FENOL

Struktur Fenol

Senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada

cincin aromatik

Fenol

Rumus kimianya : C6H5OH

Jadi fenol adalah nama spesifik untuk
hidroksibenzena dan merupakan nama umum untuk
kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena.

Tata Nama Fenol

Fenol dapat diberi nama dengan sistem orto,

meta, para.
Cl

Br
NO2
OH

OH

OH

4-Klorofenol
(p-klorofenol)

2-Nitrofenol
(o-nitrofenol)

3-Bromofenol
(m-bromofenol)

Senyawa metilfenol disebut sebagai kresol

CH3

CH3

CH3
OH

OH
OH

2-Metilfenol
(o-kresol)

3-Metilfenol
(m-kresol)

4-Metilfenol
(p-kresol)

Pada fenol terjadi ikatan karbon sp2 yang

lebih kuat daripada ikatan sp3 sehingga
ikatan C-O pada fenol tidak mudah
terputuskan
Fenol tidak bereaksi SN1 dan SN2 atau
reaksi eliminasi yang terjadi pada alkohol.

Sifat-sifat Fenol

Mengandung gugus OH, terikat pada

sp2-hibrida
Memiliki titik didih yang tinggi
Memiliki rumus molekul Ar-OH, dimana
Ar adalah gugus aril
Berupa padatan (kristal) yang tidak
berwarna, sehingga memberi reaksi
warna jika direaksikan dengan FeCl3

Sifat-sifat Fenol

Memiliki sifat yang lebih asam daripada

alkohol
Larut dalam air karena mengandung
gugus hidroksil
Memiliki sifat antiseptik, antioksidan,
dan mengikis

Keasaman pada Fenol

Fenol kurang asam dibandingkan dengan asam

karboksilat, namun lebih asam dibandingkan
dengan alkohol maupun air karena ion
fenoksida merupakan resonansi stabil

Keasaman pada Fenol

Sifat asam fenol lebih kuat dari alkohol karena

anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan
muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh
cincin aromatik.

Reaksi-reaksi pada Fenol

Esterifikasi Fenol
Tidak melibatkan pemaksapisahan
ikatan C-O yang kuat, namun
bergantung pada pemaksapisahan
ikatan OH. Oleh karena itu, ester fenol
dapat disintesis dengan reaksi yang
sama menghasilkan ester alkil

Reaksi Kolbe
Fenol dan ion fenoksida dapat
mengalami reaksi kolbe, contohnya
yaitu reaksi antara natrium fenoksida
dan CO2 yang menghasilkan natrium
silsilat, dan akan menghasilkan asam
salisilat bila diasamkan.

Oksidasi fenol
Katekhol (o-dihidroksibenzen) dan
hidrokuinon (p-dihidroksibenzen)
dioksidasi oleh oksidator lemah (Ag+
dan Fe3+) menjadi kuinon.
Oksidasi ini reversibel, sehingga kuinon
dapat direduksi menjadi senyawa
hidroksi kembali.

Kegunaan Fenol

Fenol digunakan dalam bidang

kesehatan, yaitu membunuh bakteri dan
jamur pada selaput lendir, bahan anestesi
pada salep, obat tetes telinga dan hidung,
lotion antiseptik, disinfektan, campuran
obat batuk dan penyegar mulut.
Bersifat antibakteri, antioksidan, anti
radang dan aktif menghilangkan rasa
sakit

Triger
1.

Tuliskan reaksi pembuatan fenol

dengan bahan klorobenzena! Tuliskan
kondisi reaksinya, produk sampingnya
serta mekanismenya.

Reaksinya berada dalam kondisi asam karena

pembentukan fenol dapat dilakukan dengan
adanya penambahan asam, contohnya HCl.
Produk sampingnya adalah garam, yaitu NaCl.
ONa

Cl
+ 2 NaOH

ONa

3500C

+ NaCl + H2O

(high pressure)

OH
HCl

+ NaCl

Mekanisme Reaksi

Reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa

aromatik berlangsung melalui 2 tahap yaitu:
(1) serangan nukleofil yang berlangsung
dengan lambat dan menghasilkan suatu
karbanion. Tahap ini merupakan tahap
penentu laju reaksi.

(2) lepasnya gugus OH pergi dari

karbanion yang berlangsung cepat dan
menghasilkan ion Cl-.

2. Tuliskan produk major dan reaksinya untuk

reaksi klorinasi pada fenol!

