Anda di halaman 1dari 59

1

Gugus fungsi adalah gugusan atom-atom yang


menentukan sifat khas senyawa karbon.
Berbagai reaksi kimia senyawa karbon dapat terjadi
pada atom karbon atau atom lain yang terdapat pada
gugus fungsi

beberapa gugus fungsional


Gugus Fungsional Rumus Umum
O

ROH

ROR

Nama
Alkohol

Eter

C
O

RCHO

Aldehid

RCOR

Keton

C
3

Gugus Fungsional Rumus Umum


O

RCOOH
O

Nama
Asam karboksilat

RCOOR

Ester

RNH2

Amina

H C

H O

H
H

Rumus umum Alkohol


Gugus fungsi

Gugus Hidroksil (-OH)

: ROH
: -OH

Pembagian alkohol:
a. Berdasarkan letak gugus OH pada rantai karbon.
1. Alkohol Primer (1o) ialah alkohol yang gugus OH-nya
terikat pada atom C primer.
2. Alkohol Sekunder (2o) ialah alkohol yang gugus OH-nya
terikat pada atom C sekunder.
3. Alkohol Tersier (3o) ialah alkohol yang gugus OH-nya
terikat pada atom C tersier.

H2
C

H2
C

OH

Alkohol Primer (1o)

H2
C

H
C

OH

CH2
R

Alkohol Sekunder (2o)

CH2

H2
C

OH

CH2
R

Alkohol Tersier (3o)

b. Berdasarkan banyak gugus -OH yang terikat pada rantai C.


1. Alkohol Monovalen disebut juga alkanol yaitu alkohol yang
hanya memiliki satu gugus OH.
2. Alkohol Polivalen yaitu alkohol yang memiliki gugus -OH
lebih dari satu.
Jika memiliki 2 gugus OH dinamakan alkandiol.
Jika memiliki 3 gugus OH dinamakan alkantriol dst.
H
H

OH

OH

OH

1,2,3-trihidroksipropana atau gliserol

HO-CH2-CH2-OH
1,2-etanadiol (IUPAC)
atau
etilen glikol (Trivial)
7

Tatanama
Alkohol
Cara trivial alkohol disebut alkil alkohol, sehingga
dalam pemberian nama alkohol selalu diawali dengan nama
alkil diikuti kata alkohol.
Cara IUPAC nama alkohol diturunkan dari nama alkana
dengan akhiran (a) diganti oleh (ol).
CH3-CH2-OH Etil alkohol (Trivial) atau Etanol (IUPAC)

Pemberian nomor pada alkohol alipatik dimulai dari salah


satu ujung rantai induk yang paling dekat dengan gugus
hidroksil terikat.
H3C

H2
C

H2
C

H
C

CH3

2-pentanol (bukan 4-pentanol)

OH

Apabila rantai induk mengikat gugus alkil dan halida,


maka pemberian nomor harus dimulai dari salah satu ujung
rantai induk yang paling dekat dengan gugus substituennya.
H3C

H
C

H
C

CH3

OH

H2
C

CH3

2-metil-3-pentanol
9

Sifat dan Kegunaan Alkohol


alkohol relatif bertitik didih tinggi,
alkohol mudah larut dalam air, karena
gugus hidroksil pada alkohol bersifat
polar.
sebagai pelarut berbagai obat-obatan, kosmetika
Isopropil alkohol merupakan obat gosok
Etil Alkohol untuk Minuman
Fermentasi biji-bijian bahan bergula, pati
C6H12O6

Ragi

2 CH3CH2OH + 2 CO2

Sebagai pelarut dalam industri


10

CH2OH

Vitamin D2 (Calciferol) Pembentukan tulang

C24H49OH
Tetrakosanol Penyusun lilin (Tawon)
11

Glukosa
H

Kolesterol Penyusun utama batu empedu


H2
H3C
H2
CH C
CH3
C C
H3C
CH
HCH
2 3

H C OH
HO C H

CH3

H C OH
H C OH
CH2OH

HO

12

H C O C H
H

Rumus umum Eter : R-O-R


Gugus fungsi
: -OAlkohol dan eter dapat berisomeri struktur satu
sama lain
Gugus alkil (R) pada alkohol dan eter dapat berbentuk
alipatik atau siklik
13

Kegunaan eter
Sebagai pelarut senyawa-senyawa organik
Sebagai obat bius pada pembedahan.

