FITOQUIMICA

FITOQUIMICA

- Es una rama de la qumica que estudia los

metabolitos secundarios extrados de las plantas.
-Estudia cada grupo de la planta, desde su
estructura qumica molecular , hasta las propiedades
biolgicas.
- Realiza relevamientos y anlisis de los
componentes qumicos de las plantas, como los
principios activos, los olores, pigmentos, etc.

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Es una disciplina que tiene
como Objeto el
aislamiento, purificacin,
Anlisis, elucidacin de la
estructura y
Caracterizacin de la
actividad biolgica
De diversas sustancias
producidas por Los
vegetales.

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Sustancias Qumicas.son compuestos orgnicos constituyentes de alimentos de origen
vegetal, que no son nutrientes y que proporcionan al alimento unas
propiedades fisiolgicas que van ms all de las nutricionales
propiamente dichas

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Importancia. responsables, del papel beneficioso para la salud asociado al
consumo de frutas y hortalizas y alimentos derivados de
ellas.
su papel de proteccin frente a enfermedades
cardiovasculares y algunos tipos de cncer.
algunas de ellas tienen efectos especficos sobre enzimas
responsables de la activacin y degradacin de
carcingenos,
al ser anlogos estructurales de hormonas, son capaces de
unirse a receptores hormonales produciendo diferentes
efectos.

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Principales clases de sustancias fitoqumicas.

Terpenos.- Carotenoides (amarillo, anaranjado o enrojecido).

(Alfacaroteno, betacaroteno, betacritoxantina, licopeno, lutena, zeaxantina.)
Damasco, naranja, maz, frutillas, zanahorias, tomate, espinacas,etc).

Fenoles.- Flavonoides (azul, azul anaranjado, violeta.)

Quercetinas.- (Cebolla).
Antocianinas.- (Rub violceo ).
(uvas, cerezas, grosellas, moras, frambuesas, etc.)

Isoflavonoides.- (Porotos, soja, etc.)

Tioles.- Azufre. (coliflor, repollo, brcoli, etc.)
Compuestos rgano sulfrico.- (ajo)

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Sustancias Fitoqumicas Presentes en los alimentos.

Sustancias fenlicas,
Sustancias terpnicas,
Sustancias azufradas

Sustancias nitrogenadas (alcaloides).

Constituyente
s de: frutas y
hortalizas

Suelen ser biolgicamente muy activos, pudiendo dar lugar a

problemas de toxicidad aun en cantidades muy bajas.
Ejemplos: La solanina (patatas), Folatos (vit. Espina bfida, anemia),
Capsaicina ( sabor picante de los pimientos.)

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IDENTIFICACION.TAXONOMIA.- Es la ciencia de la clasificacin de grupos (taxones) de

organismos en categoras formales.
SISTEMATICA.- Es el estudio de las relaciones entre grupos.
ESPECIE.- Es la unidad de clasificacin que se define como un grupo de
organismos que se cruzan entre si.
Se designan con un sistema binomial que comprende el numero del genero
seguido por el epteto especifico.
GENERO.- Agrupa especies similares. Los gneros se agrupan en familias.
Las familias se agrupan en ordenes, los ordenes en clases, las clases en
divisiones y las divisiones en reinos.
Ejemplo. Llantn menor Plantago Lanceolata (NC). Llantn Mayor
Plantago Major NC). Plantago es el genero, lanceolata y major son las
especies.

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RECOLECCION

MEDIDAS.-

1. No aprovechar las plantas que son escasas en la zona de

recoleccin.
2. Las plantas jvenes o poco desarrolladas no deben tocarse.
Tampoco las que no sern usadas con fines medicinales.
3. Nunca se debe sacar una planta de raz, a no ser que sus
propiedades medicinales se encuentren precisamente all.
4. Para cortar, se usa un cuchillo afilado o una tijera de podar,
para no daar el resto de la planta.
5. No recolectar en lugares contaminados. No se debe recolectar
en lugares tales como:

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- No se deben recolectar en:

-Calles u orillas de caminos, por las
emanaciones txicas de los caos de escape.
- Alrededor de industrias contaminadas.
-Cerca de cultivos en potreros, porque en
ellos se emplean plaguicidas.
- En canales, u otros cursos de agua
contaminados, etc.

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HIGIENE.- No recolectar plantas muy hmedas, ni

lavarlas por el peligro de pudricin.
- Slo escoger partes vegetales sanas, libres de
parsitos, caracoles, mohos, polvo, etc.
- Separar las hierbas de tierra, palitos y piedras.
Las hierbas que se han secado
naturalmente,
no se usan porque han estado expuestas mucho
tiempo y al aire.

