Anda di halaman 1dari 84

STEROID DARI

INVERTEBRATA

OLEH

BURHANUDDIN TAEBE
I. PENDAHULUAN
• Henze (1904) dan Doree (1909) bunga
karang mengandung sterol selain
kolesterol, tapi belum dapat ditentukan
struktur dan dikenal sebagai sterol
mamalia.
• Heilbron melakukan penelitian sterol
ganggang dan menemukan fukosterol
• Tsuda meneliti gulma laut
• Terakhir Bergamann (1962) banyak
meneliti sterol invertebrata laut.
• 1960-an keterbatasan metodologi, sterol utama
saja dipisah, diidentifikasi dengan betul, pasti.
• Banyak biota laut kandung sterol, misal; mega-
sterol, shakosterol, meritristerol, dan pteropoda-
sterol. Kendala sterol campuran (20 macam, mirip)
menghablur bersama (hanya kristalisasi sebagai
metode pemurnian)
• Pencarian sterol laut beraktivitas farmakologi
untuk dielusidasi, ditunjang penemuan metoda
separasi; KCG, kromat. argentasi; analitik : RMI,
MS, kristalogi sinar X, gabungan MS-KG ter-
komputerisasi, mampu deteksi <1 %
• Karakterisasi sejumlah sterol punya pola alkila-si
rantai samping unik, cincin termodifikasi
II. STEROL GANGGANG DAN
JAMUR
• Ganggang sumber utama sterol lingkungan laut,
Rhodophyta kandungan utama kolesterol (1a),
ada mengandung demosterol (2b) sebagai sterol
utama. Rhodymenia palmatae kandung kolesterol
rendah dan demosterol bervariasi tergantung
waktu p-ambilan (pengaruh musim)
• Kolesta-5,23E-diena-3β ,25-diol (liagosterol, 39b)
dipisah dari dua g-merah; Liagora distenta dan
Scinia furcenata, juga dalam Rhodymenia palmate
sama Kolesta-5,25-diena-3β ,24-diol (40b).
• 22-Dehidrokolesterol (3b) sterol utama Hypnea,
bbrp jenis g-merah bersel satu Phorphyridium.
• Kolesterol dan sterol lain bercincin jenuh
me-rupakan sterol utama dalam 3 jenis suku
Geli-diaceae dan satu jenis suku
Callymeniaceae.
• Oksidasi Meristotheca papalosa dan
Gracitaria textoris dari [4-14C] Kolesterol
(1b) hasilkan kolest-4-en-3-on (1h)
merupakan prazat dalam hewan.
• Dalam ganggang merah ditemukan 24-metil
dan 24-etil sterol kadar rendah, jumlah
besar sterol C28 (5b dan 6b) hanya
terdapat dalam Rhytiphelea tinctoria dan
Vidalia volubilis.
• Semua Phaephyta kandung 24E-etilidena, Fuko-
sterol (19b) sering bersama 24-metilenakoleste-rol
(10b) dan kolesterol kadar rendah.
• Jenis 24Z–etilidenasterol isofukosterol (18b)
komponen utama empat jenis Ulotrichales.
• Anggota bangsa Siphonales, Codium fragile
kandung 25 metilenasterol-klerosterol (17 b, 95%)
dan kodisterol (9 b, 5%) kedua konfigurasi 24 β .
Hanya; Halimedia incrassata kandung dua sterol
dengan rantai samping 24β -alkil jenuh:
klionasterol (13 b, 94%) dan ergost-5-enol (6 b,
4%).
• Cladophora flexuosa bangsa Cladophorales
kandung isofukosterol (18b, 45%), 24-metilena-
kolesterol (10b, 21%), 2-6% klionasterol (13b)
dan ergodst-5-enol (6b). Chaemotmorpha crassa
bangsa sama kandung 24-etil-(13b atau 14b,
40%) dan 24-metilsterol (5b, atau 6b, 10%; 7b
atau 8b, 6%) dan 24-metilena-kolesterol (10b,
12%), tapi tidak kandung isofukosterol.
• Perkiraan asal usul sterol laut 28β -metil, ∆ 5, ∆ 7,
dan ∆ 5,7 dalam ganggang bersel tunggal bangsa
Chlorococcales dan ergosterol (8b) dan 7-dehid-
roporifera-sterol (15b) dalam Chlamydomonas
reinhardi (sekerabat) punya pola sterol sama,
mungkin muncul dalam fitoplankton.
• Diatomae penyusun utama fitoplankton teriden-
tifikasi kandung chondrilasterol (15c) dalam
Navicula pelliculosa
• Nitzschia closterium, Cyclotella nana kandung
brasikasterol (8b), sterol konfigurasi 24β .
Dengan RMI diatomae Phaedactylum tricornu-
tum (nama resmi N. closterium forma minutis-
sima) kandung (24S)-24 metil-kolesta-5,22E-
dien-3β -ol (7b) epimer 24α brasikasterol (8b).
• Dalam 4 jenis diatomae lain (N.ovalis, N.frustu-
lum, Navicula oelliculosa dan Biddulphia aurita)
kandung 7b. Kolesterol (1b) dalam N. Longissi-
ma, sedang etilsterol 24α yaitu stigmasterol
(16b) dalam Amphora exigua. Thalasiosira
pseudonana, Biddulphia aurita
dan Fragilaria kandung campuran
metilsterol-24. N. frustulum kandung
kolesterol (42%) selain 7b (54%) N.ova-lis
dehidrokole-sterol 3b (33%).
• Diatomae Chaetoceros simplex calscitrans
kandung kolesterol 1b (40%), 24-metil-
kolesterol 10b (40%) dan sedikit sterol
C25 dan C29. Dynamena pamila kandung
kolesterol 1b (37%) dalam campuran ste-
rol tersusun dari C27, C28 dan C29 ∆ 5,32
dan stanol. N. alba hanya kandung (10 b)
• Kolesterol komponen utama campuran
sterol plankton kemungkinan berasal dari
zooplank-ton, tetapi fitoplankton
merupakan sumber utama kadar 75%.
• Toksin dinoflagellata tidak terlalu
menarik, tapi jenis; Pyrocystis lunula
kandung kolesterol dan campuran 22-
dehidrokole-sterol (3b), demoste-rol (2b)
dan sejum-lah sterol ∆ 5, ∆ 5,22, ∆ 5,24(28) serta
sterol C28 dan C29 jenuh. Gonyaulax
tamaren-sis kandung kolesterol dan
sterol unik dinosterol (35i) punya sistem
cincin 4-monome-til jenuh, juga punya
metal C-23 pada ikatan ∆ 22, punya
hubungan dengan gorgosterol (11b)
dalam gorgonian.
• Hubungan biogenetik dinosterol dengan
gorgo-sterol dapat dianalisis dengan
fraksinasi sinar X, tunjuk kedua punya
konfi-gurasi 24R atau 25β dan telah
diketahui bahwa ikatan ∆ 22 dari dinosterol
adalah trans. Dinoflagellata lain,
Crypthecodium cohnii juga kandung
dinosterol sebagai sterol utama dan
beberapa sterol lain 6i, 6j, 35j, 35l dan
35m, sedikti kolesterol dan 4-
demetilsterol.
• Ingat! Sterol invertebrata ada jamur
Ascomyce-tes dan Fungi imperpecti yang
punya peran ekologis dalam lingkung laut.
Semua ganggang laut kandung 24β -metil-
∆ 5,7,22 triena ergoste-rol (8d) juga khas
dalam jamur daratan
STRUKTUR RANTAI SAMPING

