REAKSI-REAKSI

SENYAWA ORGANIK
OLEH :
DRH. IMBANG DWI RAHAYU, MKES.

JENIS-JENIS REAKSI
SENYAWA ORGANIK
BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI?
Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih
Memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk
memutuskan Ikatan.
Suatu ikatan kovalen bisa diputus dengan 2 cara :
Pemutusan heterolitik : suatu pemutusan yang
menghasilkan ion-ion. Contoh :
A : B
A+ + :B - atau
A : B

:A- +

B+

Pemutusan homolitik : suatu pemutusan yang

menghasilkan radikal bebas. Contoh :
A : B
A. + B.

PEREAKSI
2 hal yang diperhatikan pada suatu reaksi :
Apa yang terjadi pada gugus fungsional
Sifat pereaksi yang menyerang

3 JENIS PEREAKSI, YAITU :

a. Pereaksi elektrofil : pereaksi yang bermuatan
positif, asam Lewis dan sebagai oksidator
(penerima elektron). Contoh : H2O, HNO3 /
H2SO4
b. Pereaksi nukleofil : pereaksi yang bermuatan
negatif, basa Lewis dan reduktor (melepaskan
elektron). Contoh : H2O, NH3
c. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki
satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl .
dan Br .

JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM

KIMIA ORGANIK
A.

Reaksi Substitusi
1. Substitusi Nukleofil : reaksi penggantian suatu
gugus dengan gugus lain, dimana gugus pengganti
merupakan pereaksi nukleofil.
Contoh : RX + H2O
R-OH + HX
X : unsur halogen.
2. Substitusi elektrofil : gugus pengganti merupakan
pereaksi elektrofil.
Contoh : H Ar + E+ - YE Ar + HY

3. Substitusi radikal bebas

gugus pengganti berupa pereaksi
radikal bebas.
Contoh : R-H + Cl.
RCl + H.
B. Reaksi Adisi
1. Adisi Nukleofil : reaksi penambahan suatu gugus ke suatu
ikatan rangkap dan hasilkan ikatan tunggal,dimana gugus yang
menyerang pertama kali berupa pereaksi nukleofil.

O
Contoh : R- C-H

+ H 2O

OH
H -- C H
OH

O
H-C-H + H2O

2. Adisi Elektrofil
elektrofil.
Contoh :
AB + C = C
H H + CH2 = CH2

gugus penyerang berupa pereaksi

A C C B
CH3 CH3

3. Adisi Radikal Bebas

merupakan radikal bebas.
Contoh :
CH4 + Cl .

. CH3

gugus penyerang

+ HCl

C. Reaksi Eliminasi : reaksi penggantian ikatan, dari

ikatan tunggal menjadi rangkap.

Contoh :
XCCY

C=C + XY

H
OH 1700C
CH2 CH2
CH2 = CH2 + H2O
H2SO4
D. Reaksi Oksidasi
E. Reaksi Reduksi
F. Reaksi Polimerasi : Perubahan monomer menjadi
polimer oleh cahaya, radikal bebas, kation atau anion.
Contoh : n CH2 = CH2 Cl
(-CH2- CH - )n
Cl

G. Reaksi Esterifikasi
reaksi substitusi antara
gugus - OH dari asam karboksilat dengan gugus
- O CH2 CH3 dari etanol.
Contoh :
O
CH3 CH2 C OH

H O CH2 CH3

O
CH3 CH2 C O CH2 CH3

+ H2 O

Tahap-tahap : O
(1) CH3 CH2 C - OH + H+

(2)
OH +
CH3 CH2 C - OH
+ CH3

(4)
O-H
CH3 CH2 C O CH2 CH3
H2 O +
H+

CH2 - O - H

OH
CH3 CH2 C O+ H
(3)
OH
CH2 CH3

O
CH3 CH2 C O CH2 CH3 + H2O
(ETIL PROPANOAT)

(5)

Modifikasi Ester Asam Lemak

a)
Esterifikasi
O
O
R C OH + ROH
R C OR + H2O
As. Karbok Alkohol
Ester
silat
b) Interesterifikasi
O
O
O
R C OR + R C OR*
R C OR* +
O
R C OR
c) Alkoholisasi
O
R C OR + R*OH

H2SO4 atau

O
R C OR* + ROH
HCl

d) Asidolisis
O
O
R C OR + R C OH
H2SO4
Metode Esterifikasi Lain
O
R C Cl + ROH
Asil Halida
Alkohol

