Reaksi Nitrasi

Oleh :
Sri Wahyuni
Ulin Nihayah
Wahyu Kristiana
Vina Prmudita

Reaksi Nitrasi
reaksi substitusi
hidrogen pada
senyawa aromatik
oleh gugus nitro
(NO2).

Gugus nitro
bertindak sebagai
elektrofil

elektrofil berasal dari

reagen yang digunakan
yaitu asam nitrat pekat
dan asam sulfat pekat.

Tahap-Tahap Reaksi Nitrasi

Tahap 3
Elektrofil
menyerang
cincin
benzena

Tahap 1 dan 2
tahap-tahap
pembentuka
n elektrofil

Tahap 4
zat antara
yang
dihasilkan
(karbokation)
melepas
proton,
dihasilkan
produk
subtitusi

Mekanisme Reaksi Nitrasi

Benzena

 Tahap 1:
H

NO2 + H

SO3H

NO2 + HSO4

asam nitrat terprotonasi

Tahap 2:
H

NO2 + HSO4

asam nitrat terprotonasi

NO2+ + H3O+ + HSO4ion nitronium

elektrofil

Tahap 1 dan 2, tahap pembentukan elektrofil.

Elektrofil diperoleh dari protonasi HNO3 pekat oleh H2SO4
pekat yang menghasilkan asam nitrat terprotonasi yang
kemudian melepaskan molekul air, diperolah ion nitronium
(NO2+)

 Tahap 3:
H

+ NO2

lambat

NO2

zat antara

Elektrofil menyerang cincin benzena

mengasilkan zat antara.

 Tahap 4
H
NO2

zat antara

NO2

+ HSO4-

+ H2SO4
hasil substitusi

zat antara (karbokation) melepas

proton pada tahap 4, sehingga
dihasilkan produk subtitusi.