R R R R
1 2 3 4

R R R R

5 6 7 9

R R R R

9 10 11 12

R R R
R
13 14 15 21

R R R R
17 18 19 20
R R R R

21 22 23 24

R R R R

25 26 27 28
OAc

R R R R
OH

29 30 31 32

OH COOMe

R R R R

33 20 ? 35 36 37
34 20 ?

OH

OH

R R R

38 39 40
STRUKTUR CINCIN
S S S

HO HO
H HO
H
a b c

S S S

HO HO HOH2C
H H H

d e f
S S
S

O O
O HO
HO H
g h i
S S S

HO HO O
H

j k l
S S S

O HO HO

m n o

S
S
S

HO
HO
HO

p q r
S
S

HO
HO
OH

s t
III. KOMPOSISI STEROL DARI
INVERTEBRATA
• A. Porifera
• Henze dan Dorbe (1909) menyatakan
bunga karang kandung sejumlah sterol
biogenetik bervariasi
• Bergman dkk (1949, 1962) karakteristik
bebrp sterol laut, al; klionasterol (13b) dan
poriferasterol (15b) khas dalam ganggang.
• Bunga karang juga kandung sterol punya
rantai samping dengan pola alkilasi unik
seperti aplisterol (25b) dalam Verongia sp.
Axinella verucosa kandung seri 19-norsterol
(misalnya 1e), 3-β -hidroksimetil -A-
norstanol (misalnya 1f)
• Identifikasi sterol unik dalam Mediterra-na,
Axinella cannabina kandung 5,8-epo-ksisterol
misal 1g, 3g, dan 8g, juga kan-dung sterol
∆ 5,7 .
• Kalisterol (27b) punya gugus siklopro-pana
pada rantai samping diisolasi dari Calyx
nicaensis bersama 23-etilkolesta-5,23-dien-
3β -ol (28b) dan sejumlah tu-runan kolesterol
yaitu (29b) punya ikat-an asetilenik-23,24.
Asetilasi kuat kali-sterol hasil suatu diasetat
(30b, 3-ase-tat) dan pada kromatografi
alumina dijenuhkan perak nitrat membuka
cincin siklopropena hasil 31b.
• Bunga karang; Tethya aurantia kandung 5,8-
epidioksisterol, Stellecta clarella 3-okso-∆ 4
(misalnya 1h, 19h).
• Haliclona rubens kandung; turunan pregnena
3β -hidroksi-17β -pregn-5-en-20-on (32b),
17β -pregn-5-ena-3β ,20-diol (33b) dan 17β -
oregn-5-ena-3β ,20β -diol (34b)
• Jenis Verongidae kandung sterol rantai sam-
ping 25 dan 26; Axinellidae 19-norstanol dan
3β -hidroksimetil-A-norstanol: Axinellidae, Hali-
chondriae, Haliclonidae, Chondrillidae dan
Hymeniacidae kandung jumlah cukup besar
stanol (1a, 3a dan 10a): Suku Spongidae dan
Axinelidae; sterol 5-diena terdapat dalam
• B. Cniderae
• Sterol dalam coelenterate banyak yang
terdapat luas dalam fila invertebrata,
kecuali gorgonian dan anggota Zoanthi-
dae kolesterol kandung utama.
• Gorgonian; gorgosterol (11b) dan sterol
lain (12b, 11i, 11j) punya gugus siklo-
propana rantai samping.
• Pseudoplexaura porosa; gorgosterol juga
19-norkolesterol (1k) dan homolog lebih
tinggi (8k dan 15k konfiguras C-24).
• Sarcophyla elegans; 2 sterol hub. bioge-
netik gorgosterol. 23,24-dimetilkolesta-
5,22-dien-3β -ol (35b) dan 23,24-
dimetil-kolesta-5,23-dien-3β -ol (36b).
• Ptilosarcus gueneyi (jenis pena
laut) sterol unik; ester metil asam
(20S)-3β -hidroksikol-5,22-dien-24-
0at (37b).
• Beberapa koral lunak kandung sterol
terpolihidroksilasi antara steroid utama.
Simalaria mayi; 24ξ -metilkolest-5-ena-
3β ,25 diol, Srarcophyton elegans; 24ξ -
metilkolestana-3β ,5, 6β -25-tetrol 25
asetat dan 24ξ -metilkolestana-3β ,5,
6β -25-pentol 25 asetat, Lobophytum
pauci-florum; (24S)-24-metilkolestana-
3β , 4β , 5β ,25-tetrol-6-on 25 asetat,
Sinularia dissecta; 24ξ -
metilkolestana-3β ,5, 6β -triol,
24ξ -metilkolestana-3β ,5, 6β -
triol-6-asetat dan turunan 24ξ -
metil-ena . Pseudopterogorgia
elisabethae; kolesta-3β ,5,6β ,9-
tetrol. Litophyton viri-dis; 24-
ketilenakolest-5-ena-3β ,17β , 19
triol dan 7-asetatnya
• C. Namertea dan Annelida
• Satu jenis cacing nemertea dan lima jenis
cacing polichaeta yang dianalisis kandung
komponen utama kolesterol dari campuran
kompleks sterol C26, C27, C28 dan C29
sterol ∆ 5 dan ∆ 5,22
• Sterol polichaeta Pseudopotamilla occelata
kandung senyawa ∆ 22 -sis, yaitu kolesta-
5,22Z-dien-3β -ol (4b) yang selanjutnya
diketahui juga sterol rantai sampang ∆ 22 -
trans struktur 27-nor-(25S)-24-metilkolesta-
5-22E-dien-3β -ol (24b, okselasterol)
• D. Moluska
• Moluska banyak dianalisis kandung dan
kom-posisi sterol, karena nilai nutrisi
steroid > 1%
• Chiton (Kelas Amphineura) khas, kadar
kolest-7-en-3β (1c) tinggi, Kelas lain
moluska kandung terutama ∆ 5: Chepalo-
poda kolesterol (1b) 90% total campur
• Gastropoda dan Pelecypoda: banyak ste-
rol unik C28, C29 ∆ 5 dan ∆ 5,22 kadar 40-
50% campuran, kolesterol cukup tinggi.
• 4 jenis ketam (clam): Tridacna crocea,
Tridacna roae, Tridacna squamosa dan
Hippons hippons 34-65% dihidrobrassi-
kasterol (6b) dan 12-29% kolesterol.
• Kadar dan komposisi sterol Mytilus edu-lis
dari empat lokasi berbeda. Pola umum sterol
empat contoh lokasi berbeda sama dan dua
contoh sangat mirip.
• Contoh dari Halifax punya kadar koleste-rol
tinggi, 24-metilenakolesta-5,22-dien-3β -ol
(8b) rendah, 24-metilenakolesterol (10b)
dapat diabaikan dibanding dengan contoh
dari Zeeland dan Kagoshima. Kandungan dari
Kagoshima punya kan-dungan 22-
dehidrokolesterol (3b) kadar lebih tinggi dan
demosterol (2b) rendah dari contoh lain.
Kondisi ini dipengaruhi oleh; kandungan
sterol dari plankton ru-pa makanan, lokasi
geografis dan musim.
• Banyak jenis moluska punya sterol ∆ 5,7 dan
kadang kadar tinggi dari campuran; 7-
dehidro-kolesterol (1d), kolesta 5,7, 22-trien-
3β -ol (3b) dan 7-dehidrostig-masterol (16d).
• Senyawa sterol ∆ 5,7 prazat pembentukan
sterol ∆ 5 dan vitamin D (mungkin terlibat
metabolisme kalsium penggantian kulit
kerang).
• Sterol unik moluska adalah (22E)-24-norkoles-
ta-5,22-dien-3β -ol (22b) tersebar luas
bersama sterol C28 lain dalam lingkung laut,
isomerik propilidenasterolo (20b dan 38b)
dalam Placo-pecten magellanicus dan sterol
C22 (21b) dari Tapes philippinarum
E. ARTHROPODA

