Anda di halaman 1dari 45

STEREOKIMIA

David Wowiling
10 303 806
ILMU KIMIA

STEREOKIMIA
Isomeri Geometrik dalam Senyawa Siklik
Atom-atom yang tergabung dalam suatu cincin tidak bebas
berotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma dari cincin itu.
Jika kita mengandaikan atom-atom karbon suatu sikloheksana
membentuk bidang datar, maka tiap atom karbon dalam
cincin sikloheksana terikat pada atom-atom karbon
tetangganya dan juga pada dua atom atau gugus lainnya.
H

di atas bidang
CH3

H
H

H
H

H
H

OH

di bawah bidang

Suatu gugus yang terikat pada ujung-atas vertikal dikatakan


berada di atas bidang cincin, dan gugus yang terikat pada
bawah garis vertikal itu dikatakan berada dibawah bidang
cincin.

Cara lain untuk menunjukkan bagaimana gugus-gugus terikat pada cincin


ialah dengan menggunakan baji (wedge) patah-patah untuk menunjukkan
suatu gugus dibawah bidang cincin dan suatu ikatan garis tebal atau suatu
baji untuk menyatakan bahwa suatu gugus berada di atas.
di atas bidang
CH3

H3C

OH

HO

di bawah bidang

Pemerian substituen sebagai penanda berada di atas bidang atau di


bawah bidang hanya untuk representasi suatu struktur. Suatu molekul
dapat jungkir balik dalam ruang dan pemerian itu pun harus dibalik.
CH3

jungkir balik

OH
H

OH

CH3
H

Hal penting lainnya dari rumus struktur


diatas adalah gugus metil dan gugus
hidroksil berada dalam sisi-sisi yang
berlawanan dari bidang cincin. Bila dua
gugus berada dalam sisi berlawanan dari
cincin, termasuk dalam isomer trans, dan
bila berada dalam satu sisi, maka akan
termasuk dalam isomer cis.
H

CH3
H

CH3

H
OH

trans-2-metil-1-sikloheksanol

OH

cis-2-metil-1-sikloheksanol

Practice
Draw cis-1,4-dimethylcyclohexane
H
H3C

2
3
H

CH3

CH3

CH3

atau

Problems
1. Draw cis-1-chloro-3-methylcyclopentane
2. Draw both cis dan trans isomers of 1,2dibromocyclobutane

Konformasi dalam Senyawa Rantai Terbuka


Gugus-gugus fungsi yang terikat pada ikatan karbonkarbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan
bebas mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu
atom-atom dalam suatu senyawa rantai terbuka
dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya
di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain.
Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbedabeda yang diakibatkan oleh rotasi ini disebut
konformasi.
Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga
jenis rumu: rumus dimensional, rumus bola-danpasak, dan proyeksi Newman.
H
H

H
C

H
H

Rumus dimensional

H
H

H
H

H
H

Rumus bola-dan-pasak

Proyeksi Newman

Proyeksi Newman adalah pandangan


ujung ke ujung dari dua atom karbon
saja dalam molekul itu, sementara ikatan
antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan
dari karbon depan tampak menuju pusat
proyeksi sementara ketiga ikatan dari
karbon belakang hanya tampak sebagian.
H

H
H

ikatan-ikatan dari
karbon depan

ikatan-ikatan dari
karbon belakang

H
H

H
H

Proyeksi Newman
untuk CH3CH3

Proyeksi Newman dapat digambar untuk molekul


dengan dua atom karbon atau lebih. Untuk satu
senyawa dapat digambarkan lebih dari satu
proyeksi Newman. Contoh: senyawa 3-kloro-1propanol
H
H
3

