INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

QUMICA RGANICA

HIDROCARBUROS
AROMTICOS
GMEZ CASTILLO ISMAEL
ALEXANDER
MARTNEZ BARRERA ARIATNA
YOSELIN
PROFESORA:
ROSAS GAL
ORTZ MAOR
MARTNEZ
SALAS

QU ES UN HIDROCARBURO
AROMTICO?
Loshidrocarburos
aromticosestn
constituidos
por
aquellos
compuestos
queson extrados de los blsamos, aceites,
inciensos y presentan olores de frutas,
flores,etc. de ah su nombre.
Sonhidrocarburos de cadena cerradaque
tienen propiedades caractersticas que los
diferencian de los hidrocarburos acclicos.
Estos
compuestosson
derivados
del
benceno.

Monocclicos:
Son aquellas
molculas que estn
formadas por un solo
anillo (o ciclo)
aromtico, as por
ejemplo:

Policclicos:
Estn constituidos por dos o mas
anillos bencnicos, debido a ello
son denominados tambin
hidrocarburos bencnicos o
bencenoides, as por ejemplo:

El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el

benceno, que constituye, adems, el compuesto
fundamental de toda la serie aromtica. El
benceno (y los dems anillos aromticos) no
puede representarse por una sola frmula, sino
por
varias
llamadasestructuras
resonantesomesmeras.

Que es el
Benceno?
El benceno es un hidrocarburo

poliinsaturado
(es decir tienen varios enlaces sencillos o
dobles) de frmula molecular C6H6, con
forma de anillo (se le llama anillo bencnico, o
aromtico,
ya
que
posee
un
olor
particularmente llamativo para cierto tipo de
individuos) .
El benceno es un lquido incoloro de aroma
dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de
la hiel. Se evapora al aire rpidamente y es
poco
soluble
en
agua.
Es
sumamente
inflamable, voltil y se forma tanto en procesos
naturales como en actividades humanas.

ESTRUCTURA QUMICA DEL

BENCENO
Se suele mostrar, en trminos de
estructura de Lewis, como un hexgono
en cuyos vrtices se encuentran los
tomos de carbono, con tres dobles
enlaces y tres enlaces simples en
posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1,
2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1).

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS DERIVADOS DEL

BENCENO
a) Nombres triviales
OH

CH3

Tolueno

NH2

Anilina

Fenol

COOH

cido benzoico

b) Sistemtica, nombrando el (los) radical (es)presente(s)

y agregando la palabra benceno.
CH3

CH2

CH3

metilbenceno

etilbenceno

Br

bromobenceno

c) Como sustituyente (si el largo de la cadena es mayor

de 6 tomos de carbono)

3-fenilnonano

(n)-propilbenceno

d) Nomenclatura orto (o), meta (m) y para (p) slo

para derivados bencnicos disustituidos
CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

o-dimetilbenceno
1,2-dimetilbenceno
no 2-metiltolueno
ni o-metiltolueno

m-dimetilbenceno
1,3-dimetilbenceno
no 3-metiltolueno o
m-metiltolueno

CH3
p-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno
no 4-metilbenceno o
p-metiltolueno

e) Ms de dos sustituyentes. Se nombran por orden

alfabtico dndole la menor numeracin a los sustituyentes
presentes, o en base a un compuesto aromtico de nombre
trivial

CH3

CH3

OH

Br

Br

Br

Br
NO2
2-bromo-1-metil-4-nitrobenceno
2-bromo-4-nitrotolueno

NO2
2-bromo-4-metil-1-nitrobenceno
3-bromo-4-nitrotolueno

Br
2,4,6-tribromofenol

CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD:

Para que un compuesto sea aromtico, y por
tanto
posea
una
elevada
estabilidad
termodinmica
y
una
reactividad
qumica
diferente a de la de los alquenos, debe cumplir
las siguientes condiciones:
1)Su estructura debe ser cclica y debe contener
enlaces dobles conjugados.
2)Cada tomo de carbono del anillo debe
presentar hibridacin sp2, u ocasionalmente sp,
con al menos un orbital p no hidridizado.
3)La estructura debe ser plana o casi plana para
que el solapamiento de los orbitales p sea
efectivo.