• Crustacea punya sterol paling sederhana


dari invertebrata, umum kandung utama
kolesterol (1b), biasa > 90% , yang
punya kadar < 90% sebagai gantinya
sterol C26 yang ada hubungan seperti
demosterol.
• Sterol C26, C28 dan C29 jumlah sangat
sedikit, sterol khas lain dalam fila ini
adalah 24-metil dan 24-etil-∆ 5.
F.ECHINODERMATA

• Sifat menarik sterol Echinodermata; diko-


tomi antara krinoid, ofiurid dan ekinoid,
kandung sterol ∆ 5, holoturin dan asteroid
sterol ∆ 7, juga kandung campuran sterol
kompleks seperti fila invertebrata lain.
• Sebagian besar kandung utama kolesterol da-
lam crinoid, ofiuroid dan ekinoid serta kolest-7-
ena-3β -ol (1c) dalam holoturian dan asteroid,
kadang dalam asteroid Acanthaster planci dan
Echinaster sepositus sterol C28 dan C29
dominasi
• Sterol unik Echinodermata, misalnya astero-sterol
(22c), 24-norkolest-5-ena-3β -ol (23b), 24-norkolest-
5-22-ena-3β -ol (22a), amurasterol (24c), 24ξ -
metilkolesta-7,22,25-trien-3β -ol, akantasterol (11c)
dan gorgosterol (11a)
• Pendapat pertama; holoturian dan asteroid ha-nya
kandung sterol ∆ 7 tidak benar karena Echi-
nodermata ternyata kandung cukup besar sterol
sulfat. Penelitian lipida Asterius rubens teriden-tifikasi
kandung kolosterol sulfat, bertentangan identifikasi
kolest-7-en-3β -ol (1c) dan sterol ∆ 7 dalam campuran
sterol bebas. Pada pemisahan sterol hati-hati
teridentifikasi kolesterol sulfat sebagai komponen
utama walau juga teriden-tifikasi ada kolest-7-en-3β -
ol (1c) cukup berarti. Perbandingan sterol bebas dan
sterol sulfat pada sterol C27 46% dan 85%.
• Kolesterol sulfat terdapat dalam oosit dari sea
urchin (Anthocidaris crassipina) dan kelima kelas
Echinodermata, jumlah kecil dalam ketam,
sterol sulfat tidak ditemukan dari fila
invertebrata. Dalam semua kelas Echinoderma-
ta, kolesterol merupakan komponen utama
sterol sulfat, termasuk dalam ketimun laut,
sterol bebas senyawa ∆ 7, seperti dalam holo-
turin. Kadar sterol sulfat 1,3 mg/g berat kering
jaringan. Kadar cukup tinggi sterol sulfat diban-
ding sterol bebas, ditemui dalam asteroid dan
ofiuroid dan krinoid, tapi ekinoid kandung kadar
relatif rendah sterol sulfat. Jenis ini kandung +
porsi sama sterol C27 sulfat dan bebas, ini ber-
tentangan empat kelas lain Echinodermata
kandung sterol C27nya proporsi jauh > bentuk
sulfat dibanding bentuk bebas
G. UROCHORDATA

