KARBOHIDRAT

Putri Ayu Zahari

Rima Agustin

KIMIA KARBOHIDRAT
Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid atau
polihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua
gugus fungsional yang penting :

Gugus
hidroksil

Gugus
keton/alde
hid

KARBOHIDRAT

Monosakari
da

Oligosakari
da

Disakarida

Polisakarida

Penggolongan Karbohidrat

Monosakarida Disakarida

Oligosakarida Polisakarida

Karbohidrat
Karbohidrat
yang paling
yang
sederhana dan
mengandung 2
tidak dapat
satuan
dihidrolisis lebih
monosakarida :
lanjut : Glukosa,
Sukrosa,
Fruktosa
Laktosa,
maltosa

Karbohidrat
Karbohidrat
yang jika
yang jika
dihidrolisis
dihidrolisis
menghasilkan 3
menghasilkan
8 satuan
banyak satuan
monosakarida
monosakarida:
Amilum,
sellulosa,
glikogen

Monosakarida
Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus (CH 2O)n
Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid
Contoh : Gliseraldehid

Monosakarida

Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus CnH2nOn diman

38
C3H6O3 : triosa
C4H8O4 : tetrosa
C5H10O4 : pentosa
C6H12O6 : heksosa
Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid.
Contoh : Gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
Contoh: Dihidroksiaseton

Contoh : Gliseraldehida

C
H
H

H
*
C
OH

H
*
C
H

OH

( D - gliseraldehid)

HO

H2C

OH

L - gliseraldehid

b. Ketosa : monosakarida yang mengandung

gugus keton

Contoh : Dihidroksiaseton

OH

OH

Proyeksi Fisher

Penamaan D, L monosakarida

Penamaan Monosakarida D, L
Monosakarida diberi nama D jika gugus -OH pada atom C*
terletak disebelah kanan.
Monosakarida diberi nama L jika gugus OH pada atom C*
tersebut berada disebelah kiri.

Contoh
CHO

CHO

C * OH
*
C
OH

C * OH

HO

HO

CH 2OH

CH 2OH
D-(-)-ribosa
(D-aldosa)

L-eritrosa
(L-aldosa)

Turunan D-aldosa

O
H
OH

CH 2OH

D-(+)-gliseraldehida

O
C
H

H
OH

OH

O
C
HO

OH
H

OH

CH 2OH

CH 2OH

D-(-)-eritrosa

D-(-)-tetrosa

CHO

CHO

OH

HO

OH

OH

HO

OH

OH

CH 2OH

D-(-)-ribosa
CHO

CHO
H

OH

HO

OH

OH

OH
CH 2OH

D-(+)-alosa

OH

HO

HO

CH 2OH

D-(-)-arabinosa

D-(+)-xilosa

CHO

OH

CH 2OH

CHO

CHO

D-(-)-liksosa
CHO

OH HO

OH HO

OH

OH HO

OH

OH

OH HO

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH 2OH

CH 2OH

CH 2OH

D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa

OH
CH 2OH

CHO

CHO

HO

OH
CH 2OH

OH HO

CH 2OH

CHO

CHO

OH HO

HO

HO

OH
CH 2OH

OH
CH 2OH

D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

Turunan Dketosa

CH 2OH
O

Atom C kiral pada

ketopentosa
(proyeksi Fisher): C
no 3 dan 4

CH 2OH
CH 2OH
O
H

OH
CH 2OH

CH 2OH

Dihidroksiaseton

Jumlah stereo
isomer pada
ketopentosa
D-eritulosa
(proyeksi
Fisher)
...
CH OH
2

O
HO
H

OH

OH

OH
CH 2OH

CH 2OH

D-xilulosa

D-ribulosa
CH 2OH
O

CH 2OH

CH 2OH

CH 2OH

HO

OH

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

HO

CH 2OH

CH 2OH

D-psikosa

D-sorbosa

CH 2OH

D-fruktosa

OH
H
OH
CH 2OH

D-tagatosa

Heksosa yang paling banyak di alam

CHO

CHO

OH

HO

H
H

CH 2OH
O
C
H

OH HO

HO

OH

OH

HO

OH

OH

OH

CH 2OH
D - glukosa

CH 2OH

CH 2OH
D-galaktosa

D - aldoheksosa

D - fruktosa

D - ketoheksosa

Representasi Struktur Gula

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain

dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereokimia sebagai berikut:
Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)
Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana
Konformasi: konfigurasi kursi dan perahu

