BENEMRITA UNIVERSIDAD

AUTNOMA DE PUEBLA
FACULTAD DE INGENIER QUMICA
COLEGIO DE INGENIERA QUMICA
PROFESOR:
LUIS MISAEL FLORES OLMOS
MATERIA:
DESARROLLO DE HABILIDADES EN EL USO DE LA
TECNOLOGA, LA INFORMACIN Y LA COMUNICACIN
ALUMNA:
ANEL VIRIDIANA ALFONSO BOCARANDO

MTODOS DE SEPARACIN
DE COMPUESTOS QUIRALES

La vida y la quiralidad estn

INTRO
DUCCI
N

ntimamente conectadas. La
quiralidad es una caracterstica
universal de varios niveles de materia.
La quiralidad a nivel molecular juega
un papel vital en ciencia y tecnologa.
Las molculas quirales tienen un sin
fin de aplicaciones, principalmente
dentro de la bioqumica. En la
industria farmacutica la mayora de
los medicamentos se basan en este
tipo de molculas, donde la mayora
de las medicinas se componen de
mezclas racmicas, es decir mezclas
de enantimeros en igual proporcin.

Qu es la Quiralidad?

Un objeto quiral es un objeto que posee la propiedad

de no ser superponible a pesar de tener la misma

forma. Por ejemplo, si colocamos una imagen de una
mano y su reflejo e intentamos superponerlas, nos
daremos cuenta que por ms que lo intentemos,
jams podremos hacer que todas las partes
coincidan. En otras palabras, un objeto quiral no es
superponible con su imagen reflejada.

Ejemplo:

ANTECEDENTES

La era de la estereoqumica

Se considera a Louis Pasteur como el primer qumico en

observar y describir la estereoqumica, quien, trabajando

en 1849 con sales de cido tartrico obtenidas de la
produccin de vino, observ que cristales de stas se
formaban y algunos de ellos rotaban el plano de la luz
polarizada en direccin de las manecillas del reloj y otros
en contra; sin embargo, ambos posean las mismas
propiedades fsicas y qumicas. Finalmente, un ltimo
estudio concluy una diferencia, la rotacin de la luz
polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en
cada uno, adems que la luz polarizada de otros cristales
no rotaba.

Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al

estereoisomerismo ptico. En 1874 Jacobus Henricus van't Hoff y Joseph
Le Bel explicaron la actividad ptica de estos compuestos con base en el arreglo
con forma de tetraedro formado por los enlaces de carbono. Esto se debe a que en
el espacio la separacin para estos cuatro enlaces es mayor y por lo tanto la de
menor energa corresponde a esta forma.

El descubrimiento de la estereoqumica fue uno de los

avances ms importantes de la teora estructural de la
qumica orgnica. La estereoqumica explic por qu existen
diversos tipos de ismeros, y oblig a los cientficos a
proponer el tomo de carbono tetradrico.
En la actualidad, el estudio de la estereoqumica de
molculas orgnicas e inorgnicas complejas, as como el
anlisis del fenmeno de la estereoisomera constituyen las
herramientas de gran importancia en reas como sntesis
orgnica, bioqumica, inmunologa, gentica, biologa
molecular y farmacologa.

Enantimeros

Los enantimeros tienen exactamente la misma

composicin qumica y conectividad de tomos pero no son

superponibles porque son imgenes especulares.

MTODOS DE SEPARACIN
DE ENANTIMEROS
El hecho de que los enantimeros de un
compuesto quiral puedan tener diferente
actividad biolgica, toxicologa o metabolismo
hace evidente la necesidad de disponer de
mtodos eficaces para la separacin y
obtencin de enantimeros, tanto a escala
analtica como preparativa.

Por qu es importante separar los enantimeros?

Los enantimeros presentan las mismas propiedades

fsicas a excepcin de la desviacin del plano de luz

polarizada, pero pueden llegar a tener distinta
actividad biolgica.
Contar con este tipo de propiedades a da de hoy es
algo totalmente necesario a la hora de formular un
nuevo medicamento pero, por desgracia, no siempre
lo ha sido. La historia ms dramtica de la falta de
cuidado en este aspecto lo constituye la
Talidomida.

Talidomida
La talidomida, es un
frmaco que fue
comercializado entre los
aos 1958 y 1963 como
sedante y como calmante
de las nuseas durante
los tres primeros meses
de embarazo.
Fue retirado del mercado
cuando se le atribuy el
causante de la focomelia
(malformacin de las
extremidades superiores
que se detecta por
ausencia de la mayor
parte del brazo y manos
en forma de aleta).

Compuestos quirales en la industria farmacetica

Rutas para la obtencin de compuestos

enantiomricamente puros
En la industria farmacutica es comn planificar
la sntesis de los compuestos quirales de tal
manera de producir un compuesto
enantiomricamente puro. Esto se ha convertido
en una necesidad virtual en los laboratorios de
investigacin, en donde la estereoqumica es el
denominador comn entre la qumica y la
biologa.