• Beberapa jenis ascidian kandung


berbagai sterol khas dari fila
invertebrata. Kandung-an kolesterol
(1b) dalam campuran berki-sar 65%
dalam Styela plicata kira-kira 10%
kolestanol (1a), juga ada variasi
komposisi sterol dari lokasi yang
berbeda.
IV ASAL-USUL STEROL
INVERTEBARATA
• A. Pandangan umum
• Sterol bervariasi invertebrata
memberi ke-san komplesitas sterol
tersebut, tapi kajian menda-lam
dapat ditarik satu generalisasi bahwa
ada pola sterol unik dalam berba-gai
jenis hewan.
• Pengecualian sterol unik bunga
karang, gorgosterol dalam koral
lunak, pada dasarnya suatu fila
terdapat sterol dari jenis yang sama.
• Perbedaan antar jenis tertentu dalam suatu fila
terutama kadar dan bukan pada macam sterol,
nampak pada anilisis komponen sterol dengan
alat peka ada persamaan
• Contoh sterol C28 dari scallop kandung
senyawa (22b) cukup tinggi dianggap sterol
unik dari moluska, tetapi juga ditemukan da-lam
hewan dan fila yang lain kadar rendah dan tidak
dapat dianggap sebagai senyawa unik dari laut
karena telah ditemukan dalam sedimen dari danau
air tawar di Chesire, Inggeris
• Sterol C27 sering segagai komponen utama, ta-pi
pada pemakan penyaring seperti bunga ka-rang,
moluska bivalve, ascidian dan pemakan detritus
seperti Echinodermata dan Anelida, kandung >
kompleks, sterol C26, C28, C29, dan C30.
• Banyak jenis karnifora, misal, Coelenterata,
Cephalopoda dan ikan bintang terutama Crus-
tacean sterol C27nya biasa > 90%
• Zooxanthellae (simbiotik), misal ketam Alcyona-
rian dan gorgonian sering kandung sterol C28 dan
C30 kadar > sterol C27, ini menunjukkan bahwa
Zooxanthellae kemungkinan penyum-bang penting
pola sterol umum.
• Untuk mengetahui bagaimana terjadinya
komplemen akhir sterol dari hewan harus
diperhatikan empat macam sumbernya:
1. Biosintesis de novo sterol dari asetil Co-A
melalui asam mevalonat dan skualena.
2. Absorpsi dan asimilasi dari sterol makanan
3. Modifikasi dari sterol makanan
4. Lintasan sterol dari ganggang simbiotik atau
organisme lain yang ada hubungan (misal
jamur atau bakteri) ke hewan inang
• Diketahui beberapa ulasan menganai biosin-
tesis sterol dalam hewan dan tumbuhan
yang dapat digunakan sebagai dasar
biosintesis sterol invertebrata.
• Hasil penelitian membuktikan sintesis sterol
dalam invertebrata belum dapat
disimpulkan, hanya dapat digambarkan,
beberapa masalah perlu dipertimbangkan
dalam usaha melakukan evaluasi sintesis
sterol secara de novo .
• Bila sintesis sterol de novo ditunjukkan
terbatas sterol C27 maka dibuat asumsi
logis bahwa sterol C26, C28, C29 dan C30
adalah makanan yang tidak dirubah atau
• Sebagian sterol C27 mungkin juga berasal dari
makanan karena kolesterol, dermosterol dan 22-
dehidrokolesterol dominan dalam ganggang merah
dan kolesterol merupakan komponen utama plankton
dan beberpa diatomae. Perlu diperhatikan: beberapa
hewan terutama Crusta-cea, beberpa Coelenterata
dan Molusca, punya kemampuan mengadakan
dealkilasi sterol C28 dan C29 untuk menghasilkan
kolesterol.
• Pendekatan menarik sterol invertebrata berasal dari
makanan dilakukan oleh Steudler dkk dan Kanazawa
dkk; analisis komposisi sterol hewan hidup di pantai
karang, buktikan hewan pema-kan pola sterol mirip
makanannya, campuran sterol digunakan mencari
rantai makanan, loka-si sumber pertama sterol,
kemudian digunakan sebagai penelitian biosintesis.
B.PORIFERA
• Senyawa 26-metilsterol aplisterol (25b) dan
24, 28-dehidroaplisterol (26b) hanya
ditemukan dalam bunga karang famili
Verongia, jenis bu-nga karang lain dari
habitat sama seperti Vero-ngia aerophoba
tidak kandung 25b dan 26b.
Sterol ini mungkin disintesis oleh jenis
verongia dari tansmetilasi sterol eksogen
sesuai asal makanan.
• Inkubasi Verongia aerophoba [metal-14C]
meti-onina tidak menyebabkan terjadi
inkorporasi radioaktivitas ke dalam aplisterol.
Sebelumnya disimpulkan; senyawa 26-
metilsterol berasal dari penataan ulang
metal dari suatu sterol C30 seperti terjadi
• Tanpa perhatikan tidak terdeteksi
aplisterol pa-da jenis bunga karang lain,
telah ditentukan bahwa sumber 26-
metilsterol ganggang dari luar karena
Verongia gigantea mengambil ma-terial
tersuspensi air laut sedikit selektivitas.
Jadi jenis Verongia mungkin lebih efisien
dari jenis bunga karang lain dalam
menangkap organisme sumber primer
aplisterol.

• Pembentukan rantai samping sterol


ganggang sekarang dapat dikemukakan:
urutan transme-tilasi rantai samping 25a
• 24β -metil-25-metilenasterol hanya dalam satu anggota Siphonales dan anggota Chlorococca-
les, prazat 24β -metilsterol, arahkan pendapat: sumber aplisterol dicari antara ganggang laut.
Suatu gagasan mekanisme biosintesis
dari rantai samping apisterol
CH3 - R+

