AROMATICIDAD

JULIAN MERIDA GAITAN

ING. QUIMICA
UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER
2014

1) HISTORIA E
INTRODUCCION
Estructura de kekul
1866, el propuso una estructura cclica para el
benceno con tres dobles enlaces.

2) CARACTERISTICAS
GENERALES
1)Estructura cclica, conteniendo enlaces pi
conjugados
2)Cada tomo del anillo tiene un orbital p no
hibridado (los
tomos del anillo generalmente
tienen hibridacin sp^2, ocasionalmente hibridacin
sp).
3)Los orbitales p no hibridados se solapan para
formar un anillo continuo de orbitales paralelos. En
la mayora de los casos, la estructura ha de ser
plana (o casi plana) para que se produzca un
solapamiento efectivo.
4)La deslocalizacin de los electrones pi en el anillo
debe disminuir la energa electrnica.

3) PROPIEDADES FISICAS
La serie aromtica se caracteriza por una
gran estabilidad debido a las mltiples formas
resonantes que presenta.
Muestra muy baja reactividad a las reacciones
de adicin.
El benceno es una molcula plana con un alto
grado de saturacin lo cual favorece las
reacciones de sustitucin. Es un lquido menos
denso que el agua y poco soluble en ella. Es
muy soluble en otros hidrocarburos.
El benceno es bastante txico para el hombre.

4) PROPIEDADES
QUIMICAS
Son estables gracias al efecto de resonancia. No
reaccionan si no hay un intermediario y todos
tienen 4N + 2 electrones pi, por cada doble enlace
hay 2 electrones pi, las molculas que no cumplan
con la regla de Huckel (la de 4N + 2) no son
aromticas, aunque si pueden ser cclicas.
La mayora de las reacciones prevalece las
reacciones de sustitucin antes que las reacciones
de adicin
La sustitucin aromtica puede seguir tres
caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales
libres. Las reacciones de sustitucin aromticas
ms corrientes son las originadas por los reactivos
electrofilicos.

6) Fuentes industriales
Las principales fuentes de hidrocarburos
aromticos son la destilacin de la hulla y una
serie de procesos petroqumicos, en particular la
destilacin cataltica, la destilacin del petrleo
crudo y la alquilacin de hidrocarburos
aromticos de las series ms bajas.
Los aceites esenciales, que contienen terpenos y
p-cimeno, tambin pueden obtenerse de los
pinos, los eucaliptos y las plantas aromticas y
son un subproducto de las industrias papeleras
que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos
policclicos se encuentran en las atmsferas
urbanas.

Qumica del benceno:

sustitucin electroflica
aromtica

1) Reacciones de
sustitucin electroflica
aromtica: bromacin

2)Cloracin y yodacin
aromticas

Nitracin aromtica

Sulfonacin aromtica

Hidroxilacin aromtica

Alquilacin y acilacin de
anillos aromticos:
la reaccin de FriedelCrafts