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M. en C.

Gema Cecilia Manuel


Jacobo

Primero, analizaremos qu es un hidrocarburo:

Un hidrocarburo es un compuesto constituido solo por tomos de carbono e


unidos entre s por enlaces covalentes.

Los hidrocarburos se clasifican en: alifticos y


clasifican en alcanos, alquenos y alquinos.

aromticos. Los aliftic

Organizacin de hidrocarburos
Alcanos

Hidrocarburos alifticos

no hay enlaces multiples

Alquenos

Alquinos

Cicloalcanos
Alicclicos
Hidrocarburos

Cicloalquenos HC
Cicloalquinos

Hidrocarburos aromticos

H
C
HC

CH
CH

Alcanos o hidrocarburos saturados


La frmula general de alcanos
lineales es: CnH2n+2
La frmula general de cicloalcanos
es:CnH2n
Todos los enlaces de los alcanos son
de tipo simple o sigma, es decir,
covalentes.
El alcano ms sencillo es el metano.

Nomenclatura de alcanos

Para nombrar a los alcanos, se utilizan prefijos que indican el nmero de carbon
formado el alcano en cuestin y se aade el sufijo: ANO (por tratarse de un alcA
Prefijo

# de
carbonos

Nombre y frmula

Met-

Met-ano

Et-

Et-ano

Prop-

Prop-ano

But-

But-ano

CH3-CH2-CH2-

CH3

A partir del
alcano de 5 C
se usan los
prefijos numricos
conocidos.

Pent-

Pent-ano

Hex-

Hex-ano

Hept-

Hept-ano

Oct-

Oct-ano

Non-

Non-ano

Dec-

10

Dec-ano

CH3-(CH2)4-CH3

Ejercita:

no
a
ex
h
n

n-propano

pe
n

ta nde
ca

no

Como ya
notaste, hay una
n antes del
nombre del
alcano, esta
letra indica que
el alcano es
lineal, es decir
no tiene
ramificaciones.

Nomenclatura de alcanos ramificados

Para nombrar a los alcanos que tienen ramificaciones sobre una cadena prin
necesario conocer primero la forma en que se nombran dichas ramificacion
Al encontrarse como ramificacin y no como cadena principal, el nombre de
cada alcano cambia su sufijo ano a il.

1C
La lnea
roja indica
el sitio
donde la
ramificaci
n se ancla
a la
cadena
principal

2C

3C

4C

Ejemplos:
Se numera la cadena
principal MS LARGA (es
posible que la cadena
ms larga no sea lineal),
en caso de que haya 2
cadenas de la misma
longitud, se elige a la
cadena con el mayor
nmero de
ramificaciones.

Nombre: 4-etil-2-metilheptano

La numeracin de la
cadena principal
comienza del lado donde
una ramificacin quede
ms cerca de un extremo
de la cadena. Si los 2
extremos tienen una
ramificacin igualmente
separada del extremo, se
elige por orden alfabtico.
1. Se mencionan las
ramificaciones (con terminacin
il en ORDEN ALFABTICO y se
indica el nmero de carbono de
donde est anclado.
2. Entre el nmero de C al que
est anclada la ramificacin y el
nombre de la ramificacin se
pone un guin.
3. Al final, se escribe el nombre
del alcano de la cadena principal.

Cmo nombraras a los siguientes


compuestos?

3-etil-4-metilhexan

5-isopropil-3-metilnon

Cmo nombraras a los siguientes


compuestos?

3-metil-5-propiloctano

3-etil-2,

Cuando hay ms de un
radical del mismo tipo, se
agrupan todos indicando el
C que tienen este tipo de
radical, se antepone el
prefijo numrico
correspondiente (los prefijos
numricos no se toman en
cuenta en la ubicacin por
5-dimetilhexano orden alfabtico).

2, 2-dimetilbutano

Cmo nombraras al siguiente compuesto?

3-etil-2,5-dimetilhexano

Estructura de cicloalcanos

Ciclopropano

Ciclopentano

Ciclohexano

Nomenclatura de cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo- seguido del nombre del
alcano con igual nmero de carbonos.
Cuando los cicloalcanos tienen ramificaciones, se establece la numeracin
de manera que se
utilice la numeracin ms pequea, de no poder decidir, se nombra por
orden alfabtico.

En ocasiones, conviene tomar al ciclo alcano como ramificacin y la cadena l


principal:

Ahora, lo haremos al revs!