+
R R

H+

CH3 - R+

R H+
H+

R R

2H
2H

R
Mekanisme hipotetik pada
pembentukan rantai samping
gorgosterol
CH3 R+1

+
R R

H+

2H

+
R
R

2H 2H

2H

R R
CH3 R+1

CH3 R+1
+
+

R R R
R
H+
C. Cniderae
• Penelitian; tidak jelas apakah Coelenterate
mampu melakukan sintesis sterol, tidak ada
inkorporasi dari [1-12C] asetat sterol dari ikan
madu, Rhizoztoma sp, atau Anemone, Calliac-tis
para sitica, meski ter-jadi pelabelan asam lemak.
Juga beberapa terpe-noid terlabel sete-lah
disuntik asam mevalonat(2-14C], tidak ada
radioaktivitas ditemukan dalam sterol Metridi-um
senile, Actinea equina atau Tealia feline.
• Sterol teralkilasi C-24 dominan pada campuran
ste-rol Zoanthidae sama gorgosterol dalam
gorgonian ungkap mungkin penting sumbang
sterol Zooxan-thella, dipertegas tenemuan bahwa
Zooxanthella peroleh sterol dari gorgonian
Eunicea mammosa dan Pseudoplexauraporosa
kandung sterol C28 dan C29.
• Ditemukan pula; perpindahan senyawa antara
ganggang simbiotik dan Coelenterate induk mere-ka
, juga mungkin terjadi pada sterol digunakan
pemenuhan kebutuhan hewan akan membran.
• Tidak ada penelitian biosintesis gorgosterol, tapi
isolasi dinosterol (35i) Dinoflagellatae dan sterol
berkaitan (35b, 36b) koral lunak tunjuk gorgosterol
punya asal usul dari Dinoflagellata mungkin jalur
pembentukan rantai samping se-perti gambar.
Mekanisme transmetilasi perta-ma pembentukan
rantai samping 35 pertama kali guna [CD3] metio-
nin diumpankan pada Dinoflagellatae Cryptecodi-
nium chnii
• Penelitian lain tunjuk ada transformasi
[H3] fukosterol (19b) dalam kolesterol
Anemona Cal-liactis parasitica. Proporsi
relatif besar kolesteol dalam campuran
sterol Hydrozoa, Scyphozoa dan jenis
Actinaria, dapat dijelaskan karena ada
kemampuan binatang ini adakan
dealkilasi sterol C28 dan C29.
Kemungkinan alternatif adalah; dapat
absorpsi sterol C27 se-cara selektif dari
makanan dari plankton yang kaya
kolesterol.
D. Nemertini dan
Annelida
• Inkorporasi gunakan [1-14C] asetat
disimpul-kan ; Nemertea Cerebratulus
marginatus mam-pu sintesis sterol
secara terbatas, menarik akti-vitas
spesifik sterol teresterifikasi kadar >
tinggi sterol bebas, sama pada
Coelenterate.

• Beberapa cacing Polychaeta laut mampu


lakukan sintesis sterol, ini buktikan
secara jelas pada studi Arenicola marina,
Nereis diversicolor, Amphitrite ornate,
Nereis pelagica, Nephthylus hombergii
dan Spirographis spallonzani.
• Penelitian di atas, tidak menemukan
identitas sterol terlabel, tujukkan bahwa
semua fila inver-tebrata kandungan
steroln sangat dipengaruhi oleh makanan
dan pengaturan biosintetik. Hanya dibuat
dugaan bahwa sterol C26, C28 dan C29
pada Anelida berasal dari makanan tapi
belum sampai bagaimana hewan
memodifi-kasi.
E. Arthropoda

• Dipastikan Crustacea tidak mampu


melakukan sintesis de nevo dari asam
asetat atau mevalo-nat dan sama sekali
tergantung sumber sterol makanan,
seperti serangga. Sintesis sterol ti-dak
dapat dilakukan pada Astacus astacus,
Ho-marus vulgaris, Homarus gammarus,
Cancer apgurus, Astacus fluviatilis,
Carcinus maenus, Eupagurus euarginata,
Artemia salina, Penaeus japonicus,
Pamulirus japonica, Portunus trita-
berculatus, Sesarma dehaani atau Helice
tridens.
• Udang Penaeus japonicus punya pertumbuhan
lam-bat dan kekuatan bertahan rendah bila
beri makan kolesterol rendah, tumbuh normal
bila makan kan-dung kolesterol >. Kemampuan
bertahan hidup juga baik bila diberi makanan
kandung fitosterol (ergo-sterol 8d, stigmasterol
16b, sitosterol 14b).
• Penelitian; kolesterol dan beberapa sterol teral-
kilasi pada C-24 diabsorpsi sangat sedikit P.ja-
ponicus. Bila P.japonicus dan udang air asin
Artemia salina hanya diberi makanan kandung
beberapa fitosterol (8d, 14b, 16b, dan
kampe-sterol 6b) sterol dipisah dari hewan
tersebut terutama kolesterol, buktikan bahwa
Crustacea dapat melakukan dealkilasi C-24,
seperti dalam insektisida.
• Kemampuan Crustacea melakukan
dealkilasi fitosterol dikemukakan oleh
Teshima dan Kanazawa; tumbuhkan
Euglena gracilis dengan [1-14C] asetat
untuk produksi ergosterol ter-label (8d),
kemudian diberi pada Artemia salina
sebagai makanan. Setelah 3 hari, sterol
udang kandung kolesterol radioaktif.
• Juga ada pengubahan 24-metil-kolest-5-en-
3β -ol terlabel (5b atau 6b) oleh ragi
Cryptoccus albidus dan 24-metilkolesta-
5,22-dien-3β -ol (7b) oleh Cyclotella nana
menjadi kolesterol oleh Artemia salina .
Produksi kolesterol dari fitosterol juga
dibuktikan pada udang P. Japoni-cus yang
diberi makan [14-14C] ergosterol (8d).
• Mekanisme dealkilasi C-24 sitosterol berlang-sung
dalam insekta telah dipelajari secara rinci (lihat
gambar). Sebagai hasilnya, fukosterol , fukosterol
24,28-epoksida, dan demosterol (2b) diidentifikasi
sebagai intermediat. Kemungkinan rute dealkilasi
ini juga berlangsung dalam Crustacea, dibuktikan
dengan tunjukkan; udang (P. japonicus) dan jenis
Palaemon serratus, serta kepiting Sesarma
dehanni dapat ubah desmosterol jadi kolesterol.
• Penelitian, pengubahan desmosterol jadi kole-
sterol diamati pada beberapa tahap siklus per-
gantian kulit Palaemon serratus dan maksimal
pada tahap sebelum pergantian kulit terjadi .
• Produksi dari desmosterol sebagai intermediat
dalam dealkilasi fitosterol makanan beri
kejela-san menarik muncul sejumlah sterol
cukup be-sar dalam banyak jenis Crustacea.
Zat ini pasti tidak dapat dihasilkan sebagai
intermidiat da-lam biosintesis kolesterol de
novo karena Crus-tacea tidak dapat lakukan
sintesis sterol. Sterol muncul, walaupun
sebagian sumber makanan kandung
desmosterol pada beberapa macam ganggang
merah dan konstituen beberapa campuran
sterol dari Molusca.
Garis besar mekanisme pemindahan gugus pada sterol
C-24 yang berlangsung pada serangga dan kemungkinan
juga pada Crustaceae

