TANINOS

Cathalina Amesquita Irreo

Manuel Viscaino
Juan Pablo Ospina
CTB - 2016

PIGMENTOS FENLICOS

POLIFENOLES
Sustancias qumicas
Plantas
Ms de un grupo fenol en la molcula
Subdivisin: Taninos hidrolizables y Fenilpropanoides

cido Glico

Fenol

QU SON LOS TANINOS ?

Sustancias polifenlicas

Metabolitos secundarios de plantas (Races, cortezas, frutos, hojas y

semillas)

500 especies de plantas

Compuestos fenlicos incoloros o amarillos - caf

Solubles en agua, alcohol y acetona

Peso molecular: 500 3000 Dalton

Sabor amargo

Astringentes y antioxidantes

Coagulan a los alcaloides, albuminas y metales pesados

Clasificacin de los Taninos

Taninos hidrolizables o piroglicos
Taninos Condensados o no hidrolizables

Taninos Hidrolizables

Taninos condensados

Estructura flavonoide

Son dmeros de la catequina o anocianidinas

Catequina (Catechina)

Antocianidinas, estructura
bsica

Flavona; Flavonoide

Recuerda Undmeroes unaespecie qumicaque consiste en dos subunidades

estructuralmente similares denominadasmonmerosunidas por enlaces que pueden ser fuertes
o dbiles

SNTESIS

Se sintetiza por la ruta del cido Shikmico

Ruta del 3deshidroquinato

El cido glico es precursor
de los denominados
taninos hidrolizables
(Galotaninos y
Elagitaninos)

EJEMPLOS DE
POLIFENOLES

METODOS DE IDENTIFICACIN

Mtodos

Identificacin

Separacin

Cromatografa
HPLC

UV/visible

Espectrometr
a de masa

RMN

IR

Precipitacin y
Colorimetra

uv- visible espectometria

Espectro flavan-3-oles Max: 270-290 nm A ring

Comn a todos los flavonoides

No tiene utilidad para identificacin DE TANINOS Se necesita

incorporar otros indicadores que den solo cuenta
de los taninos

Ensayos Colorimtricos para Taninos

Tanino + qumico = complejo o aducto coloreado

Desventajas:

Falta de selectividad hacia los taninos

Funcionan bien solo con muestras de taninos purificadas

Ensayos colorimtricos para taninos

Butanol-HCl (Butanlisis) (Porter at al, 1986) Depolimerizacin cida,

oxidacin y deteccin. Es selectivo para taninos condensados,
interferencias por agua y metales en la muestra

Prussian Blue o Folin Ciocalteu (reacciones de oxido- reduccin). Los

fenoles se oxidan no selectivamente

Vainillina. Influenciada por T, [ ], tiempo, entre otros (Sun et al., 1998)

DMACA (4-dimetilaminocinamaldehido) (Treutter, 1989)

Detectan el producto coloreado de la reaccin tanino- aldehdo

Mtodos de Precipitacin con Protenas

Aprovechan la habilidad de los taninos para reaccionar con los protenas

Esta habilidad va a depender de:

Peso molecular de los taninos

El nmero de sitios disponibles
pH
T
Fuerza inica
Punto isoelectrico

Mtodos de Precipitacin con

Protenas

La eficiencia y el mecanismo de precipitacin de protenas es diferente

para los diferentes clases de taninos (hidrolizables y condensados)

Protenas empleadas:

Haemoglobin (Bate-Smith, 1973)

Bovine Serum Albumine (BSA), (Hagerman and Butler, 1978; Harbertson et

al., 2003)
Gelatina (Glories, 1984)
Ovoalbumina, (Llaudy et al., 2004)
Saliva humana ( -amilasa) (Baxter, 1997)

Mtodos de Precipitacin con Otros

Reactivos

Polietilenglicol (PEG)

Polivinilpirrolidona (PVP) y Polivinilpoliprirrolidona(PVPP ) (Makkar et al., 1993;

(Jones, 1965; Makkar et al.,1995)

Clifford, 1974)

Acetato de Cobre

Formaldehdo

Ion metlico Iterbio

(Yb+3) (Reed et al., 1985)