14

Tumbuhan kumis kucing menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid dan


senyawa fenol seperti diterpenoid jenis isopimaran, flavonoid,
benzokromen, dan turunan asam organik.
Ciri khas senyawa diterpenoid yang diisolasi dari kumis kucing adalah
mempunyai kerangka karbon jenis isopimaran yang terdiri dari tiga cincin dan
mengandung banyak gugus fungsi oksigen (utamanya pada C-1, 2, 3,
dan 7).
Cincin C mengandung gugus hidroksi tersier pada C-8 dan gugus karbonil
pada C-14 dan dapat pula mengandung gugus fungsi oksigen pada C-11, 12,
dan 20.

15

penamaan eter
beri nama gugus-gugus yang terikat pada atom O
dengan nama alkil.
Urut penulisan nama alkil sesuai abjad dan diakhiri
dengan nama eter dibelakangnya.
Contoh:

16

Sifat-sifat Fisik Alkohol dan Eter


Alkohol merupakan senyawa polar karena ikatan
mempunyai perbedaan keelektronegatifan antara
atom-atom C-O-H.
Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar
molekul alkohol dan air. Oleh karena itu alkohol larut
dalam air.

17

Eter juga merupakan senyawa polar karena pada ikatan


ada perubahan keelektronegatifan
antara C dan O Perbedaan keelektronegatifan
antara
,maka eter bersifat lebih non polar dari.
pada alkohol
Eter juga dapat membentuk ikatan H, sehingga
dapat larut dalam air, kelarutannya < alkohol.
Interaksi C-O < O-H, titik didih R-OH lebih tinggi dari
pada eter padanannya.
18

Semakin tinggi Mr, semakin tinggi titik didih,


semakin kecil kelarutannya dalam air.

19

Pembuatan Eter
Umumnya eter di buat secara komersial melalui dehidrasi
alkohol dengan katalis asam atau dengan sintesis
Williamson

Sintesis Williamson :

20

Reaksi Eter
Eter merupakan senyawa yang cukup tahan terhadap
reaksi kimia.
Tidak dapat dioksidasi dengan oksidator anorganik.
Bereaksi dengan O2 membentuk hidroperoksida.

21

Latihan Soal
Beri nama IUPAC untuk senyawa

22

Beri nama IUPAC untuk senyawa

23

Rumus umum Aldehid

: RCHO

Gugus fungsi

Rumus umum Keton

: RCOR

Gugus fungsi

24

Benzaldehida (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa


kimia yang terdiri dari cincin benzena dengan sebuah
substituen aldehida. Ia merupakan aldehida aromatik
yang paling sederhana.
Pada suhu kamar, ia berupa cairan tidak berwarna
dengan aroma seperti badam (almond). Ia
merupakan komponen utama pada ekstrak kacang
almond, dan dapat diekstraksi dari beberapa sumber
alami seperti aprikot, ceri, dan biji persik.

25

Tanaman vanila (meliputi spesies Vanilla


planifolia, Vanilla pompona, dan Vanilla
tahitiensis) adalah tanaman yang
tergolong ke dalam keluarga anggrek.
Vanila tumbuh merambat pada tanaman
lainnya, di hutan atau di kebun budidaya.
Aroma vanila yang khas berasal dari
buahnya, yang dihasilkan dari proses
penyerbukan bunga vanila.
Setiap satu bunga akan menghasilkan
satu buah. Berdasarkan data Food and
Agricultural Organization (FAO),
Indonesia adalah negara penghasil vanila
nomor dua terbanyak di dunia setelah
Madagaskar, dengan memasok 23%
kebutuhan vanila dunia pada tahun 2006
lalu.
26

Tatanama Aldehid
Rantai utama adalah rantai atom C terpanjang yang
mengandung gugus fungsi.
Rantai utama diberi nama sesuai dengan nama alkana,
akhiran -a diganti -al.

Metanal
(formaldehida)

Etanal
(asetaldehida)

Propanal
(propionaldehid)

27

Penamaan gugus cabang sama seperti pada alkohol,


nomor rantai dimulai dari atom C-aldehid
3-metilpentanal

4-kloropentanal

2-butenal
28

Contoh Soal
Berilah nama senyawa berikut sesuai IUPAC!

4-metilpentanal

29

Tatanama Keton
Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama
alkana dengan mengganti akhiran a dengan on.
Oleh karena itu keton secara umum disebut golongan
alkanon.
Penamaan secara trivial, kedua gugus alkil atau aril
yang terikat pada gugus karbonil disebutkan lebih
dulu menurut alfabet, kemudian diikuti dengan
kata keton.

30

Contoh:

31

Senyawa keton yang mengandung 2 atau lebih gugus


fungsi, penamaannya mengikuti aturan prioritas gugus
fungsi.

