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cidos Carboxlicos

Introduccin
La propiedad qumica
ms importante de los
cidos carboxlicos,
que es otro grupo de
compuestos orgnicos
que contienen el grupo
carbonilo, es su
acidez. Adems, los
cidos carboxlicos
forman numerosos
derivados importantes,
entre ellos los steres,
amidas, etc.

El grupo funcional de un cido carboxlico es el


grupo carboxilo, llamado as porque est
formado por un grupo carbonilo y un grupo
hidroxilo. A continuacin se incluye una
estructura de Lewis para el grupo carboxilo y
tambin tres representaciones del mismo:

Propiedades Fsicas

Nomenclatura Comn
Algunos cidos alifticos se conocen desde hace
cientos de aos y sus nombres comunes reflejan sus
orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el
cido frmico, es el causante de la irritacin causada
por la picadura de las hormigas (del latn formica,
hormiga). El cido actico se aisl del vinagre, cuyo
nombre en latn es acetum (agrio). El cido propinico
se consider como el primer cido graso, y su nombre
deriva del griego protos pion (primera grasa). El cido
butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que
se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los
cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en
las secreciones cutneas de las cabras (capri en latn).
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Los cidos que se encuentran con ms frecuencia


se conocen por sus nombres comunes; muchos de
ellos se basan en la procedencia del cido. A los
cidos sustituidos se les da nombre ubicando la
posicin del sustituyente por medio de las letras
griegas a, , etc. como se ilustra a continuacin:

CH3

CH
NH2

C
OH

Nomenclatura UIQPA
Segn la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminacin o del
alcano por oico y anteponiendo la palabra cido
Para los cidos carboxlicos polifuncionales se utilizan las
reglas anteriormente descritas
O
R

COOH

CO2H

OH

CH3-CH2-COOH

cido propanoico

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

cido pentanoico
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CH3

CH
NH2

OH

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Propiedades Fsicas y
nomenclatura

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O
C
H
O

C: cido benzoico
U: aceptado

C
H
Br

C: cido m-bromobenzoico
U: aceptado
.

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COOH
H

HO

COOH

COOH

13

Formacin de dmeros

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Solubilidad en agua
Los cidos carboxlicos son similares a
los alcoholes en cuanto a su
solubilidad en agua ya que tambin
pueden formar puentes de hidrgeno.

15

O
C
OH
OH
C
O

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Esterificacin
Las reacciones de esterificacin se efectan bajo
catlisis cida, puesto que en ausencia de
cidos fuertes estas reacciones proceden de
forma muy lenta. Si est presente una cantidad
cataltica de cido el equilibrio se alcanza al
cabo de unas horas, calentando a reflujo una
mezcla del cido carboxlico y del alcohol.

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Formacin de Sales

2 RCOOH + Na2CO3

RCOOH + NaHCO3 +

2 RCOOa+ + H2O + CO2

RCOONa+ + H2O + CO2

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Ejemplo de formacin de sales


HC

O
OH

NaOH

HC
-

O Na

+ H2O

formiato de sodio
metanoato de sodio

cido frmico
cido metanoico

O
C
OH

cidobenzoico

+ NaOH

O- Na+

+ H2 O

benzoato de sodo

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Derivados de cidos
carboxlicos

O
R

L = Halgeno (halogenuros de acilo)


L = O-R (Ester)

L = NH2, NHR NR2 (Amidas)

L = O-CO-R (Anhdridos)

O
R

C
X

Halogenuros

O
R

NH2
Amidas

C
O-R

steres

Anhdridos

de acilo
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Importancia del cido


saliclico
El cido saliclico (o cido 2hidroxibenzico) recibe su
nombre de Salix, la
denominacin latina del sauce
de cuya corteza fue aislado por
primera vez. Se trata de un
slido incoloro que suele
cristalizar en forma de agujas.
Tiene un buena solubilidad en
etanol y ter.
Tiene caractersticas
antiinflamatrias pero debido a
que provoca irritaciones
estomacales no se aplica como
tal.
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Importancia del cido


acetilsaliclico
El cido acetilsaliclico o
AAS es un antiinflamatorio
no esteroideo de la familia
de los salicilatos, usado
frecuentemente como
analgsico, antipirtico,
antiagregante plaquetario
y antiinflamatorio.
Aspirina es el nombre
comercial acuado por
laboratorios Bayer para el
frmaco.

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Esteres
En un ster, se remplaza un
hidrgeno del grupo carboxilo
por un grupo alquilo o arilo.

CH3 CO CH3
CH3

= CH3COO

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Esteres en las plantas y frutas


Los steres le dan el olor y
fragancia caracterstico a las
plantas y frutas

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Nombre el alquilo del alcohol con


oNombre el cido con el C=O con
ato
acido
alcohol
O

metil
CH3 CO CH3
Etanoato
metilo (UIQPA)

etanoato de

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O
HC

CH3

CH3

U: metanoato de metilo
C: formiato de metilo

Lic. Ral Hernndez M.

CH3
O

U: Etanoato de metilo
C: acetato de metilo

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O
C
CH3

CH2
O

U: etanoato de etilo
C: acetato de etilo

CH3

O
C

CH2

CH3

C y U: benzoato de etilo

O
C
CH3

U: etanoato de fenilo
C: acetato de fenilo
Lic. Ral Hernndez M.

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Importancia del salicilato de


metilo
El salicilato de

metilo es un aceite
que se encuentra en
muchas plantas y
tiene una fragancia
que se asocia con la
gaulteria.
Se utiliza
ampliamente como
ingrediene analgsico
en linimentos.
.

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Tiosteres
En un tioster, se remplaza un
oxgeno de un ster con un azufre.
O

R CS R = RCOS R

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Nomenclatura Comn

CH3 CS CH3

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Amidas
Las amidas son derivados de los
cidos carboxlicos. Todas las
amidas contienen un tomo de
nitrgeno unido a un grupo
carbonilo. La frmula general de
una amida es:

Lic. Ral Hernndez M.

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Amidas
Si uno de los tomos de hidrgeno que est
unido al tomo de nitrgeno se remplaza
por un grupo R , se produce una amida
monosustituida. Si ambos tomos de
hidrgeno se remplazan por grupos R , se
produce una amida disustituida.

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Nomenclatura comn
Nombre comn
Para escribir el nombre comn de una amida, se debe quitar la
palabra cido y reemplazar la terminacin -ico del cido
precursor por amida.
HCONH

formamida

CH 3CONH

acetamida

IUPAC
Se quita la palabra cido y se reemplaza la terminacin -oico de
la nomenclatura IUPAC del cido precursor por la palabra
amida.
Acido metanoico = metanamida
Acido etanoico = etanamida
Acido propanoico = propanamida
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Si uno de los tomos de H que est


unido al tomo de N se reemplaza
por un grupo R, se produce una
amida monosustituida o
disustituida.
RCONHR,

RCONR2 .

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En las amidas sustituidas se coloca el prefijo N para


identificar los grupos que estn unidos al tomo de
Nitrgeno, luego se indica el nombre de los grupos
alquilo y finalmente el nombre de la amida
IUPAC
CH3CONCH3

COMN
N- metiletanamida

N- metilacetamida

CH 3CH 2CH 2CON(CH2CH3)2


N,N- dietilbutanamida

N,N- dietilbutiramida

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