RUTAS BIOSINTETICAS

Derivados de ornitina y lisina

INTEGRANTES

CORNEJO QUISPE, Robert

CUMBRERA QUISPE, Csar Luis
LEON CASTRO, Candy Roxana
LEON LAGUNA , Jhonnatan Isacc
MAITA CIPRIANO, Zeida Jenny
PEA VILA, Sadit Sandy
QUISPE BRUNO, Milagros
RAMIREZ GOMEZ, Estefany

INTRODUCCIN
Los aminocidos como la Ornitina y lisina son
origen
de
numerosos
alcaloides
cuya
estructura puede ser sencilla como la
pirrolidinas ,piperindinas.

La complejidad estructural se traduce en este grupo

por la formacin, a partir de diversas molculas de los
aminocidos, de estructuras policiclicas: pirrolizidinas,
indolizidinas, quinolizidinas

 La complejidad se puede originar asimismo

por la intervencin de otros precursores:
acetato, fenilalanina, triptfano, cido
nitrotinico, cido fenilpropanoico.
los
verdaderos
precursores
de
las
estructuras pirrolidinicas y piperidinicas
son, con toda probabilidad, los aldehdos (4aminobutanal y 5-aminopentanal), que se
encuentra en equilibrio con las formas
cclicas (pirrolideina y piperideina)

 El inters farmacolgico y teraputico de los

alcaloides derivados de la ornitina y la lisina es
desigual. Aunque algunos son de uso habitual en
teraputica (atropina, escopolamina), otros poseen
en la actualidad un empleo restringido (espartena)
o histrico (lobelina, arecolina). Es preciso tener
en cuenta la toxicidad de muchos de ellos:
pirrolizidinas, quinolizidinas frecuentes en nuestro
entorno como la nicotina del tabaco.
La indolizidinas (castanospermina) que actan
eficazmente contra los retrovirus.
huperzina ensayada en el contexto de la
enfermedad de Alzheimer.

Alcaloides Tropnicos
1.-Estructura Qumica .Presenta un ncleo tropnico bicclico por la
condensacin de un anillo pirrlidinico y otro
piperidnico presenta una conformacin en
forma de silla.
2.-Formacin del ncleo tropano.La ornitina , se descarboxila originando
putrescina ,la cual sufre una metilacin .
La etapa clave en la biosntesis del ncleo
tropnico , es el ataque nucleoflico del c-2 .

 Se dividen segn la orientacin del

hidrxido en el carbono 3 existen dos
Alcoholes Tropnicos
tipos:

El tropanol se oxigena en la posicin 6 y 7

dando lugar a una EPOXI (escopanol).
El pseudotropanol puede presentar una
funcin carboxilica en 2 beta dando lugar
a Ecgonina.

cidos
Presentan estructuras variables
alifticos(actico , butrico ,
tglico)
o
aromticos(trpico
,apotropico ).
El cido trpico , tglico son
exclusivos de esta clase de
alcaloides , mientras que otros
como
benzoico
,
cinmico
presentes en otros productos
naturales.

BIOGNESIS
Precursores segn la
molcula considerada:

parte

de

la

Ornitina que origina el ciclo pirrilidnico

del ncleo tropano.
Leucina e isoleucina presursores de cidos
alifticosen carbono 5.
Acetato aporta carbonos suplementarios
para formar el ciclo piperidnico del tropano.

Fenilalanina
aromticos.

que

origina

cidos

Distribucin
Solanceas ( gneros:Atropa , Datura,
Hyoscyamus, Mandragora).

Proteceas

Eritroxilceas

Caracterizacin:
RX
Generales
:
Dragendorff,
Bouchardt ,Mayer.
Rx Especficas : Vitali Morin ( nitracin del
alcaloide base en la parte aromtica
disuelto en acetona = coloracin violeta).

Clasificacin
1.- GRUPO DE LA ATROPINA
(ALCALOIDES DERIVADOS DEL TROPANOL)
La hiosciamina (ster del tropanol)
La atropina (ster del tropanol)
La escopolamina (ster de escopanol).
2.- EL GRUPO DE LA COCANA
(ALCALOIDES DERIVADOS DEL
PSEUDOTROPANOL)
Cocana

PLANTAS
CON
ALCALOIDES
TROPANICOS:
Belladona: Atropa Belladona L.
Estramonio: Datura Oficinal , Datura
Stramonium L.
Beleo: Hyoscyamus Niger L.

