Alcanos Propiedades

Mg. Qum. Lizardo Visitacin F.

Propiedades

Fsicas
Qumicas

Propiedades Fsicas
Los puntos de ebullicin y fusin de los alcanos lineales
aumentan gradualmente en funcin a sus pesos
moleculares. Los alcanos ramificados tienen menor
punto de ebullicin y fusin que los alcanos lineales.
stas propiedades estn relacionadas con la fuerzas
intermoleculares del tipo London que se forman, a
mayor superficie de contacto mayor punto de ebullicin
y fusin

Propiedades Fsicas

Puntos de ebullicin de alcanos lineales

Propiedades Fsicas

Puntos de fusin de alcanos lineales

Propiedades Fsicas

Fuerzas Intermoleculares en el pentano

Propiedades Qumicas
Los alcanos se conocen como parafinas, palabra
derivada del latn parum affins, que quiere decir poca
afinidad. Los alcanos son poco reactivos, sin embargo
reaccionan con el oxgeno y los halgenos

Reaccin de Combustin
CH 4 2 O2 CO2 2 H 2 O 890 kJ / mol

Reaccin de Halogenacin
CH4

Cl2

CH3Cl
Cl2

HCl

CH2Cl2 + HCl
Cl2

CHCl3 + HCl
Cl2

CCl4+ HCl

Cicloalcanos
Son compuestos alicclicos (de aliftico y cclico). Tienen
como frmula general CnH2n , se representan con polgonos
regulares

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Nomenclatura de
Cicloalcanos

Monoclicos
Bicclicos
Spiro

Monocclicos
Regla 1: Compuestos no sustituidos y radicales
Los nombres de los hidrocarburos monocclicos saturados sin
radicales est formado por el prefijo ciclo unido al nombre del
hidrocarburo acclico de igual cantidad de carbonos

Ciclopropano

Ciclohexano

Monocclicos
Los radicales univalentes formados de los cicloalcanos son
llamados por el nombre del cicloalcano reemplazando la
terminacin ano por la terminacin il. El tomo de carbono con
la valencia libre es el nmero 1.

Ciclopropil

Ciclohexil

Monocclicos
Regla 2: Numeracin de los sustituyentes
Se busca la menor numeracin posible. Cuando hay dos o ms
grupos alquilo y halgenos que puedan recibir la misma
numeracin, se enumera por orden alfabtico
H3C

CH3

CH2

CH3

CH3
CH3

1, 3 Dimetilciclohexano

2 Etil 1, 4 - dimetilcicloheptano
Cl

CH3

CH3

CH2
CH3

1 Etil 2 metilciclopentano

CH2 CH3

Biciclos
Regla 1. Los hidrocarburos aliciclicos formados por dos anillos,
tienen en comn dos o ms tomos, toman el nombre de la
cadena de igual nmero de tomos de carbono precedidos por el
prefijo biciclo-. El nmero de tomos de carbono de los
carbonos de cada uno de los tres puentes, son indicados entre
corchetes en orden descendente

Biciclo[1.1.0]butano

Biciclo[3.2.1] octano

Biciclos
Regla 2. El sistema es numerado comenzando por el carbono
cabeza de puente, precedido por el camino ms largo posible
(mayor puente), siguiendo por el segundo carbono puente de
cabeza y el segundo camino ms largo posible, finalmente se
completa por el camino ms corto empezando por el carbono ms
cercano al primer carbono cabeza de puente:

Biciclo[3.2.1]octano

Biciclo[4.3.2]undecano

Spiro
Una union Spiro est formada por un tomo simple que es un miembro comn
a dos anillos.
Regla 1. Los compuestos monospiro consisten de dos anillos unidos mediante
un carbono spiro, para dar nombre a estos compuestos se antepone la palabra
spiro seguido entre corchetes el nmero de tomos de carbono de cada anillo
ligados al tomo spiro en orden ascendente, finalmente se coloca el nombre
del hidrocarburo que tiene igual cantidad de tomos de carbono

Spiro[3.4]octano

Spiro[3.3]heptano

Spiro
Regla 2. Los tomos de carbono en un compuesto spiro son
numerados a partir del carbono consecutivo al carbono spiro, por
la cadena ms pequea, siguiendo por el carbono spiro y luego
por la otra cadena.

Spiro[4.5]decano

Ismeros
Son compuestos de las mismas cantidades y clases de tomos,
pero difieren en la manera en que sos se ordenan
Ismeros de constitucin
Son compuestos donde solo varan las conexiones entre
los tomos de carbono. Por ejemplo el butano presenta
dos ismeros
H3C CH

H3C CH2 CH2 CH3

Butano C4H10

CH3

Isobutano C4H10

CH3

Ismeros Constitucionales
Cantidad de ismeros de alcanos

Ismeros cis trans en

cicloalcanos
Debido a sus estructuras cclicas, los alcanos tienen dos caras
que dan posibilidad para formar ismeros geomtricos del tipo cis
trans
H

H3C

CH3

H3C
H

H
CH3

Cis 1, 2 Dimetilciclopropano
H3C

CH3

trans 1,2 - Dimetilciclopropano

H3C

CH2
H

CH2

CH3

Ismeros cis trans en alcanos

La libertad de giro alrededor de los enlaces sencillos en los
alcanos de cadena abierta no permite la formacin de ismeros
cis - trans

Anlisis conformacional
Los diversos arreglos de los tomos,
resultado de la rotacin en torno a un
enlace
sencillo
se
llaman
conformaciones, una conformacin
determinada
se
denomina
confrmero. Los confrmeros no se
pueden aislar porque se convierten
unos en otros con demasiada rapidez.
Para representar los confrmeros se
utilizan la proyecciones de Newman.

Anlisis conformacional del

etano
Al producirse la rotacin en torno al enlace carbono
carbono del etano se forman dos confrmeros el
escalonado y el eclipsado, siendo el ms estable de
estos el escalonado

Conformacin eclipsada

Conformacin escalonada

Anlisis conformacional del

etano

Anlisis conformacional del

butano
Se puede realizar el anlisis conformacional del
C1C2, C2 C3 y C3 C4
1

CH3 CH2 CH2 CH3

Anlisis conformacional del

butano

Anlisis conformacional del

ciclohexano
El ciclohexano puede presentar conformaciones del tipo silla
estable y tambien puede presentar las conformaciones bote
menos estable, torcida y de sobre intermedias
H

H
H

H
CH2

CH2

H
H

H
H

CH2
CH2

H
H

H
H

HH

HH

Anlisis conformacional del

ciclohexano

media silla

media silla

bot
e

Torcid
a

silla

Torcid
a

silla

Posicin axial y ecuatorial del

ciclohexano
a
a

e
e

e
e
a

a
e

a
e

e
a

a
a

e
a

Estabilidad de los conformeros del

ciclohexano
Tensin estrica
H

H
H

H
H

H
H

H
CH2

CH2

H
H

CH2
CH2

H
H

H
H

H
H

HH

HH

Tensin de torsin

Estabilidad de los conformeros del

ciclohexano
monosustituidos
H
H

CH3

H
H

CH3

Interconversin del metilciclohexano axial y ecuatorial

Estabilidad de los conformeros del

ciclohexano
Disustituidos

trans

cis

trans

trans