INTRODUCCIN

La qumica orgnica es una parte de la qumica, por lo que

en ella son aplicables las mismas leyes y procedimientos de
la qumica general.
Pero hay tres hechos que nos hacer dedicar una atencin
especial a la qumica del carbono o qumica orgnica.
1) El nmero de compuestos donde interviene el C es de
varios millones,
2) Las molculas que constituyen los seres vivos, en
general, contiene C,
3) Los compuestos del C presentan, en general,
propiedades fsicas y qumicas distintas a las de los llamdos
compuestos inorgnicos.

El tomo de carbono

Desarrollando el ltimo subnivel: 1s2 2s2 2px1py1pz

Pero esta configuracin electrnica no explica:
1 la valencia covalente 4, que es la normal en el C,
2 los enlaces iguales en casos como el metano, pues se formaran a
partir de OA diferentes, unos del OA tipo s y otros de los OA p.
3 los ngulos de enlace, que en el caso de los p seran de 90 y con el s
no tendran una direccin determinada.

Etano

Eteno

Etino

Grupo funcional y serie homloga.

Hay que tener claro que:

* NO ES LO MISMO FUNCION Y GRUPO FUNCIONAL.
* SI ES LO MISMO FUNCIN Y FAMILIA DE COMPUESTOS.
A continuacin vemos las principales funciones y grupos funcionales en
orgnica:

SUPER

Recordar las series homlogas ISO y NEO estudiadas en formulacin

orgnica.

ISOMERA

Isomera estructural o plana.

Las diferencias entre los ismeros se pueden ver en una representacin
plana.

Isomera de cadena.

Isomera de posicin.

Isomera de funcin.
, un cido y un ster
Etanol CH3-CH2-OH

Dimetilter CH3-O-CH3

Propanal CH3-CH2-CHO

propanona CH3-CO-CH3

c propanoico CH3-CH2-COOH

Acetato de metilo CH3-COO-CH3

Tautomera (CETO-ENLICA)

Isomera espacial ESTEREOSIMERIA.

En general a las molculas que se diferencian por la disposicin espacial de
sus tomos, se les denomina estereoismeros.
conformacional

GEOMTRICA

PTICA

La disposicin tetradrica de los sustituyentes de un carbono sp 3 da lugar a

la existencia de dos posibles compuestos, que son imgenes especulares no
superponibles, llamados enantimeros.
Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o
quiral, es decir, un tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes,
pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoismeros
pticos, enantimeros, formas enantiomrficas o formas quirales.
Diasteroismeros
Cuando un compuesto tiene ms de un carbono asimtrico podemos
encontrar formas enatimeras (que son imagen especular una de la otra) y
otras formas que no son exactamente copias espaculares, por no tener
todos sus carbonos invertidos.

REACTIVIDAD EN Q ORGNICA

UNIONES COVALENTES POLARIZADAS:

DESPLAZAMIENTOS ELECTRNICOS
Al estudiar las reacciones orgnicas, buscaremos los puntos reactivos
en las molculas, que como hemos dicho son los enlaces mltiples y los
grupos funcionales.
Pero en estos puntos reactivos se producen desplazamientos
electrnicos que hay que conocer para interpretar correctamente la
reactividad de las molculas.
Dos son los tipos de desplazamientos electrnicos: el efecto inductivo y
el efecto mesmero o de resonancia.

EFECTO INDUCTIVO

El efecto inductivo se propaga a travs de la cadena slo hasta el

tercer tomo de C.

EFECTO MESMERO

1) Enlaces mltiples alternados (conjugados) en una molcula.

Ejemplos:1,3-butadieno y benceno

2) Un enlace mltiple (doble o triple) entre dos tomos de diferente

electronegatividad. Por ejemplo, en la acetona:

3) Pares de electrones no enlazantes en un tomo unido a otro que

soporta un doble o un triple enlace: Por ejemplo, el metilvinilter,

REACCIONES ORGNICAS
Una reaccin qumica consiste en la ruptura y formacin de enlaces.
En Termodinmica estudiamos los aspectos energticos de las
reacciones qumicas y en concreto los clculos de energas para la
ruptura y formacin de enlaces.
En el tema del Enlace Qumico ya hemos estudiado la formacin de
enlaces, que en orgnica son principalmente covalentes.
A continuacin estudiaremos las distintas forma en que pueden
romperse los enlaces en compuestos orgnicos.

