UNIVERSIDAD DEL MAGDALENA

PROGRAMA: INGENIERA AMBIENTAL

ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA
Tema: CONCEPTOS BSICOS DE QUMICA ORGNICA

Magister: Fernando Fontalvo julio

Lnea de tiempo de la Qumica

Orgnica
Torbern Bergman 1770, el qumico sueco fue el

primero en sealar la diferencia entre las sustancias

orgnicas e inorgnicas. Fuerza vital
Mi-chel Chevreul 1816 el jabn se poda separar en
varios compuestos orgnicos puros, a los que llam
cidos grasos.
Wholer 1828. es posible convertir la salinorgnica
cianato de amonio en la sustancia orgnica urea.
Lo principal es que las sustancias orgnicas tienen
como elemento fundamental el carbono.

Electrovalencia del
Carbono
Enlaces covalentes fuertes. Cadenas largas y

anillos
Metano y ADN. Sintesis de compuestos
orgnicos
Orbital: regin donde se encuentran los
electrones
Clasificacin de orbitales: s, p, d y f.
Estado fundamental es 1S2 2s2 2px1 2py1

Teora de enlace
Plantea la importancia de los electrones

desapareados de los tomos presentes en un enlace

covalente; Supone que los electrones de una
molcula ocupan orbitales atmicos de los tomos
individuales, lo que permite visualizar la posicin de
los tomos individuales en el enlace.
Un orbital ocupado por un electrn en un tomo se
Traslapa con un orbital ocupado por un electrn en el
otro tomo. Los electrones quedan apareados en los
orbitales que se traslapan y son atrados por los
ncleos de ambos tomos, de tal manera que estos
tomos quedan unidos

Enlace Sigma
Es el que se forma por el solapamiento de dos

orbitales sencillos uniendo tomos de forma

uniformemente simtrica en un espacio
comprendido entre los ncleos atmicos. El
enlace sigma puede formarse entre orbitales
s-s o s-p y p-p.

Enlace pi
Se forman a partir de dos orbitales p los

cuales se solapan. Los electrones de los

orbitales pi se mueven hacia arriba y abajo
del enlace principal. El enlace pi es dbil y sus
electrones pueden ser atrados para formar
otros enlaces.

Enlace pi

Enlaces sigma y pi

Hibridacin Sp

Energa y enlace
Los tomos se unen porque los compuestos

resultantes tienen menos energa y, por tanto,

son ms estables que los tomos separados.
La generacin de enlaces siempre libera
energa y el romp-miento de enlaces siempre
absorbe energa.

ESTADO DE TRANSICIN O TEORA

DEL COMPLEJO ACTIVADO
Es la mxima energa que adquiere los

reactivos para superar la barrera energtica

en una reaccin. En este punto se asume que
las especies reactantes al colisionar
conducirn siempre a la formacin de
productos. Al contactarse dos sustancias se
intercambian tomos o se rechazan. La
aglomeracin de tomos en la regin donde la
energa potencial alcanza un mximo es lo
que conforma el complejo activado o estado
de transicin.

Energa de activacin
(Ea)
Es la que resulta de la diferencia entre el

estado de transicin y la energa de los

reactivos. Una (Ea) pequea indica que la
reaccin ocurre rpidamente. Una E(a) grande
significa que la reaccin es lenta.

Hibridacin
Hibridacin es al mezcla de orbitales de varios tomos. Se clasifican

as:
Hibridacin Sp. Los electrones de un orbital molecular se ubican en
los orbitales 2s y 2px. Forman un ngulo de 180, los orbtales py y pz
se sitan perpendicular a los hbridos. Esta hibridacin se forma en el
enlace triple entre carbono y carbono.
Hibridacin Sp2. En esta hibridacin se mezclan los orbitales 2s, 2p x y
2py . Se forma un ngulo de 120 entre los tres hbridos que se
orientan hacia los vrtices de un triangulo equiltero. El orbital 2p z se
sita perpendicular al plano de los otros orbitales.

