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ALDEHDOS Y

CETONAS
Integrantes :
Alcntara Berriel Maricarmen Amelia
Monsibais Montoya Lizbeth Alejandra
Cruz Ruiz Carolina
Tejeda Serna Mara Fernanda

COMPUESTOS CARBONILOS COMUNES

ALDEHDOS
Los aldehdos son compuestos que resultan de la
oxidacin suave y la deshidratacin de los alcoholes
primarios.
Constituyen una clase de sustancias orgnicas que
presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la
estructura de la molcula, acoplado a por lo menos
un tomo de hidrgeno, pueden ser alifticos o
aromticos.

ALIFTICOS
El grupo funcional se acopla a un radical alquino (R)
por el otro enlace disponible.
El pimer miembro de los alifticos, es el
formaldehdo (CH2O), es el nico que pose dos
tomos de carbonos acoplados al grupo carbonilo,
esto hace que tenga diferentes caractersticas de los
otros.
El segundo miembro se llama acetaldehdo
(CH3CHO) de estructura.

AROMTICOS
El grupo funcional se acopla a un radical arilo (Ar)
por el otro enlace disponible.
En los aldehdos aromticos el primer miembro es
el benzaldehdo, con un anillo bencnico acoplado
al grupo carbonilo.

FUENTES NATURALES
Y EL USO
Desde el punto de vista industrial el ms
importante es el formaldehdo, un gas de olor
picante y medianamente txico, se usa en grandes
cantidades para la produccin de plsticos
termoestables (bakelita). La solucin acuosa se
conoce como formol y se usa como desinfectante, en
la industria textil y como preservador de tejidos a la
descomposicin.
La glucosa y la vainilla son ejemplos de aldehdos
naturales.

PROPIEDADES
FSICAS
Olor picante y penetrante.
Punto de ebullicin: Al no poder formar enlaces de
H fuertes entre sus molculas, tienen temperaturas de
ebullicin y fusin menores al de los alcoholes; y
sucede lo contrario para el caso de los hidrocarburos
de peso molecular comparable.
Solubilidad en agua: depende de la longitud de la
cadena hasta 5 carbonos tienen una solubilidad
significativa. A partir de los 5 carbonos la insolubilidad
tpica de la cadena comienza a ser dominante.

PROPIEDADES
QUMICAS
Alta electronegatividad, el O atrae el par
electrnico ms a hacia l, alejndolo del carbono
(El O es ligeramente negativo y el C ligeramente
positivo).
Son fuertemente reactivos, presentan reacciones
de adicin, sustitucin y condensacin.

ELECTRONEGATIVIDAD

De adicin:
Adicin de Hidrgeno: El hidrgeno se adiciona y
se forma un alcohol primario.
Adicin de Oxgeno: El oxgeno oxida al aldehdo
hasta transformarlo en cido.

De sustitucin:
Con halgenos: Los aldehdos reaccionan con el
cloro dando cloruros de cidos por sustitucin del
hidrgeno del grupo carbonilo.

De condensacin:
Aldolizacin: Se da cuando dos molculas de
aldehdo se unen bajo ciertas condiciones como la
presencia de hidrxidos o carbonatos alcalinos. Al
unirse se forma una molcula que tiene una
funcin alcohol y otra funcin aldehdo en la
misma molcula.

A este compuesto tambin se lo llama aldol por la


combinacin entre un alcohol y un aldehdo.

N O M E N C L AT U R A
( R E G L A S I U PA C )
Regla 1. Se nombran reemplazando la terminacin
-ano del alcano correspondiente por -al. No es
necesario especificar la posicin del grupo aldehdo,
puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1). Cuando la cadena contiene dos
funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo.


Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el grupo
aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo
se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que
contiene el grupo aldehdo.

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo


prioritario al aldehdo, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos


aceptados por la IUPAC son:

E TA N A L O A C E TA L D E H D O
Es un compuesto orgnico de frmula CH3CHO;
lquido voltil, incoloro y con un olor caracterstico
ligeramente afrutado.
Es un metabolito heptico del etanol y principal
factor para la aparicin de la resaca alcohlica y el
rubor facial. Es 20 veces ms txico que el alcohol y
un posible carcingeno.

CETONAS
Compuesto qumico que contiene en su molcula
un grupo carbonilo (un tomo de carbono y uno de
oxgeno) es un carbono secundario: aldehdos y
cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo.
Pueden ser de simtricas o asimtricas en
dependencia de si los 2 radicales son iguales o
diferentes.

ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los
aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la
diferencia que estas en vez de hidrgeno, contiene
dos grupos orgnicos.

PROPIEDADES
FSICAS
Tienen un olor agradable (forman parte de
compuestos utilizados en mezclas que se venden
como perfumes).
Tienen el punto mas alto de ebullicin que el de
los hidrocarburos. (56C Y -0.5C)
La acetona y el butano con el mismo peso
molecular. (58M)
En solubilidad dependen de la longitud de la
cadena.

PROPIEDADES
QUMICAS
Son bastantes estables en la oxidacin, es decir , no
reaccionan si las condiciones son energticas .
No reacciona con reactivo de Tollens , Fehling y Schif.
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos
debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace
que
presenten
reacciones
tpicas
de
adicin
nucleoflica.
La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas dan
origen a alcoholes terciarios.

F U E N T E S N AT U R A L E S Y
SU USO
Se encuentra en fructosa, las hormonas
(cortisona ,testosterona y propanol).
Alcanfor usado como medicamento tpico.
En la industria como disolventes.
Disolventes-cemento de tubos de PVC.
Quita esmalte (acetona).

N O M E N C L AT U R A
( R E G L A S I U PA C )
Regla 1. Se nombran sustituyendo la terminacin
-ano del alcano con igual longitud de cadena por
-ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que ste tome el localizador ms bajo.

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura


para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas
como
sustituyentes,
ordenndolas
alfabticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.

Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional


de la molcula pasa a llamarse oxo-.

ACETONA O PROPANONA
Es un compuesto qumico de frmula qumica
CH3(CO)CH3 que se encuentra naturalmente en el
medio ambiente.
A temperatura ambiente se presenta como un
lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora
fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La
acetona sintetizada se usa en la fabricacin de
plsticos, fibras, medicamentos y otros productos
qumicos, as como disolvente de otras sustancias
qumicas (esmalte).

EJEMPLOS: