Universidad Nacional

del Callao
Facultad de Ingeniera Qumica
CURSO: Ing. De los Procesos
Qumicos Orgnicos
PROFESOR: Ing. Luis Carrasco Venegas
INTEGRANTES:
Alvarado Ortiz, Anglica
Cordova Rivera, Rostain
Guerrero Mateo, Gloria
Obando Moreno, Laura
Paucar Blaz, Sasha

2015

HISTORIA

1834
Friedlieb Runge aisl del alquitran de hulla una sustancia
que result un hermoso color azul cuando se trat con
cloruro de cal, y lo llamo kyanol o ciannol

1834
Friedlieb Runge aisl del alquitran de hulla una sustancia
que result un hermoso color azul cuando se trat con
cloruro de cal, y lo llamo kyanol o ciannol

1840
Carl Julius Fritzsche trat indigo con potasa custica y
obtuvo un aceite que llam anilina, despus de una
planta ndigo rendimiento, Ail

1843
August Wilhelm Von Hofmann mostr que todas estas sustancias son
la misma sustancia, a partir de entonces conocido como fenilamina o
anilina.
Tambin Von Hofmann demostr que la anilina podra ser obtenida por
la reduccin del nitrobenceno.

1854
Antoine Bechamp, se prepar "de la alta sociedad". La reduccin
Bechamp permiti a la evolucin de una industria de los colorantes
masiva en Alemania.

1869
Miescher ti con anilinas la nuclena de las clulas al unirla al
fsforo de aquella sustancia, que no era proteica y ms tarde se
identificara con el DNA. Esto permiti a Flemming estudiar los
filamentos de los ncleos celulares, que conoceramos despus como
cromosomas

1960
ICI desarroll un proceso continuo de hidrogenacin en fase lquida,
que usa la anilina como disolvente en una proporcin mayor del 95%
en peso de la fase lquida. Operando en las condiciones prximas al
punto de ebullicin del solvente, casi todo el calor de reaccin se
disipa permitiendo la evaporacin de la mezcla de reaccin.

1990
La anilina se convirti en la materia prima elegida para la produccin
de Ciclohexilamina y Diciclohexilamina. Ambas son usadas
fundamentalmente como intermediarios para los aceleradores de la
vulcanizacin. La ciclohexilamina tambin se emplea en grandes
cantidades como inhibidor de la corrosin. Mientras que el uso de
estas aminas en los aceleradores y en el tratamiento de aguas se
espera que crezca a una velocidad del 3-4% al ao, el consumo de la
ciclohexilamina para la produccin de ciclomates flucta
considerablemente por lo que es difcil de predecir.

Anilina
Frmula :

C6H5NH2

Densidad :

1,02 g/cm

Denominacin IUPAC :

Phenylamine

Masa molar :

93,13 g/mol

Punto de ebullicin :
Solubilidad en agua :

184,1 C
3,6g/100ml a
20C

Clasificacin :

Amina aromtica

Laanilina,esuncompuestoorgnicolquidoligeramenteamarillode
olorcaracterstico.Noseevaporafcilmenteatemperaturaambiente.La
anilinaeslevementesolubleenaguaysedisuelvefcilmenteenla
mayoradelossolventesorgnicos

PRODUCTOS EMPLEADOS EN LAOBTENCION DE ANILINA

Nitrobenceno

1) Fe/H2O/HCl
2) H2/cat
Reduccin

Clorobenceno

Fenol

NH3/Cu
Amonolisis
NH3
Amonolisis

ANILINA

Obtencin de la anilina por reduccin del

nitrobenceno
1)Nitracin del benceno

Lanitracinnopuede
efectuarsesloconcido
ntrico.Senecesita
"activar"elntricopor
mediodelcidosulfrico,
msfuertequel.

2)Reduccin del nitrobenceno

a) Hidrogenacin cataltica del nitrobenceno
La hidrogenacin cataltica del nitrobenceno es una reaccin altamente
exotrmica (H=-544 KJ/mol a 200C) que puede llevarse a cabo tanto en
fase vapor como en fase lquida, en los procesos usados comercialmente.

b) Con hierro y sales de hierro :

Tambin llamado proceso Bechamp

Aminacin del fenol :

El fenol se amina en fase vapor usando amonio en presencia de un catalizador

de silica-alumina

La reaccin es medianamente exotrmica y reversible por lo que la alta

conversin solo se obtiene con el uso de un exceso de amonio y una baja
temperatura de reaccin, la cual reduce tambin la disociacin del amonio.

