CONCEPTOS

Glcidos: caractersticas, funcin y clasificacin.

Monosacridos: composicin qumica, isomera, actividad ptica.
Clasificacin de los monosacridos.
Sustancias derivadas de los monosacridos.
Enlace O-glucosdico: formacin de disacridos y polisacridos.
Disacridos.
Polisacraidos: estructurales y de reserva.
Hetersidos.
Mtodo de identificacin de los glcidos: reaccin de fheling.

CRITERIOS DE EVALUACIN
1.
2.

Conocer las caractersticas, funcin y clasificacin de los glcidos.

Definir la esteroisomera y diferenciar entre enantimeros, epmeros,
anmeros y formas destrgiras y levgiras.
3. Identificar monosacridos, sus propiedades y funciones.
4. Proceso de ciclacin de un monosacrido indicando el nombre de las formas
anomricas resultantes.
5. Identificar glcidos por el grupo funcional (cetosa o aldosa).
6. Conocer la nomenclatura y el glosario de los glcidos.
7. Formular la reaccin de formacin del enlace o-glucosdico.
8. Identificar la frmula de un disacrido.
9. Conocer la funcin y localizacin de los principales disacridos.
10. Reconocer los principales polisacridos de inters biolgicos. estableciendo
diferencias entre ellos en cuanto a localizacin, funcin y estructura
(almidn, glucgeno y celulosa).
11. Funcin biolgica de algunos hetersidos.

CONCEPTO DE GLCIDOS
Los Glcidos son biomolculas orgnicas que estn
constituidos por C, H y O (a veces tienen N, S, o P).
El nombre de glcido deriva de la palabra "glucosa" que
proviene del griego y significa dulce, aunque solamente
algunos lo son.
Su frmula general es (CH2O)n, donde oxgeno e
hidrgeno se encuentran en la misma proporcin que en
el agua, de ah su nombre clsico de hidratos de carbono,
aunque su composicin y propiedades no corresponde en
absoluto con esta definicin.

ESTRUCTURA
Presentan en todos sus carbonos un grupo hidroxilo (-OH), excepto
en uno, en el cual lleva un grupo carbonilo (
).
Si el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena, el
monosacrido es un aldehdo o polihidroxialdehdo, y se denomina
aldosa.
Si se encuentra en un carbono secundario es una cetona o
polihidroxiacetona y se llama cetosa.

Aldosa

Polihidroxialdehdo

Cetosa

Polihidroxiacetona

ESTRUCTURA
El monosacrido es la unidad
estructural de los glcidos que
presentan entre 3 y 7 tomos de
carbono.
Las frmulas lineales de los
monosacridos se escriben con la
cadena carbonada en vertical.
Para numerar los tomos de carbono
el primer C ser el que lleve el
grupo aldehdo o el ms prximo al
grupo cetona.

H
1C=O
H-2C-O-H
H-O-3C-H
H-4C-O-H
H-5C-O-H
H-6C-O-H
H

ESTRUCTURA
El primer C ser el del
extremo ms prximo al
grupo cetona.

H
H-1C-OH
H-C=O
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H

ESTRUCTURA
El C que tiene los cuatro
sustituyentes o radicales
distintos se denomina C
asimtrico*.
Esta molcula tiene 4 C
asimtricos.
Son asimtricos los
carbonos 2, 3, 4 y 5.
Cules son los radicales
distintos?....

ESTRUCTURA

Los sustituyentes
del C2 de la
glucosa son
distintos por lo
tanto este carbono
es asimtrico.

ESTRUCTURA

Lo mismo les
sucede a los
carbonos 3, 4 y 5

ESTRUCTURA

El carbono 6 no es
asimtrico pues
presenta 2
sustituyentes
iguales.

ESTRUCTURA

El C 1 no es
asimtrico pues
slo tiene tres
sustituyentes o
radicales

ESTRUCTURA
La presencia de carbonos asimtricos, un C unido a cuatro radicales distintos,
determina la aparicin de los esteroismeros o ismeros espaciales. Estos
esteroismeros se determinarn por la posicin del grupo OH del C
asimtrico ms alejado del grupo carboxilo.
La disposicin del grupo -OH a la derecha en el C asimtrico determina el
ismero D, si est situado a la izquierda es un ismero L. Cuando un
monosacrido tiene varios esteroismeros, todos los que poseen a la derecha el
grupo OH del C ms alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que lo
poseen a la izquierda son L.

