Anda di halaman 1dari 61

Senyawa

Karbonil I:
Aldehid dan
Keton

SENYAWA KARBONIL
1.
2.
a.
b.
c.
d.

Aldehida dan keton


Asam karboksilat dan turunannya
Ester
Klorida asam
Amida
Anhidrida

O
R'

anhydride

Sifat Fisik Aldehid dan Keton

Aldehida dan Keton: Struktur

Tata Nama (IUPAC) Aldehid


Analog dengan Alkana, diakhiri dengan al
Rantai induk harus mengandung gugus CHO.
Atom karbon pada CHO dihitung sebagai C1.

Tata Nama Trivial (umum)


Aldehid

Tata Nama (IUPAC) Keton


Analog dengan Alkana, diakhiri dengan -on
Yang Rantai induk adalah yang terpanjang
yang mengandung gugus karbonil.
Penomoran dimulai dari karbon yang terdekat
dengan gugus karbonil.

10

Tata Nama Trivial Keton

11

Keton dan Aldehid sebagai


Substituen
Jika RC=O (gugus asil) sebagai substituen,
maka diakhiri -il dari asam karboksilat
CH3CO: asetil; CHO: formil; C6H5CO: benzoil

Prefix oxo- digunakan jika terdapat gugus fungsi


lain dan gugus karbonil sebagai substituen.

12

Kereaktifan Relatif Aldehid dan


Keton
Aldehid pada umumnya lebih reaktif daripada
keton dalam reaksi adisi nukleofilik.
Keadaan transisi aldehid (a) kurang ramai
dan energinya lebih rendah daripada keton (b).
Aldehid mempunyai satu substituen besar
sedangkan keton mempunyai dua.

13

Elektrofilisitas Aldehid dan Keton


Gugus C=O pada aldehid lebih polar daripada
C=O keton.
Gugus alkil pada karbokation keton lebih
banyak dan ini akan lebih menstabilkan
karbokation daripada aldehid.

14

Reaksi Aldehid dan Keton:


Adisi Nukleofilik

Reaksi Aldehid dan Keton:


Adisi Nukleofilik
1. Adisi dengan nukleofil kuat

Reaksi Aldehid dan Keton:


Adisi Nukleofilik
2. Adisi dengan nukleofil lemah (katalis asam)

Nukleofil pada Reaksi Adisi


Nukleofilik Aldehid dan
Keton

Nukleofil

Keasaman Hidrogen
pKa aldehid dan keton berkisar 15-20
pKa etuna = 25; pKa etena = 44; pKa etana = 50.
Mengapa ?
1. Efek induktif.
2. Resonansi ion enolat.

Keasaman Hidrogen

Keasaman Hidrogen

Keasaman Hidrogen

Keasaman Hidrogen

OH

O
O

Senyawa Karbonil II:


Asam Karboksilat dan
Turunannya

hh
n

Tata Nama Asam Karboksilat


dan Turunannya

Tata Nama Asam Karboksilat


dan Turunannya

Asam Karboksilat

Tata Nama Asam Karboksilat


dan Turunannya

Halida Asil

Anhidrida Asam

Tata Nama Asam Karboksilat


Ester

dan Turunannya

Tata Nama Asam Karboksilat


Ester

dan Turunannya

Tata Nama Asam Karboksilat


Amida

dan Turunannya

Tata Nama Asam Karboksilat


Amida

dan Turunannya

Tata Nama Asam Karboksilat


Nitril

dan Turunannya

Latihan

Latihan

Struktur Asam Karboksilat


dan kereaktifannya

Keelektrofilan
gugus karbonil
pada asam
karboksilat lebih
rendah daripada
aldehid dan keton.

Struktur Asam Karboksilat


dan kereaktifannya

Struktur Turunan Asam


Karboksilat dan
kereaktifannya

Pada umumnya, atom X yang kurang


elektronegatif, lebih baik dalam mendonasikan
pasangan elektron bebasnya. Berarti efek
stabilisasinya makin baik.

Struktur Turunan Asam


Karboksilat dan
kereaktifannya

Struktur Turunan Asam


Karboksilat dan
kereaktifannya

Struktur Asam Karboksilat


dan kereaktifannya
Nucleophiles react
more readily with
unhindered
carbonyl groups
More electrophilic
carbonyl groups are
more reactive to
addition (acyl
halides are most
reactive, amides are
least)
The intermediate
with the best
leaving group
decomposes fastest

Sifat Fisik Asam Karboksilat

Sifat Fisik Turunan


Asam Karboksilat

Sifat Fisik Turunan


Asam Karboksilat

Keasaman Asam Karboksilat

1.
2.

Keasaman Asam Karboksilat

Keasaman Asam Karboksilat

Reaksi Asam Karboksilat


dan Turunannya

Reaksi Asam Karboksilat


dan Turunannya

Reaksi Asam Karboksilat


dan Turunannya

Reaksi Asam Karboksilat


dan Turunannya

Reaksi Asam Karboksilat


dan Turunannya

Reaksi Asam Karboksilat


dan Turunannya

Kereaktifan Turunan
asam Karboksilat

Kereaktifan Turunan
asam Karboksilat

Kereaktifan Turunan
asam Karboksilat

Kereaktifan Turunan
asam Karboksilat

Kereaktifan Turunan
asam Karboksilat