S-Naproxen

(antiinflamatorio)

R-Naproxen
(toxina heptica)
son
iguales???!!!

Cual es el
NAPROXEN???

ESTEREOQUMICA
ISOMERA
Tema #1
Docente: Dr. Qca. Thais C. Linares Fuentes

ESTEREOQUMICA
Es el estudio de la disposicin espacial de los tomos
que componen las molculas y cmo afecta esto a sus
propiedades y reactividad

ISOMERA
Existencia de molculas que poseen la
misma frmula global pero diferentes
estructura.

La isomera puede ser de dos tipos:

Isomera Constitucional

Isomera en el espacio o
estereoisomera

ISMEROS CONSTITUCIONALES O
ESTRUCTURALES
Difieren entre s porque sus tomos
estn unidos de diferente forma.

Isomera de
cadena

Isomera de
posicin

Isomera de
funcin

C7H16

heptano

3-metilhexano

butano

isobutano

B) Isomera de posicin.
C4H10O

Butan-2-ol

CH3CH=CHCH3
But-2-eno

Butan-1-ol

CH3CH2CH=CH2
But-1-eno

C) Isomera de funcin.

C 3H 8O

etilmetileter

n-propanol

propanona

propanal

D) Metmeros.

Tienen el mismo grupo funcional, pero

sustituido de formas distintas.

propanamida

N-metil-etanamida

ESCRIBA LAS ESTRUCTURAS

a) C8H18, que tenga slo hidrgenos sobre
carbonos primarios.
b) C6H14, que tenga un carbono cuaternario.
c) C7H16, que tenga un carbono terciario.
d) C6H14,
que
secundarios.

tenga

dos

carbonos

ESTEREOISMEROS O
ISMEROS EN EL ESPACIO
Ismeros que tienen la misma secuencia
de tomos enlazados, pero con distinta
orientacin espacial.

Isomera
Conformacional

Isomera
Configuracional

I.- Isomera conformacional

Disposiciones espaciales
de los tomos cuando existe
un giro en un enlace
simple C - C.

Conformaciones

proyecciones de
Newman

Proyecciones de Newman

En los alcanos se conocen dos

conformaciones extremas

Eclipsada

Alternada

rotaciones del etano hasta 360

Pero si hay

ms carbonos ?
Ejem: Butano
C3

C2

 Diagrama para butano C2-C3

Tambin hay conformaciones en

el sistemas plegados ejem:
ciclo hexano
SILLA y BOTE.

http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/confor.htm

En la conformacin silla existen dos tipos de

enlaces: axiales y ecuatoriales.

DIAGRAMA DE ENERGA EN EL CICLOHEXANO

II.- Isomera configuracional

orientacin espacial de tomos o grupo de tomos

alrededor de un
enlace doble

Ismeros
geomtricos
CIS

TRANS

alrededor de un
carbono tetradrico

Enantimeros

Diastereoismeros

a) Estereoisomera geomtrica.1.- Cadenas con dobles enlaces:

DISUSTITUIDOS:

En el caso de doble enlace trisustituido o

tetrasustituido:

Denominacin E,Z est basada en las reglas de secuencia de

Cahn,Ingold y Prelog

EJEMPLO 1:
Cules de los siguientes compuestos no
exhiben isomera geomtrica?
a) CH3-CH=CH2
b) CH3-CH=CH-Cl
c) CH3-CH=CH-CH3
El primero no posee isomera (cis/trans) ya que los
atmos ligados a un carbono son iguales.

EJEMPLO 2:

(Z) - 3-metilpent-2-eno

(E) - 3-metilpent-2-eno

2.- Sistemas Cclicos:

cis-1,2-dimetilciclopentano

cis-1,3-dimetilciclobutano

trans-1,2-dimetilciclopentano

trans-1,3-dimetilciclobutano

3.- En sistemas cclicos plegados

b) Estereoisomera ptica.
Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un
carbono quiral

La quilaridad es una
propiedad importante en la
naturaleza ya que la
mayora de los compuestos
biolgicos son quirales.

La actividad ptica se mide en un polarmetro

Enantimeros
Estereoismeros que son imgenes especulares
no superponibles

EJEMPLO:
Cuntos enantimeros
posee?