ESTEREOISMEROS
FORMAS D Y L
Cuando el grupo OH ms alejado
del C asimtrico se encuentra a la
derecha se habla de forma D.
Cuando el grupo OH ms alejado
del C asimtrico se encuentra a la
izquierda se habla de forma L.
El nmero de estereoismeros que
presenta un monosacrido
depender del n de C asimtricos
que tenga y responder a la frmula
de 2n. De ellos la mitad sern
formas D y la otra mitad formas L.
En la naturaleza slo se encuentran
formas D.

H
C=O
H-C-O-H
H-O-C-H
H-C-O-H
H-C-O-H
H-C-O-H
H-C-O-H
H

forma D

H
C=O
H-C-O-H
H-O-C-H
H-C-O-H
H-C-O-H
H-O-C-H
H-C-O-H
H

forma L

ESTRUCTURA
H
1C=O
H-2C-O-H
H-O-3C-H
H-4C-O-H
H-5C-O-H
H-6C-O-H
H

D-aldo hexosa.

H
1C-H
2C=O
H-O-3C-H
H-4C-O-H
H-O-5C-H
H-6C-O-H
H
L-ceto hexoxa

ESTRUCTURA
Los ismeros especulares, llamados tambin
enantimeros, o enantiomorfos, son molculas
que tienen los grupos -OH de todos los carbonos
asimtricos, en posicin opuesta, reflejo de la
otra molcula ismera.
Se consideran epmeros a las molculas
ismeras que se diferencian en la posicin de un
nico -OH en un carbono asimtrico.

ESTRUCTURA
Si dos monosacridos se diferencian solo en la
posicin del -OH de un carbono se denominan
epmeros:
H
C=O
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H

H
H
H
C=O
C=O
C=O
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
OH-C-H
H
H
H

CICLACIN
En los monosacridos de 5 o ms tomos de C el grupo aldehdo o cetona,
en una cadena lineal abierta, puede reaccionar reversiblemente con el
grupo hidroxilo de un tomo de carbono diferente en la misma molcula
para formar un hemiacetal o hemicetal, formando un anillo heterocclico
, con un puente de oxgeno entre los dos tomos de carbono.
1.Enlace hemiacetlico: es un enlace que se produce en monosacridos
de la familia de las aldosas. Reaccionan el grupo aldehdo (CHO) con un
grupo hidroxilo (OH).
2.Enlace hemicetnico: es un enlace que se produce en monosacridos
de la familia de las cetosas. Reaccionan el grupo cetnico (C=O) con un
grupo hidroxilo (OH)
Los anillos con cinco tomos son llamados formas furanosa y los anillos
con seis tomos piranosa y existen en equilibrio con la cadena lineal
abierta.

CICLACIN
Durante la conversin de la forma lineal abierta a la forma cclica, el tomo
de carbono conteniendo el oxgeno carbonilo, se denomina carbono
anomrico.

Existen dos posibles configuraciones: y segn el grupo OH del carbono

asimtrico tome posicin arriba o abajo del plano del anillo como se ver
posteriormente.
Como el anillo y la forma abierta se interconvierten, ambos anmeros
existen en equilibrio.

CICLACIN
En todas las aldosas
pentosas y hexosas el
hemiacetal se produce
entre el aldehdo y el
alcohol del ltimo tomo
de carbono asimtrico.
Hemiacetal: funcin que
se produce al reaccionar
un alcohol con un
aldehdo.
Grupos entre los que se produce el hemiacetal
en la D glucosa

CICLACIN

CICLACIN ALDOSA

CICLACIN CETOSA

CICLACIN: forma y
Como el C1 antes era simtrico y ahora es asimtrico caben dos posibilidades:
El grupo OH abajo = forma alfa
El grupo OH arriba = forma beta

CICLACIN

CICLACIN HEXOSA
Estas frmulas representan a la
glucosa en su forma lineal y
cclica. En este caso el anillo
formado tiene 6 lados y
corresponde al esqueleto pirano.
Recuerda que el grupo -OH
(marcado en rojo), puede ocupar
dos posiciones, respecto al
grupo -CH2OH del C6:
alfa (en posicin trans)
beta (en posicin cis).