R R R

R R
F. Mollusca
• Diperkirakan banyak Mollusca mampu
melakukan sintesis sterol tapi produksi
rendah. Kolest-7-en-3β -ol (1c) sterol uta-
ma kelas Amphineura telah disintesis dari
[1-14C] mevalonat khiton Liolophura ja-
ponica dan Lipodochitona cinetra, terda-
pat juga kolesterol pada keduanya. Ini
bukti bahwa asal-usul dari kolesterol
endogen dan bukan eksogen. Penelitian
lanjut tunjukkan pada khiton lain akumu-
lasi dari (1c) karena ada suatu hambat-
an total atau parsial pada urutan biosinte-
sis kearah kolesterol.
• Gastropoda dapat sintesis sterol dibuktikan
dengan gunakan [12-14] mevalonat sebagai
substrak pada Buccci-num indatum tunjukkan dia
dapat ubah lanosterol (2n) jadi kolesterol.
• Empat Cephalopoda diperiksa kemampuan
biosintesis sterolnya, Sepia officinalis dengan [1-
14] asetat dan Eledone cirrhosa dengan [2-14]
mevalonat hasil negatif, sehingga disimpul-kan
Cephalopoda tidak hasilkan sterol.
• Tetapi pada Octopus vulgaris [1-14] asetat
hasilkan sterol kadar rendah, sehingga kesim-
pulan akhir bahwa Cephalopoda dapat sintesis
sterol secara terbatas.
• Proses dealkilasi fitosterol dibuktikan
dalam Mollusca. Kolesterol dan desmoste-
rol teridenti-fikasi sebagai metabolit dari
[3-3H] fukosterol dalam Ostrea grypha.
Sterol sama juga dihasil jika [3-3H]
sitosterol dan [3-3H] fukosterol diberi
pada Patella vulga-te.
• Buccinum undatum ubah 24-
metilenakole-sterol terlabel sitosterol jadi
kolesterol. Kondrillasterol (15c) tidak
ditransformasi ke kolesterol, tapi hewan
ini punya enzim untuk menata ulang
∆ 7----- ∆ 5 nampak ti-dak benar karena
konversi yang teramati dari lanosterol jadi
kolesterol membutuh-kan langkah ini.
• Identifikasi desmosterol sebagai produk
demetilasi melibatkan jalur dealkilasi
pada insekta, mungkin juga Crustacea
(gambar). Desmoste-rol diidentifikasi
dalam Mollus-ca, buktikan pen-dapat
bahwa dealkilasi fitosterol makanan
mungkin hal penting hasilkan kolesterol
bila tidak ada sintesis sterol secara de
novo . Mungkin bahwa ada Mollusca
alami evolusi sehingga punya sistem
enzim dapat lakukan alkilasi C-24 dan
demetilasi C-24, masalah filogenetik
yang menarik.
Rute usulan dari dealkilasi rantai samping sterol yang menghasilkan
26-nor dan 26,27-dinor yang diketemukan dalam beberapa serol lautan

R R R
• Identifikasi 24α -metilkolesta-5,22-
dien-3β -ol (7g) Patinopecten
yessoensis buk-tikan asal-usul dari
makanan diatomae sebagai sumber
utama, kemungkinan juga sterol C28
dan C29 lain. Elusidasi dan konfigurasi
24α okselasterol (24b) merupakan
sterol lain P. yessoensis mungki
melalui rute gambar untuk pem-
buatan rantai samping sterol tipe 24α -
metil-27-norste-rol (24) dan sterol C26
(22). Sterol dengan ran-tai samping
demikian tersebar luas dalam inverteb-
rata dari beberapa fila mungkin
produser primer suatu organisme awal
dalam ran-tai makan laut
G. Echinodermata
• Lima kelas Echinodermata diteliti,
ditemukan; mereka lakukan sintesis
skualen dan sterol C27, tidak ditemukan
inkorporasi [1,2-14C] ase-tat dalam
skualen dan sterol oleh ekinoid Para-
centrotus lipidus. Penelitian lain tunjuk
bahwa jenis urchin Echinus acutus dan
Psammechinus miliaris hasilkan sterol
radioaktif belum teriden-tifikasi setelah
diinjeksi [1-14C] asetat. Juga ada
inkorporasi [2-14] mevalonat dalam skua-
len dan sterol Psammechinus miliaris dan
urchin laut Clypeaster japonicus
• Suatu penelitian rinci biosintesis sterol
dalam urchin laut Echinus esculentus
temukan bahwa [2-14] meva-lonat secara
mudah terinkorporasi dalam skualen,
lanosterol dan desmosterol, tapi
kolesterol sedikit terlabel.
• Dehidrolanosterol (1n) radioaktif
terkonversi ke kolesterol, tapi [26-14C]
desmosterol tidak. Ini ungkap bahwa
semua enzim yang diperlukan untuk
transformasi 2n ke 1b , kecuali sterol ∆ 24-
reduktase aktif dalam urchin.
• Brittlestar Ophiura albida dan Ophioderma
longicauda produksi sterol terlabel teridentifi-
kasi [1-14C] asetat diinjeksikan. [2-14] mevalo-
nat diinkorporasi dalam skualen dan sterol
Ophiocomina nigra, senyawa sterol ter-sebut
kandung kolesterol terlabel dan komponen kedua
teridentifikasi sebagai desmosterol.
• Kemampuan holoturin sintesis sterol pertama
diteliti Stichopus japonicus diinjeksi [1,2-14C]
asetat, skualen terlabel tapi sterol ∆ 7 dan lano-
sterol tidak. Selanjutnya pelabel [1-14C] asetat
sterol Cucumaria planci, C.elonga-ta, Holoturia
tubulosa dan Stichopus regalis tunjukkan inkor-
porasi, sedang C.elongata dan C.lactea juga
tunjukkan inkorporasi kedalam sterol dan skua-
len setelah diberi . [2-14] mevalonat dengan
kolest-7-en-3β -ol (1c) komponen utama.
• Sintesis de novo sterol mevalonat ikan bintang
pertama dilapor Smith dan Goad: temukan Asterias
rubens dan Henricia sanguinolenta ada inkorporasi
baik dalam skualen dan rendah 4,4-dimetilsterol.
Beberapa 4,4-dimetil dan 4-monometilsterol
teridentifikasi komponen minor A. rubens dan
sejumlah senyawa terlabel sete-lah diinjeksi [2-14]
mevalonat, arahkan jalur biosintesis 5-kolest-7-en-
3β -ol sesuai gambar.
• Fakta bahwa dehidrolanosterol (1n) dan 4,4-
dimetilkolest-8-en-3β -ol (1o) belum teridetifikasi
dalam ikan bintang, dan pelabelan sterol ∆ 24 , ini
karena reduksi ikatan rangkap ∆ 24 mungkin ter-
hambat sampai tahap 4-monometil atau tahap akhir.
• Sterol 9β ,19-siklopropana sikoartenol (1r), sik-
loartenol dan 31-norsikloartenol (1s) teridentifi-
kasi Asterias rubens tidak terlabel [2-14] meva-
lonat tunjuk; sterol dari makanan atau dari ran-tai
makanan ganggang sterol siklopropana ter-bentuk
sebagai prazat fitosterol.
• Ikan bintang kandung sterol C28 dan C29 kadar
tinggi, studi biosintesis ungkap tidak mampu pro-
duksi 24-alkilsterol, sebab itu dianggap sterol
berasal dari makanan. Timbulkan pertentangan,
sterol C28 dan C29 asteroid senyawa ∆ 7 dan ∆ 5
sebagian besar ditemukan dalam sumber maka-
nannya. Kemungkinan asteroid dapat ubah sterol
∆ 5 jadi ∆ 7. Pisaster achraceus ubah [4-14C]
kolesterol jadi 5α -kolest-7-en-3β -ol (1c). Trans-
formasi ini diperjelas pada Asterias rubens, Sola-
ster papposus, Porania pulvillus
• Suatu jalur alternatif menjadi 5α -kolest-7-
en-3β -ol (1c) mungkin terjadi pada
produksi dari 7-dehidrokolesterol (1d).
Goodfellow temukan [3α -3H,414-C]
kolesterol diinjeksi pada Asterias rubens
hasilkan 5α -kolestanol (1a). Selanjutnya
studi metabolisme kolesterol dan sitosterol
dalam A. rubens mungkin katabolisme
ekstensif sterol ini, dan radioaktivitas
terinkorporasi dalam lipida netral kandung
trigliserida, lipida polar yang kandung
fosfolipida dan dalam kar-bon dioksida.
H. Urochordata
• Ada inkorporasi [1-14C] asetat dalam
sterol dimurnikan dari ascidian
Microcosmus sulcatus, Ciona intestinalis,
Holocynthia papillosa dan Style plicata.
V. METABOLISME HORMON STEROID

