Qumica Orgnica

Profesor. Lic.
Luis Berrios

Qumica Orgnica Bsica

La qumica orgnica comienza con el
origen de la vida , sin embargo , no es hasta
1807 cuando se realiza la primera
clasificacin de los compuestos qumicos.
Esta fue propuesta por el qumico sueco
Jacob Berzelius , quien planteo que podan
separarse en minerales y orgnicos.

 Basndose en la teora vitalista , aseguraba que

los compuestos orgnicos solo se obtenan a
partir de una fuerza vital de los seres vivos , por
tanto , no se podan sintetizar.
Esta teoria se mantuvo hasta 1828 , cuando
Friedrich Wohler logro la sntesis de la urea
CO(NH2)2 a partir de cianato de amonio
(compuesto inorganico), demostrando asi que los
compuestos organicos no se obtienen solamente
a partir de los seres vivos.
3

Qumica orgnica bsica

La qumica orgnica es el estudio de las
propiedades fsicas y qumicas de los compuestos
que poseen tomos de carbono en su estructura.
Los tomos de carbono son nicos en su
habilidad de formar cadenas muy estables y
anillos, y de combinarse con otros elementos
tales como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre
y fsforo.
Entender la qumica orgnica es esencial para
comprender las bases moleculares de la qumica
de la vida: la BIOQUMICA
4

 Algo importante es saber que no todos los

compuestos que presentan tomos de
carbono son considerados compuestos
orgnicos , las excepciones son:
- Los xidos de carbono : CO2 y CO.
- Las sales derivadas de carbonatos y
bicarbonatos :Na2CO3 y NaHCO3.

Formas Alotrpicas del Carbono.

Estas son las formas
elementales en las
que se encuentra el
carbono en la
naturaleza. Los
alotropos son
compuestos
constituidos por el
mismo elemento ,
pero difieren en sus
estructuras y
propiedades fsicas
y qumicas.
6

Fuentes Naturales del Carbono

Mineral

Carbono en el
Mineral (%).

Hulla

75 a 90

Lignito

70

Turba

60

Carbn Vegetal

80

El carbn vegetal se genera

al calentar la madera en
ausencia de aire; el coque es
una forma impura del
carbono , se produce al
calentar la hulla en ausencia
de aire ; y el negro de humo
se forma al calentar
hidrocarburos con una
cantidad limitada de
oxigeno.

Importancia
Los seres vivos estamos formados por molculas
orgnicas, protenas, cidos nucleicos, azcares y
grasas.
Todos ellos son compuestos cuya base principal es
el carbono.
Productos orgnicos estn presentes en todos los
aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los
jabones, desodorantes, medicinas, etc.
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GENERALIDADES
Las diferencias principales
entre los compuestos orgnicos
y los inorgnicos, se deben a
variaciones en la composicin,
el tipo de enlaces y las
polaridades moleculares

Comparacin entre Compuestos Orgnicos e Inorgnicos.

Inorgnicos

1.Generalmente inicos.
2.Puntos de Fusin muy
altos (>500C).
Punto de ebullicin muy
alto (>1000C).
Conducen la electricidad.
Solubles en Agua.
Insolubles en solventes
apolares.
Generalmente no arden.
Dan reacciones inicas
simples y rpidas.

Orgnicos

Generalmente solo
covalentes.
Puntos de fusin no muy
altos <250C.
Puntos de ebullicin no muy
altos <350C.
No conducen la electricidad.
Insolubles en agua.
Solubles en solventes
apolares.
Generalmente arden.
Reaccionan lentamente ;
reacciones complejas. 10

El tomo de Carbono.
El tomo de carbono se
ubica en el grupo IVA
,perodo 2.
Su nmero atmico (Z) es 6.
Su configuracin electrnica
es: ls22s22p2.
Posee una
electronegatividad
intermedia igual a 2,5.Este
le confiere al tomo de
carbono la propiedad de
combinarse con facilidad
con otros elementos muy
diferentes formando enlaces
covalentes.

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 Tiene cuatro electrones de

valencia.
Tiene la capacidad para
formar hasta cuatro enlaces;
es tetravalente.
Su numero atmico es 6 y su
masa atmica es 12.

12

Tetravalencia del Carbono.

Para explicar la tetravalencia , los electrones pasan a un
estado de mayor energa ; esto ocurre cuando un electrn
que esta en un orbital 2s pasa a un orbital 2p.
Configuracin normal
1s22s22p2

Tetravalencia

1s22s12px22py22pz2
En esta nueva configuracin , el tomo de carbono posee cuatro electrones
desapareados que pueden formar enlaces con otros tomos. La energa
desprendida al formarse los enlaces es suficiente para compensar la energa
necesaria para desaparear los electrones. As el tomo de carbono cumplir
con la regla del octeto ; esto lo logra con el proceso de hibridacin.
13

Smbolos y Estructuras
Los tomos est tpicamente ligados por
enlaces covalentes fuertes en los cuales los
diferentes tomos comparten pares de
electrones.
Debido a que el carbono tiene 4 electrones
en su rbita ms externa, puede formar
enlaces compartindolos como en el caso
del metano: CH4.
C
14

