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ESTEREOQUIMICA

Dra. Yesenia Herrera


Salgado

Qu es?

La estereoqumica es el estudio de las


molculas en tres dimensiones.

Los estereoismeros tienen la misma secuencia


de enlaces, pero difieren en la orientacin de
algunos de sus tomos en el espacio.

La estereoqumica permiti explicar por qu existan


varios tipos de ismeros dependiendo de la orientacin
espacial de los tomos, para una misma conectividad, e
hizo que los cientficos propusieran una geometra
tetradrica para el tomo de carbono.

Qu diferencia hay
entre su mano
izquierda y derecha?
La relacin que hay entre las dos manos y entre los dos pies es
que son imgenes especulares no superponibles (no son
idnticos).
A los compuestos que tienen estas propiedades se les conoce
como quirales, trmino que deriva de la palabra griega cheir
que significa mano.
Se puede decir si un objeto es quiral mirando su imagen en un
espejo.
Cada objeto tiene una imagen especular, pero un objeto quiral
tiene la imagen especular que es diferente de la del objeto
original

Se dice que dos molculas son superponibles si se pueden poner


una encima de la otra y la posicin tridimensional de cada
atomo de la molcula coincide con el tomo equivalente de la
otra molcula.
Enantimeros : Ismeros que son imgenes
especulares. Pares de compuestos que son imgenes
especulares no superponibles (enantio es opuesto)
Quiral: Propiedad de simetra de una molcula (similar a
la de la mano) que le permite poseer un enantimero.

Aquiral: Propiedad de simetra de una molcula, tal que


la hace identica a su imagen especular: no quiral.
Cualquier compuesto quiral tiene un enantimero.
Cualquier compuesto aquiral no puede tener un
enantimero.

Enantimeros
Se producen siempre que un carbono tetradrico se
enlaza con cuatro sustituyentes distintos (uno de
ellos no necesita ser H).

Quiralidad

Una molcula no es quiral si


contiene un plano de simetra.

Un plano de simetra es aquel


que pasa por la mitad de un
objeto (o molcula) de tal manera
que una mitad del objeto es la
imagen especular de la otra.

La causa ms comn de quiralidad, sin ser la nica, en una molcula


orgnica es la presencia de un tomo de carbono enlazado con cuatro
grupos distintos.
A estos tomos se les suele denominar centros de quiralidad, centro de
asimetra y centro estereognico.
La quiralidad es una propiedad de toda la molcula, mientras que el centro
de quiralidad es una propiedad estructural en el interior de la misma, que
origina la quiralidad.

Actividad
ptica
Las molculas que son imgenes especulares tienen
propiedades fsicas idnticas. Compare las siguientes
propiedades del (R)-2-bromobutano y del (S)-2-bromobutano

Se necesita un mtodo sencillo para distinguir los


enantimeros y medir su pureza en el laboratorio. La
polarimetra es un mtodo que se utiliza para diferenciar
los enantimeros, basado en la propiedad que poseen los
enantimeros de girar el plano de polarizacin de la luz
linealmente polarizada en sentidos opuestos.
Dextrgiro (rotacin del plano de polarizacin en el sentido de las
agujas del reloj): (+ ).
Levgiro (rotacin del plano de polarizacin en el sentido contrario al
de las agujas del

Como ejemplo, debajo se muestran los dos enantimero de la


hormona tiroidea

El enantimero (S) tiene una gran influencia en la actividad


metablica de las clulas del cuerpo. Desvia la luz polarizada
hacia la izquierda (-) o levgira
El enantimero (R) carece de actividad hormonal. Desvia la luz
polarizada hacia la derecha (+) o dextrogira
La forma de distinguir los dos enantimeros en el laboratorio es
observando que el enantimero que es activo gira en el plano de
polarizacin de la luz hacia la izquierda.

Rotacin
Especfica
Cuando la luz polarizada pasa a travs de una solucin que
contiene un compuesto quiral, el compuesto quiral hace que el
plano de vibracin de la luz gire.
La rotacin del plano de polarizacin de la luz se denomina
actividad ptica y a las sustancias que giran el plano de
polarizacin de la luz se les denomina pticamente activas.

Antes de que se conociese la relacin entre quiralidad y


actividad ptica, los enantimeros se conocan como ismeros
pticos, ya que parecan idnticos excepto en que su actividad
ptica era opuesta.

La rotacin especfica () de un compuesto se define como la rotacin que


se observa cuando se utiliza una celda de muestras de 10 cm (1 dm) y una
concentracin de la sustancia de l g/mL. Se puede utilizar otras longitudes
de celda y otras concentraciones. pero la rotacin observada se divide entre
el producto de la longitud de la celda (l) y la concentracin (c):

Cuando se expresan los datos de rotacin ptica de esta manera


normalizada, la rotacin especifica []D es una constante fsica,
caracterstica de determinado compuesto pticamente activo. Por
ejemplo, el cido (+)-lctico tiene []D= +3.82 y el cido (-)-lctico, []D =
-3.82

Configuracin
relativa

Diasterome
ros

Los diasteremeros son estereoismeros que no son imgenes especulares. Tienen


configuraciones opuestas en algunos (uno o ms) centros de quiralidad y la misma
configuracin en otros.
Los enantimeros poseen configuraciones opuestas en todos los centros de quiralidad.

Compuesto
meso

Las molculas que son aquirales pero poseen


centros de quiralidad se llaman compuestos
meso.
El cido tartrico existe en tres formas
estereoismericas: 2 enantimeros y 1 una forma
meso.

Molculas con ms de dos centros de


quiralidad

Molculas
con un centro
de quiralidad

Molculas
con dos
centros de
Quiralidad

Par de enntiomeros

2 pares de
enantimeros (4
estereoismeros)

Molcula con n Centros de Quiralidad

2n estereismeros, es decir 2 n-1 pares de


enantimeros, aunque pueden ser menos
si algunos de los estereoismeros son
compuestos meso

Mezclas
Racmicas
Mezcla de proporciones 50:50 de
enantimeros se conoce como mezcla
racmica o racemato.

() o d,l se simboliza y su rotacin ptica


es igual a cero.

Pasteur pudo separar o resolver el cido tartrico


racmico en sus enantimeros (+) y (-) por
cristalizacin fraccionada, por desgracia este mtodo
no funciona para la mayora de las mezclas
racmicas

Propiedades
fsicas y qumicas
distintas

Proyecciones de
Fisher
Las proyecciones de Fischer parecen una cruz, con el tomo
de carbono asimtrico (generalmente no se pone) en el punto
de corte de las dos lneas. Las lneas horizontales
corresponderan a cuas, es decir, a enlaces que se dirigen
hacia nosotros. Las lneas verticales equivaldran a rayas
discontinuas, es decir, a enlaces que se alejaran de nosotros.

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