La belladona.- es una planta indgena.

Vivaz por una cepa rizomatosa, con
tallos erguidos (1-1.5m) y hojas ovales
enteras, crece en escombreras y claros.
Las hojas alternas en la parte inferior
del tallo, se juntan de dos en dos a nivel
de la inflorescencia, Las flores
normalmente solitarias, poseen una
corola campanulada con lbulos pardo
violceo o amarillo pardo. El fruto, del
tamao de una cereza , es negro
brillante y se encuentra rodeado en la
base por el caliz.

El estramonio.- la datura
oficinal. Es una especie anual
recia, de 0.8 a 1.2m de altura
cuyo tallo redondeado lleva
hojas
ovales,
agudas
profundamente recortadas en
lbulos desiguales puntiagudos.
Las flores, solitarias, son de gran
tamao (8-10cm de longitud). El
fruto se encuentra recubierto por
fuertes espinas.

El beleo.- puede ser anual o bisanual segn la

variedad ala que pertenezca. El tallo velloso y viscoso
es simple o ramificado posee hojas pecioladas en su
base ssiles o rodeando el tallo , con lbulos
triangulares muy vellosas de color verde plido. Las
flores agrupadas en un corto racimo poseen una
corola con cinco lbulos de color amarillo grisceo
veteadas de violeta o de purpura muy oscura.

ORIGEN DE LAS DROGAS:

Las tres especies oficinales son objeto de cultivos
localizados principalmente en el este de los pases
de Europa, se cultivan diferentes razas y
variedades. La recoleccin se efecta al inicio de
la floracin, el secado debe ser realizado a baja
temperatura.
COMPOSICIN QUMICA:
Las tres drogas son ricas en elementos minerales :
12 a 15% (belladona), 15 a 18% (datura oficinal), 18 a
20% (beleo negro). La hoja de belladona contiene
pequeas cantidades de una cumarina, el
escopoletol; las dems drogas solo contiene trazas.
El nauseabundo olor del beleo negro se debe a la
tetrametilputrescina.

Belladona:
El fruto que contiene 0.1% de atropina, es una baya
esfrica y negruzca del tamao de una cereza.
Usualmente la raz tiene concentraciones mayores del
alcaloide que van del 0.4 al 0.6%.
Datura oficinal:
El contenido en alcaloides totales esta comprendido
entre 0.2 y 0.5 y en la poca de recoleccin, la
hiosciamina
y
escopolamina
representan
respectivamente 2/3 y 1/3 de los alcaloides totales.
El beleo negro:
Es la especie ms pobre en alcaloides totales: 0.04
0.15%. la hiosciamina es mayoritaria y el porcentaje
de escopolamina puede ser importante (25% y mas).

ENSAYOS DE IDENTIFICACION:
La identificacin se basa para las tres drogas, en el
examen microscpico del polvo y en la caracterizacin
de los esteres del cido trpico por la reaccin de
Vitali- Morin:
Rx. GENERALES ( Dragendorff, Bouchardt, Mayer)
Rx. ESPECFICA: Vitali Morin (nitracin del alcaloide
base en la parte aromtica disuelto en acetona =
coloracin violeta).

ACCION FARMACOLOGICA:
Atropina Hiosciamina:
Estos dos alcaloides poseen las mismas
propiedades farmacolgicas, se trata de
parasimpaticoliticos en general la hiosciamina
entre diez y cincuenta veces ms activa que la
atropina, pero esta ltima es ms estable la
atropina inhibe a los receptores muscarinicos
localizados a nivel perifrico en rganos
inervados
por
fibras
postganglionares
parasimpticas asi como en el sistema nervioso
central, inhibe por mecanismo competitivo y
reversible la unin de la acetilcolina a sus
receptores y este antagonismo produce, a nivel
de los rganos correspondientes , efectos
aparentemente simpaticomimticos.