O
RC
O +
RC
O
Anhidrida

ROH
Alkohol

O
O
R C OR + R C OH

O
R C OR + HCl
Ester

O
R C OR
Ester

O
+ R C OH
As. karboksilat

O
R C O Ag +
Garam Perak
O
RCOH +
As. Karboksilat
O
R C OH

R Br
Alkil Halida

Alkohol

Ester
O

BF 3

R C O C2H5

Olefin

Ester
BF3

R O R

O
R C OR

R OH

+ C2H4

As. Karboksilat

O
R C OR + Ag Br
Ester

CO

O
R C OR

H 2O

REAKSI ELIMINASI
Pengertian : reaksi pengeluaran dua buah gugus dari
ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap.
Contoh : dehidrasi alkohol
H
OH
H2SO4
CH3
CH2 C CH3
CH3

CH2 = C
600C

H
OH
CH2 CH CH3

H2SO4

CH2 = CH CH3 +

H2SO4

CH2 = CH2 + H2O

170oC

H 2O

CH3

1000C
H
OH
CH2 CH2

H2O

HALOGENASI
Pengertian :
Reaksi suatu senyawa dengan halogen (khlorinasi/Brominasi)
A. Halogenasi Pada ALKANA
Cl didapat

H
Cahaya
H C H + Cl Cl
H
(panas)
H lepas

H
H C Cl +
H
Khlor metana

H Cl

Langkah Halogenasi :
1.
Halogen terbelah menjadi dua partikel netral
bebas atau radikal.

radikal

Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang

mengandung satu atau lebih elektron yang tidak memiliki
pasangan.

..

..

: Cl : Cl :
..
..
Molekul khlor

..

..

: Cl . + . Cl :
..
..
radikal khlor

elektr. Tak
berpasangan

..
Cl2 + 58 Kkal/mol

2 : Cl .

..
partikel reaktif energi tinggi
2. Langkah penggandaan
Langkah 1
H
..
H
H C H + . Cl : + 1 Kkal/mol
HC. + H :
H
Metana

..
radikal khlor

H
radikal metil

..
Cl :
..

 Langkah 2
H
HC. + :
H
Radikal metil

..
..
Cl : Cl :
.. ..
Khlor

H ..
H C Cl : +
H ..
Khlor metan
(metil khlorida)

..
. Cl :
..
radikal khlor

Gas pendingin

Radikal khlor yg baru akan bergabung dengan metana lain

siklus penggandaan terus berjalan
reaksi
Berantai radikal bebas

Reaksi Rantai Radikal Bebas

..
: Cl .
..

+ CH4

. CH3 +

Cl2

. CH3

CH3Cl

..

H : Cl :
..
..
+ : Cl .
..

Reaksi rantai akan berlangsung terus sampai semua

reaktan terpakai atau sampai radikal dimusnahkan
3. Langkah akhir
Bagaimana memusnahkan radikal?
Cara : menggabungkan dua buah radikal
non
radikal
disebut : reaksi penggabungan (coupling
reaction)

Coupling Reaction
H
H
HC. + .CH
H
H
Dua radikal metil

H H
HC:CH
H H

H H
H C -- C H
H H
Etana

Permasalahan : Reaksi Campuran

Ketika khlorinasi metana berlangsung
menurunkan
Konsentrasi metana, tetapi meningkatkan konsentrasi
khlormetan
tumbukan antara radikal khlor dengan
Dg khlormetan, bukan dengan metana.

Reaksi :
H
Cl C : H +
H

..
. Cl :
..

Khlormetan

H
Cl C .
H

H
Cl C .
H

..
H : Cl :
..

Radikal
Khlormetil
..

..

+ : Cl : Cl :
.. ..

H
Cl C Cl
H

..
+

. Cl :
..

Dikhlorometana
(pelarut lemak)

Reaksi Khlorinasi dari radikal bebas metan yang

menghasilkan hasil campuran
CH4 + Cl2

CH3Cl , CH2Cl2 , CHCl3 , CCl4 dan

Hasil gabungan senyawa-senyawa hasil.

CHCl3 : Khloroform

senyawa beracun, pernah

sebagai anastetik
CCl4 : pelarut, reagen beracun

B. Halogenasi Pada Senyawa Aromatik

Reaksi benzen dengan Brom (Br2) atau Khlor (Cl2)
Katalisator : Besi (Fe- III) Halida /Fe Br

Halobenzena

- Br +

+ Br2
Benzena

Etil benzena

HBr

Bromobenzena
cahaya

- CH2 CH3

Br2

Br
- CH CH3 +

1 bromo- metil benzena

HBr

REAKSI OKSIDASI
1.