CICLACIN PENTOSA
Estas frmulas representan la
frmula lineal y cclica de la
fructosa, formando un anillo de
cinco lados que corresponde al
furano.
Recuerda que el grupo -OH
(marcado en rojo), puede ocupar
dos posiciones, respecto al grupo
-CH2OH del C5:
alfa (en posicin trans)
beta (en posicin cis)

FORMA CCLICA -D-Glucosa

CONFORMACIONES
SILLA Y BOTE

El anillo de las
piranosas puede
adoptar dos
conformaciones
diferentes: silla y
bote.

De silla si los
carbonos 1 y 4 estn
en diferentes lados
del plano que lo
forman y los C 2, 3 y 5
y el oxgeno en el
mismo plano.

De barco si los
carbonos 1 y 4 estn
en el mismo lado del
plano que lo forman
los C 2, 3 y 5 y el
oxgeno en otro.

CICLACIN

CICLACIN

CICLACIN

MONOSACRIDOS
Los monosacridos son slidos, cristalinos, incoloros,
solubles en agua y de sabor dulce.
son
polihidroxialdehdos
o
Qumicamente
polihidroxicetonas.
Responden a la frmula emprica (CH2O)n, en la que n
tiene un valor igual o mayor que 3, siendo los ms
frecuentes los de 5 y 6 tomos de carbono.
Son sustancias que se oxidan por lo que son la principal
fuente de energa para las clulas.
Tienen capacidad para asociarse a otros grupos como
amino (-NH2), fosfato (-H2PO4) y sulfato (-HSO4).

NOMENCLATURA
H
C=O
HO-C-H

HO-C-H

H-C-OH
H
L-Aldotetrosa: L por tener el OH del C-3 a la
izquierda; aldo por tener un grupo aldehdo en el C1
y tetrosa por tener 4 C.

ENLACE O-GLUCOSDICO
El enlace O-Glucosdico se realiza entre dos grupos -OH de dos
monosacridos.
Este enlace se denominar -Glucosdico si el primer monosacrido
es , y -Glucosdico si el primer monosacrido es .

ENLACE O-GLUCOSDICO
Segn el C del segundo monosacrido hay dos tipos de
enlace O-glucosdicoque se realiza de dos formas:
1- Enlace monocarbonlico, entre el C1 anomrico de un
monosacrido y un C no anomrico de otro monosacrido
Estos disacridos conservan el carcter reductor ya que
el grupo OH del C anomrio queda libre.

ENLACE O-GLUCOSDICO
2- Enlace dicarbonlico, si se establece entre
los dos carbonos anomricos de los dos
monosacridos, con lo que el disacrido pierde
su poder reductor al no quedar libre el grupo
OH del C anomrico.

ENLACE O-GLUCOSDICO

ENLACE O-GLUCOSDICO
La nomenclatura de estos enlaces se realiza atendiendo a las siguientes consignas:
- El enlace entre C se indica con un parntesis y una flecha
(1
4) = enlace entre el OH del C1 del primer monosacridos y el OH del
C4 del segundo monosacrido.
- Delante del parntesis se indica si es o .

En este caso el enlace sera monocarbonlico, (1

4).

ENLACE N-GLUCOSDICO
El enlace N-Glucosdico se forma entre un grupo
-OH y un compuesto aminado, originando
aminoazcares.

CLASIFICACIN GLCIDOS
MONOSACRIDOS U OSAS: Glcidos de 3 a 7
tomos de C, con propiedades reductoras.
SIDOS. Asociacin de monosacridos.

OLIGOSACRIDO: De 2 a 10 monosacridos.
Resultan de especial inters disacridos y
trisacridos.
POLISACRIDOS: Ms de 10 monosacridos.

