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Los alcoholes pueden considerarse los

derivados orgnicos del agua, donde uno


de los hidrgenos es sustituido por un
grupo orgnico: H-O-H pasa a ser R-OH.

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Puntos de ebullicin y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar

Frmula
estructural
CH3OH
CH3CH3
CH3CH2OH
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2
OH
HOCH2CH2CH2CH2
OH
CH3CH2CH2CH2CH2
CH3

Nombre

Peso molecular

p.eb. (C)

metanol
etano
etanol
propano
1-propanol
butano
1-butanol
pentano
1-pentanol

32
30
46
44
60
58
74
72
88

65
-89
78
-42
97
0
117
36
138

solubilidad en
agua
infinita
insoluble
infinita
insoluble
infinita
insoluble
8 g/100g
insoluble
2.3g/100g

1,4-butanodiol

90

230

infinita

hexano

86

69

insoluble

Los alcoholes pequeos


son muy solubles en
agua.

En los alcoholes grandes,


la cadena carbonada
dificulta la formacin de
puentes de hidrgeno,
provocando que el
fenmeno sea
desfavorable
energticamente.
Muy poco soluble en agua

Los alcoholes se nombran en el


sistema UIQPA como derivados del
alcano principal, usando el sufijo -ol:
Se elige la cadena de carbono ms
larga que contenga al grupo hidroxilo,
y se determina el nombre principal
reemplazando la terminacin -o del
alcano correspondiente por -ol (o bien
la terminacin -ano por -anol).
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Se numera la cadena del alcano


comenzando por el extremo ms
prximo al grupo hidroxilo.
Se numeran todos los sustituyentes
conforme a su posicin en la cadena,
y se escribe el nombre con los
sustituyentes en orden alfabtico.

10

Los nombres comunes de los


alcoholes incluyen la palabra
"alcohol", y se nombra el grupo
alquilo unido al grupo -OH con la
terminacin "ico". A continuacin se
incluyen los nombres IUPAC y, entre
parntesis, los nombres comunes de
los ocho alcoholes de peso molecular
ms bajo.
11

CH3OH

metanol
alcohol metlico

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12

CH3CH2OH

etanol
alcohol etlico

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13

CH3CH2CH2OH

1-propanol
alcohol n-proplico

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14

CH3

CH

OH

CH3

2-propanol
alcohol isoproplico

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15

CH3

CH2
CH2

CH2

1-butanol
alcohol n-butlico

OH
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16

CH3
3

CH3

CH
2

CH2

OH
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2-metil-1-propanol
alcohol isobutlico

17

CH3
4

CH3

CH2

CH
2

OH

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2-butanol
alcohol sec-butlico

18

CH3
3

CH3

OH
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CH3

2-metil-2-propanol
alcohol t-butlico

19

OH
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ciclohexanol
alcohol ciclohexlico

20

OH
CH2
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fenilmetanol
alcohol benclico

21

Los 1, 2 dioles (dioles


vecinales) son llamados
glicoles.
Los nombres comunes de
los glicoles usan el nombre
del alcano base.
22

CH2CH2
OH OH

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1,2-etanodiol
etilenglicol

23

CH2CH2CH3
OH OH
1,2-propanodiol

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propilenglicol

24

CH2

CH

OH OH

CH2
OH

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1,2,3-propanotriol
glicerol

25

26

RCH2OH + KMnO4
alcohol 1o.

CH3CH2CH2OH + KMnO4
1-propanol

frio

aldehdo

RCOO-K+ + MnO2 + H2O


cido carboxlico

CH3CH2CHO

CH3CH2COOK + MnO2 + H2O

propanal

cido propanoico

27

CH

+ KMnO4

frio

2-propanol

+ MnO2 + KOH

cetona

alcohol 2o.

OH

C
O

OH

CH3CHCH3

KMnO4

frio

CH3CCH3 + MnO2 + KOH


O

propanona

28

El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica


alcoholes terciarios y secundarios.
Cl

OH
R

C
R

Alcohol 3

+ HCl

ZnCl2

C
R

+ H2 O
Reaccin
inmediata

29

Reaccin
ms lenta

30

No hay reaccin

31

CH2

CH
OH

alcohol 2o

CH3 + H2SO4

180

CH2

CH

CH2

alqueno menos
sustituido

CH

CH

CH3

+ H2 O

alquenos ms
sustituido
producto principal

32

Son compuestos orgnicos que resultan de


sustituir un tomo de hidrgeno unido a un
anillo aromtico por un grupo hidroxilo, OH
OH
|

OH
|

OH
CH3

Cl
Fenol

o-metilfenol

m-clorofenol
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34

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35

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36

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37

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38

Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales
carbonados
Se nombran (en la nomenclatura comn) por orden alfabtico, los radicales unidos
al O , seguidos de la palabra TER
CH3 OCH3
dimetil ter

CH3 CH2 OCH3

CH3 CH2 O CH2 CH3

etilmetil ter

dietil ter

En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra OXI),


seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms
complejo
CH3 CH2 OCH3
metoxietano

39

CH3
CH3

CH
2

CH3

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2-metoxipropano
ter isopropilmetlico

40

CH2
CH3

CH2
O

CH3

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etoxietano
ter dietlico

41

CH3
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ter fenilmetlico
metoxibenceno

42

43

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44

Propiedades de los fenoles


NOMBRE

pf C

pe C

solubilidad
g/100 g H2O

fenol

43

181

9.3

o-cresol

30

191

2.5

m-cresol

11

201

2.5

p-cresol

36

201

2.3

catecol

105

245

45

resorcinol

110

281

123

hidroquinona

170

286

45

Los tioles, R-SH, son anlogos azufrados de los alcoholes.


Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa
para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo
-SH mismo se conoce como grupo mercapto.

CH3

SH

metanotiol
metilmercaptano

CH2
CH3

SH

etanotiol
etilmercaptano

La propiedad ms caracterstica de un tiol es su olor, La raza humana es


muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles
0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos
se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.
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