• Hormon steroid beberapa hewan


termasuk fila Porifera, Crustacea,
Mollusca, Echino-dermata, dan
Urchordata dianggap hasil sementara.
• Skema metabolisme sangat
sederhana dari steroid gambar 10
• Konversi kolesterol jadi steroid C21 dan C19
serta progesteron (43) atau pregno-lon (41)
jadi kortikosteroid dan androgen, terutama
testosterone (53) pada jaringan gonade. Antar
pada pendapat; fila inver-tebrata ada enzim
dibutuhkan hasilkan hormon steroid.
• Catatan, meski esterogen terdapat dalam
invertebrata, belum ada bukti produksi es-
teron (51) atau estradiol (52) dari substrak
steroid C27, C21 atau steroid C19.
• Dilaporkan; steroid Mollusca Aplysia depilans,
jaringan gonade dan hepatopan-kreas
Gastropoda, diinkubasi [1-14C] ase-tat atau [14-
14C] kolesterol. Metabolit diiso-lasi dari gonade
pregnenolon (41), 17α -pregnenolon (42),
progesterone(43), 17α -progesteron (44),
dehidroepiandrosteron (45), androstenadion (46),
kortisol (50), tes-tosterone (53), dan kortison
(54). Steroid tersebut ditambah 11-
deoksikortikosteron (48), juga diisolasi dari
inkubasi asetat jaringan hepar.
• Kolesterol sebagai substrat steroid di
atas telah diisolasi dari jaringan
kecuali 20α -hidrosikolesterol dan
kortison.
• Biosintetik dari steroid ini gambar 10,
Distribusi radioaktivitas ditemukan;
jalur dalam gonade mungkin berawal
melalui progesterone, sedang jalur
dehidroepi-androsteron mungkin
dalam hepatopan-kreas.
• Penelitian Aplysia depilans beri bukti ada jalur
hormon steroid tidak libat kolesterol sebagai
intermediat. [7α -3H] pregnenolon dan [-14C]
progesteron diinkubasi bersama dengan jaringan
gonade dan hepatopank-reas hasilkan
progesteron, androstenadion, kortisol, dan
testosteron terlabel. [12-14C] mevalonat sbgi
substrat kedua jaringan beri inkorporasi rendah
progesteron, testoste-ron, 11-
deoksikortikosteron, kortisol, dan kortison serta
kolesterol tidak terlabel.
• Sebalik inkubasi [4-14C] desmosterol beri
radioaktivitas kolesterol , 20α -hidroksikole-
sterol, pregnenolon, progesteron, 17α -hidro-
ksiprogesteron, dehidriepiandrosteron, and-
rostenadion, kortisol, testosteron, tapi tidak
pada 11-deoksikortikosteron atau kortison.
• Dijelaskan; ada dua urutan dalam produksi
hormon steroid. Satu mulai jalur konvensio-
nal dari desmosterol dan kolesterol jadi pre-
gnenolon, kedua terutama arah pada korti-
kosteroid, mulai dari mevalonat via jalur ti-
dak butuh prazat sterol C27.
VI. PRODUKSI EKDISON DALAM CRUSTACEA

• Proses pergantian kulit (ekdisis)


Arthopoda dicontrol suatu kelompok
hormon steroid dise-but ekdison.
Perhatian tertuju pada biokimia ekdison
be insekta, peran steroid ini pada per-
gantian kulit Crustacea peroleh perhatian
cukup besar. Banyak publikasi penelitian
berkenaan dengan tanggapan fisiologi
dan biokimiawi dari Crustacea diberi
ekdison, tapi yang dijelaskan adanya dan
biosintesis eksdison.
• Struktur ekdison Crustacea gambar 11. Bukti
biosintesis ekdison (55) dan ekdisteron (56) dari
[4-14C] kolesterol udang Homarus ameri-canus dan
udang Orconectes limosus .
• Transformasi ekdison jadi ekdisteron Crustacea
ditunjuk pertama King dan Siddal pada ketam
Carcinus maenus. Kecepatan konversi tergan-tung
tahap pergantian kulti. Sintesis ekdison dalam
Crustacea diketahui terjadi dalam organ Y. Hormon
sirkulasi utama dalam udang Pachy-graspus
crassipeus diketahui ekdisteron tidak muncul
secara jelas dalam organ Y tapi dimedi-asi
beberapa jaringan lain, terutama oleh testis.
VII. SAPONIN
A. Holoturin
ECHINODERMATA