OH
CHO

CH CH
* *
OH

CH2OH

Si posee 2 carbonos
quirales (C*)

Tendr: 2 pares enantimeros

4 estereoisomeros

CHO
H

OH

CHO
H
H
H
CH2OH

H
H
H

OH
H
H
CH2OH

H
HO
HO

CH2OH
CHO
H
OH
OH
CH2OH

H
HO
H

OH
H
OH
CH2OH

OH
H
H

CHO
HO
HO
H

CH2OH

CHO

OH
OH
OH

HO
H
H

H
OH
OH

CHO

CH2OH

CHO

CHO
H
HO
HO

H
H

CH2OH

CH2OH

HO
HO
HO

OH
OH
OH

OH
OH

H
H
H

CHO
OH

CHO

H
OH
H
CH2OH

H
H

H
H
OH HO

CH2OH

H
H
HO

OH
OH
H

OH
OH
H
CH2OH
CHO

CHO

CHO
HO
H
HO

CHO

HO
HO
H

CH2OH

CARBONOS QUIRALES: 3
ESTEREOISMEROS: 8
ENANTIOMEROS: 4 PARES

H
H
OH
CH2OH

Diastereoismeros
Los estereoismeros que no son imgenes
especulares.

COMPUESTOS MESO

HO

CH3
C

PLANO DE
SIMETRA

C
HO

CH3

Compuesto H
que a pesar de
H3C
OH
tener carbonos
quirales,
C
son aquirales (no tienen
actividad
C ptica) porque
unOH
plano de
Hposeen
3C
H
simetra

MEZCLA RACMICA
Mezcla que contiene un par de
enantimeros en una proporcin del 50%
de cada uno. La desviacin de la luz
polarizada producida por dicha mezcla es
nula.

Mezcla
Racemica

Cual de los siguientes compuestos presenta isomera ptica?

a) (CH3)2 C=CCl2
b) CH3 -BrC=CHCl
c) CH3 -ClC=CCl-CH3
d) CH3 -ClCH-CH2 -CH3
Qu tipo de isomera presentan cada par de los siguientes compuestos? :
a)CH3 -CHOH - CH2 - CH2 -CH3 y
CH3 -CH2 - CH2 -CH2 - CH2 OH
b)CH3 -CHOH - CH2 - CH2 -CH3 y CH3 - CH2 - CH2 -CHOH - CH3
c)CHO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 y CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH

POLARMETRO: POLARIZACIN DE LA LUZ

Rotacin especfica
l = longitud de la celda en dm ,
c = concentracin en g/ml
D= longitud de onda (nm) igual a 589 nm (lnea
D del Na)

Ejemplo Ismero
Acido Lctico de tejido muscular: [a]D= +2.5
Acido Lctico de Leche: [a]D = -2.5

(+)-Acido Lctico o d-Acido Lctico

(-)-Acido Lctico o l-Acido Lctico

Aplicaciones de la polarimetria
Identificar sustancias cualitativamente
Caracterizar y distinguir enantimeros
Un enantiomero es txico (Talidomida)
Un enantiomero es inactivo o menos activo (Epinefrina)
Cada enantiomero tiene una actividad biolgica distinta
(Propoxifeno: D analgsico, L antitusivo)
Combinacin beneficiosa por complementacin o
inhibicin de efectos adversos de uno (indacrinona)

Medir la pureza (industria del azucar:la sacarosa es

opticamente mucho ms activa que muchas impurezas
comunes)

D(+)- Glucosa

D(+)-Manosa

D(+)-Galactosa

L(+)- Ramnosa

RECONOCIMIENTO DE LA IMPORTANCIA A NIVEL PRCTICO DE LA

CATLISIS ASIMTRICA.
PREMIOS NOBEL DE QUMICA 2001

WILLIAM S. KNOWLES, 1917

RYOJI NOYORI, 1938

K. BARRY SHARPLESS, 1941

MONSANTO (RETIRADO 1986)

1972 Prof. NAGOYA

1990 Prof. SCRIPPS INSTITUTE, USA

INSECTICIDAS:

cido permetrnico
insecticida

Ismero ptico
inactivo

C13H10N2O4

FRMACO:

(S)-talidomida

(R)-talidomida