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lcoois e teres

Fundamentos de Qumica Orgnica

Estrutura
Alcois grupo hidroxila ligado a carbono saturado
Fenis grupo hidroxila ligado a anel aromtico
teres alqulicos, insaturados, acrlicos...

Nomenclatura
Alcois
Cadeia mais longa qual a hidroxila est ligada
Numerar dando o menor nmero possvel ao carbono ligado
hidroxila
Os lcoois tem precedncia sobre alcanos, alcenos e alcinos.

teres
Aqueles simples recebem o nome dos grupos ligados ao
oxignio (etil metil ter, dimetil ter, etc.)
teres mais complexos recebem nomes como alcoxialcanos
(metoxi, etoxi, etc.)
teres cclicos apresentam nomes comuns, mas podem ser
chamados de oxa+nome do cicloalcano correspondente

Propriedades fsicas
Ponto de ebulio
Solubilidade
Polaridade
Capacidade de fazer ligaes de hidrognio

Alguns lcoois e teres de interesse


Metanol
Etanol
Etileno glicol e propilenoglicol (1,2-propanodiol)
ter dietlico

Sntese de alcois
A partir de alcenos
Hidratao cida
Oxi-desmercurao
Hidroborao-oxidao

Reatividade dos alcois


Oxignio da hidroxila nucleoflico e fracamente bsico
A protonao de um lcool torna-o mais susceptvel ao ataque
nucleoflico

O hidrognio da hidroxila fracamente cido


Os lcoois so quase to cidos quanto a gua, portanto,
bases mais fortes que a hidroxila (alcineto, hidreto, amideto,
etc.) so capazes de desprotonar os lcoois, formando
alcxidos (R-O-)

A hidroxila pode atuar como grupo de sada, levando


substituies e eliminaes
Importante para a produo de haletos de alquila a partir de
lcoois (R-OH + HX R-X + H20)

Sntese de teres
Desidratao de lcoois primrios
Sntese de Williamson (alcxidos com haletos de
alquilas ou outros substrados com bons grupos
abandonadores). uma SN2

Epxidos
teres cclicos de 3 membros (oxiranos)
Geralmente produzido pela reao de um peroxicido
(como o cido meta-cloroperoxibenzico, MCPBA) com
um alceno
Compostos bastante reativos, usados para a produo
de alcois e de politeres, por exemplo
Resinas epxido so materiais muito usados como
adesivos, em aplicaes nuticas e aeronuticas,
eletrnica, etc. So geralmente produzidas a partir de
oligmeros ou polmeros pequenos que reagem com um
agente que leva a ligaes cruzadas

Alcois a partir de compostos


carbonlicos
O grupo carbonila

Geometria planar
Carbono sp2
Lbulos do orbital pi acima e abaixo do plano
Alta polarizao com excesso de carga negativa no O e de
carga positiva no C

Reatividade da carbonila
Por causa da alta polarizao da carbonila, o carbono
carbonlico eletroflico, sendo susceptvel adio
nucleoflica
Entre esses nuclefilos esto os ons hidreto (H-) e os
carbnions, gerando, respectivamente, lcoois primrios e

Estados de oxidao do carbono


O carbono pode variar de nmero de oxidao de -4 at
+4.
O estado mais reduzido do carbono se encontra, por
exemplo, no metano (-4)
O estado mais reduzido encontrado no CO2, +4
Do mais reduzido para o mais oxidado temos:
CH4 (-4), CH3OH (-2), HCHO (0), HCOOH (+2), CO2 (+4)

Portanto um lcool pode ser obtido da oxidao de um


aldedo ou de uma cetona ou ainda de um cido
carboxlico

Redues e oxidaes de compostos


carbonlicos lcool
Hidreto de ltio e alumnio (redutor forte)
Reduz cidos carboxlicos e steres a lcoois primrios
Tambm reduz aldedos e cetonas

Borohidreto de sdio (redutor menos forte)


Reduz aldedos a lcoois primrios e cetonas a lcoois
secundrios

Oxidaes
lcoois primrios a aldedos (clorocromato de piridnio)
lcoois primrios a cidos carboxlicos (permanganato de
potssio ou cido crmico)
lcoois secundrios a cetonas (cido crmico)

Compostos organometlicos
Ligao inica (metais alcalino e alcalino-terrosos) ou
covalente (outros)
O carbono, nesses compostos, apresenta carter
eletroflico (carga residual negativa
Compostos de organoltio e reagentes de Grignard
H3C

Br

2 Li

H3C

Li

R-X + Mg RMgX
Os compostos organometlicos so muito teis na
sntese orgnica

2 Li Br

Reagentes de Grignard
O carbono dos compostos organometlicos atuam como
bases
Ex. Formam o alcano correspondente e hidroxila quando
reagem com gua e formam o alcano correspondente e
alcxido quando reagem com lcoois

Tambm atacam centros eletroflicos


Exemplo produo de lcoois primrios e secundrios a partir
de aldedos e tercirios a partir de cetonas

Restries
Presena de reagentes (ou contaminantes) com hidrognio
cido (gua, lcoois, aminas primrias e secundrias, cidos
carboxlicos, etc.)