INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA

QUIMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

**Laboratorio de qumica
orgnica**
Prctica No.2: OBTENCIN
DE DIBENZALACETONA.
Equipo: 3
INTEGRANTES:
ESCALANTE ORTEGA ISABEL DE JESS
PEREZ FRANCO DEBORA KASSANDRA
TLLEZ GIRN GRACE ISABEL

PROFESOR:ENRIQUE CEVADO
MAYA.
GRUPO: 4IM56

Prctica No.2: OBTENCIN DE DIBENZALACETONA.

OBJETIVOS:
Obtener experimentalmente la dibenzalacetona a partir de benzaldehdo y
acetona.
Sintetizar productos orgnicos en los que intervienen directamente
carbaniones.
Efectuar en el laboratorio reacciones que involucren hidrgenos activos en
presencia de un catalizador bsico.
Establecer criterios de comparacin de la dibenzalacetona en el
laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
Conocer los diferentes equipos utilizados en el proceso industrial para
esta sntesis.
Identificar mediante pruebas analticas el producto obtenido.

Prctica No.2: OBTENCIN DE DIBENZALACETONA.

INTRODUCCIN
Una reaccin de condensacin es aquella en la cual se combinan dos
molculas para formar un nuevo enlace C-C y simultneamente se elimina
una pequea molcula de agua. En las reacciones con aldehdos o
cetonas, se puede eliminar un protn del carbono alfa si este carbono se
convierte en un nuclefilo. Si la reaccin ocurre entre un aldehdo y una
cetona el proceso se llama una condensacin aldolica mixta.
Como se sabe la condensacin aldlica es una de las reacciones ms
conocidas de formacin de enlaces C-C. La condicin para que se
produzca es que el aldehdo o la cetona posea tomos de hidrgeno
unidos al carbono en posicin respecto al grupo carbonilo, puesto que
estos tomos de hidrgeno presentan un carcter cido, por lo tanto, son
capaces de reaccionar con una base para dar un carbanin nuclefilo (un
anin enolato).
La base inicial atrae el hidrogeno alfa que sea mas acido. para simplificar
el acoplamiento, el aldehdo que se usa no tiene irrguennos alfa para que
solo se forme el anion de la cetona. Este anion reacciona con un aldehdo
para dar una hidroxicetona,la cual luego sufre una deshidratacion.En este
experimento se usara benzaldehido y acetona para preparar
dibenzalacetona .

PRACTICA 2. OBTENCIN DE LA
DIBENZALACETONA.
Condensacin

Adicionar 30ml de etanol (5%)

y mantener la solucin alcalina
en bao de agua-hielo.

Montar el equipo de acuerdo con la figura 37.

Disolver totalmente 4.0g de NaOH en 40ml de

agua en un vaso de precipitados de 250ml.

Agregar 2.2ml de bezaldehido recin destilado.

Preparar una mezcla de 2.2ml de benzaldehdo
y 1.1ml de acetona, agitar esta mezcla
perfectamente durante diez minutos.

Filtrar el producto y lavar el residuo con 100ml

de agua helada hasta que ste sea
transparente.

Purificacin

Adicionar la mezcla benzaldehdoacetona (3.3ml) a la soluciona

alcalina y continuar la agitacin
durante30 minutos ms a
temperatura ambiente

Separacin y lavado

Recristalizar el producto slido amarillo con

etanol caliente.
Secar el producto, pasar y tomar punto de
fusin.

RESULTADOS.
CALCULOS TEORICOS
DATOS:
WNaOH=0.42g
Vbenzaldehido= 0.22 ml*2=0.44 ml
Vacetona= 0.11 ml
Para el benzaldehdo
Wbenzaldehido= Vbenzaldehido * Pbanzaldehido
Wbenzaldehido= 0.44ml * 1.046 g/ml =0.4602 g
nbenzaldehido= Wbenzaldehido/ PMbenzaldehido
nbenzaldehido=0.4602 g * (1 mol /106.13 g)= 4.336X10 -3 mol
Para la acetona
Wacetona= Vacetona * Pacetona
Wacetona= 0.11ml * 0.792 g/ml =0.0871 g
nacetona= Wacetona/ PMacetona
nacetona=0.0871 g * (1 mol /58.08 g)= 1.5X10 -3 mol
Para la dibenzalacetona
ndibenzalacetona= 1.5X10-3 mol de acetona * (1 mol de dibenzalacetona/1 mol
de acetona)
ndibenzalacetona= 1.5X10-3 mol de dibenzalacetona
Wdibenzalacetona terico= 1.5X10-3 mol de dibenzalacetona*(234.2g /mol)=0.351g
Wdibenzalacetona practico= 0.301 g
nreaccion= (Wdibenzalacetona practico/ Wdibenzalacetona terico)*100 %
nreaccion= (0.301g /0.351 g)* 100 %= 85.75 %

OBSERVACIONES:
Durante el desarrollo experimental de la prctica
se observ que durante el tiempo de reaccin la
solucin incolora se torn de un color ligeramente
amarillo y esto fue despus de agregar la solucin
alcalina (NaOH), la solucin se mantuvo en

agitacin

en bao Mara para evitar la exotermica, el

producto no espeso y se formaron bastantes
cristales, esto debido a que la acetona se
volatilizo por lo tanto hubo una formacin
correcta del producto.

Conclusiones
Se obtuvo exitosamente la dibenzal acetona con una
eficiencia de 85.75 %, a partir de un exceso de
benzaldehdo con acetona; dndose a partir de esto una
reaccin aldolica en donde solo se obtuvo un solo
producto en nuestro caso dibenzalacetona,

ya que

condensamos un cetona con una aldehdo que no tenia

tomos de hidrogeno alfa .
Con esto podemos concluir que con la condensacin
aldolica en un medio bsico , ocurre una adicin al grupo
carbonilo y que este tipo de reacciones son muy tiles
para las sntesis de productos comerciales ya que como
es

nuestro

caso

son

utilizados

en

la

industria

farmacutica, alimenticia , cosmtica , de pinturas y de

polmeros entre otras.