REGLA DE HCKEL

En 1931, E. Huckel,mediante clculos tericos, estableci

que los anillos monocclicos planos que tienen (4n + 2)
electrones poseen una alta estabilidad termodinmica
(alta energa de resonancia). Esta propiedad se denomina
aromaticidad
Aromticos ( 6, 10, 14 electrones )

No aromticos 4, 8, electrones , etc

ANLENOS
A los hidrocarburos cclicos con dobles enlaces y
enlaces sencillos alternados se les
denomina anlenos.

Algunos ciclos a pesar de cumplir con la regla de (4n +

2) electrones , no son aromticos porque no son
planos.

Los H sealados impiden la coplanaridad del anillo, por

lo tanto los orbitales p no se superponen con
eficiencia y la molcula aumenta su energa. El
naftaleno (a la derecha) no presenta ese problema y es
aromtico.

Iones aromticos

anin
ciclopentadienilo

catin
cicloheptatrienilo

catin
ciclopropenilo

Ambos son aromticos porque tienen (4n + 2) electrones

conjugados en un ciclo, lo que implica mxima
superposicin de sus orbitales p.
Azuleno

La regla de Hckel es estricatmente

aplicable para compuestos monociclicos
pero el concepto general de aromaticidad
tambien
puede
incluir
compuestos
aromaticos policiclicos.

Los compuestos de carcter aromtico pueden dividirse

en bencenoides y no bencenoides
a) Bencenoides o hidrocarburos aromticos
bencenoides policclicos.

Benceno

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

b) Compuestos aromticos No
bencenoides

N
Azuleno

anin
ciclopentadienilo

Piridina

N
H
Pirrol

catin
cicloheptatrienilo

TEORA DE LA
SUSTITUCIN
ELECTROFLICA
AROMTICA

Un electrfilo es un reactivo qumico atrado hacia zonas

ricas en electrones que participa en una reaccin qumica
aceptando un par de electrones.
La mayora de los electrfilos estn cargados
positivamente, tienen un tomo que lleva una carga
positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones.
Los electrfilos encontrados frecuentemente en los
procesos de sntesis orgnica suelen ser cationes (ej:
H+ y NO+), molculas neutras polarizadas (ej: cloruro de
hidrgeno, haloalcanos, cidos halgenos y grupos
carbonilos), molculas neutras polarizables (ej: Cl2 y Br2),
agentes oxidantes (ej: peroxicidosorgnicos), especies
qumicas que no satisfacen la regla del
octeto (ej: carbocationes y radicales libres), y algunos
cidos de Lewis (ej: BH3 y DIBAL).

El mecanismo de esta reaccin involucra dos etapas: en la

primera etapa (lenta) el electrfilo atacante se une al anillo
formando cationes ciclohexadienilos (complejos ).

E
H

(complejos ).

En la segunda etapa (rpida) se pierde un electrfilo del

mismo carbono que sufri el ataque del electrfilo
reactivo, regenerndose el sistema aromtico conjugado

E
H

E
+ H

HALOGENACION

Bromacin
X=Cl, Br, I. En presencia de
un catalizador, que es una
sustancia que retarda o
acelera la reaccin sin salir
como producto final. En este
caso Cloruro de Hierro

Nitracin
Si un alqueno se trata con HNO3, se puede oxidar el
doble enlace por el gran poder oxidante del cido ntrico.
La alta estabilidad del anillo aromtico permite la
reaccin de nitracin sin que ocurra la oxidacin del
sistema insaturado, esto se consigue para una buena
reaccin usando una mezcla de HNO3 y H2SO4 , donde el
electrfilo es NO2+.
NO2

+ HNO3

H2SO4
+

H2O

Sulfonacin
En esta reaccin reversible, el benceno reacciona con
H2SO4 fumante (H2SO4 + SO3 disuelto)

+ H2SO4

SO3

SO3H
+ H2O

Alquilacin del benceno Reaccin de Friedel

y
Craftsde la reaccin de un anillo aromtico con un
Resulta
halogenuro de alquilo, el que en presencia de AlCl3, por un
mecanismo similar al de la halogenacin, genera una
especie (carbocatin) que acta como electrfilo
+ R

AlCl3

+ HX

+ AlCl3

R
R

H
R

AlCl3X
+ AlCl3X

AlCl3X
R
+

HX

AlCl3

Oxidacin de compuestos aromticos.

