Oleh:

Linda Wirianty (157795019)

Windha Herjinda (157795040)

Peran Ikatan Rangkap Pada

Alkena

Sebagai unit struktural

Sebagai gugus fungsi
Mempengaruhi bentuk molekul
organik
Bagian dari senyawa alkena dimana
reaksi terjadi

5.1 Tatanama Senyawa

Alkena
Berakhiran

ena
Beberapa senyawa dapat berakhiran ilena

Namun,

berdasarkan aturan IUPAC, hanya

etena yang diperbolehkan berakhiran ilena
(etilena).
Rantai terpanjang yang mengandung ikatan
rangkap sebagai rantai utama.
Penomoran dimulai dari bagian yang
memungkinkan ikatan rangkap memperoleh
nomor terkecil

5.1 Tatanama Senyawa

Alkena
Ikatan

rangkap lebih diutamakan dalam

menentukan karbon utama dan arah
penomoran daripada alkil dan halogen

Apabila

senyawa alkena mengandung

gugus hidroksil, maka gugus hidroksil
lebih diutamakan.

5.1 Tatanama Senyawa

Alkena
Beberapa

gugus alkil
yang juga
diperbolehka
n dalam
sistem IUPAC
Pada

Sikloalkena:

5.2 Struktur Dan Ikatan Pada

Alkena
Struktur etilena:
Memiliki hibridisasi sp2
Membentuk struktur planar
Pada ikatan rangkap terdapat 1
ikatan dan 1 ikatan
Energi ikatan 605 kJ/mol (lebih besar
drpd energi ikatan etana : 368
kJ/mol)

5.2 Struktur Dan Ikatan Pada

Alkena
Ikatan pada propena:
Ikatan rangkap yang terdiri atas ikatan
1 ikatan dan 1 ikatan
Ikatan dengan gugus metil yang
terbentuk dari tumpang tindih sp3-sp2

5.3 Isomer Senyawa Alkena

Contoh isomer senyawa C4H8

Constitutional
isomer

Constitutional
isomer

Stereoisom
er
Tidak berlaku jika salah satu
atom karbon pada ikatan
rangkap memiliki atom-atom
yang identik

5.3 Isomer Senyawa Alkena

Pada

prinsipnya cis-2-butena dan trans-2butena dapat saling terbentuk dengan cara

rotasi pada atom-atom karbon sekitar
rangkap.

Namun

dibutuhkan energi yang sangat besar

untuk memutar ikatan dari posisi stabilnya

5.4 Sistem Notasi E-Z

Sistem notasi E-Z berdasarkan nomor
atom subtituen pada karbon berikatan
rangkap :
Z berasal dari zusammen berarti
bersama
E berasal dari entgengen berarti
berlawanan

5.4 Sistem Notasi E-Z

Aturan
Subtituen dengan nomor
atom lebih besar memiliki
tingkat yang lebih tinggi.
Ketika 2 atom yang
berikatan langsung dengan
C rangkap identik,
bandingkan atom-atom di
sekitarnya
-C (CH3)3 > -CH(CH3)2 >
CH2CH3
-C(C,C,C) > -C(C,C,H) > (C,H,H)
Bandingkan seluruh atom
yang berikatan langsung
dengan subtetuen tersebut

Contoh

5.4 Sistem Notasi E-Z

Aturan
Selalu bandingkan atom satu
per satu, jangan pernah
sebagai grup.
-CH2 OH
vs
-C(CH3)
-C(O,H,H)
vs
-C(C,C,C)
Untuk atom yang berikatan
rangkap, dipandang sebagai
subtituen ganda
-CH=O menjadi C(O,O,H)

Contoh

5.5 Sifat Fisik Alkena

Sifat
1.

2.

fisik alkena mirip dengan alkana:

C 4, berbentuk gas, C > 5, berbentuk
cairan tidak berwarna dengan densitas
< 1,0
Tidak larut dalam air tetapi larut dalam
pelarut organik nonpolar.

