Captulo

8:
Carbohidr
atos
Xchitl Richarte

Carbohidratos
Los
carbohidratos
(tambin
llamados sacridos), son la clase
ms abundante de molculas
biolgicas en la Tierra.
El nombre carbohidrato, hidrato de
carbono, indica que su frmula
emprica es(CH2O)n, donde n es 3 o
ms (en general n es 5 o 6, pero
puede ser hasta 9).
Los
carbohidratos
comprenden
monosacridos,
oligosacridos
y
polisacridos. Los monosacridos se
dividen en aldosas o cetosas, o sus
derivados.

Disacridos y otros glicsidos

El enlace glicosdico es el principal enlace
estructural en todos los polmeros de los
monosacridos. Los compuestos que tienen
enlaces glicosdicos se llaman glicsidos.

Es un enlace acetal, donde el carbono anomrico de un

azcar se condensa con un alcohol, una amina o un tiol.

Estructuras de los disacridos

Los disacridos se forman cuando el
carbono anomrico de una molcula de
azcar interacta con uno de varios grupos
hidroxilo de la otra molcula de azcar.

Maltosa
Es un disacrido liberado durante la hidrlisis del almidn, que es un
polmero de residuos de glucosa.

Celobiosa
La celobiosa es el disacrido repetitivo en la estructura de la celulosa, un
polisacrido vegetal, y se libera durante la degradacin de la celulosa

Sacarosa
Es el disacrido ms abundante en la naturaleza; slo lo sintetizan las plantas. Su
enlace glicosdico une los tomos de carbono anomricos de dos residuos de
monosacrido.

Lactosa

Carbohidrato principal en la leche, es un disacrido que slo se

sintetiza en las glndulas mamarias lactantes

Azcares reductores
Como los monosacridos y la mayor parte de
los disacridos son hemiacetales y en
consecuencia contienen un grupo carbonilo
reactivo, se oxidan con facilidad y forman
productos diversos.
Los azcares reductores se
detectaban
por
su
capacidad de reducir iones
metlicos, como o Ag y
formar productos insolubles.

Azcares no reductores
Los carbohidratos que son acetales,
como la sacarosa, no se oxidan con
facilidad, porque ambos tomos de
carbono anomricos estn fijos en un
enlace glicosdico.

Direccin de las cadenas

polimricas
En un polmero lineal suele
haber un extremo reductor
(el residuo que contiene al
carbono anomrico libre) y
un extremo no reductor.

Un polisacrido ramificado
tiene varios extremos no
reductores, pero slo un
extremo reductor.

Nucletidos y otros glicsidos

Los carbonos anomricos de los azcares forman
enlaces glicosdicos no slo con otros azcares, sino
tambin con diversos alcoholes, aminas y tioles.

Los nuclesidos se llaman

N-glicsidos debido que en el
enlace glicosdico particima un
tomo de nitrgeno.

Losb-galactsidos son otra clase

abundante de glicsidos. En esos
compuestos se unenvarias molculas de
no azcar en enlace b con la galactosa.

Polisacridos
Homoglicanos
Polmeros
que
slo
contienen residuos de un
tipo de monosacrido.

Heteroglicanos
Polmeros que contienen
residuos de ms de un
tipo de monosacrido.

Las longitudes y las composiciones de las molculas de

polisacrido pueden variar dentro de una poblacin.
Se pueden clasificar de acuerdo consus funciones biolgicas.

Estructuras de polisacridos

Almidn y glucgeno
El almidn y el glucgeno son homoglicanos de
almacenamiento. Los residuos de glucosa se almacenan como
polisacridos, hasta que se necesitan para producir energa. El
exceso de glucosa se puede descomponer y producir energa
metablica.

En las clulas vegetales, el

almidn existe como mezcla
de amilosa y amilopectina, y
se almacena en granos cuyos
dimetros van de 3 a 100
mm.

Almidn
La amilosa es una forma de
almidn, y es un polmero
lineal de residuos de
glucosa unidos por enlaces
a-(1 4)-D-glicosdicos.
La amilopectina es una versin
ramificada de la amilosa. Las
ramas,
o
cadenas
laterales
polimricas,
estn
unidas
mediante enlaces glicosdicos a-(1
6) a las cadenas lineales de
residuos, unidos por enlaces
glicosdicos a-(1 4).

Glcogeno
Tambin el glucgeno es un polmero ramificado
de residuos de glucosa. Contiene los mismos tipos
de enlace de la amilopectina, pero en el glucgeno
las ramas son ms pequeas y ms frecuentes, y
se presentan cada ocho a 12 residuos.

Glucgeno
Son mayores que las de
almidn, y contienen hasta unos
50 000 residuos de glucosa.
En los mamferos, de acuerdo
con su estado de nutricin, el
glucgeno puede formar hasta
10% de la masa del hgado, y
2% de la masa de los msculos.
Las estructuras ramificadas de
la amilopectina y el glucgeno
slo
poseen
un
extremo
reductor, pero muchos extremos
no reductores. Es en esos
extremos no reductores donde
se efecta la prolongacin y la
degradacin enzimticas.