OH
1

CH2
CH2

H 1

ClH2C

ClH2C

OH

CH2Cl
H

OH

H
OH

H
H

CH2Cl

dimensional

3-kloro-1-propanol

bola-dan-pasak

Newman

H
2

Cl

C
H H

Cl

H
H

CH2OH

dimensional

H
H

CH2OH

Cl

H
CH2OH

bola-dan-pasak

Newman

Dari konformer pada etana dan 3-kloro-1-propanol, dapat


dilihat bahwa atom-atom hidrogen atau gugus-gugus atom
terpisah sejauh mungkin satu dengan yang lain. Konformer
seperti ini dinamakan konformer goyang. Karena ikatan
C-C dapat berotasi, maka atom-atom hidrogen dapat juga
saling menutup, atau sedapat mungkin berdekatan satu
dengan yang lain (konformer eklips).
Untuk berotasi dari konformasi goyang ke konformasi eklips
pada satu mol molekul etana, diperlukan energi sebesar 3
kkal. Sebagian besar konformasi-konformasi etana berada
dalam konformasi goyang karena energinya lebih rendah.
H
H

H H

H
H

goyang

eklips

H
H

Butana (CH3CH2CH2CH3), dapat memiliki konformasi eklips


dan goyang. Dalam butana terdapat dua gugus metil yg
relatif besar, terikat pada dua karbon pusat. Dengan adanya
gugus-gugus metil ini menyebabkan terjadinya dua macam
konformasi goyang yang berbeda dalam hal posisi gugusgugus metil ini. Konformasi goyang dimana gugus-gugus
metil terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti, dan
konformer dimana gugus-gugus lebih berdekatan disebut
konformer gauche.
tolak menolak
H CH3

CH3
H

CH3

H
CH3

goyang

H
H3C

eklips

H
H

H3C

H
H

gauche

H3C CH3

H
H

metil tereklipskan
(energi tertinggi)

Practice
Sight along a C-C bond of propane and draw a Newman
projection of the most stable conformation. Draw a Newman
projection of the least stable conformation.
H CH3

CH3
H

H
H

H
H

1.

2.

Problems
Sighting along the C2-C3 bond of 2-methylbutane, there are
two different staggered conformations. Draw them both in
Newman projections, tell which is more stable, and explain
your choice.
Sighting along the C2-C3 bond of 2-methylbutane, there are
also two possible eclipsed conformations. Draw them both in
Newman projections, tell which you think is lower in energy,
and explain

Konformasi Senyawa Sikloalkana

Pada jaman dulu, para ahli kimia berpendapat bahwa


semua ikatan karbon dalam bentuk siklik akan mempunyai
sudut ikatan sebesar 109.50. Pendapat ini kemudian
terbantahkan dengan keberadaan siklopropana dan
siklobutana. Kedua senyawa ini mempunyai sudut ikatan
lebih kecil dari 109.50 (600 dan 900).
Adolf von Baeyer (1895) mengemukakan suatu teori bahwa
senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Semua
senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak
leluasa) kecuali siklopentana, karena sudut ikatan mereka
menyimpang dari sudut tetrahedral 109.50.
Menurut Baeyer, siklopropana dan siklobutana lebih reaktif
dari alkana rantai terbuka, dan siklopentana adalah sistem
cincin yang paling stabil (karena sudut ikatan paling dekat
dengan sudut tetrahedral), dan kemudian reaktivitas
meningkat lagi mulai dengan sikloheksana.

Teori Baeyer ini tidak sepenuhnya benar, karena


sikloheksana dan cincin yg lebih besar tidak lebih
reaktif dari siklopentana. Dan diketahui bahwa
bentuk sikloheksana bukanlah suatu cincin datar
dengan sudut ikatan 1200, melainkan suatu cincin
yg agak terlipat (puckered) dengan sudut ikatan
mendekati 1090, seperti sudut ikatan sp3 biasa.