Hibridacin Sp3. En este caso el orbital que se forma resulta de la

mezcla entre 2s, 2px, 2py y 2pz . Estos cuatro orbitales se mezclan para
formar cuatro nuevos iguales y varios ngulos. En el metano fuerza
de 436 kJ/mol (104 kcal/mol).

ISOMEROS:
Concepto
Clasificacin:

Estructurales de:
Posicin, cadena y funcionalidad
Espaciales:
Geomtricos y pticos

Ismeros de posicin
De Posicin: tienen igual forma molecular, la misma cadena

carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales

o sustituyentes se ubican en posiciones diferentes.

H H H
H
|
|
|

H - C C C --C C H
|
|
|
|
H OH H H H
2 Pentanol

H
H
|

CH 3 CH2- C C- CH3
|
OH H
3 Pentanol

Ismeros de cadena
La diferencia de las propiedades de cada ismero

dependen de la estructura de la cadena carbonada

CH3

CH3 CH2- CH2 - CH3

N -- butano

CH3

--

CH2 -CH2
Metil propano

Ismeros de
funcionalidad
De grupo funcional

poseen la misma formula

molecular pero desempean diferentes
funciones. Por ejemplo los ismeros de C 3H8O
= propanol y metil, etil ter.

OH
Propanol

CH2 - CH2 CH3

Metil, etil ter

CH3 - O CH2 CH3

Ismeros geomtricos
Los ismeros geomtricos presentan el mismo orden de

unin de los tomos, pero difieren en la forma como se

acomodan espacialmente los tomos. Estos ismeros
pueden ser de posicin CIS o posicin TRANS

CH3
CH3
\
/
C = C
/
\
H
H
Cis

CH3

H
\

C = C
/
\
H
CH3
Trans

Ismeros pticos
Los ismeros pticos. Son los que se diferencian en la accin que

desva un rayo de luz polarizada. Los ismeros pticos pueden

presentar uno o ms carbonos asimtricos.
Ejemplo:

O
O

C-H
C- H

|
|

H - C - OH
OH - C - H

|
|

CH2 OH
CH2 -OH
D-Gliceraldehdo
L-Gliceraldehdo

Resonancia
Resonancia. Es la representacin de una sustancia en dos o ms formas de

estructuras de Lewis para sealar la deslocalizacin de electrones desapareados.

El in acetato y el benceno presentan resonancia.

Momento dipolar
Momento dipolar. Medida cuantitativa de un enlace

covalente polar. Se simboliza por () que es igual al

producto de la Carga (Q) y la distancia (r). Q se refiere a la
magnitud de la carga y no al signo.

= Q x r
Las molculas covalentes no polares no presentan momento
dipolar. Las molculas polares de tres tomos presentan
momento dipolar en el que influye su geometra.
La presencia de enlaces polares no significa que la molcula
tenga momento dipolar. Por ejemplo, al representar la
molcula de CO2 en forma lineal no se indica que exista un
momento dipolar.

MOLCULAS ASIMETRICAS O QUIRALES:

Son aquellas que presentan cuatro

sustituyentes unidos a uno de los tomos de

carbono en su estructura. Algunos
compuestos presentan dos o ms tomos de
carbono quirales que pueden ser iguales o
distintos.

Configuracin
Configuracin. Es el arreglo tridimensional de tomos

enlazados alrededor de un tomo quiral.

Configuracin R y S. Los enantimeros presentan

configuraciones opuestas, porque los grupos unidos al

centro quiral en sentido o en contra de las manecillas del
reloj. Si es a favor de las manecillas del reloj se designa
como R; lo contrario es en contra de las manecillas del reloj,
y se indica con S.

Lneas y cuas

Configuracin R

Configuracin S Y R

Proyeccin de Newman
Permite representar en forma bidimensional

las molculas en un plano para visualizar

conformaciones de los enlaces carbono
carbono. El carbono frontal se representa por
un punto, del que parten los tres enlaces que
lo unen a los sustituyentes. El carbono de
atrs se representa por un crculo y los
enlaces que salen de este carbono se dibujan
a partir de este crculo.