Sobre el SNC.
A dosis a bajas tienen poca accin pero a dosis altas provocan
una excitacin que se traduce en delirio llamado delirio
atropinico.
Sobre el SNA.
A dosis teraputicas estos alcaloides son antagonistas de la
acetil colina produciendo:
A nivel de los ojos, midriasis pasiva por parlisis de los
msculos contracturantes del iris.
A nivel cardiaco despus de una bradicardia pasajera, la
atropina aumenta la frecuencia .
A nivel de los vasos capilares una vaso constriccin.
A nivel del tubo digestivo un relajamiento del peristaltismo en
un agotamiento de las secreciones.
Tienen adems una accin espasmoltico.
A nivel del conjunto de las secreciones , disminuye la
secrecin salivar , sudoral, gstrica, pancretica, bronquial y
lacrimal.

Escopolamina:
La accin de este alcaloide es idntica a la de la
atropina pero menos marcada, sobre todo a nivel
del miocardio.
Su actividad sobre el SNC es clara: accin
sedante, depresiva, hipntica, inductora de
amnesia.
Potencia la actividad de neurolpticos y
antiparkinsonianos y a dosis elevadas, es
incapacitante.

TOXICIDAD:
Efectos psicolgicos y fisiolgicos:
Atropa belladona, (frutos races y hojas). A dosis
leves reducen la salivacin y la sudoracin. Con
dosis mayores aumentan el pulso y el ritmo
respiratorio, la accin de los msculos involuntarios
decrece, la frecuencia cardiaca se acelera, la
dilatacin de las pupilas es muy marcada y se
inhibe la acomodacin ocular, es decir, el cristalino
se fija para la visin lejana y los objetos cercanos se
ven borrosos. Con dosis an mayores se inhibe la
miccin y se presentan alucinaciones visuales y
auditivas.

EMPLEO DE LAS DROGAS:

BELLADONA: En la medicina herbolaria segn
Arias Carbajal, suelen prepararse cocimientos con
las bayas y la raz para tratar diversas afecciones.
En la medicina moderna se aplica localmente en
forma de solucin durante intervenciones oftlmicas
( la belladona es una gran ayuda cuando se requiere
operar los ojos, sus efectos comienzan entre los 15
y los 30 minutos.
Se puede administrar tambin en tabletas, cpsulas,
homeopata o gotas de administracin oral.

ESTRAMONIO:
Su uso est restringido a algunas poblaciones
nativas de Amrica, sobre todo las hojas que las
usan en altares, los chamanes la fumaban junto con
el tabaco para entrar en trance. Muy pequeas
cantidades bastan para inducir una intoxicacin
grave o mortal y la ingestin de cuatro o cinco
gramos de hojas basta para matar a un nio.
Esta planta se ha utilizado para cometer violaciones,
ya que puede provocar prdida de control voluntario
del movimiento.

BELEO:
Al igual que la belladona
se utilizan muy poco, se
emplea en asociaciones:
frangula, aloes (laxante
estimulante), belladona
(dolores digestivos).
Empleos
de
los
alcaloides:

EMPLEO DE LOS ALCALOIDES:

LA ATROPINA.- (C17 H22 02 N) droga anticolinrgica
natural compuesta por cido trpico y tropina, una base
orgnica compleja con un enlace ster. Parecida a la
acetilcolina,se combinan con los receptores muscarnicos.
Las drogas anticolinrgicas compiten con la acetilcolina en
los receptores muscarnicos, localizados primariamente en
el corazn, glndulas salivales y msculos lisos del tracto
gastrointestinal y genitourinario.

MECANISMO DE ACCIN:
Actan como antagonistas competitivos en los receptores
colinrgicos muscarnicos, previniendo el acceso de la
acetilcolina.

INDICACIONES Y USO:
periodo perioperatorio
en combinacin con drogas anticolinrgicas durante la
reversin de los bloqueantes neuromusculares no
despolarizantes, para prevenir los efectos colinrgicos
muscarnicos.
dosis de 15 a 70 mcg/kg IV, produce un aumento de la
frecuencia cardiaca,
como antiespasmdico para aliviar el piloroespasmo, la
hipertonicidad del intestino delgado, la hipermotilidad del
colon, la hipertonicidad del msculo uterino, el clico biliar y
uretral y para disminuir el tono de la vejiga urinaria.
Intoxicacion por carbamatos insecticidas. Adultos y nios
mayores de 12 aos: 2,0-4,0 mg. Nios menores de 12
aos: 0,05-0,1 mg/kg de peso corpreo, repetida cada 15
minutos .

