros grupos
deficientes en electrones (reactivos electroflicos): grupos alquilo, halgeno, acilo, nitro y sulfnico.

1. Nitracin
Se da cuando se remplaza un hidrgeno del anillo
bencnico por un grupo nitro, para esto se utiliza
cido ntrico en presencia de cido sulfrico y calor
(estos ltimos actan como catalizadores).
Ejemplo:

+ HNO3

H2SO4

NO2 + H2O

b. Reacciones de adicin
Estas reacciones para hidrocarburos aromticos, requieren
condiciones especiales de presin, temperatura y en algunos
casos otros catalizadores.

1. Hidrogenacin
Permite la obtencin del cicloalcano correspondiente.
Las condiciones de reaccin son: presencia de un
catalizador metlico (nquel), alta temperaturas y
presin. Ejemplo:

+ 3H2

Ni, P, 200C

Propiedades fisicoqumicas
Los renos son insolubles en agua pero
solubles en solventes orgnicos no
polares, menos densos que el agua. Los
puntos de ebullicin aumentan de 20 a
30C por tomo de carbono adicional.
Los puntos de fusin estn asociados a la
estructura que presentan (p61), p.ej., los
ismeros del xileno tienen diferentes
puntos de fusin, el pxileno 13C, oxileno -25C y m-xileno -40C.

Las propiedades qumicas

Las propiedades qumicas de los renos estn relacionadas
con el grupo orientador o reactivo que posean. Las
principales reacciones de estas sustancias son: oxidacin,
sustitucin en el anillo y sustitucin en la cadena lateral.
Son ejemplos de estas reacciones las siguientes:

1. Oxidacin
CH3

COOH
KMnO4

Mecanismos de reaccin

BENCENO
bicarburet

de hidrgeno

En 1834, Eilhard Mitscherlich sintetiz el mismo compuesto calentando

cido benzoico, aislado de la goma benju, en presencia de cal. Al igual
que Faraday encontr que la frmula emprica era de CH. Tambin
efectu una medicin de densidad de vapor, lo que le permiti obtener el
peso molecular que era aproximadamente de 78, el cual corresponda a
una frmula molecular de C6H6. Como el nuevo compuesto se derivaba
de la goma benju le llam bencina y actualmente se le llama benceno .

C6H5CO2H + CaO
Ac.
Benzoico

CALOR

C6H6 + CaCO3
Bencina

Benceno
El benceno tiene solamente tantos tomos de
hidrgeno como tomos de carbono. La mayora de
los compuestos que se conocan hasta entonces
tenan una proporcin mucho ms alta de tomos de
hidrgeno, casi siempre el doble. El benceno de
frmula C6H6 o CnH2n-6 , deba de ser un
compuesto muy insaturado, porque tiene un ndice
de deficiencia de hidrgeno igual a cuatro. En un
tiempo muy corto, los qumicos comenzaron a
observar que el benceno tena propiedades muy
inusitadas y, finalmente empezaron a reconocer que
el benceno era un miembro de una nueva clase de
compuestos orgnicos con propiedades especiales e

BENCENO
El benceno, fue el blanco de muchas

reacciones qumicas con el fin de poder

determinar a qu grupo de compuestos
perteneca. Los qumicos de la poca, segn
sus propias especulaciones lo asemejaban a
un alqueno, por tal motivo lo sometieron a
una series de pruebas sencillas.

PRUEBAS NEGATIVAS DEL BENCENO

Esperaban que se adicionara al bromo; esperaban que

decolorara al permanganato de potasio acuoso al oxidarse,
que adicionara hidrgeno rpidamente en presencia de un
catalizados metlico y que adicionara agua en presencia de
cidos fuertes. Sin embargo, todas estas pruebas fueron
negativas.

La estructura de Kekul para el benceno, fue muy discutida,

debido a que los qumicos no podan concebir esta idea.
Para comprobar o rechazar la hiptesis propuesta por
Kekul , se propusieron otras posibles
estructuras tales como:

El benceno experimentaba reacciones de

sustitucin, ms que adicin: la estructura
bencnica de Kekul corresponda a una que se
llamara Ciclohexatrieno. Por esto debera
reaccionar con facilidad por adicin, como lo
hacan los alquenos. Pero eso no era el caso.

En condiciones donde los alquenos reaccionaban

rpidamente, el benceno no lo haca o lo haca
muy lento. En lugar de las reacciones de adicin,
experimentaba con mayor facilidad un conjunto
de reacciones, todas de sustitucin. A
continuacin se indica las ms importantes:

Al reconocer que todos los enlaces

carbono-carbono del benceno son
equivalentes, desaparece la dificultad para
justificar el nmero de productos
disustitudos ismeros: es evidente que
slo debe haber tres, de acuerdo con las
pruebas experimentales.

Usos industriales del benceno

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para
motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el
grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como
intermediario qumico. El Benceno tambin se usa en la manufactura
de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y pinturas.

Durante muchos aos, la principal salida para el benzol

fue como combustible de motores de automviles, sobre
todo mezclado con gasolina. Ese uso se extendi
principalmente en Europa, donde se hicieron minuciosas
investigaciones sobre las mezclas de benzol y gasolina y
sus efectos en el funcionamiento del motor. Antes de la
segunda Guerra mundial , el orden de importancia de los
usos del benceno era como sigue:
Combustible para motores
Disolventes Materia
prima para la industria qumica.

Benceno
Propiedades fsicas. El benceno es un lquido

incoloro, mvil con olor dulce a esencias.

Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin
se disuelve en alcohol y en la mayora de los
solventes orgnicos.
Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre
centmetros cbicos.
Punto fusin: 5,5 C.
Punto ebullicin: 80C.
Frmula: C6H6.