Escribe la frmula del 3,4,6-trimetilheptano

Escribe el esqueleto
principal a base de
carbonos.

Agrega los radicales o


ramificaciones en el
sitio adecuado.

Completa la cadena,
aadiendo los
hidrgenos que
correspondan a cada
C (ten cuidado de no
sobrecargar a cada
carbono con ms de 4
enlaces).

Escribe la frmula del 5-secbutil-5-terbutil-8-metilnonano

Relaciona cada nombre con su


frmula:

Propiedades qumicas de los alcanos

Combustin ajustada
Halogenacin
Hidrogenacin

Las 2 primeras reacciones son propiedades qumicas de los alcanos, es d


reacciones que sufren los alcanos. Mientras que la ltima (hidrogenacin)
mtodo de obtencin de alcanos a partir de alquenos y/o alquinos.

Propiedades qumicas de los alcanos

En esta reaccin puedes observar la frmula


general de cmo se lleva a cabo la reaccin
de combustin y la forma de balancearla
utilizando las frmulas que en ella se
muestran en los crculos rojos.

Combustin ajustada

Ejemplo 1: Se requiere escribir la reaccin de combustin del butano, esc


su forma balanceada:

Este es el
esqueleto
principal de la
reaccin, sin
embargo no est
balanceada.

C4H10 + O2 CO2 + H2O +


El producto
principal es el
calor.

2C4H10 + 13 O2 8CO2 + 10H2O +


Se coloca un 2 al principio
de la frmula, lo que
significa que se requieren
2 molculas de butano
para llevar a cabo la
reaccin.

El 13 se obtiene
de:
(3n + 1) = 3*4+1
= 13

El 8 se obtiene de
2n = 2* 4 = 8

El 10 sale de 2n +
2 = 2*4+2 = 10

Combustin ajustada

Ejemplo 2:

Este compuesto
tiene una n igual
a 2, ya que tiene
2 carbonos

El 7 se obtiene
de:
(3n + 1) = 3*2+1
=7

El 4 se obtiene de
2n = 2* 2 = 4

El 6 sale de 2n +
2 = 2*2+2 = 6

Halogenacin
La reaccin consiste en la sustitucin de un hidrgeno del alcano por
un halgeno (Cl, Br, I, F, At), en este caso el ejemplo muestra una
halogenacin con cloro. La reaccin se lleva a cabo en presencia de luz
ultravioleta.
En el ejemplo se muestran las 2 opciones donde el halgeno se puede
anclar a la cadena
carbonatada ms la obtencin de HCl como producto de la reaccin
(ntese que la formacin del HCl es el resultado de la liberacin del
hidrgeno que sali de la cadena carbonatada ms el cloro que queda
+ se
libre despus de que la molcula de Cl diatmica

separa).

Hidrogenacin

La reaccin consiste en producir un alcano a partir de un alqueno o un alquino


la adicin de una molcula de hidrgeno en el sitio donde se encuentra la dob
ligadura. Obviamente, a partir de un alqueno se obtendr un alcano y a partir
se obtendr un alqueno, si se quisiera llegar hasta el alcano correspondiente
re-hidrogenar. La reaccin se produce en presencia de un catalizador como Pt

Ejemplos de reacciones de
alcanos

Propiedades fsicas de los alcanos

Usos de
alcanos

Sabes cul es el grupo qumico orgnico cuyo uso principal es como combu

Los hidrocarburos de alcanos, se utilizan generalmente como combustibles p


generar calor y, algunas veces, luz. Los braseros de la imagen producen calo
ayuda a prevenir el dao producid por el fro a los cultivos de ctricos.

Alquenos o hidrocarburos
insaturados

La frmula general de los alquenos es:


CnH2n.
El grupo funcional caracterstico de los
alquenos es el doble enlace (o doble
ligadura) entre carbonos.
Para nombrarlos, se cambia la
terminacin ano por eno y se
indica el nmero de carbono en el que
se encuentra el doble enlace.

Nomenclatura de
alquenos
Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble
enlace.

Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga la


numeracin ms baja posible.
Cuando haya ms de
un doble enlace, se
coloca la ubicacin y
el prefijo numrico
correspondiente (di,
tri, etc) justo antes
del nombre del
alqueno.