Metilcelulosa (MCP)

(Sarneckis et al., 2006)

(Yebra et al, 1995)

(Singleton, 1974)

Espectrometra de masa (MS)

No se necesita una gran preparacin de la muestra y la manipulacin no
es excesiva
Suave ionizacin iones moleculares abundantes con minima
fragmentacin
Se necesitan muestras relativamente puras

Espectrometra Infraroja (IR)

Descubierta F. Wilheim Herschel in 1800

Regin de inters del espectro IR :

Near Infrared (NIR): 14000-4000 cm-1 (700 to 2500 nm)

Mid-Infrared (MIR): 4000 to 400 cm-1 (2500 to 2.5*104 nm)

Espectrometria infrarroja

PRUEBAS DE IDENTIFICACION
TANINOS.
CLORURO FERRICO

ACETATO DE PLOMO

GELATINA SAL

GELATINA SAL

Recuerda : Los taninos se precipitan las protenas de sus

soluciones.

CLORURO FERRICO

Coloracin azul: taninos

derivados acido glico
Coloracin verde: taninos
derivados acido
protocatequino

ACETATO DE PLOMO

Reaccionan con la solucin

de
acetato
de
plomo
producindose una turbidez
o precipitado blanco.

ACTIVIDAD BIOLOGICA DE LOS

TANINOS
Las aplicaciones en Drogas son limitadas la mayora
de ellas de propiedades Astringentes ( efecto
antidiarreico y antisptico)
La propiedad Biolgica mas conocida de estos Taninos
es su capacidad de reaccionar mediante enlaces de
Hidrogeno e interacciones hidrofbicas con protenas;
esto se denomina Astringencia.

USOS COMUNES
Hemosttico local y cicatrizante.Favorece la coagulacin y curacin
de heridas. Infusiones de diversas plantas ricas en taninos como la
salicaria se utilizan para el lavado y curado de heridas.
Antisptico local.Su capacidad de precipitar protenas les otorgan
propiedades antibacterianas, aportando valor en el tratamiento de
heridas y llagas de piel y mucosas. Por ejemplo, el uso de ratania en la
higiene y cuidado bucofarngeo.
Antiinflamatorio y favorecedor del retorno venoso.Es muy
extendido el uso, oral o tpico, de preparados con plantas ricas en
taninos (hammamelis, castao de indias) en el tratamiento de
problemas vasculares, como varices y hemorroides. Algunas
proantocianidinas inhiben a mediadores de la inflamacin, de ah su
efectividad.

Usos de los taninos

Presentes en alimentos
Proporciona color a mermeladas y jaleas
Da sabor
Importante en vinos
Vinos jvenes: taninos hidrolizables
Vinos viejos: taninos condensados con hasta 10 molculas fenlicas
Son insolubles y precipitan
Contenido de taninos en vinos expresado en equivalentes de acido glico

Se emplea como clarificante

Te, caqui, manzana
Productos de caf y cacao como sustrato en reacciones de oscurecimiento
Astringencia en frutos inmaduros como platano, pera, uva, manzana, entre
otros

REFERENCIAS :

http://
es.slideshare.net/maryluz/clase-de-metabolitos-secundarios-y-ruta-de-acid
o-shikimico-por-qf-maril-roxana-soto-vsquez

Knaggs AR"The biosynthesis of shikimate metabolites."Nat. Prod.

Rep.(2003); 20:p. 119136.

Haslam EVegetable tannins lessons of a phytochemical

lifetime.Phytochemistry(2007) 68: 27132721.

Albert L. Lehninger, David Lee Nelson, Michael M. Cox (2005).Principles of

biochemistry, Vol. 1 4th ed. W.H. Freeman,.ISBN9780716743392.

https://
alojamientos.uva.es/guia_docente/uploads/2013/470/45820/1/Documento4
8.pdf

http://
tecnociencia.uach.mx/numeros/v6n2/data/Taninos_hidrolizables_y_conden
sados_naturaleza_quimica_ventajas_y_desventajas_de_su_consumo.pdf

http://ucmfarmaciadatos.netai.net/Tercero/farmacognosia/temas%20clase
%20B1/Tema%2015.pdf