POLIS

KETOSA

DISAKARIDA

AKAR
IDA
A
HEKSOS

KARBOHIDRAT

KARIDA
POLISA

OLIGO
SA

IDA
DISAKAR

HEKSOSA

KARIDA

KETOSA

IDA
OLIGOSAKAR

KARBOHIDRAT

TRISOSA

KARBOHIDRAT
HEKSOSA KARBOH
IDRA
T

ALDOSA

MONOSAKARIDA

MONOSAKARIDA

SA
TO
KE

A
RID
A
K
A
DIS

ETOSA

OSA
PENT

TRISOSA

KARIDA
MONOSA

KARIDA
OLIGOSA

PENTOSA
DISAKARIDA

PENTOSA
KARIDA
POLISA

KARBOHIDRAT

POLISAKARIDA

SA

SA
TRISO

ALDOSA

O
RIS

MON
O

OS
NT
E
P

SAK
ARI
DA

HEKSOSA

S
OLIGO
A
ALDOS

ALDOSA

A
AKARID

KELOMPOK 1
KARBOHIDRAT
NAMA KELOMPOK

NAMA KELOMPOK

1.Fransiska Tri H.W

7.Agustina Sekunda Sawe

2.Mutiara Effendy

8.Sherawati Wulandari

3.Indra Maulani

9.Rahayu Winarti

4.Ari Christian

10.Berliana

5.Abdul Gofar.M.

11.Karunia Damayanti

6.Pratiwi

12.Inez

Karbohidrat

Banyaknya polimer

Banyaknya atom C

gugus

Monosakarida

Heksosa

Aldosa

Disakarida

Trisosa

Ketosa

Olisakarida
Polisakarid
a

Pentosa

KARBOHIDRAT
Karbohidrat adalah senyawa
polihidroksi aldehid atau
polihidroksiketon. Oleh karena itu
karbohidrat mempunyai dua gugus
fungsional yang penting :
* Gugus hidroksil
* Gugus keton/aldehid

PENGGOLONGAN KARBOHIDRAT
Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis
lebih lanjut
Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakarida
Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 8 satuan
monosakarida
Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan
monosakarida

STEREOKIMIA MONOSAKARIDA
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat
digambarkan dalam 3 bentuk stereokimia :
Proyeksi Fisher
Struktur Haworth
Konformasi kursi

PROYEKSI FISHER DAN STRUKTUR HAWORD

H

OH

OH

HO

OH

OH

HO

OH

OH

CH2OH

HO

OH

HO

OH

CH2OH

- D - glukosa

CH2OH

proyeksi Fisher

CH2OH

- D - glukosa
CH2OH

O
*

OH

OH ()

OH
OH

Struktur Haworth

OH
*

OH

OH
OH

()

MONOSAKARIDA
Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus
CnH2nOn dimana n = 3 8 C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan
seterusnya.
Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid
Contoh : Gliseraldehid

STRUKTUR HAWORTH DAN KONFORMASI KURSI

CH2OH

CH2OH
O

O
*

OH

OH ()

OH

OH

Struktur Haworth

OH

OH

OH
()

OH

Konformasi kursi
HOH2C

HOH2C

HO

HO
*

HO

HO

OH

(e)
OH ()

OH
H

(a)

OH

CONTOH : GLISERALDEHIDA
O

C
H
H

H
*
C
OH

H
*
C
H

OH

( D - gliseraldehid)

HO

H2C

OH

L - gliseraldehid

B. KETOSA : MONOSAKARIDA YANG MENGANDUNG

GUGUS KETON
Contoh : Dihidroksiaseton
H
H

OH

OH

Proyeksi Fisher

Penamaan D, L monosakarida

PENAMAAN MONOSAKARIDA D, L
Monosakarida disebut D jika gugus -OH dari atom C*
yang letaknya paling jauh dari gugus
C

O
H

atau

C O

terletak disebelah kanan. Dan diberi nama L jika gugus

OH dari atom C* tersebut berada disebelah kiri.