Oksidasi Pada Alkana

- Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat,
seperti : KMnO4
- Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara jika dibakar
keluar panas, cahaya (reaksi pembakaran)
percikan api

CH4 + 2O2
metana

CO2 + 2 H2O + 211 Kkal/mol

oksigen

Propana + 5 O2

3 CO2 + 4 H2O + 526 Kkal/mol

Pembakaran Tidak Sempurna

- Pembakaran dengan jumlah oksigen yang kurang
Contoh :
bunga api

CH4 + O2

C + 2 H 2O

2CH4 + 3 O2

2 CO + 4H2O

2. Oksidasi Pada Alkena

Hasil oksidasi : Keton dan asam karboksilat

CH3

CH3

C=C
CH3

C=O
CH3

CH3 C

CH3

OH

Aseton
Mjd
Keton

As. asetat

Mjd
(keton)
As. Karboksilat

(As. Karboksilat)

Reaksi diatas, diperlukan : MnO4- panas dan ion H+

H

MnO4- panas

C=C
CH3

O
CH3 C

H+

+
OH

As. Asetat
Mjd
As. Karb

Mjd
CO2

CO2
karbondioksida

R
R C = CH2

menghasilkan

R
R C = O (keton)

H
R C = CH2

menghasilkan

O
R C -- OH (As. Karboksilat)

H
H C = CH2

menghasilkan

O =C = O (karbondioksida)

3. Oksidasi Pada Alkohol

- Alkohol primer
aldehid
- Alkohol sekunder
keton

a.

Alkohol Primer :
Dengan oksidator kuat :
Alkohol primer
Aldehid

As. Karboksilat

Di Lab : oksidatornya berupa PCC (Piridinium Chloro

Chromat). Alkohol primer
Aldehid
Contoh :
PCC

CH3 (CH2)5 CH2 OH

1- heptanol

CH2Cl2

O
CH3 (CH2)5 C H
Heptanal

Oksidator kuat : Larutan panas KMnO4 + OH- , diikuti asidifikasi

Larutan panas CrO3 + H2SO4 ( pereaksi Jones)

Contoh :
CrO3, H2SO4

1- dekanol

As. Dekanoat
panas

b. Alkohol Sekunder
CrO3, H2SO4

Reaksi umum : Alkohol sekunder

4. Oksidasi Pada Eter

Pembakaran eter

Keton

CO 2 + H2O
bunga api

C2H5 O C2H5 + 6O2

4CO2 + 5H2O

5. Oksidasi Pada Aldehid

Oksidasi aldehid dengan pereaksi Tollens
As. Karboksilat + Ag(endapan) + NH3 + air
Pereaksi Tollens : Ag (NH3)2+
Ag+ (dari AgNO3) + 2 NH3 (aq)

Ag (NH3)2+

Contoh :
O
CH3 C + 2 Ag (NH3)2+
H

O
CH3 C + 2Ag + 4NH3 + 2 H2O
OH

OKSIDASI BIOLOGIS ETANOL

oksidasi

CH3 CH2 OH
Etanol

(Sel hati)

enzimatis

O
CH3 C H
Etanal (asetaldehid)
O
CH3 C O - +
(ion asetat)

HS. CoA

(koenzim A)

O
CH3 C - SCoA
(Asetil Koenzim A)

esterifikasi

H. S. CoA
CoA adalah koenzim A (suatu kompleks)
.SH adalah - SH : gugus sulfhidril
Gugusan asetil koenzim A di atas dapat dirubah menjadi
senyawa lain yang diperlukan dalam sistim biologis, seperti
: H2O; CO2 dan energi metabolis

FENOL SEBAGAI ANTIOKSIDAN

Jika fenol bereaksi dengan radikal intermediet, maka akan
menghasilkan radikal fenolik yang stabil dan tidak reaktif
dan mengakhiri radikal yang tdk diinginkan
..
-O-H
..

..
+RO .
..

Alkoksida

..
-O.
..

R- O H

ion fendoksida
(resonansi stabil )

Fenol digunakan sebagai zat pengawet makanan karena

bisa menangkap radikal bebas

REAKSI ADISI PADA ALDEHID

1. Adisi dengan H2
O
RCH

Pb, Ni

+ H2

R CH2 OH
50oC, 65 atm

(alkohol primer)

2. Adisi dengan H2O

O
H C H + H 2O

OH
HCH
OH
Formalin

3. Adisi dengan HCN

O
HCH

+ HCN

OH
RCH
CN (sianohidrin)

Sianohidrin : gugus OH- dan CN- pada atom C yang sama.