HETERSIDOS: Monosacridos asociados a

otras sustancias no glucdicas

CLASIFICACIN DE LOS
GLCIDOS
C

C
Triosas

Monosacridos
u Osas
(Glcidos ms
simples)

Tretosas
Pentosas
Hexosas

Aldosas
Cetosas

Heptosas
Oligosacridos
sidos
(por unin de
monosacridos)

Holsidos

(2-10)

Polisacridos
(+10)

Disacridos,
Trisacridos.
Homopolisacridos
Hetereopolisacridos

Hetersidos (asociados a otras molculas de naturaleza diferente a la

glucdica)

DISACRIDOS
Son oligosacridos formados por dos monosacridos.
Son solubles en agua, dulces y cristalizables.
Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomrico de
alguno de sus componentes no est implicado en el enlace entre los dos
monosacridos.

La capacidad reductora de los glcidos se debe a que el grupo aldehdo o

cetona puede oxidarse dando un cido .

DISACRIDOS
Principales disacridos con inters biolgico
Maltosa. Es el azcar de malta, grano germinado
de cebada que se utiliza en la elaboracin de la
cerveza. Se obtiene por hidrlisis de almidn y
glucgeno. Posee dos molculas de glucosa
unidas por enlace tipo (1-4).

DISACRIDOS
Isomaltosa. Se obtiene por hidrlisis de la
amilopectina y glucgeno. Se unen dos molculas
de glucosa por enlace tipo (1-6).

DISACRIDOS
Lactosa. Es el azcar de la leche de los mamferos.
Constituida por los monosacridos galactosa y
glucosa. As, por ejemplo, la leche de vaca contiene
del 4 al 5% de lactosa.
Se encuentra formada por la unin (1-4) de la D-galactopiranosa y la -D-glucopiranosa.

DISACRIDOS
Sacarosa. Es el azcar de consumo habitual, se
obtiene de la caa de azcar y remolacha
azucarera. Es el nico disacrido no reductor, ya
que los dos carbonos anomricos de la glucosa y
fructosa estn implicados en el enlace (1-2).

POLISACRIDOS
Los polisacridos estn formados por la unin de muchos
monosacridos (puede variar entre 11 y varios miles),
mediante enlace O-glucosdico, similar al visto en disacridos,
con prdida de una molcula de agua por cada enlace.
Tienen pesos moleculares muy elevados.
No poseen poder reductor.
Pueden desempear funciones de:
reserva energtica
funcin estructural.

POLISACRIDOS
Los polisacridos que tienen funcin de reserva energtica presentan enlace aglucosdico y son :
Almidn, que es el polisacrido de reserva propio de los vegetales, y est integrado
por dos tipos de polmeros:
la amilosa, formada por unidades de maltosa, unidas mediante enlaces a(1-4).
Presenta estructura helicoidal.
la amilopectina , formada tambin por unidades de maltosas unidas mediante
enlaces a(1-4), con ramificaciones en posicin a(1-6).

AMILOSA

AMILOPECTINA

POLISACRIDOS
Glucgeno: es el polisacrido propio de los
animales. Se encuentra abundantemente en el
hgado y en los msculos. Molcula muy similar a
la amilopectina; pero con mayor abundancia de
ramificaciones.

POLISACRIDOS
Entre los polisacridos estructurales, destaca la celulosa, que
forma la pared celular de la clula vegetal. Esta pared constituye un
estuche en el que queda encerrada la clula, que persiste tras la
muerte de sta.
La celulosa est constituda por unidades de -glucosa, y la
peculiaridad del enlace (beta) hace a la celulosa inatacable por las
enzimas digestivas humanas, por ello, este polisacrido no tiene
inters alimentario para el hombre.

EL ALMIDN
Almidones (o fculas): Son los materiales de
reserva energtica de los vegetales, que
almacenan en sus tejidos o semillas con objeto
de disponer de energa en los momentos crticos,
como el de la germinacin.
Qumicamente pertenecen al grupo de los
polisacridos, y son molculas formadas por
cadenas lineales o ramificadas de otras
molculas ms pequeas y que a veces alcanzan
un gran tamao.

EL ALMIDN

El almidn est formados por el encadenamiento de molculas de glucosa .

Para asimilarlo es necesario partir los enlaces entre sus componentes fundamentales:
los monosacridos. Esto es lo que se lleva a cabo en el proceso de la digestin
mediante la accin de enzimas especficos las llamadas amilasas, que estn presentes
en la saliva y los fluidos intestinales.
Para poder digerir el almidn es preciso someterlo a un tratamiento con calor previo
a su ingestin (coccin, tostado, etc.). El almidn crudo no se digiere y produce
diarrea. El grado de digestibilidad de un almidn depende del tamao y de la
complejidad de las ramificaciones de las cadenas de glucosa que lo forman.