H
H
H

H
H

H
H

H
H
H

sudut ikatan ~ 109

Konformer Sikloheksana
Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki
banyak bentuk, dan sejauh ini baru
dikemukakan bentuk kursi (chair form)
sikloheksana.

kursi

setengah kursi

biduk belit

biduk

H goyang
5

H 3

C
4

H
H

6
2

bentuk kursi Newman


model bentuk kursi
H eklips

5
1

H
H

5
1

HH

model bentuk biduk

H
H

2
3

HH

bentuk biduk Newton

Substituen Ekuatorial dan Aksial


Konformasi kursi dari sikloheksana menimbulkan beberapa
konsekuensi kimia. Salah satunya adalah dua posisi yang
berbeda dari hidrogen dalam cincin- posisi aksial dan
posisi ekuatorial.
Ada 6 hidrogen aksial yang sejajar dengan bidang cincin
(paralel dengan cincin aksis) dan 6 hidrogen ekuatorial yang
terletak dalam bidang cincin (berada disekeliling cincin
ekuator)
Cincin Aksis
H

H
5

Cincin Ekuator

H
H

H
H

6
2

H
H

Tiap atom karbon sikloheksana mempunya 1 atom hidrogen aksial


dan 1 atom hidrogen ekuatorial, dan setiap sisi cincin mempunyai 3
hidrogen aksial dan 3 hidrogen ekuatorial dalam pengaturan yg
berbeda. Contohnya, jika pada bagian atas dari cincin memiliki
hidrogen aksial pada karbon nomor 1, 3 dan 5, maka hidrogen
ekuatorial akan ada pada karbon nomor 2, 4, dan 5. Kebalikannya
untuk bagian bawah, karbon 1, 3, dan 5 memiliki 3 hidrogen
ekuatorial , dan karbon 2, 4, dan 6 memiliki 3 hidrogen aksial.
Karena konformasi kursi sikloheksana memiliki 2 jenis posisi, aksial
dan ekuatorial, maka dapat diduga bahwa ada 2 bentuk isomer
untuk sikloheksana monosubstitusi. Tapi pada kenyataannya, hanya
ada 1 metilsikloheksana, 1 bromosikloheksana, dan seterusnya,
karena konformasi cincin sikloheksana akan berubah secara
dinamik dalam suhu ruang. Bentuk konformasi kursi sikloheksana
akan berubah bentuk, yg mengakibatkan pertukaran posisi aksial
dan ekuatorial. Perubahan bentuk ini dinamakan ring-flip.

Ring Flip

Konformasi kursi sikloheksana dapat dijungkir-balikkan dengan


mempertahankan 4 karbon yg berada ditengah cincin, sementara dua karbon
yg berada di ujung dijungkirbalikkan. Jadi dari proses ini, substituen
ekuatorial menjadi aksial dan begitu pula sebaliknya.
Contohnya pada aksial metilsikloheksana akan berubah menjadi ekuatorial
metilsikloheksana. Dalam suhu kamar, kedua bentuk konformer ini dapat
berubah dengan cepat, sehingga kita hanya dapat mengisolasi campuran
antara 2 bentuk konformasi daripada bentuk isomer aksial dan ekuatorial yg
terpisah.
Walaupun kedua bentuk aksial dan ekuatorial metilsikloheksana dapat saling
berubah dengan cepat, tapi kestabilan keduanya tidaklah sama. Konformasi
ekuatorial lebih stabil daripada konformasi aksial, sehingga sekitar 95%
molekul metilsikloheksana akan memiliki gugus metil pada posisi ekuatorial.
Perbedaan energi ini diakibatkan oleh rintangan sterik yg terjadi pada
konformasi aksial antara gugus metil pada karbon 1 dan atom hidrogen
aksial pada karbon 3 dan 5. Ini disebut antaraksi 1,3-diaksial dengan energi
tolakan sebesar 7,6 kJ/mol kedalam molekul karena gugus metil aksial dan
hidrogen aksial sekitar berada dalam jarak yg terlalu dekat.
tolakan
1,3-diaksial

3
6
1

H
5

H
H

3
2

lebih sedikit tolakan

Sikloheksana Terdisubstitusi
Sikloheksana terdisubstitusi dapat memiliki dua bentuk
isomer optis, cis dan trans.
Beberapa representasi berlainan dari cis 1,2dimetilsikloheksana
H
H
CH3
CH3
H