Aminacin del clorobenceno:

La temperatura a usar es entre 200y210Cy uma presion
de 60-67 bar

Derivados de la anilina
Los pigmentos azoicos son sencillos de preparar a partir de anilinas. Estos
pigmentos se han preparado de diferente tipo y color, con una amplia variedad
de propiedades qumicas y fsicas y son elaborados por un proceso qumico
consecutivo de diazotacin y copulacin.
Diazotacin:

REACCIN DE COPULACIN:

PROCESOS DE PRODUCCION DE
LA ANILINA

REDUCCION DE BECHAMP
Proceso: Aminacin por Reduccin
Materia Prima: Nitrobenceno
Agente de Proceso: Hidrgeno naciente
preparado In Situ (Fe(s) + HCl(ac))
Condiciones de Operacin:

Temperatura = 85-90C (temp. de

la mezcla)

ebullicin de

Presin = 1 atm
Catalizador = FeCl2 (3% con respecto a la cantidad
de NB)

Tiempo de agitacin = 1.5 horas

Relaciones de alimentacin de materias primas

2.5 moles de Fe / 1 mol de NB a reducir
4 - 5 moles de agua / 1 mol de NB a reducir

REDUCCION DE BECHAMP
Fase de reaccin: Lquida, con agitacin constante y
vigorosa
Termodinmica: La reaccin es fuertemente
exotrmica (-4790 Kcal/Kg de NB reaccionado)
Cintica: 1.5 2 horas de reaccin
Sistema: Discontinuo (por cargas)
Reactor: Tipo Batch

Tanque de hierro fundido (revestido interiormente de

material resistente al cido)

Provisto de agitador mecnico

Es de doble pared (enchaquetado)

REDUCCION DE BECHAMP
Factores fisicoqumicos:
El Fe es mucho ms activo y barato que otros
metales.
El Fe debe estar finamente dividido para presentar
una mayor rea de contacto.
La velocidad de reduccin del nitrobenceno es
funcin directa de la velocidad de oxidacin del
hierro. Empleando hierro finamente dividido se
acorta el tiempo de reaccin.
La partculas de hierro deben poseer una buena
porosidad y rugosidad superficial.
Este proceso de reduccin es una reaccin cataltica
heterognea. Es necesario un ntimo contacto entre
el nitrobenceno, el hierro y el catalizador. Esto se
logra con una agitacin intensa.

REDUCCION DE BECHAMP

AMONOLOSIS DEL FENOL

Proceso: Aminacin por amonlisis

Materia prima: Fenol (C6H5OH)

Agente de proceso: Amoniaco (NH3)

Condiciones de operacin:
Temperatura = 425 C

Presin = 200 bar

Exceso de amoniaco

Catalizador = Al2O3 . SiO2 (cido de Lewis)

con promotores metlicos (cocatalizadores),
como Ce, V o W.

Fase de reaccin: Gaseosa

Sistema: Continuo

Reactor: Cataltico de lecho fijo

AMONOLOSIS DEL FENOL

AMONOLOSIS DEL
CLOROBENCENO

Proceso: Aminacin por amonlisis

Materia prima: Clorobenceno (C6H5Cl)

Agente de proceso: Amoniaco acuoso (28 %)

Condiciones de operacin:
Temperatura = 200-210 C
Presin = 60-67 bar

No hay desplazamiento del equilibrio (n=0)

Acelera la velocidad de reaccin
Mantiene al agente de proceso en fase acuosa

Catalizador = Cu2O (cobre reductor que se

oxida fcilmente)

Relacin molar de reactantes =

Amoniaco/Clorobenceno : 6/1

AMONOLOSIS DEL
CLOROBENCENO

Condiciones de operacin:
Fase de reaccin: Lquida
Termodinmica: La reaccin es ligeramente
exotrmica
Cintica: El tiempo de reaccin es rpido (minutos)
Sistema: Discontinuo (por las altas presiones)
Reactor: Tipo autoclave, de acero, con dispositivo de
agitacin.

AMONOLOSIS DEL
CLOROBENCENO

HIDROGENACION CON
NITROBENCENO
Proceso: Aminacin por Reduccin
Materia Prima: Nitrobenceno
Agente de Proceso: Hidrgeno gaseoso
Condiciones de Operacin:
Temperatura = desde 250 C (a la entrada del
reactor) hasta 350-370 C (a la salida del
segundo reactor)

Presin = atmosfrica
Catalizador = Cobre reducido / SiO2

Gran exceso de H2 = H2 / Nitrobenceno =

aproximadamente 9:1

HIDROGENACION CON
NITROBENCENO
Fase de reaccin: Gaseosa
Termodinmica: La reaccin es fuertemente
exotrmica (-117 Kcal/mol)
Cintica: 0.5 1 segundo
Fase de reaccin: Gaseosa
Termodinmica: La reaccin es fuertemente
exotrmica (-117 Kcal/mol)
Cintica: 0.5 1 segundo

HIDROGENACION CON
NITROBENCENO

COMPARACION DE LOS
METODOS

La comparacin entre la ruta del fenol y la

del nitrobenceno para la obtencin de
anilina muestra que, aunque en ambas
parten del benceno, para el primer caso se
necesitan cuatro etapas (el paso de
cumeno a fenol implica dos pasos
intermedios) mientras que en para el
segundo solo se requieren dos. La ruta del
nitrobenceno presenta una gran ventaja
en cuanto al rendimiento y al bajo
requerimiento energtico. Por otro lado, la
va fenol tiene una ventaja en la
prolongada vida del catalizador y la calidad
del producto final. Este mtodo es el
preferido siempre que el coste del fenol lo
haga viable econmicamente.