POLISACRIDOS
Maltosa: -D-glucopiranosil (1--4) -D-glucopiranosa
Lactosa: -D-galactopiranosil (1--4) -D-glucopiranosa
Celobiosa: -D-glucopiranosil (1--4) D-glucopiranosa
Sacarosa: -D-glucopoiranosil 1--2) -D-fructopiranosa

DIGESTIN GLUCGENO
Esquema de la va metablica de la digestin del glucgeno hasta
llegar a glucosas:
Amilasas
Glucgeno

maltosas+ destrina lmite

Maltasa

Maltosa

GLUCOSAS

Ez. R-desramificantes
Destrina lmite
maltosas

Maltasas
GLUCOSAS

HETERSIDOS
Unin de un monosacrido o de un pequeo oligosacrido con una o varias
molculas no glucdicas.
Los ms importantes son:
a) Peptidoglucanos o murena. Constituyen la pared bacteriana, una estructura
rgida que limita la entrada de agua por smosis evitando as la destruccin de
la bacteria.
b) Proteoglucanos. El 80% de sus molculas estn formadas por polisacridos y
una
pequea
fraccin
proteica.
Son heteropolisacridos animales como el cido hialurnico (en tejido
conjuntivo), heparina (sustancia anticoagulante), y condroitina (en cartlagos,
huesos, tejido conjuntivo y crnea)
c) Glicoprotenas. Molculas formadas por una fraccin glucdica y una fraccin
proteica unidas por enlaces covalentes. Las principales son las mucinas de
secrecin como las salivales, Glicoprotenas de la sangre, y Glicoprotenas de
las membranas celulares.
d) Glucolpidos. Estn formados por monosacridos u oligosacridos unidos a
lpidos. Se les puede encontrar en la membrana celular. Los ms conocidos son
los cerebrsidos y ganglisidos.

FUNCIONES DE LOS
GLCIDOS
Energtica: el glcido ms importante y de uso
inmediato es la glucosa. Sacarosa, almidn
(vegetales) y glucgeno (animales) son formas de
almacenar glucosas. En una oxidacin completa se
producen 410 Kcal/100 grs.
Estructural: el enlace impide la degradacin de
estas molculas y hace que algunos organismos
puedan permanecer durante cientos de aos. La
celulosa, hemicelulosa y pectina forman la pared
vegetal.

REACCIN DE FHELING
Los monosacridos y la mayora de los disacridos poseen
poder reductor, que deben al grupo carbonilo que tienen
en su molcula.
Este carcter reductor puede ponerse de manifiesto por
medio de una reaccin redox llevada a cabo entre ellos y
el sulfato de Cobre (II).
Las soluciones de esta sal tienen color azul. Tras la
reaccin con el glcido reductor se forma xido de Cobre
(I) de color rojo. De este modo, el cambio de color indica
que se ha producido la citada reaccin y que, por lo tanto,
el glcido presente es reductor.

REACCIN DE FHELING
La reaccin ser positiva si la muestra se vuelve
de color rojo-ladrillo.
La reaccin ser negativa si la muestra queda
azul, o cambia a un tono azul-verdoso.

REACCIN DE FHELING
Dos positivos: glucosa y fructosa.
Un negativo: sacarosa (no tiene
reductor, no hay cambio de color).

carcter

PROBLEMAS
D-aldopentosa

D-cetohexosa

PROBLEMAS

Enantimeros

PROBLEMAS

Monosacrido,
Glcido,
cetosa,
hexosa,
D,
,
furanosa

Monosacrido
Glcido
aldosa,
hexosa,
D,
,
piranosa

PROBLEMAS

El 3 y el 5

PROBLEMAS
Pentosa por tener 5 carbonos
Aldosa: el C anomrico es el 2
Forma D por tener el C6 hacia
arriba
por tener el grupo OH hacia
abajo

PROBLEMAS
S, pues tiene el OH
hemiacetlico del segundo
monosacrido libre.

PROBLEMAS
1

PROBLEMAS

El carbono que indica si la sustancia de la figura es D o L es el...