Conformacin
Conformacin. Orientacin espacial que

presenta una molcula orgnica como

consecuencia de la rotacin de un tomo de
carbono (y los hidrgenos unidos a l) con
respecto al otro tomo de carbono.

Conformacin
escalonada

Conformacin
escalonada
Conformacin escalonada: disposicin

tridimensional de los tomos alrededor de un

enlace sencillo carbono carbono, en la cual
los enlaces de carbono bisecan los ngulos de
enlace del segundo carbono, como se ven en
la figura siguiente:

Conformacin eclipsada

Conformacin eclipsada
Conformacin eclipsada: Disposicin

geomtrica que esta alrededor de un enlace

sencillo de Carbono Carbono, en la cual los
enlaces de dos sustituyentes en uno de los
carbonos son paralelos a los enlaces de los
sustituyentes en el tomo del carbono vecino,
como se ven en una proyeccin Newman.

Ordenamiento de las
molculas
GEOMETRA MOLECULAR:
Es la distribucin espacial de los tomos en una

molcula.
tomo central
Electrones libres

Enantiomeros
Son molculas especulares que no se superponen porque los tomos

se orientan en forma diferente Los enantimeros tienen diferentes

propiedades biolgicas, debido a que generalmente implican la
reaccin con otra molcula quiral.

Enantimeros dextrgiros y levgiros. Se ha designado al

enantimeros Dextrgiro (D) al ismero que presenta un OH unido a
la derecha del penltimo carbono, y levgiro al otro enantimeros
especular que presenta un grupo OH a la izquierda del penltimo
carbono.
MEZCLA RACEMICA
Es una mezcla de enantimeros en una proporcin de 50: 50; se
produce inactivacin debido a que se cancela la rotacin de estos
ismeros.

Enantiomeros

Diastereomeros
Son ismeros no especulares entre si. Se

comportan como dos sustancias qumicas

diferentes en punto de ebullicin y fusin,
solubilidad y rotacin.

Energa de enlace
Es el cambio de entalpa necesario para

romper un enlace especfico de una mol de

molculas gaseosas. Con la energa de enlace
se mide la estabilidad de una molcula.

Enlace Sigma
Enlace Sigma. Es el que se forma por el

solapamiento de dos orbitales sencillos

uniendo tomos de forma uniformemente
simtrica en un espacio comprendido entre
los ncleos atmicos. El enlace sigma puede
formarse entre orbitales s-s o s-p y p-p.

Electrfilos y nucleofilos

Agentes nucleoflicos. Son iones o molculas donadores de electrones que pueden

aceptar protones. Los nucleofilos son bases de Lewis que atacan a un carbono
desplazando al grupo saliente.
Todo nucleofilos presenta pares de electrones solitarios sobre el tomo que ataca.Los
agentes nucleoflicos ms comunes contienen azufre, oxigeno. Nitrgeno, halgenos
en forma diatomica y carbonos. Ejemplos: I- , CH3 CH2 - , CN- OH- , NH2 , PH2 , I- , Cl-.

El agua y el alcohol no tienen carga negativa neta por lo tanto son nucleofilos dbiles

Agentes Electrofilicos. Son partculas que atraen y aceptan electrones; la mayora son
iones positivos, otros son especies qumicas neutras, deficientes en electrones,
agentes oxidantes, radicales libres, algunos cidos de Lewis y especies qumicas que
no cumplen con la regla del octeto. Ejemplo, CH3+ Cl2, Br2, NO2, .