CONTOH
CHO

CHO

C * OH
*
C
OH

C * OH

HO

HO

CH 2OH

CH 2OH
D-(-)-ribosa
(D-aldosa)

L-eritrosa
(L-aldosa)

C
H

Turunan D-aldosa

H
OH

CH 2OH

D-(+)-gliseraldehida

O
C

H
OH

OH

O
C
HO

OH
H

OH

CH 2OH

CH 2OH

D-(-)-eritrosa

D-(-)-tetrosa

CHO

CHO

OH

HO

OH

OH

HO

OH

OH

CH 2OH

D-(-)-ribosa
CHO

CHO
H

OH

HO

OH

OH

OH
CH 2OH

D-(+)-alosa

OH

HO

HO

CH 2OH

D-(-)-arabinosa

D-(+)-xilosa

CHO

OH

CH 2OH

CHO

CHO

D-(-)-liksosa
CHO

OH HO

OH HO

OH

OH HO

OH

OH

OH HO

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH 2OH

D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa

CH 2OH

CH 2OH

D-+)-manosa D-(-)-gulosa

OH
CH 2OH

CHO

CHO

HO

OH
CH 2OH

OH HO

CH 2OH

CHO

CHO

OH HO

HO

HO

OH
CH 2OH

OH
CH 2OH

D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa

Turunan D-ketosa
CH 2OH
O
CH 2OH

Dihidroksiaseton

CH 2OH
O
H

OH
CH 2OH

D-eritulosa
CH 2OH

CH 2OH

O
HO
H

OH

OH

OH
CH 2OH

CH 2OH

D-xilulosa

D-ribulosa
CH 2OH

CH 2OH

CH 2OH

CH 2OH

HO

OH

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

HO

CH 2OH

CH 2OH

D-psikosa

D-sorbosa

CH 2OH

D-fruktosa

OH
H
OH
CH 2OH

D-tagatosa

HEKSOSA YANG PALING BANYAK DI ALAM :

CHO

CHO

OH

HO

H
H

CH 2OH
O
C
H

OH HO

HO

OH

OH

HO

OH

OH

OH

CH 2OH
D - glukosa

CH 2OH

CH 2OH
D-galaktosa

D - aldoheksosa

D - fruktosa

D - ketoheksosa

SIFAT SIFAT MONOSAKARIDA

SIFAT KIMIA
Dilihat dari sifat kimianya,
monosakarida adalah suatu
bentuk molekul yang sudah
tidak dapat diuraikan atau
dipecah kedalam bentuk yang
lebih kecil lagi.
Monosakarida dan beberapa
disakarida mempunyai sifat
dapat mereduksi, terutama
dalam suasanabasa. Sifat
sebagai reduktor ini dapat
digunakan untuk keperluan
identifikasi karbohidrat
maupunanalisis kuantitatif.

Sifat Fisis
Monosakarida dan
turunannya
Sifat fisik karbohidrat
monosakarida adalah dapat larut
dalam air maupun etanol, tapi
karbohidrat jenis ini tidak larut
dalam cairan organik misalnya
eter, kloroform, benzena.
Monosakarida memiliki rasa khas
yaitu terasa manis.

SIFAT KIMIA
OLIGOSAKARIDA
Jika terhidrolisa
menghasilkan beberapa
molekul monosakarida.
Mereka aktif secara
fisiologis

Sifat fisis
Oligosakarida
Oligosakarida
memiliki rasa manis..
Namun ada Beberapa
oligosakarida seperti
gentiobiosa memiliki
rasa pahit.
Oligosakarida mudah
larut dalam air.