CH3
CH3

CH3

H3C
CH3

keduanya "ke bawah"

CH3

keduanya "ke bawah"

keduanya "ke atas"

Untuk mengubah bentuk konformernya dari


satu bentuk kursi ke bentuk kursi yg lain,
maka kedua gugus metil dalam cis-1,2dimetilsikloheksana akan membalik status
ekuatorial-aksialnya.
Konformer cis-1,2-dimetilsikloheksana
H

CH3

H
H

H
CH3
CH3

aksial, ekuatorial (atau a,e)

CH3

ekuatorial, aksial (atau e,a)

Untuk trans-1,2-dimetilsikloheksana, kedua


gugus metil akan berada pada sisi
berlawanan.
CH3

H
H
CH3

ke atas

ke bawah

CH3

ke atas
H

CH3

CH3

CH3

H
CH3

ke bawah

CH3

ke bawah

ke atas

Bentuk konformasi dari trans-1,2dimetilsikloheksana harus dalam bentuk


keduanya aksial atau keduanya ekuatorial.
Konformer trans-1,2-dimetilsikloheksana
CH3

H
CH3

H
CH3

a,a

CH3

e,e
disukai

Untuk sikloheksana ter1,2-disubstitusikan, trans-isomer lebih


stabil daripada cis-isomer. Tetapi bila kedua susbstituen dalam
posisi 1,3 maka cis-isomer lebih stabil daripada trans-isomer.
cis-1,3-dimetilsikloheksana
CH3

CH3

CH3

H3C

a,a

H
H

e,e
lebih stabil dan disukai

trans-1,3-dimetilsikloheksana
CH3

H
H3C

e,a

H
CH3
H

H
CH3

a,e

Pada sikloheksana, gugus metil tunggal


lebih menyukai posisi ekuatorial. Hal yang
sama juga berlaku jika sikloheksana
memiliki dua gugus metil.
Untuk trans-1,2-dimetilsikloheksana,
konformer e,e lebih disukai karena
memiliki energi yang lebih rendah
daripada energi konformasi a,a.
Konformer trans e,e juga memiliki energi
lebih rendah dibandingkan dengan
konformer-konformer senyawa cis, yang
harus a,e atau e,a.

Practice
Tandai masing-masing cincin disubstitusi
di bawah ini sebagai cis atau trans, dan
sebagai a,a; e,e; atau a,e.
Cl

(a)
Cl

(b)

H
Cl

Cl

(c)
H

(d)
Br
Cl

H3C

Cl
H

Kiralitas
Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya dikatakan kiral.
Molekul yang tidak identik dengan bayangan cerminnya
tergolong stereoisomer yg disebut enansiomer (bahasa
Yunani, enantio yg berarti berlawanan).
H
H3C

H
COOH

OH

Asam laktat

Cermin

H
C

HO

C
COOH

HOOC

OH
CH3

H3C

(+)-Asam laktat

(-)-Asam laktat

Molekul dengan struktur simetris planar


yang identik dengan bayangan cerminnya
dikatakan tak kiral atau akiral. Contohnya
senyawa asam propanoat.
Simetris

Tak simetris

CH3
H

CH3
H

COOH

Asam propanoat
(akiral)

OH

COOH

Asam laktat
(kiral)

Ciri senyawa kiral yang umum (walaupun bukan satu-satunya


ciri) adalah adanya atom karbon yang mengikat empat gugus
yang berbeda. Atom karbon ini disebut atom karbon kiral
atau atom karbon asimetrik.
Br

Substituent pada karbon nomor 5

CH3CH2CH2CH2CH2*CCH2CH2CH2CH3

H
Br
CH2CH2CH2CH3 (butil)

5-bromodekana (kiral)

CH2CH2CH2CH2CH3 (pentil)

O
CH3
CH3

CH2
CH3

*
*

H3C

C
O
CH2

Carvone (spearmint oil)

Nootkatone (grapefruit oil)

CH3

Practice
Draw the structure of a chiral alcohol
Strategy : an alcohol is a compound that
contains the OH functional group. To make an
alcohol chiral, we need to have four different
groups bonded to a single carbon atom, say
H, OH, -CH3, and CH2CH3.
OH

H3CH2C

C
H

2-butanol

CH3

Problems

Which of the following molecules are chiral?