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TRANSPORTE.-

El transporte de las hierbas se hace en

recipientes bien aireados, tales como bolsas de
malla, sacos harineros limpios.
Hay que evitar el uso de bolsas de polietileno
(plstico), porque provocan un comienzo de
pudricin en pocas horas.

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RECOLECCION. rboles y arbustos altos
Cortar ramas slo si se necesita recolectar corteza. Nunca arrancar corteza de
ramas principales, ni mucho menos de troncos, pues cada pedazo de corteza arrancado
es una herida irrecuperable para la planta.
Arbustos bajos y hierbas perennes
Se cortan algunas ramas por planta, desde 10 cm del suelo para que
pueda recuperarse.

la planta

Hierbas anuales
Recolectar en lugares donde sean abundantes. Llevar slo algunas para que
haya
suficiente produccin de semillas y el nmero de plantas no disminuya al ao siguiente.
Flores, frutos y semillas
Recolectar siempre slo una pequea cantidad por planta, para no alterar el proceso
reproductivo de sta.

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SECADO.La hierba se seca para poder guardarla y as usarla en una poca

en que no se la pueda conseguir.
Formas de secado
En manojos
Es un buen sistema para secar ramas. Los manojos no deben
ser muy tupidos, para que el aire circule dentro de ellos. El hilo que
sujete el manojo debe estar suelto, para evitar que se pudran las
partes apretadas, por falta de aire.

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En capas
Sirve especialmente para secar hojas sueltas, flores, ptalos y
toda parte de hierba que sea muy corta para formar manojos.
La hierba se pone sobre papel, encima de una mesa.
Si se secan ramas, la capa de hierba tendr una altura mxima
de 15 cm.
Si se secan flores, ptalos, cualquier hierba trozada, ramas
muy tupidas o ramas entre las que quede poco espacio para el
aire, la altura mxima de la capa tiene que ser de 5 cm.

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En marcos
Este es un sistema para cantidades ms o menos
grandes de hierbas. Se hacen marcos de madera de
1,20 m * 1,20 m, a los cuales se le pone un pedazo de
arpillera, de malla de metal, de plstico o de hilo.
Sujetndoles con una estructura de madera, se los apila
a una distancia de 20 cm.
Se pone la hierba en capas de 5 cm y se las remueve
diariamente. Las ventajas de este sistema son que la
malla de los marcos y la distancia entre ellos garantizan
una buena circulacin del aire para toda la hierba
puesta a secar, haciendo el secado mucho ms rpido.

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Importante
Tanto para el secado por capas, como para el secado en capas sobre
marcos, no se pone la hierba apretada, sino ms bien suelta, para que
el aire circule bien.
Una planta bien secada es quebradiza, tiene buen aspecto y huele bien,
su color cambia de tono:
Hojas verdes al verde claro.
Ptalos rosados a azules.
Ptalos blancos a crema.
Ptalos amarillos a amarillo claro.
Su aroma cambia ligeramente, lo que es notorio es plantas aromticas.
Una planta caf, negruzca, demasiado arrugada o de color
desagradable est mal secada.

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CONSERVACION.-

Una hierba medicinal bien secada tiene

propiedades medicinales alrededor de un
ao.
Despus de ese tiempo sus principios
activos se evaporan o se alteran.

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Envasado
Las hierbas secas se guardan en frascos de vidrio,
en tarros o dentro de bolsas de papel, celofn o
cualquier otro material que no sea impermeable,
nunca dentro de bolsas de plstico. Los envases
tienen que estar bien cerrados, para proteger la
planta de polvo, insectos, humedad y sobre todo
para preservar al mximo sus principios activos.
Para guardar grandes cantidades se pueden usar
sacos de harina limpios.

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En ambos casos se etiquetan con el nombre de

la hierba, fecha de recoleccin y fecha de
envasado.
Almacenar en lugar seco y oscuro. Se verifica
cada cierto tiempo su color, olor y se palpa para
ver si se conserva quebradiza y libre de mohos.

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Procesos de Extraccin

Los procesos de extraccin ms simples empleados se dividen de

acuerdo al disolvente (o menstruo) utilizado en:

a) extraccin con agua: infusin, destilacin por arrastre con vapor

de agua y decoccin,

b) extraccin con solventes orgnicos: maceracin, lixiviacin (o

percolacin), extraccin por aparato de Soxhlet y por fluido
supercrtico.

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Maceracin

Consiste en remojar la droga, debidamente fragmentada en un menstruo

hasta que ste penetre en la primera estructura celular ablandando y
disolviendo las porciones solubles.
Se puede utilizar cualquier recipiente con tapa que no se ataque con el
disolvente, en ste se colocan la droga (materia vegetal) con el disolvente y
tapado se deja en reposo por un perodo de 2 a 14 das con agitacin
espordica.
Luego se filtra el lquido y se exprime el residuo.
Si el material an contuviera el principio de inters, se repetir el proceso
son solvente fresco (puro) tantas veces como sea necesario.