CONTRAINDICACIONES:
La atropina se contraindica en las siguientes
situaciones clnicas: glaucoma, adhesiones (sinequias)
entre iris y lente, estenosis pilrica, e hipersensibilidad
a la atropina.
REACCIONES ADVERSAS:
La atropina puede causar un sndrome central
anticolinrgico, que se caracteriza por una progresin
de sntomas desde la desazn y alucinaciones hasta la
sedacin e inconsciencia. Este sndrome es mucho
ms probable con la escopolamina que con la
atropina.

DOSIS Y VA DE ADMINISTRACIN:
El sulfato de atropina puede darse SC, IM e IV.
Cuando se usa preoperatoriamente como
antisialagogo en el adulto la dosis usual es de
0.4-0.6 mg, en nios 0.01 mg/kg (mximo 0.4
mg), en infantes 0.04 mg/kg (infantes < 5 Kg) o
0.03 mg/kg (infantes > 5 Kg). Esta dosis puede
repetirse cada 4-6 horas si es necesario.
En el adulto la dosis promedio para la
bradicardia por reflejo es de 0.4-1.0 mg, con un
intervalo 1-2 horas. En nios las dosis IV
oscilan entre 0.01 a 0.03 mg/kg.

HIOSCINAMINA:
Alivio sintomtico de varios trastornos gastrointestinales,
incluyendo espasmos, lceras ppticas, el sndrome del
colon irritable, pancreatitis, clicos y cistitis. Tambin se ha
utilizado para aliviar ciertas cardiopatas, el control de ciertos
sntomas de la enfermedad de Parkinson, as como el
control de las secreciones respiratorias.
ESCOPOLAMINA:
Tiene tres usos fundamentales:
En pequeas cantidades para prevenir y tratar el mareo,
las nuseas, colitis y los vmitos provocados por los
diferentes medios de locomocin.
Por su accin sedante sobre el sistema nervioso central,
se usa como antiparkinsoniano, antiespasmdico y como
analgsico local.
Sirve para provocar dilatacin de la pupila en exmenes
de fondo de ojo.

 Dosificacin
En la medicina natural se
utilizan de 2 a 10 gotas de
extracto por va oral; 10 a
20 gm de raz pulverizada
para aplicaciones locales y
vomitivos. En usos rituales
se administraba el extracto
de 2 a 3 vayas.
en dosis bajas bloquean
los receptores de la
acetilcolina
deprimiendo
los
impulsos
de
las
terminales
nerviosas;
mientras que en dosis
elevadas, provocan una
estimulacin antes de la
depresin.

COCA: Erythroxylon coca o E. truxillense

(Erythroxylaceae)
DROGA: hojas
DESCRIPCIN: Es un pequeo arbusto (alrededor
de 1.5 m de altura) de las regiones tropicales y
subtropicales de Sudamrica. Las hojas son
enteras y elpticas de longitud variable segn la
variedad y el origen geogrfico. Comercialmente
existen dos variedades de coca: la coca de Bolivia
o de Huanuco la (E. coca) y la de Per o Trujillo la
(E. truxillense), cultivados en Per, Bolivia,
Colombia e Indonesia.
Olor caracterstico sabor amargo y producen
adormecimiento en la lengua y los labios.
Segn Johnson, la cocana es mas abundante en
las hojas nuevas durante el comienzo de la
floracin
COMPOSICIN QUMICA: La droga contiene
pequeas cantidades de taninos, flavonoides y
aceite esencial.

ACCIN DE LA COCANA
ANESTSICO LOCAL (bloquea canales de sodio)
. ESTIMULA El SNC (Elimina la fatiga y produce
bienestar y euforia seguido de depresin y abatimiento
porque consume nutrientes del organismo)
Los masticadores de coca(cocasmo) presenta efectos
algo menores que los adictos a la coca (cocainomana).
Consumo habitual de cocana produce:
toxicidad crnica
Irritabilidad
Insomnio
Sentimiento de persecucin y dejadez del individuo
Vasoconstriccin (Perforacin nasal)
Midriasis
Taquicardia
Hipertensin
Accin anafrodisaca(impotencia).
Es una droga con mayor adiccin y dependencia

dentro de la sinapsis, donde se une a los receptores de

dopamina en las neuronas adyacentes. Normalmente, una
protena especializada llamada la transportadora de
dopamina de vuelta a la neurona transmisora. Cuando se
ha consumido cocana, sta se adhiere a la
transportadora de dopamina y bloquea el proceso normal
de reciclaje, resultando en una acumulacin de dopamina
en la sinapsis, lo que contribuye a los efectos placenteros
de la cocana.