(a) 3-Bromopentane
(b) 1,3-Dibromopentane
(c) 3-Methyl-1-hexene
(d) cis-1,4-Dimethylcyclohexane
Which of the following molecules are chiral? Identify the stereocenter(s) in each.

CH3

(a)

CH2CH2CH3

(b)

(c)

N
H

Toluene

Coniine
(from poison hemlock)

H3CH2C
O

H
O

Phenobarbital
(tranquilizer)

Place asteriks at the stereocenters in the


following molecules
(a)

HO

CH3

(b)

(c)

H3C

H3CO

CH3
CH3

H3C

CH3

Menthol

NCH3

Camphor
Dextromethorphan
(a cough suppressant)

Proyeksi Fischer
Emil Fischer mengemukakan rumus proyeksi untuk
menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom
kiral.
Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan
bahwa molekul itu diulur (stretched) sepenuhnya dalam bidang
kertas dengan semua substituennya eklips, tanpa
memperdulikan konformasi apapun yang disukai.
Menurut perjanjian, gugus berprioritas tata nama tertinggi
diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Tiap titik potong
garis horizontal dan vertial menyatakan sebuah atom kiral.
Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan ke arah
pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke
belakang menjauhi pembaca.
1
CHO

H
H
HO

2
3
4

1
CHO

OH

HO

OH

HO

5
CH2OH

2
3
4

H
H
OH

5
CH2OH

Rotasi Cahaya Terpolarisasi-Bidang

Pada awal abad ke 19, Jean Baptiste Biot, seorang ahli fisika dari Perancis
meneliti tentang cahaya terpolarisasi-bidang. Biot menemukan bahwa saat
sejumlah cahaya terpolarisasi-bidang melewati suatu larutan senyawa
organik tertentu seperti gula, maka bidang polarisasinya akan berputar
(berotasi). Tidak semua senyawa organik memiliki sifat ini, dan semua
senyawa yang menunjukkan sifat seperti ini disebut bersifat optis aktif.
Untuk mempolarisasikan cahaya dan mengukur sudut rotasi bidang
polarisasi cahaya oleh suatu senyawa optis aktif diperlukan suatu
polarimeter.
Sudut putar jenis (specific rotation) ialah besarnya perputaran oleh 1,00
gramzat dalam 1,00 mL larutan yang berada dalam tabung dengan
panjang jalan (cahaya) 1,00 cm pada temperatur dan gelombang tertentu.
Pada tahun 1948, Louis Pasteur menemukan adanya dua macam kristal
natrium amonium tartarat, dimana kedua macam kristal tersebut adalah
bayangan cermin satu dari yang lain. Pasteur berhasil memisahkan kedua
kristal ini, dan meyimpulkan bahwa suatu larutan campuran asli dari
kristal-kristal itu tidak memutar bidang polarisasi cahaya. Sebaliknya, jika
kristal kiri atau kanan berada dalam bentuk larutan, akan memutar
bidang polarisasi cahaya.
Sejumlah ilmuwan lain melakukan penelitian berdasar penemuan Pasteur
dan menghasilkan beberapa kesimpulan:
1. Sepasang enantiomer murni memutar bidang polarisasi cahaya
terpolarisasi-bidang sudut putar masing-masing sama besar tetapi dengan
arah yang berlawanan (satu ke kiri yang lain ke kanan)
2. Suatu campuran sama banyak enantiomer-enantiomer itu tidak memutar
bidang polarisasi cahaya.

