Qu es?
Qu diferencia hay
entre su mano
izquierda y derecha?
La relacin que hay entre las dos manos y entre los dos pies es
que son imgenes especulares no superponibles (no son
idnticos).
A los compuestos que tienen estas propiedades se les conoce
como quirales, trmino que deriva de la palabra griega cheir
que significa mano.
Se puede decir si un objeto es quiral mirando su imagen en un
espejo.
Cada objeto tiene una imagen especular, pero un objeto quiral
tiene la imagen especular que es diferente de la del objeto
original
Enantimeros
Se producen siempre que un carbono tetradrico se
enlaza con cuatro sustituyentes distintos (uno de
ellos no necesita ser H).
Quiralidad
Actividad
ptica
Las molculas que son imgenes especulares tienen
propiedades fsicas idnticas. Compare las siguientes
propiedades del (R)-2-bromobutano y del (S)-2-bromobutano
Rotacin
Especfica
Cuando la luz polarizada pasa a travs de una solucin que
contiene un compuesto quiral, el compuesto quiral hace que el
plano de vibracin de la luz gire.
La rotacin del plano de polarizacin de la luz se denomina
actividad ptica y a las sustancias que giran el plano de
polarizacin de la luz se les denomina pticamente activas.
Configuracin
relativa
Diasterome
ros
Compuesto
meso
Molculas
con un centro
de quiralidad
Molculas
con dos
centros de
Quiralidad
Par de enntiomeros
2 pares de
enantimeros (4
estereoismeros)
Mezclas
Racmicas
Mezcla de proporciones 50:50 de
enantimeros se conoce como mezcla
racmica o racemato.
Propiedades
fsicas y qumicas
distintas
Proyecciones de
Fisher
Las proyecciones de Fischer parecen una cruz, con el tomo
de carbono asimtrico (generalmente no se pone) en el punto
de corte de las dos lneas. Las lneas horizontales
corresponderan a cuas, es decir, a enlaces que se dirigen
hacia nosotros. Las lneas verticales equivaldran a rayas
discontinuas, es decir, a enlaces que se alejaran de nosotros.