A pesar de su instauracin el anillo de benceno es inerte a los
agentes oxidantes fuertes. Sin embargo en presencia de las
cadenas laterales de alquilo reaccionan rpidamente para formar
grupos carboxlicos.
R
R

COOH
1. KMnO4

+ otros productos
de oxidacin

, calor

OH

2. H3O
CH3

as

CH2CH3

COOH

CH2CH2CH3
1. KMnO4

OH , calor
2. H3O

CH3
CH3

CH3

1. KMnO4
OH

, calor

2. H3O

No hay oxidacin

OXIDACIN DEL TOLUENO

Reduccin de compuestos aromticos

Hidrogenacin
El benceno, por catlisis, fija seis tomos de
hidrgeno, formando el ciclo hexano,
manteniendo as la estructura de la cadena
cerrada.

H2 / Rh / C
Etanol

OBTENCIN DEL
Se encuentra naturalmente en el petrleo crudo, tambin
BENCENO
se obtiene a partir del coque de carbn en procesos que se
llevan a cabo en la industria del acero, es sintetizado
mediante gas natural o procesos de conversin del tolueno.

HIDRODESALQUILACIN TRMICA DEL TOLUENO

(C7H8) PARA OBTENCIN DE BENCENO (C6H6).
El proceso consiste en la hidrodesalquilacin trmica de
tolueno para la produccin de benceno a partir de
tolueno puro (C7H8), e hidrgeno (H2).

REACCION

USOS DE LOS HIDROCARBUROS

AROMATICOS
El benceno se utiliza como constituyente
BENCENOcombustibles para motores, disolventes

de
de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el
grabado fotogrfico de impresiones. Tambin
se utiliza como intermediario qumico.
Tambin se usa en la manufactura de
detergentes,
explosivos,
productos
farmacuticos y tinturas.

Se emplea como solvente

en la fabricacin de
explosivos y colorantes,
barnices, adhesivos.
Produccin de benceno.

Este compuesto no tiene

nombre comn. Es un lquido
incoloro de olor agradable
empleado en la fabricacin
del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su

toxicidad ha sido reemplazado por otros menos
perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos, perfumes,
fibras textiles artificiales, en la fabricacin de colorantes.
En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la
garganta. En concentraciones altas es venenoso.

Es la amina aromtica ms importante. Es

materia prima para la elaboracin de
colorantes que se utilizan en la industria
textil. Es un compuesto txico.

Se emplea como materia prima de

sustancias tales como colorantes. Se
utiliza en la fabricacin de
trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy
potente.

Se utiliza como desinfectante y como

conservador de alimentos.

Es conocido vulgarmente como nafltalina.

Es utilizado en germicidas y parasiticidas,
adems de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y

durmientes de ferrocarril de agentes
climatolgicos y del ataque de insectos.

Agente cancergeno presente en el humo del

tabaco.

EFECTOS EN LA SALUD
El efecto principal de la exposicin de larga
duracin (365 das o ms) al benceno es en la
sangre. El benceno produce efectos nocivos en la
mdula de los huesos y puede causar una
disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo
que conduce a anemia. El benceno tambin puede
producir
hemorragias
y
dao
al
sistema
La inhalacin de concentraciones ms dbiles
inmunitario, aumentando as las posibilidades de
origina torpeza cerebral, sensacin de vrtigo,
contraer infecciones.
cefalea, nuseas, excitacin con humor alegre,
embriaguez que puede transformarse en sueo,
sacudidas
musculares,
relajacin
muscular,
prdida del conocimiento y rigidez pupilar. En
caso
de
intoxicacin
aguda,
se
produce
enrojecimiento de la cara y las mucosas.

POR SU
ATENCIN
MUCHAS
GRACIAS