Celulosa y quitina
La celulosa es un polisacrido estructural.
Es un polmero lineal de residuos de glucosa,
pero en la celulosa esos residuos estn unidos
por enlaces b-(1 4) y no por enlaces a-(1
4).
El tamao de las molculas de celulosa vara
mucho, y va desde unos 300 hasta ms de 15
000 residuos de glucosa.

Celulosa
Uno de los principales componentes de las paredes
celulares rgidas que rodean muchas clulas vegetales.

Quitina

Es un homoglicano estructural que

se encuentra en los exoesqueletos
de los insectos y crustceos, y
tambin en las paredes celulares
de la mayor parte de los hongos y
en muchas algas.
Es un polmero lineal parecido a la
celulosa.
Est
formado
por
residuos de GlcNAc unidos por b-(1
4), y no por residuos de glucosa.
Los residuos de GlcNAc en
cadenasadyacentes
de
quitina
forman puentes de hidrgeno entre
s, y el resultado son fibrillas
lineales de gran resistencia.

Glicoconjugados
Los glicoconjugados consisten en
polisacridos unidos a (conjugados
con) protenas o pptidos.
Los heteroglicanos aparecen en tres
tipos de glicoconjugados:
Proteoglicanos
Peptidoglicano
Glicoprotenas.

Proteoglicanos
Son complejos de
protenas y una clase
de
polisacridos
llamados
glicosaminoglicanos
Esos glicoconjugados
se
presentan
principalmente en la
matriz
extracelular
(tejido conectivo) de
animales
multicelulares.

Los
glicosaminoglicanos
son
heteroglicanos no ramificados de
unidades repetitivas de disacrido. Un
componente del disacrido es un
amino azcar, ya sea D-galactosamina
(GalN) o D-glucosamina (GlcN).

Proteoglicanos
Los proteoglicanos estn muy hidratados y ocupan
un
gran
volumen
porque
su
componente
glicosaminoglicano contiene grupos polares y inicos.
Estas propiedades confieren elasticidad y resistencia
a la compresin, que son propiedades importantes
del tejido conectivo.

Peptidoglicanos
Los peptidoglicanos son polisacridos unidos a
pptidos pequeos.
El componente heteroglicano est formado por
residuos alternados de GlcNAc y cido Nacetilmurmico (MurNAc) unidos por enlaces b-(1
4)).

Las paredes celulares de muchas bacterias contienen una clase

especial de peptidoglicano con un componente de heteroglicano
unido a un pptido de cuatro o cinco residuos.

En
las
bacterias
Gram-negativas hay
una capa delgada de
peptidoglicano entre
la
membrana
plasmtica interna y
la membrana externa.
En el procedimiento
de tincin de Gram no
retiene el color la
pared
de
peptidoglicano.

En las bacterias Gram-positivas no hay membrana externa, y la pared celular de

peptidoglicano es mucho ms gruesanla gruesa pared de peptidoglicano de las
bacterias Gram-positivas retiene un complejo colorante prpura

Glicoprotenas
Las
glicoprotenas,
como
los
proteoglicanos,
son
protenas
que
contienen oligosacridos unidos en forma
covalente (es decir, protenas que estn
glicosiladas; los proteoglicanos son un tipo
de glicoprotena).
La mayor parte de las glicoprotenas se
secretan de la clula o se unen a la
superficie externa de la membrana
plasmtica.

Glicoprotenas
La composicin de las cadenas de oligosacaridos
puede variar, aun entre molculas de la misma
protena,
fenmeno
que
se
llama
microheterogeneidad.
1. Una cadena de oligosacrido puede contener
varios azcares diferentes.
2. Los azcares pueden estar unidos por enlaces
glicosdicos a o b.
3. Tambin los enlaces pueden unir varios tomos
de carbono en los azcares.
4. Las cadenas de oligosacridos de las
glicoprotenas pueden contener hasta cuatro ramas.

Enlaces O y N
Una
glicoprotena
individual
puede
oligosacridos unidos en O y tambin en N.

En los oligosacridos unidos por O,

un residuo de GalNAc se enlaza, en
forma tpica, a la cadena lateral de un
residuo de serina o de treonina.

contener

En los oligosacridos unidos

por N, un residuo de GlcNAc
est unido al nitrgeno de amida
en un residuo de asparagina.

Subclases de O-glicosdicos

1. El enlace O-glicosdico ms
comn es el de GalNAc-Ser/Thr
mencionado
antes.
Hay
otros
azcares, por ejemplo, galactosa y
cido silico, que con frecuencia se
unen al residuo de GalNAc .

2. Algunos de los residuos de 5hidroxilisina (Hyl) de colgena se

unen a la D-galactosa a travs de
un
enlace
O-glicosdico.
Esta
estructura es exclusiva de la
colgena.

3. Los glicosaminoglicanos de
ciertos proteoglicanos estn
unidos a la protena interior
mediante una estructura GalGal-Xyl-Ser.

4. En algunas protenas,
un solo residuo de GlcNAc
est enlazado a serina o
treonina .