COCAINA Y EMBARAZO

Restriccin del
crecimiento intrauterino

s
s
e
o
d
c
i
i
o
n
l
i
a
d
i
c
l
z
A oli
r
r
i
p

concepto
Los
Alcaloides
pirrolizidinicos son un
grupo de metabolitos
secundarios, que han
suscitados inters por
su
toxicidad
en
amnales y humanos,
debido a la ingesta de
plantas que contienes
este tipo de principios.

Estructura qumica:
Es
un
heterociclo
nitrogenado con dos
anillos
pirro
licos.
Biogenticamente
deriva
de
la
condensacin
del
aminocido
ornitina.
Qumicamente
se
puede definir como Iaza
biciclo
(3.3.0)
octano.
La
mayor
parte de los alcaloides
pirrolicidinicos
son
esteres formados por

Distribucin en la naturaleza:
Se han aislado en 15
familias distintas,
encontrndose sobre
todo
en
boraginceas
(cynoglossum,
echium,
heliotropium),
asterceas (senecio,
petasites, tusilagos)
y de manera ms
ocasional en otras
familias
como
fabceas(crotalaria),
orquidceas(phalaen

Caracterizacin.
La caracterizacin de
alcaloides
pirrolizidinicos que se
lleva acabo atreves de
las
reacciones
generales
de
precipitacin
de
alcaloides
en
soluciones
acuosas
acidas.
Los alcaloides N-xidos
pirrolizidinicos
se
consideran
los
autnticos
constituyentes en las

Elucidacin estructural:
La espectroscopia de IR
es utilizada en este
tipo de alcaloides para
detectar
posibles
insaturaciones, grupos
hidroxilos
y
grupos
Ester. As alcaloides
con grupo ster -
insaturado
presenta
una banda de carbonilo
a
1710-1720
cm
mientras que los que
poseen
esteres
saturados, la banda

Valoracin:
Aparte de los mtodos
volumtricos
o
gravimtricos
los
alcaloides
pirrolizidinicos
se
pueden
valorar
por
espectrofotometra.
Para ello se han de
formar previamente los
derivados pirrolicos que
se
detectaran
con
solucin acida de 4dimetilamino-

Importancia farmacolgica:
Estos
alcaloides
se
consideran
agentes
protectores, no solo para las
plantas sino tambin para
los
insectos
que
los
acumulan como molculas
defensivas. Gran nmero de
alcaloides
pirrolizidnicos
Estos
problemas
de
presentan toxicidad a nivel
toxicidad pueden afectar al
heptico,
lo
cual
ha
hombre,
debido
supuesto graves prdidas
fundamentalmente
a
la
por el envenenamiento de
investigacin de productos
ganados al ingerir plantas
derivados de animales, que
con este tipo de principios.han pastado con estas

Boraginceas:
las partes areas se utilizan
en
alimentacin.
En
fitoterapias
se
emplea
internaTiene
y externamente.
propiedades:
Antiinflamatori
as.

Estos ltimos
son
hepatotoxicos
, por lo que no
se
recomiendan
tratamientos
prolongados.

Emolientes.

Contienen:
Mucilagos

diurticas

sales minerales
Resinas
Flavonoides

Los tallos y las hojas

contienen mucilagos (11
%) y entre 2 y 8 mg/kg
de
alcaloides
pirrolizidinicos.
La
tesinina es el principal
alcaloide de las semillas
de borraja.
En Francia puede
comercializada
utilizadas
como
teraputico.

ser
y
uso

En Alemania no puede ser

utilizada
como
fines
teraputicos.

Consuelda:
Las hojas y races se
emplean externamente en:
fracturas.

Contiene alcaloide
simfitina,
con
propiedades
carcinognicas.