Enantiomer yang memutar bidang cahaya polarisasi ke kanan disebut


dekstrorotari (dexter = kanan), dan bayangan cerminnya yang memutar
bidang polarisasi cahaya ke kiri disebut levorotari (laevus = kiri).
Arah perputaran ditandai dengan (+) untuk dekstrorotari dan (-) untuk
levorotari.

CH

CH

CH

CH

OH

atau H

CH2OH

(+)-gliseraldehida
sudut putar jenis = + 8,70

OH

CH2OH

HO

atau

CH2OH

HO

CH2OH

(-)-gliseraldehida
sudut putar jenis = - 8,70

Suatu campuran sama banyak dari sepasang enantiomer disebut


campuran rasemik atau modifikasi rasemik. Campuran rasemik
dinyatakan oleh awalan ()-gliseraldehida. Campuran rasemik tidak
memutar bidang polarisasi cahaya karena perputaran oleh masing-masing
enantiomer saling mematikan.

Penetapan Konfigurasi Sistem (R) dan (S)

1.
2.
3.
4.

Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral disebut
konfigurasi mutlah di sekitar atom.
Sistem (R) dan (S) digunakan untuk menyatakan penataan sesungguhnya dari
gugus-gugus di sekeliling suatu karbon kiral. Huruf (R) berasal dari kata Latin,
rectus kanan, sedangkan (S) dari kata Latin sinister, kiri.
Dalam sistem (R) dan (S) , gugus-gugus diberi urutan prioritas, dengan
menggunakan aturan yang sama seperti yang digunakan dalam sistem (E) dan (Z)
dengan beberapa modifikasi. Untuk memberikan konfigurasi (R) atau (S) kepada
suatu karbon kiral:
Urutkan keempat gugus (atau atom) yang terikat pada karbon kiral itu menurut
prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog.
Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah
berada di belakang.
Plih gugus dengan prioritas tertinggi dan tarik anak panah bengkok ke gugus
dengan prioritas tertinggi berikutnya (next highest).
Jika panas ini searah dengan jarum jam, maka konfigurasi itu adalah (R). Jika arah
anak panah berlawanan dengan jarum-jam, konfigurasi itu (S).

1
HO

2
COOH

2
HOOC

1
OH

CH3
3

CH3
3

Konfigurasi R
(-)-asam laktat

Konfigurasi S
(+)-asam laktat

Practice
Draw a tetrahedral representation of (R)2-chlorobutane.
H
1
Cl

H
C

2
CH2CH3
H3C

CH2CH3
Cl

CH3
3

Problems
Assign priorities to the substituents in each of the following sets:
(a) H, -Br, -CH2CH3, -CH2CH2OH
(b) CO2H, -CO2CH3, -CH2OH, -OH
(c) Br, -CH2BR, -Cl, -CH2Cl
Assign R,S configurations to the following molecules:

(a)

(b)

Br
C
H3C

NH2

C
COOH

(c)

HO
H3C

C
COOH

NC

CH3
H

Draw a tetrahedral representation of (S)-2-hydroxypentane (2-pentanol)

DIASTEREOMERS
Untuk molekul dengan lebih dari satu atom kiral seperti treonin
( 2-amino-3-hidroksi asam butanoat) yang memiliki dua atom
kiral, maka ada 4 kemungkinan stereoisomer untuk molekul ini.
Jumlah maksimum stereoisomer optis untuk suatu senyawa ialah
2n, dengan n ialah banyaknya atom kiral.
CERMIN
H