Resolucin de Mezclas Racmicas

La resolucin de mezclas racmicas se puede

considerar el mtodo clsico de obtencin de

productos enantiomricamente puros. El mtodo
ms utilizado consiste en transformar la mezcla
racmica, con idnticas propiedades, en una mezcla
de diastereoismeros, con propiedades fsicas y
algunas veces qumicas diferentes, lo que posibilita
su separacin, y, una vez separados , recuperar de
cada uno de los diastereoismeros, el enantimero a
partir del cual se haba formado.

Resolucin Qumica
La resolucin qumica consiste en la separacin de los

enantimeros mediante la conversin de la mezcla

racmica en una mezcla de diastereoismeros. Para
ello, la mezcla de enantimeros se hace reaccionar con
un compuesto quiral, denominado agente de
resolucin, de modo que los enantimeros se
transforman en diastereoismeros, los cuales se
pueden separar mediante destilacin, cristalizacin o
cromatografa. Una vez separados, se procede a la
eliminacin del agente de resolucin para obtener
cada uno de los enantimeros puros.

Resolucin Cromatogrfica
La resolucin cromatogrfica se basa en la

utilizacin de tcnicas de cromatografa empleando

como fase estacionaria un compuesto quiral. La
separacin se sustenta en la diferente interaccin de
ambos enantimeros con la fase estacionaria quiral.
El enantimero que forma complejos ms estables
con la fase estacionaria quiral se mueve ms
lentamente que el enantimero que forma complejos
menos estables; como resultado, eluyen a diferentes
velocidades y se separan a lo largo de la columna.

Resolucin Cintica
Una resolucin cintica es la separacin total o parcial

de dos enantimeros de una mezcla racmica debido a

la diferencia en la velocidad de reaccin con un
reactivo quiral o un entorno quiral no racmico. En
estas condiciones, los estados de transicin de las dos
posibles reacciones son diastereomrficos y, por
tanto, de diferente energa. En consecuencia, es lgico
que una reaccin sea ms rpida que la otra.
Deteniendo la reaccin antes de que sea completa,
uno de los enantimeros habr reaccionado en mayor
medida que el otro.

Interconversin de grupos funcionales presentes en

molculas pticamente activas
La reserva quiral comprende diversos tipos de

compuestos quirales. Los ms significativos son los

carbohidratos, los hidroxicidos, los aminocidos,
los terpenos y los alcaloides, algunos de ellos
obtenidos a travs de procesos de fermentacin.
Adems, existen compuestos que, pese a ser
productos no naturales procedentes de procesos de
resolucin qumica, son de fcil acceso y se
consideran de la reserva quiral.

Sntesis Asimtrica
La sntesis asimtrica es uno de los campos de

investigacin qumico-orgnica ms importantes, sobre

todo en lo que respecta a los productos farmacuticos y
su desarrollo industrial. Una sntesis asimtrica se puede
definir como una transformacin en la cual una unidad
aquiral, en un conjunto de molculas de sustrato, se
convierte en una unidad quiral de forma que los posibles
estereoismeros se obtienen en cantidades desiguales.
Durante algn tiempo las sntesis asimtricas se han
clasificado atendiendo a la distancia entre los centros
inductor de quiralidad e inducido.

En la actualidad se considera que la

CONCL
USIN

sntesis de enantimeros puros es

esencial para garantizar la calidad de los
compuestos quirales no slo en la
industria farmacutica sino tambin en
otros sectores productivos, como son las
industrias alimentaria, agroqumica y
cosmtica.
El reconocimiento de las diferencias en
la actividad qumica de los enantimeros
ha creado la necesidad de investigar ms
a fondo su funcionalidad y, por tanto,
buscar una forma de obtenerlos como
formas enantiomricamente puras.

Martnez Castellanos, Maryori Brenda. (2 de

Refere
ncias
Bibliog
rficas

febrero de 2013). Estereoqumica. Colombia:

Universidad Francisco de Paula Santander.
Fernndez, Germn. (10 de Octubre de 2007).
Quiralidad molecular y enantimeros. Espaa:
Academia Minas.
Dr. Palomas, David. (10 de Diciembre de
2012). El enantimero bueno, el feo y el malo.
Espaa: Universidad de Oviedo.
Rodrguez Perez, Aitana. (16 de septiembre de
2011). Talidomida: consecuencias drsticas de
la qumica. Espaa: Universidad de Sevilla.
Morrison, Robert Thornton. Qumica Orgnica.
Segunda ed. Ed. Sitesa. Mxico, 1987.
Streitweiser, Andrew. Introduction to Organic
Chemistry. 4a ed. Ed. Macmillan.

https://

Refere
ncias
Bibliog
rficas

es.wikipedia.org/wiki/Estereoqu%C3%
ADmica
http://maryoriquimicaorganica.blogspo
t.mx
/
http://
www.quimicaorganica.org/estereoquimi
ca.html
http://
www.quimicaorganica.org/estereoquimi
ca/88-quiralidad-molecular-y-enantio
meros.html
http://
depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/
E5_21530.pdf
http://