• Toksisitas ketimun laut telah lama diketahui
dan senyawa aktifnya, sebagian besar dalam
kelenjar cuviera hewan dan diberi nama
holoturin.
• Holoturin A telah diisolasi Actinopyga agassizi
dan pada hidrolisis asam hasilkan sulfat,
gula D-glukosa , D-silosa, kuinovosa, 3-
O-metil-glukosa, dan aglikon steroid punya
kerangka lanostana,22,25-oksidoholo-
turinogenin (60) dan turunan 17-deoksi (61).
• Holoturin B diisolasi Holoturia
vagabunda dan H.lubria hasilkan D-
quinovosa dan D-silosa komponen
gula setelah hidrolisis. Penelitian lanjut
bbrp jenis ketimun laut hasilkan sejum-
lah aglikon steroid semua ada
hubungan lanostana.
• Beberapa struktur gambar 12 mungkin
tidak mewakili struktur sesungguhnya
aglikon alam karena kondisi hidrolisis
asam hasilkan agli-kon dapat sebabkan
terjadi penataan ulang ikatan rangkap,
dehidrasi, metilasi gugus hidroksil.
• Misal, isolasi struktur aglikon sistem
diena ∆ 7,9(11) (60, 61), hidrolisis lanjut
hasil ∆ 9(11)-neoholoturinogenin dengan
gugus 12α atau 12β -metoksi,
senyawa ini mungkin artifak karena
saponin induk jelas tidak punya gugus
eter metal, ini buktikan bahwa gugus
metoksil holoturi-nogenin mungkin
merupakan artifak dari hidrolosis
asam metanolik.
• Komposisi karbohidrat holoturin diteliti hasil,
pertama urutan tetrasakarida holo-turin A,
kuinovose, 3-O-metilglukosa, glu-kosa, dan silosa.
Gula akhir terikat 3β -hid-roksil pada aglikon
steroid. Penelitian glu-kosa, silosa , kuinovosa,
dan 3-O-metil-glu-kosa dipisahkan dari beberapa
ketimun laut dan Stichopusida B, holoturin B
hanya silo-sa dan kuinovosa.
• Saponin yang dipisahkan Stichopus japoni-cus
ada tiga komponen holotoksin A (utama)
holotoksin B dan holotoksin C.
• Holoturin A punya oligosakarida tersusun dan
terikat seperti pada gambar 79. Holotoksin B
punya satu tambahan unit glukosa yang ter-ikat
pada posisi 3 atau 4 dari silosa terminal. Tetrasa-
karida holoturin A dan B Thelonota ananas ter-
diri dua molekul 3-O-metilglukosa, silosa dan
glukosa terikat bersama konstituen yang tidak
dikenal, seperti struktur 80.
• Ada tiga penelitian biosintesis holoturin, temukan
beberapa inkorporasi [114-C] asetat saponin dari
Stichopus japonicus dan ada inkorporasi sangat
rendah [114-C] asetat yang diinjeksi dalam holo-
turin A dan B Thelonota ananas
• Dalam kedua penelitian yang dilakukan ter-
lihat bahwa radioaktivitas lebih banyak ter-
dapat dalam aglikon steroid daripada kom-
ponennya, berarti bahwa meskipun hewan
ter-sebut dapat melakukan sintesis aglikon
steroid de novo, karbohidratnya dari maka-
nan, karena holoturinogenin punya kerang-
ka lanostana, prazat yang paling mungkin
adalah lanosterol. Hal ini dibuktikan dengan
konversi dari lanosterol terlabel jadi
holotoksinogenin Atichopus californicus.
• B. Asterosaponin
• Hashimoto dan Yashumoto peneliti
pertama mengisolasi saponin steroid
toksik, yaitu aste-rosaponin ikan bintang.
Senyawa ini diguna-kan intuk
menghindari mollusca dan beberapa
invertebrata oleh ikan bintang.
• Asterosaponin Asterias amurensis
kandung komponen asterosaponin A dan
B. Hidrolisis asam asterosaponin A
hasilkan asam sulfat, aglikon steroid, dan
2 molekul sakarida; D-kuinovosa dan
D-fukosa. Asterosaponin B hasilkan
suatu steroid dan asam sulfat, tapi
gulanya D-fukosa, D-silosa, D-
galaktosa dan 2 molekul D-
• Aglikon steroid utama yang dipisahkan
setelah hidrolisis asam saponin Acanthas-
ter planci,Asterias amurensis dan A.
forbesi berupa turunan pregnan 3β ,6α -
dihidroksi-5α -pregn-9(11)-en-20-on (84),
disebut asteron dihasilkan ikan bintang
lain.
• Hidrolisis asam saponin ikan bintang
hasilkan campuran aglikon steroid rumit,
beberapa aglikon C27 dikarakteristik dan
asteron C21 merupakan artifak dihasilkan
selama proses isolasi.
• Kitagawa dkk hidrolisis enzimatik aglikon sa-ponin
Acanthaster planci, hasilkan dua kom-ponen utama,
tornasterol A (90) dan torna-sterol B C27 punya
gugus hidroksil-20. Bila tornasterol A diasam
hasilkan asteron (84) dan steroid 85. Arahkan
pendapat: zat tersbt mungkin aglikon lain dihasilkan
aglikon asli karena kondisi asam selama hidrolisis.
• Fakta; (1) progesteron (32) terdat dalam ikan
bintang, (2) hidroksilasi C-20 rupakan langkah
pertama peruraian enziamatik rantai samping
kolesterol hasilkan steroid C21 pada hewan lain,(3)
metabolisme kolesterol jadi turunan pregnan
Asterias rubens; aglikon pregnan mungkin muncul
dalam asterosaponin
• Studi biosintesis asterosaponin masih terba-tas,
Mackie dkk laporkan beberapa bukti inkor-porasi
radioaktivitas dari [2-14C] mevalonat dan [1414C]
kolesterol ke aglikon saponin Marthasterias
glacialis, tapi sangat rendah dan mungkin bahwa
radioaktivitas sebagian besar pada sterol sulfat.
Penelitian lain lapor bahwa inkorporasi dari [2-
14C] asetat dan [1414C] kolesterol ke asteron
Asterias amurensis.
• Distribusi berbagai aglikon asterosaponin ikan
bintang temukan, martasteron (81) paling
menonjol pada bangsa Forcipulata, famili
Asteridae, anak famili Cosvcinasteriinae.
• Asterosaponin ditemukan dalam semua
jaring hewan ini. Dalam Asterias
amurensis kadar paling tinggi dalam
perut dan gonade, Martha-sterias
glacialis saponin paling tinggi pada
dinding badan, kaki dan saluran perut.
Kadar saponin dalam hewan ini
berfluktuasi tergantung pada musim.