Reaksi klorinasi pada

fenol

Pada reaksi ini, produk major yang dihasilkan

adalah 2,4,6 - triklorofenol

3. pKa pada fenol tidak tersubstitusi adalah

9,89 sedangkan pada p-nitrofenol adalah
7,15. Gambarkan struktur resonansinya
untuk anion fenoksida dan terangkan data
tersebut mengapa bisa demikian?

Substitusi yang terjadi pada fenol dapat

mempengaruhi tingkat keasaman senyawa
fenolik. Beberapa substituen (gugus yang
disubstitusi) dapat meningkatkan tingkat
keasaman dan beberapa lagi memberikan
pengaruh sebaliknya.

Substituen yang berperan sebagai penarik elektron

contohnya (-Cl, -CH= O, -NO 2) cenderung menarik
elektron yang terdapat pada fenol sehingga proton
(H+) terikat lebih lemah dan mudah untukdilepaskan.
Sebaliknya, subtituen penyumbang elektron ( OCH3,
CH3) cenderung memberikan elektronnya kepada
fenol sehingga proton sulit terlepas.
Subtituen nitro (NO2) sebagai
contoh, merupakansubtituen yang keberadaannya
tidak hanya sebagai penarik elektron, tetapi juga
menambah jalur delokalisasi.

Menunjukkan perjalanan elektron yang

terdelokalisasi leih panjang akibat keberadaan
substituen nitro.
Kemampuan mendelokalisasikan elektron inilah
yang menyebabkan senyawa memiliki pKa
paling rendah dibandingkan dengan senyawa
lain, termasuk fenol.

4. Tuliskan urutan keasaman dari senyawa di

bawah ini dan jelaskan pendapat saudara!

pKa Fenol adalah 9,89, pKa pfluorofenol adalah ....., pKa senyawa
ketiga adalah 10,20, dan pKa senyawa
keempat adalah....
Semakin rendah nilai pKa, maka tingkat
keasamannya semakin tinggi.

5. Tuliskan perbedaan dan persamaan fenol

dan alkohol dengan jelas dan singkat !

Perbedaan Alkohol dan Fenol

Fenol

Alkanol

Bersifat asam

Bersifat netral

Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk

Tidak bereaksi dengan basa

garam natrium fenolat

Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3

Bereaksi dengan logam Na atau PX3

Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi

Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi

dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

Persamaan Alkohol dan Fenol

Alkohol yang memiliki rantai C yang panjang

lebih bersifat nonpolar, begitupun dengan
fenol, sehingga lebih sukar larut dalam air.
Reaksi antara fenol dengan anhidrida asam
tidak begitu penting, tetapi akandiperoleh
ester persis seperti pada reaksi dengan
alkohol.

6. Bagaimana kinerja fenol sebagai zat

antioksidan. Terangkan pendapat anda, apa
yang anda ketahui tentang polifenol?

Fenol yang tersubstitusi disebut antioksidan

biasanya digunakan untuk mencegah reaksi
dari radikal bebas.
Fenol adalah antioksidan yang efektif karena
dapat bereaksi dengan radikal intermediate
menghasilkan radikal fenolik yang stabil dan
tidak reaktif. Pembentukan radikal yang tidak
reaktif ini mengakhiri proses oksidasi radikal
yang tidak dikehendaki.

Pada umumnya antioksidan melindungi sel

dengan cara mengorbankan dirinya
untuk teroksidasi oleh radikal bebas. Fenol
merupakan senyawa yang mudah teroksidasi,
oleh karena itu sering digunakan sebagai
antioksidan.
Penggunaannya sebagai antioksidan dapat
melindungi sel agar tidak teroksidasi oleh
radikal bebas dengan cara mengikat radikal
bebas tersebut secara tidak langsung yang
teroksidasi adalah fenol tersebut.

Senyawa turunan fenol tersubtitusi inibanyak

terdapat pada berbagai tumbuhan tropis
berupa senyawa turunan polifenol.

Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan

unit basanya di bagi menjadikelompok 3
kelompok besar yaitu asam galic, Flavon,
asam sinamat.

Asam Galic

Senyawa ini memiliki struktur benzen yang

tersubtitusi dengan 3 gugu OH dan satu
gugus Karboksilat.

Senyawa jenis ini telah diteliti dapat

menghamba tumor, anti-virus, anti oksidasi, anti
deabetes dan anti cacing.

Flavon

Contoh senyawa ini adalah epicatechin

dan epigalocatechin, senyawaini
terkandung di dalam teh yang memiliki
fungsi sebagai antioksidan.

Asam Sinamat

Memiliki struktur umum :

Salah satu contoh jenis ini adalah lignin.

Lignin banyak terdapat pada tumbuhan
sebagai penyusun dinding sel.