32

Urutan prioritas gugus fungsi

33

Contoh Soal
Berilah nama IUPAC dan trivial senyawa-senyawa berikut!
2-propanon

34

Sifat-sifat aldehid dan keton


Aldehid dan keton merupakan senyawa polar. Ikatan
polar pada gugus aldehid dan keton ditunjukkan oleh :

Aldehid dan keton mempunyai titik didih lebih tinggi


dari pada senyawa non polar padanannya

35

36

Aldehid dan keton dapat berinteraksi dengan molekul air


dengan membentuk ikatan hidrogen. Oleh karena itu
aldehid dan keton dengan Mr < dapat larut dalam air

37

Kegunaan Aldehid
Formaldehida
Untuk membuat plastik
Sebagai Desinfektan
Formaldehida 40%
Formalin sebagai pengawet preparat biologis

38

Kegunaan Keton

Aseton
Pelarut organik (Lemak, Karet, Plastik)
Menghilangkan cat kuku, vernis

39

Contoh Soal
Tuliskan nama senyawa berikut menurut IUPAC dan
trivial
Trivial isobutil metil keton.
IUPAC 4-metil-2-pentanon.

IUPAC 3-metil-2-butanon
Trivial Isopropil metil keton

40

Reaksi Aldehida dan Keton


Reaksi Oksidasi
Adanya atom H yang terikat secara kovalen pada C=O
menyebabkan aldehida mudah teroksidasi.

Oksidasi aldehida menghasilkan senyawa asam


karboksilat. Reaksinya sbb:
Kondisi asam

Catatan: Berbeda dengan aldehida, keton tidak mudah dioksidasi

41

Reaksi Aldehida dan Keton


Reaksi Reduksi
Reduksi aldehida menghasilkan alkohol primer
LiAlH4
atau NaBH4

Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder


LiAlH4
atau NaBH4
Catatan: LiAlH4 dan NaBH4 adalah agen pereduksi

42

Rumus umum Asam karboksilat : CO2H


Gugus fungsi

Rumus umum Ester

: CnH2nO2

Gugus fungsi

Ester adalah senyawa yang dapat dianggap sebagai turunan dari asam
karboksilat dengan mengganti ion hidrogen oleh radikal hidrokarbon.
43

Tatanama Asam Karboksilat


A. IUPAC
1. Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
Contoh :

44

2. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus


karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1
Contoh :

3. Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang


maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
45

4. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,


penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.

asam propandioat (asam malonat)

asam etandioat (asam oksalat)

46

B.TATA
TRIVIALNAMA

TRIVIAL

1. Tidak mempunyai sistematika

asam formiat

asam butirat

2. Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dst

Asam 3-metilbutanoat
(-metilbutirat)

asam - kloroproponoat
47

3. Alkil karboksilat

Asam

48

Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus


siklik, penamaan dimulai dengan nama senyawa siklik
bersangkutan dan diberi akhiran karboksilat.
Contoh:

49

untuk asam aromatik, digunakan akhiran at atau oat


pada turunan hidrokarbon aromatiknya.
Contoh:

50

Asam karboksilat yang mengandung dua gugus


fungsional CO2H dikenal sebagai asam dikarboksilat

51

Beberapa asam trikarboksilat berperan penting dalam


metabolisme karbohidrat.
Contoh:

asam sitrat.

52

Sifat-sifat asam karboksilat


Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
senyawa polar

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen


melalui gugus

53

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada


alkohol titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol
yang Mr sama

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen


dengan air mudah larut dalam air.

54

Tatanama Ester
Diawali dengan
nama gugus alkil
yang terikat pada
atom oksigen
Diikuti dengan
nama asam
karboksilat
dengan
menghilangkan
kata asam
55

Keisomeran Ester
Ester memiliki isomer struktur dan isomer fungsional
dengan asam karboksilat.
Contoh: untuk C4H8O2
Isomer struktur:

56

Isomer fungsional:

Keenam rumus struktur di atas memiliki rumus molekul


sama, yaitu C4H8O2.

57

Sifat Fisik :
Polar
Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organic polar
Misal : eter, aseton
Mr <, berbau harum spesifik : buah, bunga.
Propil asetat : seperti buah pear
Etil butirat : seperti buah nanas
Metil salisilat : seperti gandapura
Benzim asetat : seperti pada pir, strawberry, melati
58

Pembuatan Ester :
Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat
dan alkohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi
Esterifikasi.

Contoh:

59

Anda mungkin juga menyukai