Contoh : mandelonitril, zat yang dihasilkan oleh lipan
(Apheloria corrugata)
4. Adisi dengan NH3
O
HCH +

OH
NH3
(H NH2)

HCH
NH2
Suatu imin

ADISI PADA KETON

1. Adisi dengan H2
O
R C R

OH
RCH
R
(alkohol sekunder)

H2

2. Adisi dengan H2O

O
CH3 C CH3 + H2O

H+

OH
CH3 C CH3
OH
(senyawa tak stabil)

3. Adisi dengan HCN

O
R C R

CN+

HCN

OH
R - C R
CN
(sianohidrin)

Pada pembuatan HCN, karena toksisitasnya tinggi dan Td.

Rendah, maka caranya : menambahkan H2SO4 atau HCl
Ke dalam NaCN atau KCN
HCl + Na+ CN-

HCN + Na+ Cl- + Na+ CNdiperlukan untuk

reaksi

REAKSI REDUKSI
1.
Reduksi pada keton
Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder.
Reduktor : Natrium Borohibrida ( Na+ BH4-), Litium Alumunium Hibrida ( Li+ AlH4-)

O
( Li+ AlH4-)
CH3 C CH3

OH
CH3 C - H
CH3

H2O, H+

(alkohol sekunder)

2. Reduksi Pada karboksilat

O
O
CH3 C CH2 - C OH + H2
Gugus keton
Yg tereduksi

Pt

25OC
Gugus karboksilat
yg tidak tereduksi

OH
O
CH3 CH CH2 - C OH

O
( Li+ AlH4-)
CH3 CH2 C OH + H2
eter

OCH3 CH2 CH2

Ion propoksida
H+

H2O

CH3 CH2 CH2

OH
( 1 propanol )

REAKSI HIDROLISIS
1. Hidrolisis Turunan Asam Karboksilat
Turunan asam karboksilat : senyawa yang menghasilkan
asam karboksilat apabila dihidrolisis.
Beberapa turunan karboksilat :
O
a. Asil halida : R C X
X : unsur halogen
O
O
b. Asam anhidrida karboksilat : R C O C R
O
c. Ester : R C O R

O
d. Amida : R C NH2
Hidrolisis Asil halida

Hidrolisis dalam asam :

O
O
R C Y + H OH
R C OH + H -Y
H+
Y : halogen
Hidrolisis dalam basa :
O
O
R C Y + OH
R C O + H - Y
H+
O
R C OH

- C Br

Benzoil
Bromida

+ H 2O

O
- C - OH
Asam
benzoat

+ HBr

Hidrolisis pada Anhidrida Asam Karboksilat

O
O
R C O C R + H OH
Contoh :
O
O
CH3 C O C

+ H OH

O
O
R C OH + R C - OH

O
CH3 C OH +

Hidrolisis pada Ester

O
R C O R

+ H - OH

R C OH + R OH

O
C OH

Contoh :
O
CH3 C O CH2 CH3 + H OH
Etil asetat

O
CH3 C OH + CH3 CH2
As. Asetat

OH
Etanol

Hidrolisis Amida dalam larutan asam

O
R C NH2 +

H+
H OH

O
R C OH +

NH3

Hidrolisis Amida dalam larutan basa

O
R C NR2 +

panaskan
O
H OH
R C O - + HNR2
H+
O
R C OH

Macam Amida
O
R C NH2
O
R C NR2

Contoh :

Contoh :

O
CH3 C NH2 (asetamida)
O
CH3 C N(CH3)2
(N, N - dimetil asetamida)

O
R C NH R

O
Contoh : CH3 - C NH CH3
( N- Metil asetamida)

Titik lebur dan titik didih masing masing amida berbeda

Asetamida
TL : 82oC dan TD : 221oC
N-Metil asetamida
TL : 28oC dan TD : 204oC
N, N dimetil asetamida
TL : -20oC dan TD : 165oC

Hidrolisis Trigliserida
Hidrolisis : ditambahkan enzim atau asam
Penyabunan : ditambahkan alkali

hidrolisis
+ H 2O
CH2 OH

O
CH2 O C R
O
CH O C R
O
CH2 O C R

Asam / enzim

penyabunan
+ NaOH
CH 2 - OH

CH - OH

CH 2 - OH

CH2 - OH

CH 2 - OH

+
O
R C OH
O
R C OH
O
R C OH

+
O
R C - ONa
O
R C - ONa
O
R C - ONa