Nomenclatura de
alquenos

5-metil-2-hepteno

2-etil-1, 4-hexadieno

3-propil-1, 4-heptadieno

5-bromo-4-cloro-2-penteno
4-bromo-3-metil-1-penteno
5,5-dimetil-1, 3, 5-heptatrie

Nomenclatura de
alquenos

a)
b)
c)
d)
e)
f)

1-buteno
2-penteno
2-metil-1,3-butadieno
4,7-dimetil-2, 6-nonadieno
2-etil-5-metil-1,4-hexadieno
7, 7-dimetil-1, 4-octadieno

Propiedades qumicas de los


alquenos

Hidrogenacin
Halogenacin
Hidrohalogenacin
Hidratacin

Propiedades qumicas de
alquenos

Analicemos, usando como ejemplo al eteno, algunas de las propiedades qu


pueden sufrir los alquenos:

Hidrogenacin (H2)

Halogenacin, X = Cl, Br, I, F

Propiedades qumicas de
alquenos
Hidrohalogenacin (HX)

Hidratacin (H2O)

Para que se lleve a cabo la hidratacin, el H20 sufre descomposicin, sepa


2 iones: H+ y OH-. La reaccin sigue la regla de Markovnikov, donde el OH
carbono ms sustituido (con menos Hidrgenos) y el H se va al C menos
producto obtenido es un alcohol.

Analiza las siguientes reacciones y determina


a
qu tipo pertenecen:

Propiedades fsicas de
alquenos

Usos de
alquenos

Sabes cmo se puede lograr la maduracin de los tomates de una forma m


no sea esperar a que suceda en la planta?

El eteno gaseoso es un compuesto qumico que se utiliza para hacer madura


frutas y verduras. Lee un poco sobre las caractersticas de este compuesto
el link que a continuacin se te proporciona:
http://www.catalyticgenerators.com/loshecdelet.html

Alquino
s
La frmula general de los alquenos es: CnH2n-2.
El grupo funcional caracterstico de los
alquenos es el triple enlace (o triple ligadura)
entre carbonos.
Para nombrarlos, se cambia la terminacin
ano por ino y se indica el nmero de
carbono en donde est localizado el triple
enlace.
Los grupos funcionales OH- tienen preferencia
sobre el triple enlace (ejemplo: alcohol, cido
carboxlico).

Nomenclatura de
alquinos

Etino

3-en-2-hexino

2-butino

4-Bromo-2-hexino

1-en-4-pentino

Nomenclatura de
alquinos

3-propil-1, 4-pentadiino

2-etil-3,3-dimetil-ciclopropino

Nomenclatura de
alquinos
Cuando el alquino es una ramificacin:

Etinilciclohexano

4-in-2-pentanol

La terminacin OL
corresponde a los
compuestos alcohlicos que
se estudiarn ms adelante.

1-metil-2-(propin-1-il) ciclohexano

cido 4-in-pentanoico
La nomenclatura CIDO y
la terminacin OICO
corresponde a los cidos
carboxlicos que se
estudiarn ms adelante.

Propiedades qumicas de los


alquinos
Son las mismas que sufren los alquenos:

Hidrogenacin
Halogenacin
Hidrohalogenacin
Hidratacin

Propiedades qumicas de
alquinos
Analicemos estas reacciones usando como ejemplo a algunos
alquinos:

Hidrogenacin (H2)

Halogenacin, X = Cl, Br, I, F

Propiedades qumicas de
alquinos
Hidrohalogenacin (HX)

Hidratacin (H2O)

Para que se lleve a cabo la hidratacin, el H20 sufre descomposicin, sepa


2 iones: H+ y OH-. La reaccin sigue la regla de Markovnikov, donde el OH
carbono ms sustituido (con menos Hidrgenos) y el H se va al C menos
producto obtenido es un alcohol.

Ejemplos de reacciones de
alquinos

Propiedades fsicas de
alquinos

Usos de
alquinos

Sabes cmo se llama el compuesto utilizado para producir una llama muy c
soldar metales?

El etino (tambin conocido como acetileno) es un subproducto del petrleo r


elabora en cantidades industriales mediante la reaccin del carburo de calci
agua. Cuando se le suministra suficiente oxgeno, el etino arde con una llam
caliente que puede alcanzar temperaturas hasta 3000 C. Los sopletes con e
para soldar. Debido a que el enlace triple hace que los alquinos sean reactiv
utiliza como material de partida en la fabricacin de plsticos y otros qumic
utilizados en la industria.