Diagrama de flujo de la
hidrogenacin cataltica del
nitrobenceno

Zona de separacin

ona de mezcla

Zona de reaccion

Zona de purificacin

Usos de la Anilina
Manufactura de perfumes
Produccin de pulidores de
calzado.
Reveladores de fotografa.
Aceleradores de Caucho.
Produccin de colorantes.
Blanqueadores pticos.
Diversos productos farmacuticos.
Produccin de barnices.
Combustible para cohetes.
Fabricacin de tintas.
Antioxidantes.
Desinfectantes.
Produccin de fibra de marca.
Produccin de otros compuestos
qumicos de tipo orgnico.

Estadsticas y Mercadeo de la Anilina

El nitrobenceno se usa
principalmente en la produccin
de anilina, pero tambin es usado
como solvente y como
ingrediente en los brilladores de
metal y jabones. En Estados
Unidos, aproximadamente el 97%
del nitrobenceno producido es
convertido a anilina, la cual se
usa principalmente en la
manufactura de poliuretanos.

Mercadeo:
Oferta y Demanda
OFERTA MUNDIAL DE LA ANILINA
Segn los estudios hechos en
los ltimos 5 aos hasta 2013
a nivel mundial tendremos
que:
Oeste de Europa: 30%
Estados Unidos: 25%
Asia-Pacifico: 15%
Japn: 10%
Este de Europa: 8%
Latino Amrica: 5%
Asia / Este medio: 7%
Datos sacados de la tesis doctoral Sntesis de copo limeros de
anilina y sus derivados. Aplicaciones en anlisis biolgicos y medio
ambientales

DEMANDA MUNDIAL DE LA ANILINA

Segn los estudios realizados estos
ltimos 5 aos hasta el 2014 a
nivel mundial tendremos que:
Oeste de Europa 30%
Estados Unidos: 28%
Asia-Pacifico:17%
Japn: 11%
Otros: 9%
Asia/Este medio y LA : 5%

Datos sacados de la tesis doctoral Sntesis de copo limeros de anilina y sus

derivados. Aplicaciones en anlisis biolgicos y medio ambientales

IMPORTACIONES Y EXPORTACIONES
MUNDIALES

Datos sacados de la tesis doctoral Sntesis de copo limeros de anilina y sus

derivados. Aplicaciones en anlisis biolgicos y medio ambientales

Datos sacados de la tesis doctoral Sntesis de copo limeros de anilina y sus

derivados. Aplicaciones en anlisis biolgicos y medio ambientales

NACIONALES
IMPORTACIONES
2009
PAISES DE ORIGEN

CANTIDAD (Kg Netos)

Valor F.O.B (USD)

Reino Unido

6.380

11749.48

2010
PAISES DE ORIGEN

CANTIDAD (Kg Netos)

Valor F.O.B (USD)

Estados Unidos

2,31

61,95

Republica Checa

3,72

55,01

2011
PAISES DE ORIGEN

CANTIDAD (Kg Netos)

Valor F.O.B (USD)

Repblica Popular de
China

5.000

6750

PAISES DE ORIGEN

CANTIDAD (Kg Netos)

Valor F.O.B (USD)

Republica Checa

7,20

72,94

PAISES DE ORIGEN

CANTIDAD (Kg Netos)

Valor F.O.B (USD)

Repblica popular de
China

7.000

11.100,0

India

5.000,00

6.697,04

Espaa

14,4

289,26

Mxico

7,20

102,72

Republica Checa

4,8

54,81

2012

2013

2014
PAISES DE ORIGEN

CANTIDAD (Kg Netos)

Valor F.O.B (USD)

India

5.000,0

8.019,0

Cdigo S.U.N.A.T 2904.20.40.00

A
T
R

O
I
C

ES

O Sin movimientos
P
EX
Registrados.

PRODUCCION

Datos sacados de la tesis doctoral Sntesis de copo limeros de anilina y sus derivados. Aplicaciones en anlisis biolgicos y medio
ambientales

BRENNTAG Mxico es la compaa lder en la distribucin de productos

qumicos en el mundo. Dentro de su amplia gama de productos se
encuentran la anilina.
En Per tenemos la Bayer que se enceuntra en varios paises, aparte esta
COMERCIAL LIDER S.A ; Pflcker e Hijos S.A.; Merquitex S.A.C.; entres
otros.