Biochimica Lezione 1 Lipidi

Lezione 1 - Biochimica
FOSFOLIPIDI E
MEMBRANE BIOLOGICHE
LIPIDI
I lipidi sono sostanze non polari (idrofobiche) solubili in

solventi organici.
Molti dei lipidi che compongono le membrane biologiche sono

anfipatici, hanno una parte polare ed una apolare
I lipidi si classificano come:

Semplici
Complessi
2
Microbiologia Ambientale AA 2013-2014
LIPIDI
Semplici
Sono molecole che non contengono legami esterei o amidici
Acidi grassi
Colesterolo
Complessi
Sono derivati di acidi grassi variamente esterificati o amidati.
Glicerofosfolipidi e sfingosidi
Trigliceridi
3
Acidi grassi
Gli acidi grassi consistono di catene

idrocarburiche con una funzione carbossilica
ad una estremit
O
Un acido grasso 16-C:

CH3(CH2)14-COONon-polare polare
Un acido grasso 16-C con un doppio legame

tra gli atomi di carbonio 9 e 10 pu essere
descritto come: 16:1 cis 9.
10
4
Acidi grassi
Normalmente gli acidi grassi hanno numero pari di atomi di carbonio.

I doppi legami sono in genere cis.
10
1 O
H3 C
5
Acidi grassi
La nomenclatura degli acidi grassi:
14:0
16:0
acido miristico;
acido palmitico;
18:0
acido stearico;
18:1 cis9
acido oleico;
18:2 cis9,12
acido linoleico;
18:3 cis9,12,15
acido -linonenico;
20:4 cis5,8,11,14
acido arachidonico
20:5 cis5,8,11,14,17
acido eicosapentaenoico (-3)
6
Acidi grassi
Vi libera rotazione intorno ai

legami singoli C-C nella catena
carboniosa.
O
O
Non vi libera rotazione intorno

ai legami doppi.
O
O
10
Ogni doppio legame cis provoca

un gomito nella catena
carboniosa.
CH3
7
Colesterolo
8
Lipidi complessi
Glicerofosfolipidi
Sono esteri di acidi grassi e glicerolo
R OH
R'
O
CH2OH
HO
H
+
CH2OH O
R'
+ H2 O
CH2OH
HO
R O
H
C
H2
O
+ H2O
9
Acido fosfatidico
il prototipo dei fosfolipidi,

Si ottiene per esterificazione del glicerolo con due catene di
acidi grassi (in C1 e C2) e di acido fosforico (in C3):
O
O
H 3C
H 3C
O
O
O
O
10
Fosfolipidi
Nei fosfolipidi la funzione acida libera del gruppo fosfato

esterificata con un alcool:
Colina
HO
N
CH3
CH3
O
H3C
Serina
Etanolamina
NH2
HO
O
O
CH3
CH2OH
HO
H
H2C
OH
NH3
Glicerolo
HO
CH3
O
O
OH
Inositolo
OH
OH
OH
OH
OH
11
Fosfatidilcolina
Un esempio di glicerofosfolipide frequente nelle membrane

biologiche la fosfatidilcolina dove la funzione acida libera del
gruppo fosfato esterificata con la colina.
O
P
O
H 3C
CH
CH3 3
N
O
O
CH3
CH3
12
Fosfolipidi
13
Fosfolipidi
14
Anfipaticit
Per anfipaticit si intende la contemporanea presenza di un gruppo idrofilico e di un gruppo idrofobico nella stessa molecola.
I fosfolipidi, essendo anfipatici, quando sono in acqua tendono ad aggregare.
Idrosolubile (Idrofilico)
Liposolubile (Idrofobico)
H3C
CH
CH3 3
O
O
CH3
CH3
15
Membrane biologiche
H3C
+
H3C N
H3C
H3C
+
H3C N
H3C
O
O
O
O
O
P
O
1
O
O
H3C
+
H3C N
H3C
O
P
O
O
O
HO
O
O
O
1
O
P
O
1
H3C
+
H3C N
H3C
O
H3C
+
H3C N
H 3C
O
H3C
+
H3C N
H3C
O
H3C
+
H3C N
H3C
O
CH3
H3C
+
H3C N
H3C
O
H3C
+
H3C N
H3C
O
H3C
+
H3C N
H3C
CHCH
3
3
H
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
H
O
O
2
O
H 3C
+
H3C N
H3C
O
H3C
+
H3C N
H3C
O
O
O
O
O
H3C
+
H3C N
H3C
H
H
3
CHCH
3
O
2
O
O
O
2
O
O
CH3
H3C
+
H3C N
H3C
HO
O
H3C
+
H3C N
H3C
O
H3C
+
H3C N
H3C
O
H3C
+
H3C N
H3C
O
O
O
2
O
O
O
2
O
O
O
2
O
O
O
H3C
+
H3C N
H 3C
P
O
H3C
+
H3C N
H 3C
16
Membrane biologiche
a doppio foglietto
17
Fluidit
A parit di stato fisico la fluidit
dipende (tra laltro) da:
Composizione,
Presenza di fosfolipidi
insaturi,
Presenza di proteine
intrinseche o ancorate
Teste polari
Code apolari
mobili
Le variazioni di fluidit regolano le propriet delle membrane:

Trasporto
Mobilit laterale dei componenti
Permeabilit
18
Proteine di membrana
Periferiche
Integrali
Con ancoraggio lipidico
19

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Lezione 1 - Biochimica

I lipidi sono sostanze non polari (idrofobiche) solubili in

Molti dei lipidi che compongono le membrane biologiche sono

I lipidi si classificano come:

Gli acidi grassi consistono di catene

Un acido grasso 16-C:

Un acido grasso 16-C con un doppio legame

Normalmente gli acidi grassi hanno numero pari di atomi di carbonio.

acido eicosapentaenoico (-3)

Vi libera rotazione intorno ai

Non vi libera rotazione intorno

Ogni doppio legame cis provoca

il prototipo dei fosfolipidi,

Nei fosfolipidi la funzione acida libera del gruppo fosfato

Un esempio di glicerofosfolipide frequente nelle membrane

Le variazioni di fluidit regolano le propriet delle membrane:

Con ancoraggio lipidico

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