Orgnica
Avanzada
1,2-dimetilciclopropano
Ninguno se puede interconvertir en el
otro sin romper y restablecer enlaces
qumicos.
Identificacin de grupos
funcionales
Alqueno
Enlace sencillo
aldehdo
halogenuro de cido
cetona
ster
nitrilo
cido carboxlico
amida
Prefijo
Sufijo
N de
Carbonos
Terminacin
Tipo de
enlace
Grupo funcional
Sufijo
Enlace(s)
an
Simples
en
Doble(s)
in
Triple(s)
Terminacin
Grupo
funcional
No presentan
grupo funcional
ya que son
hidrocarburos.
Depende del
grupo funcional
vitamina C
cafena
Indicar
a) los grupos funcionales presentes.
b) en los
el carcter 1, 2, 3 y 4 de los carbonos sealados.
c) en los
la hibridacin del tomo sealado.
d) en los enlaces sealados con nmero (1-5) si la unin es
covalente no polar (NP) o polar (P), y el tipo de enlace que los une
( y/o ).
Isomera ptica
Se diferencian en la estructura espacial de sus
Estereoisomera:
tomos.
Los ismeros pticos o enantimeros con
compuestos
cuyas
frmulas
son
imgenes
especulares no superponibles. Tienen la propiedad
de desviar el plano de vibracin de la luz
polarizada, uno hacia la derecha (dextrgiro) y otro
hacia la izquierda (levgiro).
Para que exista este tipo de isomera se precisa la
existencia de carbonos asimtricos.
Carbono asimtrico o quiral es aquel que tiene los
4 sustituyentes distintos.
Actividad ptica
LA CATASTROFE DE LA
TALIDOMIDA
2-(2,6-dioxopiperidin-3-il)isoindol-1,3-diona
Reglas de
secuencia para
especificar la
configuracin R, S
Reglas de
secuencia:
asignacin E,Z en
alquenos
ALQUENOS
NOMENCLATURA DE
ALQUENOS
Regla 1:
Regla 2:
Regla 3:
Regla 4:
Regla 5:
ALQUINOS
NOMENCLATURA DE
ALQUINOS
Regla 1:
Regla 2:
Regla
3:
Regla 4:
CnH2n
alquenos
CnH2n+2
alcanos
C3H8O
C3H6O
C + 1 - 0.5 * (H + X - N)
AROMTICOS
AROMTICOS
NOMENCLATURA DE
AROMTICOS
tolueno
OH
fenol
COOH
cido benzoico
CHO
benzaldehdo
CONH2
benzamida
1.
2.
3.
En
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
Por
Por
Ruptura
homoltica
libres)
heteroltica
Desplazamientos
electrnicos.
Desplazamientos
Efecto inductivo:
electrnicos.
Desplazamiento parcial del par electrnico
Efecto inductivo
Espontanea y rpida
No espontanea y rpida
Espontanea y lenta
No espontanea y lenta
Estado de transicin
Intermediarios
Tipos de reactivos
o
NUCLEFILOS
ELECTRFILOS
ROH
H+
RO
NO2+
H2O
NO+
RNH2
BF3, AlCl3
R CN
RCOO
R3C+
NH3
SO3
OH
CH3Cl, CH3CH2Cl
halogenuros: Cl, Br
Reacciones bimoleculares:
Reacciones unimoleculares:
Reacciones qumicas
Sustitucin:
principales
un grupo entra y otro sale.
CH3OH + HCl
CH3Cl + H2O
CH2=CH2 + Cl2
CH2ClCH2Cl
CH3CH2OH
CH2=CH2 + H2O
CH3OH + O2
HCHO + H2O
Monocloracin del
Cuando
se estudia la cloracin del metano, se ha de considerar la
metano.
primera reaccin de formacin de clorometano (nombre comn, cloruro
de metilo). Esta reaccin es una sustitucin: el cloro no se aade al
metano, sino que un tomo de cloro es sustituido por un tomo de
hidrgeno, dando como subproducto HCl.
Estabilidad de los
radicales
Los
radicales libres son libres.
ms estables cuanto ms sustituidos estn. Los
radicales libres siguientes estn escritos por orden decreciente de
estabilidad.
El orden de estabilidad decreciente para los radicales libres es 3
> 2 > 1 > Metilo.
Intermedios reactivos de
carbono.
Estabilidad de los
En general, cuanto ms sustituido est un carbocatin la estabilidad
ser
mayor.
carbocationes
Estabilidad de los
Tanto los radicales como los carbocationes son deficientes en electrones
yaradicales
que no completan el octeto
carbono.
alrededor del tomo de carbono. Igual que
Estabilidad de los
El orden de estabilidad de los carbaniones refleja su alta densidad
carbaniones.
electrnica. Los grupos alquilo y otros grupos donadores de electrones
desestabilizan un carbanin. El orden de estabilidad es contrario al de los
carbaniones y radicales libres, que tienen deficiencia de electrones y se
estabilizan por grupos alquilo.
Reacciones de adicin
Siguen
la regla de Markownikof:
La parte positiva del reactivo se adiciona al
carbono ms hidrogenado.
Reacciones de
eliminacin
De la molcula orgnica se elimina una pequea
molcula; as, se obtiene otro compuesto de
menor masa molecular.
Sustitucin nucleoflica
SN2
Formacin
Formacin de
de nuevo
nuevo
enlace
(HO-C)
enlace (HO-C)
Inversin de configuracin
Rompimiento
Rompimiento de
de
enlace
enlace (C-Br)
(C-Br)
SN1
Inversin de la
configuracin
Misma
configuracin
Mezcla de enantimeros
Sustituin vs eliminacin