Anda di halaman 1dari 30

Biosintesis

Alkaloid

Penggolongan alkaloid menurut Hegnauer


Alkaloid

True
alkaloid

Proto
alkaloid

Pseudo
alkaloid

Toksik, basa, atom N dlm


cincin heterosiklik,
diturunkan dari asam amino,
ada beberapa yg tidak
bersifat basa, tidak
mempunyai cincin
heterosiklik dan termasuk
alkaloid kuartener

Struktur amina
sederhana, atom N
tidak terdapat cincin
heterosiklik, bersifat
basa. Contoh
meskalin dan Efedrin

Tidak diturunkan
dari prekursor
asam amino,
bersifat basa.
Contoh: Kafein

Berdasarkan jenis cincin heterosiklik


Nitrogen, alkaloid dibedakan menjadi:
Alkaloid pirolidin, piperidin,
isokuinolin, kuinolin dan indol

Penggolongan Alkaloid lainnya:


1. Alkaloid inti piridin-piperidin, contoh: lobelin,
nikotin, koniin, dan trigonelin
2. Inti tropan, contoh: hiosiamin, atropine, kokain
3. Inti kuinolin, contoh: kinin dan kinidin
4. Inti isokuinolin, contoh: papaverin
5. Inti indol, contoh: gramina, viblastin
6. Inti imodazol, contoh: pilokarpin
7. Inti steroid, contoh solanidin
8. Inti purin, contoh kofein
9. Amina alkaloid, contoh: efedrin dan kolkisin

Berdasarkan asal-usul biogenetiknya:


Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam-asam
amino glutamat (ornotin) dan lisin
Alkaloid aromatik jenis fenilalanin yang berasal
dari fenilalanin, tirosin dan 3,4-difenilalanin

Alkaloid aromatik jenis indol yang berasal dari


triptofan

Alkaloid turunan asam amino ornitin

Ornitin

Putresin

Sebagai dasar
pembentukan alkaloid
nikotin (cincin pirolidin),
alkaloid tropan dan
alkaloid pirrolizidin

1. Alkaloid Pirolidin
Contoh alkaloid pirolidin yang sederhana :
nikotin higrin, kuskohigrin dan stakhidrin

2. Alkaloid Tropan
Tropan merupakan senyawa bisiklik
yang dibentuk dari kondensasi
pirolidin dan piperidin

Alkaloid
tropan
Alkaloid tropan juga
merupakan golongan
alkaloid yang
diturunkan dari asam
amino ornitin
Contoh : hyosiamin
(atropin) dan
scopolamin yang
diisolasi dari Datura
sp, (Solanaceae)

Datura stramonium

Hyoscyamus niger

Pembentukan inti tropan

Contoh senyawa alkaloid tropan

Biosintesis
hiosiamin,
skopolamin dan
kalistegin

PMT : putresin Nmetiltransferase


DAO : Diamina oksidase
MPO : N-metilputresin
oksidase
TR
: Tropan reduktase
H6H : hiosiamna 6hidroksilase

3. Alkaloid Pirrolizidin
Contoh alkaloid pirolizidin :
retronesin dan senesionin

Biosintesis
Retronesin dan
Senesionin
Biosintesis alkaloid
pirrolizidin diteliti dalam
Sececio sp (Hartmann,
1991, 2007)
HHS

: Homospermidine
synthase
ODC : ornithine
decarboxylase;
ADC : Arginine
decarboxylase;
SPDS : Spermidine
synthase

Laburnin
a

Biosintesis Laburnina

Contoh Alkaloid yang diturunkan dari Ornitin

Contoh Alkaloid lainnya yang berasal dari Ornitin

Biosintesis Nikotin

Nmetilpirroliniu
m merupakan
Putresin
bentuk aktif
membentuk N- Nmetilpirrolinium
metilputresin
Oleh
enzim
Putrescine
Nmethyltran
Putersin hasil
sferase
dekarboksilasi
(PMT)
dari

Nikotin
dibuat dari
putresin dan
asam
nikotinat

ornitin/arginin
oleh enzim

dibentuk setelah
N-metilputresin
menjadi Nmetilamino
butanal

Nmetilpirroliniu
m
berkondensas
i dg asam
nikotinat
Nikotin
mengalami
demetilasi
menjadi
nornikotin oleh
enzim CYP82E4.

Biosintesis
nikotin dan
Anabasin
Keterangan:
ODC : Ornithine
decarboxylase
ADC : Arginine
decraboxylase
LDC : Lysine dekarboksillase
PMT : Putrescine Nmethyltransferase
MPO : N-methylputrescine
oxidase
DAO : Diamine oxidase

Alkaloid turunan Lisin


Lisin merupakan prekursor
alkaloid yang mengandung cincin
piperidin. Quinolizidin, dan
indolizidin
Contoh alkaloid dari asam amino
lisin yg termasuk kelompok
alkaloid piperidin : lobelin,
piperidin
Contoh kelompok Alkaloid
quinolizidin: Lupine ini dibentuk
dari dua molekul asam amino
lisin

Contoh Alkaloid Turunan Lisin

Biosintesis Lobelin
Lobelia
inflata(Campanulaceae)

Biosintesis Pelletierin

Biosintesis Lupina

Biosintesis Piperin

Daftar pustaka
Geoffrey A. Cordell. 2012. Review: Fifty Years of Alkaloid Biosynthesis in
Phytochemistry.
Phytochemistry.
http://dx.doi.org/10.1016/
j.phytochem.2012.05.012
Hanson, J.R., 2006, Natural Products: The Secondary Metabolites,
Tutorial Chemistry Texts. RS.C groups, 121-124
Nuat Duoc lieu. 2012. Alkaloids Derived from Lysine. Review artikel.
Nuat Duoc lieu. 2012. Alkaloid Derived from Ornithine. Review artikel.
Stanforth, S.P., 2006, Natural Product Chemistry at a Glance. School of
Applied Sciences, Northumbria University, Page : 112-119
Wink, Michael. 2010. Biochemistry of Plant Secondary Metabolism.
Second Ed. Annual Plant Reviews. Vol 40. Wiley-Blackwell. Page 2035

TERIMA KASIH

Anda mungkin juga menyukai