Carbocatin. Es una sustancia que contiene un carbono trivalente cargado,

positivamente, con seis electrones en su capa externa (R3C+)

REACCIONES
El mecanismo de rompimiento en las reacciones orgnicas puede
ser simtrico o asimtrico. El primer tipo de reacciones produce
sustancias con electrones desapareados llamados radicales libres.
El otro tipo de reacciones produce especies inicas.
REACCIONES HOMOLTICAS
Son aquellas que se producen por el rompimiento simtrico de las
molculas, originando dos productos cada uno con un electrn
desapareado.

CH3 : CH3.

CH3. + .CH3 (Radicales metil)

(Etano)

Radicales libres. Son especies qumicas minerales u orgnicas que

poseen un electrn desapareado. Se forman en las rupturas
homolticas de algunas reacciones no polares donde intervienen la
luz o el calor. La energa que se aplica debe ser igual o mayor que

RADICALES LIBRES
Son especies qumicas minerales u orgnicas

que poseen un electrn desapareado. Se

forman en las rupturas homolticas de algunas
reacciones no polares donde intervienen la luz
o el calor. La energa que se aplica debe ser
igual o mayor que la energa de enlace.

REACCIONES HETEROLITICAS:
Se producen por el rompimiento asimtrico de molculas

orgnicas, en la que uno de los tomos se queda con un

par de electrones, originando iones orgnicos inestables,
que desempean un papel importante en el mecanismo
de reacciones.

R:H

R:-

Carbanin + hidrogenin

R:H

R+ + :HIon carbonio + Ion hidruro

TEORA DE ENLACE
Plantea la importancia de los electrones

desapareados de los tomos presentes en un

enlace covalente; Supone que los electrones
de una molcula ocupan orbitales atmicos de
los tomos individuales, lo que permite
visualizar la posicin de los tomos
individuales en el enlace.

PUENTES DE HIDRGENO
Son enlaces que se forman entre un tomo de

hidrogeno y un par de electrones (Oxigeno y

Nitrgeno). En la estructura de las molculas
de agua, alcoholes, protenas, cidos
nucleicos, y otros compuestos orgnicos, se
presentan muchos puentes de hidrogeno.

PUENTES DE HIDRGENO
Tomado de Raymond Chang, sptima edicin

EFECTO INDUCTIVO
Es la accin de los grupos qumicos sobre el

tomo de carbono que tiene un electrn

desapareado. Los electrones se dirigen hacia
los tomos electronegativos y se alejan de los
tomos electropositivos.los grupos que atraen
electrones aumentan la acidez, mientras que
los que ceden electrones, la disminuyen.

EFECTO DEL ION COMN

Es el efecto del ion comn por el

desplazamiento del equilibrio causado por la

introduccin de un compuesto en una
disolucin que tiene un ion igual a la
sustancia disuelta. Este fenmeno que se
presenta cuando dos solutos contienen el
mismo ion (Catin o Anin). Por ejemplo, la
disolucin en agua del acido actico y el
acetato de sodio forma iones CH3COO-.

PUNTO ISOELCTRICO
El pH intermedio de algunas sustancias

bipolares que tienen carga neta de cero se le

denomina punto isoelctrico. En este caso,
la sustancia situada en un campo elctrico no
se desplazar hacia el ctodo (electrodo
negativo), ni hacia el nodo (electrodo
positivo).

Bases y cidos
conjugados

Estructuras de Lewis. Es la representacin de un enlace

covalente, donde el par de electrones compartidos se

indica con lneas o con pares de entre dos tomos
puntos, y los pares libres no compartidos se indican con
pares de puntos en los tomos individuales.
Base conjugada. Es la especie resultante de un cido de
Bronsted que perdi su protn. El Cl- es la base
conjugada del HCl.
cido conjugado. Es la partcula que resulta al agregar
un protn a una base de Bronsted. El cido conjugado
del (H2O) es el H3O+.

REACCIONES
Equilibrio de las reacciones. La constante de equilibrio de una

reaccin indica si los productos son ms o menos estables que los

reactivos.

aB + bB cC +dD

Keq = Producto de las concentraciones de los productos

Producto de las concentraciones de los reactivos

Si la constante de equilibrio es igual o mayor que 1, la direccin de

la reaccin va de izquierda a derecha lo cual favorece la formacin
de productos. Cuando Keq es menor que 1, la direccin de la
reaccin favorece la formacin nuevamente de los reactivos.