Tetrahedro
La forma molecular es esencial para
comprender los fenmenos que se
presentan al nivel molecular de la
vida
Tetrahedro
15

16

Algunas caractersticas estructurales de

los compuestos orgnicos
Las molculas orgnicas pueden tener
cadenas lineales o ramificadas, ser
cadenas abiertas o cclicas, saturadas o
insaturadas, y ser carbocclicos o
heterocclicos

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HIDROCARBUROS
Compuestos por tomos de slo dos
elementos: carbono e hidrgeno
Los enlaces covalentes entre los tomos
de carbono pueden ser sencillos, dobles o
triples.
Los esqueletos de carbono pueden ser
cadenas o anillos

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 Enlaces sencillos, saturados

Enlaces dobles o triples, insaturados
Muchas molculas orgnicas contienen
anillos de tomos de carbono

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 Un anillo de carbono es una estructura de

tres o ms tomos de carbono que forman
un ciclo cerrado: compuestos cclicos
Si slo contienen cabono: carbocclicos

No todos los tomos tienen que ser de

carbono; pueden ser de O, N S:
heterocclicos
20

 Los anillos de los compuestos

cclicos se pueden condensar en
polgonos simples.
(Se sobreentiende la forma de
enlazar los carbonos)

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 Las frmulas estructurales condensadas reducen el

volumen con poco sacrificio de la informacin
H H
|
|
HCCH se convierte en
|
|
H H
CH3 CH3
HC3 CH3
Es posible sobreentender incluso a la mayora de los
enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|

CH3
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 En ocasiones se usan parntesis para

condensar ms las estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3

(CH3)2CHCH2CH3
|

CH3
CH3 CH3
|

CH3CCH2CHCH3

(CH3)3CCH2CH(CH3)2
|

CH3
23

HIDROCARBUROS
SATURADOS

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Clasificacin de hidrocarburos
Alcanos: Hidrocarburos saturados, con
enlaces sencillos nicamente, pueden ser de
cadena abierta o cerrada. Parafinas. CnH2n+2

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Hidrocarburos
(contienen slo carbono e
hidrgeno)
Alifticos (cclicos y
acclicos)
Alcanos Alquenos
(parafinas) (olefinas)
CH3CH3
ETANO

CH2=CH2
ETENO

Aromticos (anillo
bencnico)

Alquinos
(acetilenos)

Benceno y Polinucleares
sus
derivados

CH CH
ETINO

Ejemplos

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Nomenclatura
1. Se determina cul es la cadena continua
de tomos de carbono ms larga de la
estructura que es la cadena principal
para la nomenclatura.
2. Se agrega un prefijo en ano que
especifique el nmero de tomos de
carbono en la cadena principal.

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Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes:

met- 1 C
hex- 6 C
et- 2 C
hept- 7 C TERMINACIN-ano
prop- 3 C
oct- 8 C
but- 4 C
non- 9 C
pent- 5 C
dec- 10 C
En el caso de los cicloalcanos, la aplicacin es
as:
Ciclopropano, ciclobutano, ciclohexano, etc.

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A partir del butano los nombres de los

compuestos orgnicos llevan el prefijo:

Penta

5 tomos de C

Hexa

6 tomos de C

Hepta

7 tomos de C

Octo

8 tomos de C

Nona

9 tomos de C

Deca

10 tomos de C

Undeca

11 tomos de C

Sabias que......
Al aumentar el nmero
de Carbonos en los
alcanos se van
modificando sus
propiedades fsicas,
por ejemplo los
primeros cuatro
alcanos son gases a
temperatura ambiente
y del Pentano al
Decano son lquidos.
Adems al aumentar el
tamao mole-cular (
N de C), se incrementa
el punto de ebullicin.
29

4. Se asignan nmeros a cada carbono de la cadena

principal, comenzando por el extremo que permita dar
a la localizacin de la primera ramificacin, el menor
de dos nmeros posibles.
5. Se determina el nombre correcto de cada ramificacin
(o de cualquier otro tomo o grupo).
5a. Cualquier ramificacin formada slo de carbono e
hidrgeno que nada ms posea enlaces sencillos se
llama grupo alquilo; los nombres de todos estos
grupos terminan en ilo, y se pueden considerar como
un alcano con un hidrgeno de menos.
30

6. Se agrega como prefijo el nombre del grupo

alquilo, u otro sustituyente, con el nmero de la
localizacin de ste, antes del nombre final. Se
separa al nmero del nombre con un guin.
7. En caso de que haya dos o ms grupos unidos a la
cadena principal, se nombra a cada uno y se le
localiza con un nmero. La nomenclatura IUPAC
siempre usa guiones para separar a los nmeros de
las palabras , y ordena los nombres de los grupos
alquilo en secuencia alfabtica dentro del nombre
definitivo.
31

8. Cuando existen dos o ms sustituyentes

idnticos, se utilizan prefijos como di- (para
dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro), etc.;
y se especifica el nmero de localizacin de
cada grupo. Los nmeros se separan
siempre con una coma.
9. Cuando existen grupos idnticos en el
mismo carbono, se repite el nmero de ste
en el nombre.
32

