Los electrones pi no se retienen tan fuertemente como los electrones sigma, por lo que pueden
estar atrados por un electrfilo. En el primer paso del mecanismo los electrones pi atacan a un
electrfilo formando un enlace electrfilo-carbono. La formacin del nuevo enlace rompe el
doble enlace y crea un carbocatin. En el segundo paso de la reaccin de adicin, un nuclefilo
presente en la solucin se aadir al carbocatin para dar el producto.
Regla de Markovnikov
El primer paso es la protonacin del doble enlace. Si el protn se adiciona al
carbono secundario, el producto ser diferente del que se formara si el protn se
adicionase al carbono terciario.
Se puede aadir agua a travs del doble enlace en una reaccin conocida como
hidratacin. Las reacciones de hidratacin producen alcoholes. Esta es la reaccin
inversa a la deshidratacin de los alcoholes. Una deshidratacin es la eliminacin de
agua de un alcohol para producir un alqueno.
Hidroboracin de un alqueno.
El borano se aade al doble enlace con un solo paso. El boro se adiciona al carbono
menos impedido, menos sustituido, y el hidrgeno se adiciona al carbono ms
sustituido.
Hidrogenacin de alquenos.
El hidrgeno (H2) se puede aadir a travs del doble enlace en
un proceso conocido como hidrogenacin cataltica. La
reaccin slo tiene lugar si se utiliza un catalizador. Los
catalizadores que ms se usan son el paladio (Pd), el platino
(Pt) y el nquel (Ni), pero existen otros metales que son
igualmente efectivos. La hidrogenacin reduce el doble enlace.
Hidrogenacin cataltica
En una hidrogenacin cataltica, ambos sustratos, el hidrgeno y el
alqueno, necesitan ser adsorbidos en la superficie del metal. Una vez
absorbidos, los hidrgenos se insertan a travs de la misma cara del doble
enlace y el producto reducido se libera del metal. La reaccin tiene una
estereoqumica sin dado que ambos tomos de hidrgeno se aadirn al
mismo lado del doble enlace.
Polimerizacin radiclica
Los perxidos se utilizan para
iniciar reacciones de
polimerizacin radicalaria.
Con el calentamiento, un
perxido de alquilo se rompe
de forma homoltica para dar
dos molculas de radicales. El
radical se aade al doble
enlace del alqueno creando
un radical libre de carbono.
La cadena crece a medida que
se aaden ms molculas al
terminal radical de la cadena.
La reaccin se para, bien por
el acoplamiento de dos
cadenas o por reaccin con
una impureza, o porque se ha
agotado el monmero.
Polimerizacin aninica
El in hidrxido ataca al doble enlace de un alqueno creando un carbanin. El
carbanin intermedio se estabiliza gracias a los grupos atrayentes de electrones en el
tomo de carbono que tiene la carga negativa. La propagacin de la cadena se
produce a medida que el anin ataca a una segunda molcula de alqueno para dar
un dmero. La cadena crece segn se van aadiendo ms y ms molculas de
alqueno a la cadena
POLIENOS
Varios dobles enlaces:
- = enlaces separados = aislados (cada uno reacciona
por su propia cuenta)
- = enlaces alternados = conjugados (existe mucha
relacin con los = presentes)
- = enlaces muy seguidos = acumulados (no son muy
frecuentes)
Los ms importantes son los butadienos