CLASES DE REACCIONES
Reacciones Endotrmicas. Es la que se da cuando

los reactivos tienen menos energa que los

productos y se absorbe calor. En estos casos el
cambio de energa (H) es positivo.

El (H) es smbolo que identifica el cambio de

energa calorfica.

Reacciones Exotrmicas. Las reacciones en las

que los reactivos tienen mayor energa que los
productos y se libera calor. El H es negativo.

MECANISMO DE COMBINACIN DE
LAS MOLCULAS
Reacciones de Adicin En estas reacciones se unen dos molculas para formar una

sencilla que incorporan tomos o grupos de tomos.

CH2 =CH2 + Br2 CH2 CH2

|
|
Br
Br
Reacciones de Sustitucin. Es muy comn en la qumica orgnica; un tomo o un

grupo unido a un tomo de carbono es remplazado por otro.

CH3 CH3 +Cl2 CH3 CH2 Cl + HCl

Reacciones de Eliminacin Son aquellas que producen un resultado en la cual

disminuye el nmero de tomos o grupos unidos al tomo de carbono por supresin

de estos formando enlaces mltiples o anillos.

LIGANDO
tomo o grupo de tomos con capacidad

para donar un par de electrones y formar

enlace covalente coordinado. Los ligandos
pueden rodear un metal y unirse a l cmo
donadores. Un ejemplo lo constituye el in
complejo [Cu (NH3)4]2 La accin de las
coenzimas dependen de la accin de los
ligandos.

SUSTANCIAS HIDRFILAS E
HIDRFOBAS
Sustancias hidrfilas. Son las sustancias que

atraen molculas de agua en la que se

disuelven fcilmente; su estructura es
covalente polar.
Sustancias hidrfobas. Son sustancias que

rechazan en el agua. No se disuelven en agua

debido a que son molculas no polares.

FUERZAS
INTERMOLECULARES
Fuerzas intermoleculares. Son fuerzas de atraccin entre

las molculas, ejercen influencia en fases condensadas de

la materia (lquidos y slidos) relacionadas con propiedades
de la materia, entre estas el punto de ebullicin y el punto
de fusin.

Fuerzas de dispersin. Son las fuerzas que se generan por

los dipolos temporales inducidos en los tomos o

molculas.

Fuerzas ion-dipolo. Son las que atraen entre si un in y una

molcula polar.

FUERZAS
INTERMOLECULARES
Fuerzas dipolo-dipolo. Son las que generan

atraccin entre molculas polares que tienen

momentos dipolares diferentes.

Fuerzas de Van der Waals. Son las que se

forman entre molculas polares,

estableciendo la interaccin entre dipolo
dipolo, dipolo-dipolo y las fuerzas de
dispersin.

TENSIN
Tensin Angular. Es la tensin que se provoca

en una molcula cuando un ngulo de enlace

se deforma respecto a su valor ideal.

Tensin estrica: Tensin impuesta sobre una

molcula cuando dos grupos estn demasiado

cerca y tratan de ocupar el mismo espacio.

Traduccin
Proceso por el cual la informacin gentica es

transcrita del DNA se lee y utiliza para

sintetizar RNA en el ncleo de la clula. Un
segmento pequeo de DNA de doble hlice se
desenrolla y los ribonucleotidos
complementarios se alinean en la secuencia
correcta para la sntesis de RNA

Resonancia Magntica
(RMN)
Es una tcnica espectroscpica que brinda

informacin respecto a la estructura carbono

hidrogeno de una molcula. La RMN funciona
con la absorcin de energa que se origina de
la transicin entre los estados de los espn
nucleares que ocurren cuando una molcula
es sometida a un fuerte campo magntico y
se irradia con ondas de radiofrecuencia.