Proyeksi Fisher & Struktur Haworh

H

OH

OH

HO

OH

OH

HO

OH

OH

CH2OH

HO

OH

HO

OH

CH2OH

- D - glukosa

CH2OH

proyeksi Fisher

- D - glukosa

CH2OH

CH2OH
O

O
*

OH

OH ()

OH
OH

Struktur Haworth

OH
*

OH

OH
OH

()

Struktur Haworth dan Konformasi Kursi

CH2OH

CH2OH
O

O
*

OH

OH ()

OH

OH

Struktur Haworth

OH

OH

OH
()

OH

Konformasi kursi
HOH2C

HOH2C

HO

HO
*

HO

HO

OH

(e)
OH ()

OH
H

(a)

OH

Sifat-sifat Fisik Monosakarida

Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis.
Diantara monosakarida fruktosa yang
paling manis

Tingkat kemanisan monosakarida

dan disakarida
Monosakarida
Disakarida
D fruktosa 174
Sukrosa
100
D glukosa 74
Laktosa
0.16
D xylosa 0.40
D galaktosa 0.22

Beberapa Reaksi Monosakarida

1. Reaksi Oksidasi

Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi pereaksi

(Tohlens, Benedict, Fehling), monosakarida dapat digolongkan
:

1. Gula pereduksi
2. Gula non pereduksi

Monosakarida dapat mereduksi TBF karena pada

monosakarida terdapat gugus aldehid atau gugus hidroksi keton, yang akan dioksidasi oleh TBF menjadi
karboksilat/keton.

Semua monosakarida
adalah Gula Pereduksi
CHO
HC
HO

OH

+ Cu2+

OH Benedict

OH

CH2OH

Fehling

HO

OH

OH

merah bata

C
C

OH

OH

CH2OH
D - glukosa

+ Cu2O

asam D - glukonat

 Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBF menghasilkan asam

monokarboksilat: Asam Aldonat.
Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3 panas)
menghasilkan asam dikarboksilat karena HNO3 selain
mengoksidasi gugus aldehid juga mengoksidasi gugus
CH2OH terminal

Reaksi
CHO
C
HO

dengan HNO3COOH
C

OH
HNO 3

HO

OH

OH

OH

OH

D - glukosa
CHO

HO

COOH

CH2OH

OH

asam D - glukarik

Reaksi dengan
Tohlens
OH
+ Ag+

HO

COOH
C

OH
+ Ag

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

Cermin perak

2. Reaksi reduksi
Gugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi
alkohol oleh beberapa pereaksi menghasilkan alditol

CH2

CHO
C
HO

OH
+ H2

katalis
logam

HO

OH
OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH
D - glukosa

CH2OH
D -glukitol (sorbitol)

Reduksi monosakarida
Dapat dilakukan dengan:

Logam + H2

enzimatis
Produknya polyol gula alkohol (alditol)
glucose membentuk sorbitol (glucitol)
mannose membentuk mannitol
fructose membentuk mannitol + sorbitol
glyceraldehyde membentuk glycerol

3. Reaksi pembentukan glikosida

Reaksi antara monosakarida
hemiasetal/hemiketal siklis dengan 1 molekul
alkohol membentuk asetal/ketal. Pada reaksi
ini gugus OH pada C anomerik digantikan
CH
CH2OH
oleh
2OH gugus OR dari alcohol.
O

OH

+ CH3OH

OH

OH
OH

-D-glukopiranosa

H+

OCH3

+ H2O

OH

OH
OH

metil--D-glukopiranosida

Ikatan glikosida

(nonpereduk
si)
Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C .. (kiral/anomer/no 1)
monosakarida (hemiasetal/hemiketal / asetal/ketal) dengan sebuah
molekul alkohol

Ikatan Glikosidik
Asetal/ketal seperti ini
dinamakan glikosida
dan ikatan antara
karbon anomerik
dengan gugus OR
disebut ikatan
glikosidik.

Glikosida dinamai
berdasarkan nama
monosakaridanya,
dengan mengganti
akhiran a dengan
ida.

Misal:
glukosa glukosida
manosa manosida

DISAKARIDA

Disakarida adalah
karbohidrat yang terdiri
dari 2 satuan
monosakarida.