Misal:
Alkena dengan berat molekul yang rendah,
C4H8 , pada suhu ruang dan tekanan
atmosfer berbentuk gas.

5.5 Sifat Fisik Alkena

Isomer
C4H8

Momen dipol 1butena, cis-2butena, dan 2metilpropena

berkisar 0,3-0,5 D.
Sedangkan trans-2butena tidak
memiliki momen
dipol

Experimental measurements of dipole moments give size, but

not direction.

Efek dari subtituen pada momen dipol

alkena
Pertanyaan : Apakah gugus alkil
menyumbangkan atau menarik elektron dari
ikatan rangkap?

Faktanya:

Momen dipol dari trans-CH3CH=CHCl lebih besar dari

CH2=CHCl, menunjukkan bahwa kelompok metil adalah
substituen penyumbang elektron pada ikatan rangkap.
Karena pada trans-1-kloropropena terdapat CH3 dan Cl yang
saling memperkuat mengakibatkan metil melepaskan
elektron lebih baik dibanding dengan H, sehingga momen
dipolnya besar.

Lanjutan...
Gugus

alkil (golongan metil) merupakan gugus

pemberi elektron,sehingga dapat menyetabilkan
muatan positif pada karbokation(dengan efek
induktif dan hiperkonjugasi)

Gugus alkil lain juga memberi pengaruh sama

terhadap alkena. Adanya efek pemberian elektron
ini berpengaruh pada beberapa sifat dari alkena

5.6 Kestabilan Relative Alkena

Membandingkan kestabilan isomer
alkena dengan menggunakan kalor
pembakaran

More stable

Faktor

yang mempengaruhi kestabilan alkena adalah:

1. Degree of substitution (subtituen alkil menstabilkan ikatan rangkap)
2. Rantai Van der Waals (ketidakstabilan ketika gugus alkis berada
dalam posisi cis)

5.6 Kestabilan Relative Alkena

Degree of subtitution

(lanjutan) Degree of subtitution

Dari

reaksi pembakaran isomer alkena C4H8,

diperoleh:

Secara umum, alkena dengan subtituen tinggi akan

lebih stabil dibandingkan dengan subtutuen yang
rendah.

Hibrida sp2 = penarik elektron

Gugus alkil = pemberi
elektron sehingga dapat
menstabilkan alkena

karena ada EFEK

ELEKTRONIK

5.6 Kestabilan Relative Alkena

Van der Waals Strain
Alkena

dengan subtituen besar akan lebih stabil

dalam kondisi trans dibanding cis

karena ada EFEK STERIK

Contoh
lain:

5.6 Kestabilan Relative Alkena

Van der Waals Strain
Isomer

Cis memiliki energi lebih

tinggi dibanding bentuk trans

5.7 Sikloalkena
Siklo-alkena

yang paling

sederhana
Pertama kali disintesis
pada tahun 1922

Sama

halnya pada siklopropana, yang mengalami

ketidakstabilan karena adanya angle-strain yang
terinduksi dalam molekul ketika sudut ikatan dipaksa
untuk menyimpang dari nilai tetrahedral yang ideal 109
Siklopropena juga mengalami ketidakstabilan dimana
sudutnya lebih menyimpang dari seharusnya yaitu 120
untuk hibridisasi sp2 pada ikatan rangkap.

Lanjutan...
Regangan

cincin:
siklopropena > siklobutena > siklopentena >
...dst
Sikloalkena lebih stabil pada cis, untuk cincin yang
lebih besar, trans-sikloalkena bisa terbentuk.
Trans-sikloalkena terkecil yang cukup stabil untuk
diambil dan disimpan adalah trans-siklooktena

Trans-sikloheptena

mengalami tegangan cincin yang jauh

lebih besar daripada konfigurasi cis.
Hanya bisa dibuat pada suhu yang sangat rendah (-90C)
tapi sangat reaktif untuk disimpan pada suhu ruang.