COOH
NH2
C

CERMIN
COOH
H
C

H2N

C
H

OH

HO

COOH
NH2
C

COOH
H
C

H2N

C
H

HO

OH

CH3

CH3

CH3

CH3

2R,3R

2S,3S

2R,3S

2S,3R

ENANSIOMER

ENANSIOMER

Keempat stereoisomer dari treonin dapat dikelompokkan


menjadi dua pasang enansiomer.
Stereoisomer 2S,3S merupakan bayangan cermin dari
2R,3R, dan stereoisomer 2S.3R adalah bayangan cermin
dari 2R,3S. Tapi adakah hubngan antara dua molekul yang
bukan bayangan cermin? Contohnya, apakah ada hubungan
antara isomer 2R,3R dan 2R,3S?
Untuk menjawab pertanyaan ini, kita memerlukan suatu
istilah baru, yaitu diastereomer. Diastereomer adalah
stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin.
Dari keempat stereoisomer treonin, hanya isomer 2S,3R
yang dapat ditemukan di alam. Molekul ini merupakan
senyawa penting bagi asupan gizi manusia. Kebanyakan
molekul biologis organik berada adalah senyawa kiral, dan
biasanya hanya satu stereoisomer yang ditemukan di alam.

SENYAWA MESO
Senyawa dengan n atom karbon kiral dapat
memiliki maksimum 2n stereoisomer, tetapi
mungkin tidak sebanyak itu.
CERMIN

CERMIN
1

COOH
OH
2
C

HO

H
COOH

2R,3R

COOH
H
2
C

HO

2S,3S

HO

OH
COOH

2R,3S

COOH
H
2
C

OH
4
COOH

COOH
OH
2
C

HO

C
H
COOH

2S,3R

Bayangan cermin struktur 2R,3R dan 2S,3S adalah tidak identik,


sehingga molekul-molekul ini merupakan pasangan enansiomer.
Jika kita memperhatikan lebih seksama, untuk struktur 2R,3S dan
2S,3R adalah identik jika kita memutar salah satu struktur sejauh
180:
1

COOH
OH
2
C

OH
COOH

HO

Rotasi
180

2R,3S

COOH
H
2
C

HO

C
H
COOH

2S,3R
Identik

Struktur 2R,3S dan 2S,3R adalah identik karena molekul ini


memiliki bidang simetris sehingga menyebabkan molekul ini
akiral. Bidang simetris yang memotong antara ikatan C2-C3
membuat setengah bagian molekul ini merupakan bayangan
cermin dari setengah bagian yang lain.

SENYAWA KIRAL SIKLIK

Beberapa senyawa sikloalkana tersubstitusi adalah kiral. Contohnya, cis- atau


trans-dimetilsiklopropana yang mengandung dua karbon kiral.
2

CH3

H
1*

3*

CH3

Isomer trans tidak mempunyai bidang-dalam yang simetri dan oleh sebab itu
memiliki pasangan enansiomer-(1R,2R) dan (1S,2S), sementara isomer cis
mempunyai bidang-dalam yang simetri sehingga isomer cis merupakan
bentuk meso.
bidang simetri

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

trans: (1R,2R)

trans: (1S,2S)

pasangan enansiomer

cis: meso

PROBLEMS
Which of the following substances
have meso forms?
(a) 2,3-Dibromobutane
(b( 2,3-Dibromopentane
(c) 2,4-Dibromopentene

Untuk senyawa sikloalkana yang lain seperti sikloheksana,


kita dapat menentukan enansiomer dari senyawa ini
dengan menggunakan rumus segibanyak yang sederhana.
Senyawa sikloheksana dapat berada dalam bentuk ter-1,2;
1,3; 1,4-di-substitusi.
cis- maupun trans-1,4-dimetilsikloheksana tidak memiliki
atom karbon kiral. Keduanya juga memiliki bidang simetridalam sehingga tak sapu isomer pun berada sebagai
sepasang enansiomer.
bidang simetri

CH3

CH3

CH3

CH3

cis: tak ada karbon kiral

trans: tak ada karbon kiral

Untuk senyawa cis- dan trans-1,3-Dimetilsikloheksana


masing-masing mempunyaiu dua karbon kiral. Isomer
cis mempunyai bidang simetri-dalam dan merupakan
bentuk meso, sementara untuk isomer trans tidak
mempunyai bidang simetri sehingga berada sebagai
sepasang enansiomer.

bidang simetri
H
H

CH3

CH3

CH3
CH3

H
CH3

CH3

cis: meso

trans: (1R,3R)

trans: (1S,3S)

enantiomer-enantiomer