Dua monosakarida
dihubungkan dengan
ikatan glikosidik antara
C-anomerik dari satu
unit monosakarida
dengan gugus OH dari
unit monosakarida
yang lainnya.

Beberapa
disakarida yang
sering dijumpai :
Maltosa, Selobiosa,
Laktosa, Sukrosa

JENIS DISAKARIDA
Selubiosa -D-Glukosa + -D-Glukosa
Maltosa

-D-Glukosa + -D-Glukosa

Sukrosa -D-Glukosa + -D-Fruktosa

Laktosa -D-Glukosa + -D-Galaktosa

MALTOSA
CH2OH

CH2OH
O

H
*

OH

1'

OH

OH
*

OH

OH

OH

Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C

Karbon glikosidik

HO
HO
OH

1'
O

HOH2C

O
()

HO

4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Maltosa)

OH
H

OH

IKATAN PADA MALTOSA

Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom
C-1 dari satu glukosa dengan atom C-4 dari
glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut
ikatan glikosidik--1,4
Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan
pada maltosa dalam bentuk hemiasetal,
sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan
struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt
bereaksi + dg Tohlens

SELOBIOSA
CH2OH
O

CH2OH
O

o 4
*

OH

OH

1'

OH
HOH2C

OH

OH

OH

Ikatan -1',4 glikosidik

HO

HO

HO
OH

1'
H

OH

4
H

CH2OH

4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Selubiosa)

H ()
OH

LAKTOSA
Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8 %
laktosa).
Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai
konfigurasi pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH
pada C-4 unit glukosa
Diare setelah minum susu, disebabkan karena tidak
memiliki enzim laktase (galaktosidase), sehingga tidak
dapat mencerna laktosa dalam susu.
Galaktosemia adalah penyakit gangguan metabolisme
galaktosa, berakibat penumpukan galaktosa dalam
darah: sirosis hepatik, hepatomegali, katarak, retardasi
mental

Struktur Laktosa
CH2OH
CH2OH
O

OH

H
o 4
*

OH

OH

OH

1'
OH

H
OH

OH
HOH2C

Ikatan -1',4 glikosidik

H
HOH2C

H
HO

O
OH

1'

O
H

HO
OH

4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
(Laktosa)

(
OH

SUKROSA
Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada
tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai
sumber energi. Misal : pada tebu, bit gula
Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua
unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada
unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga
tidak mempunyai gugus hemiasetal.

Struktur Sukrosa

CH2OH
O

OH

1'

OH

HO

HOH2C

O
H

H
CH2OH

OH

OH

konfigurasi

CH2OH
OH

OH

HO

OH

OH
CH2OH

2
()

CH2OH

POLISAKARIDA
Karbohidrat yang mengandung banyak
monosakarida dan mempunyai berat molekul yang
besar
Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan
menghasilkan satu/beberapa jenis monosakarida
Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier
atau bercabang
Jenis polisakarida :
pati
glikogen

selulosa
hemiselulosa

PATI
Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan.
Merupakan komponen utama pada biji-bijian, kentang, jagung
dan beras
Tersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan
glikosidik -1,4 Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan
glikosidik -1,6

JENIS PATI
A M I L O S A : 20 % bagian pati, tersusun atas 50
300 unit glukosa
melalui ikatan -1,4 glikosidik larut di dalam air
AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, Tersusun atas 300
5.000 unit glukosa melalui ikatan glikosidik dan -1,6
Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan -1,4.
Rantai-rantai berikatan -1,4 tesebut dihubung-silangkan
melalui ikatan -1,6 sehingga menghasilkan struktur
bercabang dengan Mr tinggi
Strukturnya bercabang sangat besar (Mr besar) tidak
larut dalam air

GLIKOGEN
Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan dalam
hewan
Mr Glikogen > pati
Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6
glikosidik
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik non polar : eter, kloroform,
heksana.

POLISAKARIDA LAIN
Selulosa: polimer tidak bercabang dari glukosa melalui ikatan
-1,4-glikosidik
Kitin : polisakarida yang mengandung nitrogen, membentuk
cangkang krustasea dan kerangka luar serangga
Pektin : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4-glikosidik. Terdapat pada buah-buahan dan buni-bunian