SIFAT KIMIA
POLISAKARIDA
Jika larut dalam air akan
membentuk larutan koloid.
Tidak mempunyai sifat
mereduksi
Terhidrolisis menghasilkan
monosakarida dan
disakarida.
Tidak aktif secara fisiologis

Sifat Fisis
Polisakarida

larutannya tidak
memiliki rasa tawar
(tidak manis)

SIKLISASI MONOSAKARIDA
Adalah reaksi intramolekul menghasilkan suatu rantai siklik.
Kita ambil contoh glokusa yang merupakan salah satu gula
sederhana. Glukosa mempunyai suatu gugus aldehid pada
karbon 1 dan gugus hidroksil pada karbon 4 dan 5. (kita
gunakan proyeksi ficher)

STRUKTUR GLUKOSA

gugus hidroksil dalam rantai akan menyerang karbon aldehid. Produk

adisi 1 molekul alcohol pada suatu aldehid akan memberikan produk
hemiasetal (kita bisa menggunakan rumus Haworth.

gugus hidroksil dalam rantai akan menyerang karbon aldehid.

Produk adisi 1 molekul alcohol pada suatu aldehid akan
memberikan produk hemiasetal (kita bisa menggunakan
rumus Haworth.

CINCIN FURANOSA DAN PIRANOSA

Furanosa adalah suatu monosakarida dalam bentuk
himasetal cincin lima anggota . Furan diambil dari
nama furan , senyawa heterosikel oksigen lima anggota
Piranosa adalah monosakarida dalam bentuk cincin
enam anggota .

 Dari dua sistem cincin untuk glukosa , yang disukai

ialah himasetal siklik enam anggota karena sudut-sudut
ikatan dan dapat bergoyangnya gugus gugus yang
terlekat .

STRUKTUR SIKLIS MONOSAKARIDA

Aldehid / keton dapat bereaksi dengan alcohol membentuk

hemiasetal / hemiketal

O
H

OH
+ H3C

Hemiasetal

O
C

OCH3

Aldehid

OH
R' + H3C

OCH3

R'
Keton

Hemiketal

HEMIASETAL ATAU HEMIAKETAL SIKLIS

TERBENTUK JIKA GUGUS KETON/ALDEHID
DAN ALKOHOL TERDAPAT DALAM 1
MOLEKUL. CONTOH : 4
HIDROKSIPENTANAL
CH2

CH2
CH

CH
H3C

OH

H3C

H2C

CH2

CH

CH

hemiasetal siklis

Monosakarida dapat membentuk struktur siklik

karena dalam molekulnya terdapat ..
- atom C* - gugus aldehid
- carbonyl dan hidroksil - gugus keton
- gugus hidroksil

OH

 Pada glukosa, hemiasetal siklis terbentuk antara gugus aldehid

pada C1 dengan gugus OH pada C5 sehingga membentuk cincin6 yang stabil.
Dalam bentuk hemiasetal siklis:
atom C1
bersifat kiral C anomerik sehingga memberikan 2 kemungkinan
struktur isomer
D-glukosa :
1. - D glukosa
2. - D glukosa
keduanya merupakan senyawa berbeda dengan sifat
yang sangat berbeda.

Contoh :
Pembentukan
hemiasetal
pada glukosa

O
C

HO

OH

CH

OH
OH

CH2OH

H
H

C
*
C

HO

OH

karbon anomerik
HO

OH

OH

HO

OH

O
OH

CH2OH

CH2OH

- glukosa
]= + 112o

- glukosa
]= + 19o

ANOMER
Jadi,anomer merupakan suatu karbohidrat terutama
dalam bentuk monosakaridanya yang mempunyai
perbedaan konfigurasi gugus hidroksil pada posisi atom
C-anomer (C-1) atau bentuk O-alkil
Monosakarida yang mempunyai gugus aldehid, baik
proyeksi Fisher maupun Haworth bersifat sebagai
reducing sugar