RUPTURAS DEL ENLACE COVALENTE

Recordemos que un enlace covalente consiste en pares de electrones
compartidos. Puede romperse de dos formas:
Ruptura homoltica:

Ruptura heteroltica:

INTERMEDIOS DE REACCIN

TIPOS DE REACTIVOS EN Q ORGNICA

En las reacciones qumicas entre dos sustancias suele distinguirse dos
tipos de reactivos, el reactivo atacante y el sustrato.
El sustrato suele ser la molcula mayor y orgnica.
El reactivo atacante suele ser la molcula mas pequea, inorgnica y
suele determinar el tipo de reaccin.
El reactivo atacante puede ser de dos tipos: nuclefilo y electrfilo

Segn sea el tipo de reactivo atacante, las reacciones que originan

reciben el nombre de electrfilas o nuclefilas.

TIPOS DE REACCIONES EN Q ORGNICA

Segn el nmero de etapas se clasifican en:
* Concertadas o de una sla etapa,
* No concertadas o de varias etapas sucesivas.

En funcin del tipo de ruptura de enlaces y por tanto del tipo de

intermedio de reaccin pueden ser:
* por radicales libres o radicalarias
* por iones o inicas

REACCIONES RADICALARIAS

REACCIONES INICAS
Pueden clasificarse en distintos tipos:
* Sustitucin nuclefila
* Sustitucin electrofila
* Adiccin electrfila
* Eliminacin
* Esterificacin
* Oxidacin

SUSTITUCIN NUCLEFILA
halogenuro de alquilo + NaOH -----> alcohol + sal
CH3-CH2-Br + NaOH -------> CH3-CH2-OH + NaBr
Ejercicios:
1) Cloruro de propilo + NaOH ----------> ???
CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH ----------> CH3-CH2-CH2-OH + NaCl
2) 2-yodopropano + NaOH ----------> ???
CH3-CHI-CH3 + NaOH ----------> CH3-CHOH -CH3 + NaI
3) Fluoruro de isobutilo + NaOH ----------> ???
(CH3)2-CH-CH2-F + NaOH ----------> (CH3)2-CH-CH2-OH + NaF

SUSTITUCIN ELECTRFILA
Nitracin:
benceno + c ntrico ------> nitrobenceno + H2O
Sulfonacin:
benceno + c sulfrico ------> benceno sulfonado + H 2O
Halogenacin:
benceno + halgeno [ + FeCl3] ------> halogenuro de benceno + HX
Alquilacin:
benceno + halogenuro de alquilo ------> Benceno ramificado + HX

Ejercicios:
1) Benceno + c ntrico -----------> ???
C6H6 + HNO3 ----------> C6H5-NO2 + H2O
2) Benceno + c sulfrico -----------> ???
C6H6 + H2SO4 ----------> C6H5-SO3H + H2O
3) Benceno + Cloro (+ FeCl3 ) -----------> ???
C6H6 + Cl2 ---- (+ FeCl3 ) ------> C6H5-Cl + HCl
4) Benceno + Bromuro de etilo (+ FeCl3 ) -----------> ???
C6H6 + CH3-CH2 Br ---- (+ AlCl3 ) ------> C6H5-CH2-CH3 + HBr
4) Benceno + cloruro de tercbutilo (+ FeCl3 ) -----------> ???
C6H6 + (CH3)3-CCl Br ---- (+ AlCl3 ) ------> C6H5-C-(CH3)3 + HCl

ADICIN
ADICIN SIMTRICA
Hidrogenacin:
alqueno /ino + hidrgeno ---> alcano
Halogenacin:
alqueno /ino + halgeno ---> derivado halogenado
ADICIN ASIMTRICA
Regla de Markownikoff: en las adicionees asimtricas, el H se une al C
del enlace mltiple que tiene mas H
Hidrohalogenacin:
alqueno /ino + halogenuro de hidrgeno ---> halogenuro de alquilo
Hidratacin:
alqueno /ino + agua ---------[H2SO4]-------> alcohol