Heridas.
Torceduras.
internamente en:
trastornos
gastrointestinales.
tracto respiratorio

Composicin
qumica:
La
raz
contiene
alantoina,
posee
adems
fructanas,
mono- y bidesmocidos

Accin farmacolgica:
Las
propiedades
son
cicatrizante, la raz tiene el
poder de aliviar los dolores
articulares o gastritis. El
extracto del acuoso de las
hojas aumenta en gran
medida la produccin de
prostaglandinas.

En una intoxicacin de una

persona es necesario la
realizacin quirrgica de un
shunt arteria venoso.

Tusilago
Contiene un mucilago acido,
flavonoides,
carotenoides,
triterpenos
y
alcaloides
pirrolizidinicos: dos esteres
de necina insaturada en 1,2;
la senkirkina (mayoritaria) y
la senecionina(trazas) as
como dos pirrolizidinas
saturadas
.Las
hojas
contienen entre un 6 y un
10% de mucilago. Los
alcaloides
del
tusilago
varan de acuerdo a su
origen geogrfico.

Accin farmacolgica:
Como indica su nombre
(tussis, is golpe de tos,
ago
(agere)
echar
expulsar) la droga es un
antitusivo, es utilizado en
el tratamiento de asma,
bronquitis
y
otras
afecciones respiratorias.
Es
utilizado
en
infusiones,
nebulizaciones,
fitoterapias
(traquetis,
bronconeumopatias
crnicas).

su uso debe ser

no ms de 4 a 6
semanas por
ao, esta
contraindicados
en el embarazo
y la lactancia.

El aporte diario en
alcaloides deben ser
inferior a 10 g (en
infusin)
o
a
1
g(extracto o sumo

Eupatorio
Composicin qumica:
Comn
en
sanjas
hmedas
son
polisacridos,
flavonoides,
benzofuranos, aceite
esencial
(0.3%)
y
alcaloides
pirrolizinicos
(equinatina,
licopsamina, etc).

Senecio
de
jacobaea)

Jacob

Todas las partes de la planta

contiene esteres de la
retronecina:
jacobina,
erucifolina, senecionina, su
composicin vara segn el
quimiotipo.
Por lo general los accidentes
Senecio
se producen por la ingesta
repetitivo de la planta.(senecio

(senecio

comn
vulgaris)

Es una de malas hiervas,

florece y se siembra durante
casi todo el ao, toda la
planta contiene alcaloides
en un 0.05-0,1%

Toxicidad:
Los alcaloides pirrolizidinicos se
absorben a nivel gastrointestinal,
hidrolizndose rpidamente por
esterases y dando lugar a necinas
fcilmente eliminables, sin causar
toxicidad. Sin embargo si los
cidos carboxlicos que esterifican
el alcaloide poseen ramificaciones,
esta
hidrolisis
se
encuentra
estricamente impedida
por lo
que sufren metabolismo oxidativa
nivel heptico que deriva en la
formacin de estructuras pirrolicas
muy reactivas , responsables de
toxicidad principalmente hepticas

El mecanismo de toxicidad
se basa en la generacin del
alcaloide
didehidropirrolizidinico, que
se
produce
tras
la
hidroxilacion del carbono
adyacente al nitrgeno y
posterior reordenacin.
Estos esteres pirrolicos son
agentes alquilantes
muy
reactivos, siendo frecuente
las
reacciones
de
sustitucin con sistemas
nucleofilicos
tanto
de
enzimas
como
cidos
nucleicos; en este caso se
puede producir una doble

En los animales:
son
normalmente
rechazados
por
los
animales, la contaminacin
de
pastos
y
ensilajes
pueden llevar a un consumo
accidental y por tanto a
intoxicaciones normalmente
crnicas para lo cual no
existe
un
tratamiento
La toxicidad se manifiesta a
realmente eficaz.
nivel
heptico
(hinchamiento
de
los
hepatocitos, necrosis centro
lobular, oclusin venosa,
aumento
de
la

En el hombre:
Originan intoxicaciones crnicas
marcadas por una prdida de
apetito,
dolores
y
distensin
abdominal,
hepatomegalia.
Bioqumicamente, se produce un
importante
aumento
de
transaminasas, fosfatasa alcalina.
Estas
intoxicaciones
crnicas
originadas por especies vegetales
con pirrolizidinas, estas plantas se
utilizan tradicionalmente con fines
medicinales
.
Se
utilizan
tradicionalmente en caso de los
preparados de consuelda. Se utiliza
tradicionalmente
por
conseguir

puede formar parte de

estructuras ms
complejas
(protoberberinas,
alcaloides indlicos)
Definicion
Es un alcaliode que posee un
nucleo quinozolonico, que es
un heterociclo nitrogenado .
puede constituir las
quinolizidinas
autnticas, que proviene
del metabolismo de la
lisina