10. Para nombrar un cicloalcano, se coloca el

prefijo ciclo antes del nombre del alcano de
cadena abierta que posea el mismo nmero
de tomos de carbono que el anillo.
11. Cuando es necesario, se numeran los
tomos del anillo con el 1 en la posicin de
ste que posee un sustituyente y se sigue la
direccin en la cual el siguiente sustituyente
est ms cercano al carbono 1.
33

34

HIDROCARBUROS
INSATURADOS

35

Nomenclatura de alquenos
1. Se utiliza la terminacin eno para todos los
alquenos y cicloalquenos.
2. Como prefijo a esta terminacin, se cuenta el
nmero de tomos de carbono en la secuencia ms
larga que incluya el enlace doble. A continuacin,
se utiliza el mismo prefijo que se aplicara si el
compuesto fuera saturado.
Doble enlace
Eteno
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3. Para alquenos de cadena abierta, se

numera la cadena principal a partir del
extremo que proporcione el nmero
menor al primer carbono del enlace doble
a alcanzar. Esta regla da precedencia a la
numeracin del enlace doble sobre la
localizacin del primer sustituyente en la
cadena principal.
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4. Para los cicloalquenos, siempre hay que dar

la posicin 1 a uno de los carbonos del
enlace doble. Para decidir cul es el
carbono que obtiene este nmero, hay que
numerar los tomos del anillo del carbono 1
a travs del enlace doble, en aquella
direccin que llegue primero a un
sustituyente.

38

39

Alquinos
Alquinos: hidrocarburos insaturados con
triples ligaduras.
Nomenclatura: terminacin en ino.
Las localizaciones de los grupos
sustituyentes de los alquinos ramificados y
los alquinos sustituidos tambin se indican
mediante nmeros.

40

41

Propiedades Fsicas y Qumicas

de los Hidrocarburos.

42

Hidrocarburos Aciclicos o Alifticos.

Alcanos
Propiedades Fsicas
- Son menos densos que el agua.
- Son insolubles en agua y
solventes polares.
- Son solubles en disolventes
apolares.
Propiedades Qumicas.
- Son poco reactivos
qumicamente.
- La reaccin mas importante es
la combustin.

Alquenos y Alquinos.
Propiedades Fsicas.
-Son menos densos que el agua.
-La densidad depende de la masa
molecular.
-Su estado fsico depende de la
cantidad de tomos.
-Los puntos de ebullicin son un poco
mas altos que los alcanos debido a
su polaridad.
-Los alquenos son insolubles en agua ,
los alquinos un poco solubles.
-Ambos son solubles en compuestos
poco polares.
Qumicas : reactivos y R.A. 43

Grupos Funcionales
El estudio de la qumica orgnica se organiza
alrededor de los grupos funcionales.
Son los fragmentos moleculares que incluyen
tomos de no metales distintos al C y al H, o que
poseen enlaces dobles o triples, son los sitios
especficos de los compuestos orgnicos que
atacan ms frecuentemente otras sustancias
qumicas.

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Clasificacin de Compuestos orgnicos Oxigenados.

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Alcohol
Grupos hidroxi: -OH, cuando est unido a una cadena hidrocarbonada produce un
compuesto llamado alcohol. Se nombran con el sufijo ol
Etanol: CH3CH2OH

El grupo OH le confiere su
solubilidad en agua, por la formacin
de puentes de hidrgeno.

3,6,7-Trimetil-4-nonanol
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Cmo se nombran los alcoholes?

Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo

hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base
del nombre del compuesto, cambiando la
terminacin "o" del hidrocarburo correspondiente
por el sufijo "ol".

La numeracin de la cadena fundamental se realiza

de modo que la posicin del hidroxilo quede
establecida por el nmero menor posible.

Se nombran las ramificaciones y sustituyentes

indicando sus posiciones mediante nmeros.
47

Algunos ejemplos

48

49

Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los ms

importantes y reactivos, tanto en clulas como en
qumica orgnica en general.

Aldehdo

Cetona

CHO

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Cmo se nombran los aldehdos?

La cadena mayor que contiene al grupo

funcional CHO, se considera como base para
nombrar al compuesto.
La terminacin "o" del alcano, se cambia por
"al".
Las posiciones de los sustituyentes, se indican
mediante los nmeros menores posible,
reservando el 1 para el carbono carbonlico.

Metanal

Etanal

Propanal
51

Cmo se nombran las cetonas?

Se considera la cadena mayor la que contiene el

grupo carbonilo como base y la terminacin "o"
del alcano correspondiente se cambia por "ona".

Las posiciones de los sustituyentes se indican

mediante nmeros, utilizando el menor nmero
posible para el grupo carbonilo.

Propanona

2- butanona

2-pentanona
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EJEMPLOS

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Cmo se nombran los cidos carboxlicos?

Sigue las mismas reglas que para los aldehdos,

solo que comienzan a nombrarse con la palabra
cido y se cambia la terminacin "al" del aldehdo
por "oico"

cido metanoico

cido etanoico

cido propanoico
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EJEMPLO

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56

57