MUTAROTASI
Mutarotasi merupakan perubahan serta merta
yang lambat dari rotasi optis
Mutarotasi terjadi karena dalam larutan baik
maupun -D-glukosa mengalami kesetimbangan
dalam bentuk rantai terbuka dan dengan anomer
lainnya

-D-glukosa
(-D-glukopiranosa)

D-glukosa

-D-glukosa
(-D-glukopiranosa)

 -D-glukosa (-D-glukopiranosa) akan lebih banyak

daripada -D-glukosa
(-D-glukopiranosa)
Kenapa demikian? konformasi kursinya!
Karena mudahnya pengubahan dalam air antara gugus
OH hemiasetal

3. PEMBENTUKAN GLIKOSIDA

Reaksi monosakarida hemiasetal atau hemiketal siklis

dengan 1 molekul alcohol lagi membentuk asetal atau
ketal. Pada reaksi ini gugus OH pada C anomerik
digantikan oleh gugus OR dari alcohol.
CH2OH

CH2OH
O

OH

+ CH3OH

OH

OH
OH

-D-glukopiranosa

OCH3
*

OH

H2O

OH
OH

metil--D-glukopiranosida

Gula Non Pereduksi

Ikatan glikosida

BEBERAPA REAKSI
MONOSAKARIDA

OKSIDASI MONOSAKARIDA
Gula yang dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi
lembut seperti reagensia tollens , suatu larutan basa
dari Ag(NH3)2+,disebut gula pereduksi . Bentuk bentuk
hemiasetal siklik dari semua aldosa mudah dioksidasi
karena mereka berada dalam kesetimbangan dengan
bentuk aldehida rantai terbukanya .

 Dalam glikosida , gugus karbonil diblokade , glikosida adalah

gula bukan pereduksi

1.ASAM ALDONAT
Produk oksidasi dari gugus aldehida suatu aldosa adalah suatu
asam polihidroksi karboksilat
yang disebut asam aldonat .

ASAM ALDARAT
Zat pengoksidasi kuat mengoksidasi gugus aldehida
dan juga gugus hidroksil ujung dari suatu
monosakarida . Produknya adalah asam polihidroksi
dikarboksilat yaitu yang disebut asm aldarat

ASAM URONAT
Meskipun tidak mudah dilakukan dilaboratorium, dalam sistem
biologis gugus CH2OH ujung dapat dioksidasi dengan enzime
tanpa teroksidasinya gugus aldehida , produknya disebut asam
uronat .

OKSIDASI ASAM PERIODAT

Oksidasi asam periodat digunakan dalam analisis
karbohidrat . Dalam karbohidrat oksidasi gugus
hidroksil dalam berlangsung lebih lanjut dibandingkan
oksidasi dengan 1,2-diol sederhana . Misalnya , produk
oksidasi asam periodat dari eritrosa adalah
formaldehida dan asam format dengan perbandingan
molar 1:3 .

REDUKSI MONOSAKARIDA

Baik aldose ataupun ketosa dapat direduksi oleh

zat pereduksi karbonil, seperti hydrogen dan
katalis atau hidrida logam menjadi poli alkohol
dan disebut alditol. Akhiran untuk nama dari
salah satu polialkohol ini ialah -itol

CONTOH

REAKSI PADA GUGUS HIDROKSIL

Gugus hidroksil dalam karbohidrat bertabiat serupa
dengan dalam gugus gugus alkohol lain. Gugus ini
dapat diesterifikasi oleh asam karboksilat atau oleh
asam anorganik dan dapat digunakan untuk
membentuk eter.
A. Pembentukan asetat

B. PEMBENTUKAN ETER
Reagennya dimetil sulfat yang direaksikan dengan
salah satu monosakarida (saya ambil glukosa)
Dalam sintesis eter Williamson, basa yang digunakan
harus lebih kuat dari pada NaOH. Kalau ini, cukup
NaOH. Kenapa????

