Anda di halaman 1dari 10

Dasar teori

Asam sinamat

Asam sinamat merupakan sinonim dari asam trans-3-fenilpropanoat sebagai nama IUPAC dan asam trans- -fenilakrilat
sebagai nama trivial dari asam sinamat. Asam sinamat
mempunyai rumus molekul C6H5CH=CHCOOH, bobot molekul
148,15 dan titik lebur 132-134oC. kelarutan satu garam asam
sinamat laut dalam 2000 ml air pada suhu 25oC (kelarutan
meningkat dalam air panas), 6 ml alcohol, 5 ml methanol, atau
15 ml kloroform, sangat larut dalam benzene, eter, asam asetat
glacial, aseton, karbon disulfide, dan minyak. Garam alkalinya
larut dalam air. Asam sinamat berupa Kristal monoklin, tidak
berwarna, sedikit berbau balsam dan rasa pedas.

Di alam asam sinamat terdapat dalam bentuk bebas dan


teresterifikasi sebagian pada benzoin Sumatra, akar Rheum
palmatum, balsam peru, balsam tolu, minyak kayu manis, dan
juga pada daun koka.
Asam sinamat yang diperoleh dari sintesis merupakan bentuk
trans isomer. Isomer cis dari asam sinamat adalah asam
allosinamat. Bentuk cis isomer dengan titik lebur 68oC ini tiak
stabil dan akan berubah menjadi bentuk trans yang stabil.
Sintesis asam sinamat dapat melalui berbagai reaksi sintesis,
antara lain reaksi Perkin dan Knoevenagel. Sintesis adsam
sinamat menurut reaksi Perkin menghasilkan persentase lebih
kecil daripada reaksi Knoevenagel.

ALAT DAN BAHAN


ALAT

Labu erlenmeyer
Gelas ukur
Corong pisah
Corng buchner & labu
hisap
Pipet tetes

BAHAN

Benzaldehide 5ml
Asam malonat 3,1 g
Piridin
5 ml
Piperidin
10 tetes
K2CO3
8g
HCl 2 N

CARA KERJA
Ditimbang

K2CO3 dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer 100 ml, dan


ditambahkan air 20 ml berikut benzaldehid.
Campuran dikocok, masukkan ke dalam corong pisah, dibiarkan sampai
terbentuk 2 lapisan selama 30 menit lapisan atas adalah benzaldehid.
Ditimbang asam malonat, dimasukkan ke dalam larutan asam malonat
dalam piridin.
Benzaldehid pada no 2 diambil 3 ml masukkan ke dalam larutan asam
malonat dalam piridin.
Campuran dipanaskan pada tangas air dan ditambahkan 10 tetes piperidin
sampai gelembung C02 hilang kurang 30 menit.
Ditambahkan HCl 2N sampai 50 ml, dan disaring dengan corong Buchner.
Hasil yang diperoleh dikeringkn di oven temperatur 80 0 C.

SKEMA KERJA
Timbang k2CO3 8 g, masukkan
erlenmeyer 100 ml. Tambahkan air 20 ml
+ 5 ml benzaldehid

Kocok campuran secara konstan.


Masukkan dalam corong pisah, biarkan
memisah menjadi 2 fase selama 30 menit.
Lapisan atas adalah benzaldehid jernih

Timbang As propanadioat (as malonat) 3,1 g,


masukkan ke dalam erlenmeyer 100 ml lain
dan dilarutkan dengan 5 ml piridin sambil
dihangatkan di water bath

Benzaldehid yang dipisahkan dari


corong pisah diambil 3 ml masukkan
ke dalam larutan asam malonat dalam
piridin

Campuran di atas dipanaskan di water


bath dan tambahkan 10 tetes piperidin
sampai gelembung CO2 hilang 30 menit

Tambahkan HCl 2 N ad
50 ml

Saring dengan corong


buchner

Hasil kristalisasi yang


diperoleh dikeringkan di
oven suhu 800 C

Pembahasan

Sintesis

asam sinamat melalui reaksi knoevenagel dilakukan dengan


mereaksikan benzaldehid yang merupakan aldehid aromatic tanpa hydrogen
, asam malonat (as dikarboksilat yang memiliki hydrogen ) sebagai
precursor karbanion/ precursor enolat, piridin sebagai pelarut dan katalis
basa, piperidin sebagai katalis basa.
K2CO3 dilarutkan di air lalu ditambahkan benzaldehid, dimana benzaldehid
yang digunakan kemungkinan tidak atau kurang murni karena berikatan
dengan asam benzoate dalam lariutan tersebut. Ion K dalam K 2CO3 berikatan
dengan asam benzoate membentuk kalium benzoate sehingga didapatkan
benzaldehid yang murni dan bagian bawah merupakan asam benzoate yang
berikatan dengan K2CO3 membentuk kalium benzoate.
Asam malonat dilarutkan dipiridin lalu dihangatkan di waterbath. Setelah
itu di tambahkan benzaldehid, dipanaskan di waterbath dan ditambahkan 10
tetes piperidin sampai gelembung CO2 hilang 30 menit.

Agar reaksi kondensasi knoevenagel dapat berlangsung, yang


diperlukan hanyalah satu senyawa dengan suatu gugus
karbonil, plus satu senyawa yang memiliki suatu hydrogen .
Selain sebagai pelarut, piridin dapat digunakan sebagai
katalis basa dalam pembentukan ion karban, namun pada
praktikum ini digunakan campuran piridin-piperidin sebagai
katalis basa, hal ini dimaksudkan untuk memberikan kondisi
basa lemah yang optimal sehingga didapat hasil sintesis yang
maksimal.
Endapan yang terbentuk setelah penambahan HCl 2N ad 50
ml berupa garam HCl dari piridin dan piperidin, disaring
dengan corong Buchner, labu hisap, dan pompa hisap. Kristal
atau saringan di keringkan di oven padashu 80 oC.

Kesimpulan

Asam sinamat yang diperoleh dari sintesis merupakan bentuk


trans isomer. Isomer cis dari asam sinamat adalah asam
allosinamat. Bentuk cis isomer dengan titik lebur 68 oC ini tidak
stabil dan akan berubah menjadi bentuk trans yang stabil.
Sintesis asam sinamat melalui reaksi knoevenagel dilakukan
dengan mereaksikan benzaldehid yang merupakan aldehid
aromatic tanpa hydrogen , asam malonat (asam dikarboksilat
yang memiliki hidrogen) sebagai precursor karbonion/
precursor enolat, piridin sebagai pelarut dan katalis basa,
piperidin sebagai katalis basa. Dimana reaksi kondensasi
knoevenagel merupakan reaksi kondensasi aldol silang antara
aldehid tanpa hydrogen dan senyawa yang memiliki hydrogen
yang distabilkan oleh dua gugus penstabil karbonion/ gugus
pengaktif (seperti C=O atau C=N) dengan katalis basa.
Selanjutnya, untukmembentuk garam HCl dari piridin dan
piperidin ditambahkan HCl 2N.