Ejercicios: (adiciones simtricas)

Propeno + hidrgeno ------> ???
CH2=CH-CH3 + H2------> CH3-CH2-CH3
2-buteno + cloro ------> ???
CH3-CH=CH-CH3 + Cl2------> CH3-CHCl-CHCl-CH3
1,2-butadieno + hidrgeno ------> ???
CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2------> CH3-CH2-CH2-CH3
Propino + hidrgeno ------> ???
CHC-CH3 + 2 H2------> CH3-CH2-CH3

Ejercicios: (adiciones asimtricas)

1-buteno + cloruro de hidrgeno ------> ???
CH2=CH-CH2-CH3 + HCl------> CH3-CHCl-CH2-CH3
Propeno + agua ---(H2SO4)---> ???
CH2=CH-CH3 + H2O ---(H2SO4)---> CH3-CHOH-CH3
1-buteno + bromuro de hidrgeno ------> ???
CH2=CH-CH2-CH3 + HBr------> CH3-CHBr-CH2-CH3
2-buteno + bromuro de hidrgeno ------> ???
CH3-CH=CH-CH3 + HBr------> CH3-CHBr-CH2-CH3

ELIMINACIN
Deshidrogenacin:
alcano ---> alqueno /ino + hidrgeno
Deshalogenacin:
derivado dihalogenado ---> alqueno /ino + halgeno
Regla de Saytzeff: en las eliminaciones, se pierde el hidrgeno en el C
Contiguo que tenga menos H
Deshidohalogenacin:
halogenuro de alquilo ---> alqueno /ino + halogenuro de hidrgeno
Deshidratacin:
alcohol -------[H2SO4]-----------> alqueno /ino + agua

ESTERIFICACIN
cido carboxlico + alcohol

ester + agua
(H+)

La reaccin inversa la esterificacin es la hidrlisis del ester.

Si se hace en medio cido, es reversible y da lugar a un equilibrio.
(Importante por la aplicacin a este tipo de reacciones, de la ley del
equilibrio y del principio de Le Chatelier.)
Si se hace en medio bsico, no hay equilibrio porque se produce
una sal y recibe el nombre de saponificacin
Sal de cido carboxlico + alcohol

(NaOH)
saponificacin

ester + agua

Ejercicios:
c actico + etanol ------> ???
CH3-COOH + CH3-CH2-OH ------> CH3-COO-CH2-CH3 + H2O
c benzoico + metanol -----> ???
C6H5-COOH + CH3-OH -----> C6H5-COO-CH3 + H2O

JABN
Las grasas y aceites son steres de los cidos grasos y la glicerina
(1,2,3-propanotriol)

La saponificacin de las grasas da lugar a glicerina y sales de los

cido grasos, loque constituye los jabones.

REDOX
Son muy variadas, pero en trminos generales, cuando un compuesto
gana oxgeno o pierde hidrgeno, se oxida; y a la inversa se reduce.
La oxidacin completa para los compuesto orgnicos es la combustin
que da lugar a dixido de carbono y agua.
La oxidacin progresiva da lugar, en trmino sencillos, a la siguiente
cadena de compuestos:
Hidrocarburos--> alcoholes--> aldehidos o cetonas--> cidos carboxlicos

Ejercicios:
Indique si cada una de las siguientes afirmaciones es
verdadera o falsa y justifique las respuestas formulando la
reaccin a que se alude:
a) El doble enlace de un alqueno puede incorporar hidrgeno y
convertirse en un alcano.
b) La reduccin de un grupo funcional aldehdo conduce aun
grupo cido.
c) Las aminas son compuestos bsicos.
d) La deshidratacin del etanol, por el cido sulfrico,
produce etino.

Ejercicios:
Para cada una de las reacciones:
a) CH3-CH2-COOH + CH3OH ------->
b) CH2=CH2 + Br2 ----->
c) CH3-CH2OH ---(H2SO4 y calor) ------>
d) CH3-CH2-Br + NaOH ----->
1) Complete las reacciones.
2) Nombre los productos y los reactivos orgnicos.
3) Diga de qu tipo de reaccin se trata en cada caso.