Los alcaloides quinolizidnicos pueden ser

tricclicos

tetraccli
cos

Biognesis de los alcaloides

quinolizidnicos
descarboxilaci
n

La biosntesis tiene
lugaren las partes
areas de las fabceas,
siendo regulada por la
luz; no obstante, las
semillas son
especialmente ricas en
alcaloides
quinolizidnicos en
algunas especies.

Propiedades fisicoqumicas de los

alcaloides quinolizidnicos
su frmula estructural es C15H24N2O, tiene un peso molecular de 248.36
g/mol, es soluble en agua, cloroformo, ter y alcohol e insoluble en ter
de petrleo.

Lupanina

Se puede encontrar la d y l-lupanina asi como tambin sus mezclas,

puede estar en forma de salesde monhidrocloruro, dehidrocloruro y
perclorato.
d-lupanina, lquido espeso cristalino , con p.f. de 40a 44C, p.e.entre 190
y 193C, ndice de refraccin1.5444.
La l-lupanina es un aceite viscoso, con punto deebullicin entre 183188C, puede formar sales de

Espartena

frmula estructural es C15H28N2, peso molecular de

234 g/mol, Es un liquido oleoso, espeso, incoloro con
olor dbil ala anilina y sabor sumamente amargo, peso
especfico de 1.02 a 20C y hierve a
311C . Es insoluble en agua, alcohol,
ter, y cloroformo.

Importancia farmacolgica
sulfato de
espartena

Se utilizaba como antihipertensivo ya que bloquea los canales

de calcio del musculo cardiaco, tambin es ganglioplejico,
presenta tambin efecto oxitocico.
Sin embargo est contraindicado en gestante e hipertensos,
hay que tener mucho cuidado con la dosis.

lupanina

angustifolina

actividad bactericida, nematicida

actividad
antirritmica,
hipotensora,
hipoglicemiante.

inhibe el crecimiento bacteriano

bacilusthuringiensis y E. coli.

de

bacilo

actividad

subtilis,

Importancia farmacognostica
Ramas y sumidades floralesdel
Cytisus scoparius Link
Son
preparados
oficinales
designados en farmacopeas,
usado principalmente para las
afecciones cardiacas.
Ya no se emplea en la
teraputica, por su toxicidad,
tan solo es usado en estudios
de metabolismo de frmacos,
ya que es un sustrato tipo en la
oxidacin
dependiente
del
sistema de citocromo P450.

La huperzina A se puedeutilizar en

el tratamiento de intoxicacin
por soman y otros gases de
guerra.
pacientes con trastornos de
memoria,
tratamiento
de
miastemia, tiene mas tiempo
de vida que la fisostigmina y no
da lugar a efectos secundarios
como la tacrina.

Importancia toxicologica

Toxicidad de anagirina
especies de lupinos tienen
efectos teratognos en los
ganados, dosis de 11 a 25
mg/Kg de peso corporal en
nios y dosis de 25 a
46mg/Kg de peso corporal
en
adultos
producen
graves intoxicaciones.

Spartium junceum L,
toxicidad
de
sus
semillas (que contienen
citisina y
otras
quinilizidinas
afines).

Plantas con contenido de

alcaloides quinolizidnicos.
Lupinus mutabilis Sweet (tarwi).
Es una leguminosa oriunda de los andes
sudamericanos, las semillas desamargadas yen
cocimiento son utilizados por el poblador andino
como alimento y medicina.
se ha encontrado 25 alcaloides quinolizidnicos,
de los cuales 19 han sido identificadas hasta el
presente.