C. PEMBENTUKAN ASETAL DAN KETAL SIKLIK

Dalam pengubahan L-sorbosa secara komersial
menjadi vitamin c, digunakan aseton untuk
memblokade 4 gugus hidroksil sehingga dapat
dioksidasi suatu gugus CH20H tunggal

DISAKARIDA
Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari 2 satuan
monosakarida.
Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan glikosidik antara Canomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus OH dari unit
monosakarida yang lainnya.
Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa

JENIS DISAKARIDA

Selubiosa -D-Glukosa + -D-Glukosa

Maltosa -D-Glukosa + -D-Glukosa
Sukrosa -D-Glukosa + -D-Fruktosa
Laktosa -D-Glukosa + -D-Galaktosa

MALTOSA
CH2OH

CH2OH
O

H
*

OH

1'

OH

OH
*

OH

OH

OH

Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C

Karbon glikosidik

HO
HO
OH

1'
O

HOH2C

O
()

HO

4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Maltosa)

OH
H

OH

IKATAN PADA MALTOSA

Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1
dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang
lain, sehingga ikatannya disebut ikatan 1,4-glikosidik
Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada
maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat
berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh
karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlens

SELOBIOSA
CH2OH
O

CH2OH
O

o 4
*

OH

OH

1'

OH
HOH2C

OH

OH

OH

Ikatan -1',4 glikosidik

HO

HO

HO
OH

1'
H

OH

4
H

CH2OH

4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Selubiosa)

H ()
OH

LAKTOSA
Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8 %
laktosa).
Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai
konfigurasi pada C-1 dan berikatan dengan gugus
-OH pada C-4 unit glukosa
Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan karena
tidak memiliki enzim yang dpt mengisomerisasi
galaktosa menjadi glukosa, sehingga tidak dapat
mencerna susu.

Struktur Laktosa
CH2OH
CH2OH
O

OH

H
o 4
*

OH

OH

OH

1'
OH

H
OH

OH
HOH2C

Ikatan -1',4 glikosidik

H
HOH2C

H
HO

O
OH

1'

O
H

HO
OH

4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
(Laktosa)

(
OH

SUKROSA
Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada
tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber
energi. Misal : pada tebu, bit gula
Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit
monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan
glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2
pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus
hemiasetal.

Struktur Sukrosa
CH2OH
O

OH

1'

OH

HO

HOH2C

O
H

H
CH2OH

OH

OH

konfigurasi

CH2OH
OH

OH

HO

OH

OH
CH2OH

2
()

CH2OH

POLISAKARIDA

Karbohidrat yang mengandung banyak

monosakarida dan mempunyai berat molekul
yang besar
Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan
menghasilkan satu jenis monosakarida
Unit monosakarida dapat dihubungkan secara
linier atau dapat bercabang
Jenis Polisakarida : Pati dan Glikogen

PATI
Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan.
Merupakan komponen utama pada biji-bijian, kentang,
jagung dan beras
Tersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan oleh
ikatan 1,4--glikosidik
Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan 1,6-glikosidik

JENIS PATI
AMILOSA : 20 % bagian pati, tersusun atas 50 300 unit
glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik
Amilosa larut di dalam air
AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, tersusun atas 300
5.000 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik dan 1,6.
Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan 1,4 .
Rantai-rantai tesebut dihubungkan dengan ikatan 1,6
sehingga menghasilkan struktur yang bercabang
Karena strukturnya bercabang sehingga sangat besar,
maka dari itu amilopektin tidak larut dalam air

GLIKOGEN
Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan dalam
hewan
Mr Glikogen > pati
Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6 glikosidik
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik non polar : eter, kloroform,
heksana.

POLISAKARIDA LAIN
Selulosa : polimer tidak bercabang dari glukosa melalui
ikatan 1,4--glikosidik
Kitin : polisakarida yang mengandung nitrogen,
membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar
serangga
Pektin : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan
1,4--glikosidik. Terdapat pada buah-buahan dan bunibunian