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Lixiviacin (percolacin)
Es uno de los procesos ms difundidos y si bien se puede realizar con
disolventes orgnicos en fro para preservar los compuestos
termolbiles que pudiera contener el material.
Consiste en colocar el material fragmentado en un embudo o recipiente
cnico , y hacer pasar un disolvente adecuado a travs del mismo.
El tamao de partcula no puede ser menor a 3 mm, como tampoco
pueden extraer resinas o materiales que se hinchen dado que el
disolvente no percolar. la droga debe estar debidamente compactada
para que el disolvente eluya con cierta lentitud dando tiempo al mismo a
tener contacto con los tejidos e ingresar en las estructuras celulares y
extraer los componentes, adems se necesita agregar solvente
constantemente.

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Extraccin por aparato Soxhlet

El uso de un aparato Soxhlet es una manera
conveniente de preparar extractos crudos de
plantas. Este proceso usa preferentemente
solventes puros aunque algunos autores han
utilizado mezclas binarias (mezclas de dos
solventes) o terciarias (de tres solventes).

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MEDICINALES

Digestin
En este proceso se agrega solvente caliente al material vegetal
molido colocado en un Erlenmeyer o material de vidrio de boca
pequea, la temperatura elevada del solvente permite una
mayor extraccin de compuestos ya que la solubilidad de la
mayora de las especies aumenta con la temperatura. Si el
solvente utilizado es muy voltil o se lleva a temperatura de
ebullicin se deber adosar un refrigerante al Erlenmeyer para
evitar su evaporacin o intoxicacin del operador con el
solvente. Este ltimo proceso se conoce como reflujo.

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Infusin
Es un proceso simples de extraccin con agua, se vierte
el agua hirviendo sobre la planta colocada en un
recipiente de cierre bien ajustado, a fin de evitar la
perdida de principios activos y se deja en reposo de 5 a
15 minutos, filtrndose y tomndose inmediatamente.
Generalmente se utiliza para flores, hojas y tallos

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METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS
MEDICINALES

DECOCCION. Es un proceso simple de extraccin con agua la

droga se hierve por espacio de 15 minutos con
el agua, en un recipiente cerrado para evitar la
evaporacin.
Se utiliza para races, tallos fuertes y cortezas.

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METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS
MEDICINALES

TINTURAS.
Son preparaciones muy simples en donde el proceso de
extraccin de principios activos se ha llevado a cabo
mediante una maceracin con alcohol y agua, con un
grado alcohlico determinado, dependiendo de los
principios activos de cada planta y durante un tiempo, en
funcin de la parte de la planta utilizada.
Aproximadamente cinco gramos de tintura equivalen a
un gramo de planta seca

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METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS
MEDICINALES

DESTILACION POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA

Este proceso se utiliza cuando se trata de drogas frescas.

se cosecha la parte de inters del vegetal y se coloca en la cmara
extractora.
En el baln se coloca agua que se calienta hasta ebullicin, el
vapor atraviesa por la cmara arrastrando las esencias.
un refrigerante condensa el agua y las esencia que se recoge en
las ramas colectoras.
Si se utiliza entre 100 a 150 gramos de planta se obtiene un
rendimiento entre 0,5 a 1,0 ml., de esencia.

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Metabolismo.- Es el conjunto de
reacciones qumicas que tienen lugar en
un organismo.
Metabolitos Primarios.- Estn presentes
en todas las plantas y desempean las
mismas funciones y son los aminocidos,
nucletidos, azcares y lpidos.

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METABOLITOS PRIMARIOS.

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO
GLUCIDOS

Son constituyentes universales de los organismos vivos.

Son compuestos orgnicos carbonilicos polihidroxilados.
En los vegetales se encuentran como:
Elementos de sostn
Reserva energtica
Constituyentes de diversos metabolitos: cidos nucleicos y coenzimas.
Precursores forzosos de todos los dems metabolitos: formados
inicialmente durante la fotosntesis a partir del dixido de carbono y el
agua.

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO

AS SIMPLES. Denominacin.
basa en el numero de tomos de carbono
la molcula: tetrosas, pentosas, hexosas,
ptosas, etc. y sobre la naturaleza de su
ncin carbonilica.
numeracin de los tomos de carbono se
ce a partir del carbono aldehidico o, en las
tosas, de manera que el carbono cetonico
nga el ndice mas bajo.