Cytisus scoparius

Es un arbusto leoso silicicola (50-250cm),

muy comn en toda europa. Secaracteriza
por tener ramas erguidas, angulosas,
glabras, encima de los cuales se insertan
hojas simples y ssiles mientras que en su
base llevan hojas pecioladas y trifoliadas.
La flor presenta una corola zigomorfa de
prefloracin vexilar. Su fruto es en vaina

Alcaloides que presenta: esparteina,

lupanina y sus derivados hidroxilados
yamodendrina
La
espartena
es
ligeramente
ganglioplegico, bloquea la transmisin
y bloquea e impide la despolarizacin
de la membrana post sinaptica. A nivel
cardiaco disminuye la excitabilidad, la
conductividad, frecuencia y amplitud
de las contracciones

Alcaloides
piperidinicos
Dos grupos con un inters
farmacutico muy limitado
(lobelia) o histrico (granado).

Lobelia, lobelia inflata L.

lobeliaceae
Composicin
qumica.
Contiene 0.2 a 0.5% de
alcaloides totales, mezcla
de piperidinas: (-) lobelina

Accin
farmacolgica:
La
lobelina
es un analptico respiratorio y exalta la actividad de los
centros de la protuberancia del bulbo hacia el dixido de
carbono
actuando as mismo por un proceso reflejo sobre los
quimiorreceptores
es un estimulante ganglionar y broncodilatador por
efecto
B
adrenrgicos

Usos:
Asfixia para restablecer la ventilacin
especialmente en apneas del recin
nacido
El sulfato de lobelina como apoyo en
curas de desintoxicacin tabquica
galnicas de lobelia (extracto y tintura)
destinados al tratamiento sintomtico de
diversas afecciones broncopulmonares.
no se utiliza en la actualidad debido a sus
importantes efectos secundarios.

GRANADO, Pnica granatum L,

Punicaceae
El granado es un arbusto
abundante en frica del Norte.
Sus flores con 5-7 ptalos rojo
escarlata
y
su
fruto

Usos
Tratamiento de los vermes
antihelmnticas
(especialmente como
tenicida) hasta siglo XX.
Composicin qumica: Contienen
entre 0.5-0.7% de alcaloides totales (-)
peletierina, iso- peletierina y anlogos
metilados sobre el nitrgeno. Junto con
estas piperidinas, se constata la
presencia de un homotropano, la
pseudopeletierina.


Amidas piperidinicas: Piperaceae
PIMENTO COMUN. Piper nigrum L.

Composicin qumica:
10-35 ml/Kg de aceite esencial
hidrocarburos terpenicos
amidas (5-10%).
El principal constituyente es la piperina

Usos:
La piperina es depresora del
sistema
nervioso
central,
anticonvulsivante (en rata)
Algunos derivados sintticos de
esta molcula se han empleado
en china como antiepilpticas

Alcaloides piperidinicos
No procedentes del metabolismo de la lisina

Constituyen un grupo restringido que comprende

piperidinas sustituidas por una cadena aliftica
lateral corta (coniina, pinidina) o larga (carpaina,
casina, prosopina)
Estos alcaloides son sintetizados a partir de un
poliacetato que incorpora un tomo de nitrgeno:

Cicuta. Conium maculatum L Apiaceae

Celebre por haber provocado la
muerte de Scrates, el fruto de cicuta
que fue oficinal en Francia hasta
1949 Aunque la planta no se utiliza en
la actualidad, debe ser conocida
debido a su importante toxicidad.

Composicin qumica. Coniina (alcaloide

voltil, lquido y arrastable en corriente de
vapor de agua) y coniceina,
conhidrina,
N- metil- coniina,
N- metilconhidrina,
pseudoconhidrina y conhidrinona.
En los rganos vegetativos el alcaloide
mayoritario es la Y- coniceina, 6 y 8 veces
ms toxico).
Toxicidad. La coniina bloquea la transmisin nerviosa a nivel
ganglionar y de la unin neuromuscular. Su toxicidad esta clsicamente
ilustrada en la muerte de Scrates; Respecto a l, despus de haber
caminado, dijo que sus piernas se volvan pesadas y se acost sobre su
espalda El que le haba dado el veneno, palpndole fuertemente el
pie, le pregunto si notaba algo. Scrates respondi que no.
Seguidamente le pinzo la parte de debajo de las piernas y, continuando
ascendiendo con las manos, nos hizo ver de esta forma que el cuerpo
se helaba y se volva rgido. Contino tocndole, y declaro que cuando
el frio alcanzase el corazn, Scrates partira. Instantes despus.