N 4,
Es una forma D

PROBLEMAS
El carbono anomrico de la
sustancia cuya frmula se
observa en la figura es el que
tiene el nmero...

El OH hemiacetlico de la
sustancia cuya frmula se
observa es el que est en el
carbono nmero...
La sustancia cuya frmula se
observa es la...

PROBLEMAS
El hemiacetal intramolecular en las aldopentosas se forma ....
a) entre el carbono 1 y el 5;
b) entre el carbono 1 y el 4;
c) entre el carbono 2 y el 5;
d) entre el carbono 2 y el 4.

El enlace O-glicosdico se forma entre....

a) los OH hemiacetlicos de dos monosacridos;

b) el OH hemiacetlico de un monosacrido y otro OH cualquiera de
otro monosacrido;
c) dos OH cualesquiera de dos monosacridos.

PROBLEMAS
En el compuesto qumico que se observa
en la Figura el enlace O-glicosdico es...
a) 1 4;
b) 1 4;
c) 1 1.
d) El enlace est mal pues sobra el
oxgeno que une los
monosacridos.
El compuesto qumico que se observa:
a) no ser reductor pues no tiene
libre ningn OH hemiacetlico;
b) no ser reductor pues un
monosacrido tiene libre un OH
hemiacetlico;
c) s ser reductor pues no tiene
libre ningn OH hemiacetlico;
d) s ser reductor pues un
monosacrido tiene libre un OH
hemiacetlico;

PREGUNTAS PARA EXAMEN

1. Realiza una clasificacin de los glcidos atendiendo al nmero de cadenas que
contienen, sealando un ejemplo concreto de cada tipo.
2. Relaciona los trminos de ambas columnas
a) Cetohexoaa
b) Dihidroxiacetona
c) Aldopentosa
d) Glucosa
e) Galactosa.
f) D-xilosa

1.nico monosacrido sin ningn carbono asimtrico

2. Desoxirribosa
3. Forma el polisacrido xilana de la madera.
4. Fructosa.
5. Junto con la D-glucosa forma la lactosa.
6.En la sangre se halla en concentracin 1 g/l.

3. Las clulas vegetales estn formadas mayoritariamente por un homopolisacrido,

de qu compuesto se trata? qu estructura tiene dicho compuesto? Indica que
otras biomolculas polimricas tienen una composicin parecida a la molcula
indicada anteriormente y seala para cada una de ellas su funcin biolgica.
4. Qu tienen en comn el glucgeno, la celulosa y el almidn?. qu es lo diferente
desde el punto de vista de su estructura?

PREGUNTAS PARA EXAMEN

5. Qu diferencia hay entre los enlaces O-glucosdico de tipo y los enlaces Oglucosdico tipo ? Qu tipo de polisacridos lo s presentan?
6. Observa la molcula representada y contesta a las
siguientes preguntas:
a)De qu tipo de biomolcula se trata.
b)Qu nombre recibe..
c)Cmo se denominan las unidades o molculas que la
constituyen.
d)Qu tipo de enlace une ambas molculas. Explcalo.
e)Tendr poder reductor. Por qu?
7. Qu son las glucoprotenas. En qu parte de la clula suelen ser preferentes?
Qu papel biolgico desempean?
8. Qu significa que los monosacridos son polihidroxialdehidos y
polihidroxiacetonas.
9. Seala las funciones que llevan a cabo los glcidos, indicando ejemplos concretos
de cada uno de ellas.

PREGUNTAS PARA EXAMEN

10. Explica el significado de los siguientes smbolos relativos a los monosacridos:
a)D y L
b) y
11. Dar positiva la reaccin de Fheling con galactosa? Y con sacarosa? Por qu?
12. Qu diferencia hay entre el enlace O-glucosdico monocarbonlico y el
dicarbonlico. Explcalo mediante un ejemplo.
13. Realiza un cuadro donde seales las analogas y diferencias entre el alimidn y la
celulosa.
14. Relaciona los glcidos de la primera columna con los de la segunda y la tercera:
Celobiosa

Fructosa

Glucgeno

Sacarosa

Glucosa

Leche

Maltosa

Galactosa

Almidn

Lactosa

Celulosa
Azcar de caa