RIES D y L.- Tomando como base el

ceraldehido, que tiene un carbono asimtrico
stiendo bajo dos formas enantiomeros R y S.
bitrariamente, D y L, segn la orientacin del
secundario a la derecha o a la izquierda
gn la representacin de Fisher.

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO
ESTRUCTURA CICLICA DE LAS OSAS
Se debe al comportamiento qumico que
Implica al carbonilo y a un hidroxilo
Alcohlico.
Segn la naturaleza del puente formado
(1-4 o 1-5) el ciclo es furanico o piranico
(furanosas y piranosas)
Las aldohexosas, son generalmente
Piranicas y las cetosas furanica.
La ciclacin conduce a dos formas
Hemiacetalicas ismeras, alfa y beta,
Denominadas anomeras.
La configuracin es alfa cuando el OH
Hemiacetalico esta situado a la derecha
Y beta cuando esta a la izquierda.

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO
PRIMARIO

REPRESENTACION EN
PERSPECTIVA.
Esta representacin nos permite
visualizar mejor la forma cclica de las
osas. Se supone que en el ciclo los
sustituyentes de la derecha estn por
debajo y por encima todos aquellos
que se encuentran en la izquierda.

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO
PRIMARIO
CONFORMACION DE LAS OSAS
En el ciclo los carbonos son sp3, por lo
Que no pueden ser planos y adopta confor
Maciones como silla, barco,etc.
La conformacin silla de la aldohexopiranosa
Es la mas estable, por presentar minimas
Interacciones.
El hidroximetilo y los hidroxilos secundarios
ejercen entre si fuerzas de repulsin mutua,
siendo los carbonos portadores de los
hidroxilos los que determinan las confor
Maciones mas estables (ecuatorial).

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO
PRIMARIO

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO
PRIMARIO

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO
PRIMARIO

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO
PRIMARIO

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO
PRIMARIO

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COMPUESTOS DEL METABOLISMO
PRIMARIO

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METABOLITOS SECUNDARIOS.
Compuestos Fenolicos.-

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Metabolitos Secundarios
Compuestos fenolicos.Fragmentacion homolitica.La oxidacin del ion fenato se realiza fcilmente y conduce a un radical fenoxi,
Estabilizado muy reactivo.
La capacidad de oxidacin tiene consecuencias:
Analticas (reacciones coloreadas con cloruro frrico)
Farmacotecnicas ( inestabilidad, incompatibilidad con los metales )
Practicas ( propiedades antioxidantes, captadoras de radicales libres )

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Metabolitos Secundarios
La formacin de radicales fenoxi y sus posibilidades de acoplamiento se encuentran
Directamente implicadas en procesos biosinteticos ( formacin de acido usinico o
xantonas ).
Esta reaccin de acoplamiento oxidativo da lugar a enlaces bifenilicos o a enlaces
de tipo bifenileter, pueden ser intramolecular (formacin de ciclos) o intermolecular
( formacin de polmeros ).
Participa en la formacin de: compuestos fenolicos ( metabolismo de
Poligaloil-glucosa, lignanos y ligninas) y otros metabolitos ( alcaloides isoquinoleinicos)

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Metabolitos Secundarios
Oxidacin del Ncleo Aromtico.
La oxidacin de los fenoles es una reaccin frecuente a lo largo de los procesos Biosinteticos. Puede conducir a una
hidroxilacion del ncleo.
En el primer paso, la reaccin se encuentra catalizada por una dioxigenasa que Incorpora, en presencia de sales
frricas, los dos tomos de las molculas de dioxigeno.
En el segundo caso, la reaccin se encuentra catalizada por una mono - oxigenasa que Incorpora un nico tomo de
oxigeno, siendo reducido el otro por un donante apropiado ( AH2 )
El mecanismo de esta hidroxilacion implica un oxido de areno que se abre con desplazamiento del protn.

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Metabolitos Secundarios
Caracterizacin de los compuestos fenolicos.
Algunos son directamente visibles ( antocianosidos de las flores ).
Otros pueden caracterizarse a la luz ultravioleta ( directamente o despus de exposicin a vapores de amoniaco ).
Por reacciones coloreadas ( sometimiento de un extracto etanolico a estudio cromatografico. )

Reactivos generales de fenoles: Cloruro frrico, fosfomolibdato fosfotungstato, Vainillina y otros aldehdos en medio
clorhdrico, p- diazoniobencenosulfonato seguido De carbonato sdico, tetrafluoroborato de p - nitrofenildiazonio seguido de
acetato sodico( azobencenos o estirilazobencenos coloreados ), 2,6-dicloroquinona cloroimida ( reaccin de Gibbs da lugar a
la formacin de indofenolatos )

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Metabolitos Secundarios
SIKIMATOS.

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