Anda di halaman 1dari 47

ALKENA DAN ALKUNA

(HIDROKARBON TAKJENUH)
Budi Arifin, SSi
Tuti Wukirsari, SSi

Bagian Kimia Organik


Departemen Kimia FMIPA IPB

A. Definisi dan Penggolongan


RCH

CHR

alkena

RC

CR

alkuna

H2
katalis
2 H2

RCH2CH2R
alkana

katalis

Lebih dari 1 ikatan rangkap diena, triena, , poliena:


1. Terkumulasi (cumulated) 2 ikatan rangkap bersandingan
2. Terkonjugasi (conjugated) ikatan rangkap berseling
dengan ikatan tunggal
3. Terisolasi (isolated) > 2 ikatan tunggal berada di antara 2
ikatan rangkap

Contoh: H2C C CH2

CH2

terkumulasi

terkonjugasi

terkonjugasi

terisolasi
terisolasi

Nama-nama substituen yang mengandung ikatan rangkap:


CH2

CH

vinil (etenil)

CH2

CH CH2

alil (2-propenil)

CH C CH2
propargil (2-propunil)

B. Tata Nama Alkena dan Alkuna


1. Alkena dengan 1, 2, 3, ikatan rangkap akhiran -ena,
-diena, -triena, ....; alkuna -una, -diuna, -triuna, ....
Senyawa dengan ikatan rangkap 2 dan 3 disebut enuna.
2. Pilihlah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap:

C C

C C

C C C C

bukan

C C C C

3. Nomori rantai dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap:

C C C C C
1

bukan

C C C C C
5

Jika ikatan rangkap berjarak sama dari kedua ujung rantai,


nomori dari ujung yang terdekat dengan titik cabang:
1

C C C C

bukan

C C C C

4. Nyatakan posisi ikatan rangkap menggunakan atom C dengan


nomor terendah:

C C C C
1

1-butena, bukan 2-butena

5. Jika terdapat >1 ikatan rangkap, nomori dari ujung terdekat


dengan ikatan rangkap pertama:

C C C C C
1

bukan

C C C C C
5

Jika ikatan rangkap 2 dan ikatan rangkap 3 sama


jauhnya dari ujung rantai, prioritas penomoran ada
pada ikatan rangkap 2:
1

bukan

C C C C

C C C C

Contoh:
CH2

CH

CH3

CH3

propena

CH2

C CH3
CH3

metilpropena
(isobutilena)

C C CH3
2-butuna

CH3

C CH CH3
CH3

2-metil-2-butena

CH2

C CH

CH2

CH3
2-metil-1,3-butadiena
(isoprena)

CH3CH

CHCH(CH3)2

4-metil-2-pentena

Latihan:
1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:
a. (CH3)2C=C(CH3)2

CH3

d.

e.

b. ClCH=CHCH3
c. CH3(CH2)3CCH
2. Tulislah struktur untuk
(a) 2,4-dimetil-2-pentena

(c) vinilsiklopentana

(b) 3-heksuna

(d) 2-kloro-1,3-butadiena

3. Gambarkan dan beri nama IUPAC untuk semua isomer dari


(a) C5H12

(b) C5H10

(c) C5H8

C. MODEL ORBITAL IKATAN RANGKAP

Sifat

C-C

C=C

CC

Jumlah atom yang


melekat pada atom C

4 (tetrahedral)

3 (trigonal)

2 (linear)

Rotasi

Relatif bebas konformer

Terbatas
isomer geometri

Terbatas

Geometri molekul

Banyak konformasi yang


mungkin; konformasi
goyang cenderung terjadi

Planar

Sudut ikatan

109,5o

120o

180o

Panjang Ikatan

1,54

1,34

1,21

Akan kita lihat bagaimana teori orbital molekul diadaptasi untuk menjelaskan fakta ini.

Konsep promosi dan hibridisasi juga digunakan untuk


menerangkan pembentukan ikatan rangkap, tetapi
Untuk ikatan rangkap-dua, 1 orbital s bergabung dengan 2
orbital p membentuk 3 orbital hibrida sp2. Setiap orbital
diisi 1 elektron valensi dari atom C. Elektron valensi
keempat menempati orbital 2p yang tidak ikut berhibridisasi.
Energi

2p

2s
Keadaan dasar
(ground state)

Promosi

Hibridisasi

elektron

(1 orbital s +
2 orbital p)
Keadaan tereksitasi

3 orbital hibrida sp2

Ketiga orbital hibrida sp2 terletak pada bidang dan


mengarah ke pojok-pojok segitiga sama sisi. Sudut di
antaranya 120o. Sumbu orbital 2p tegak lurus pada
bidang yang dibentuk oleh ketiga orbital hibrida sp2 ini.

Bila dua atom C sp2 didekatkan,


terjadi tumpang tindih muka-ke-muka
membentuk ikatan (sp2sp2) dan
tumpang tindih tepi-ke-tepi
antarorbital 2p yang tak terhibridisasi
membentuk ikatan .
Jadi, ikatan rangkap-dua
= 1 ikatan + 1 ikatan .
Pada etilena, CH2=CH2, sisa 2 orbital hibrida sp2 pada setiap
atom C akan bertumpang tindih dengan orbital 1s dari 4 atom H,
membentuk 4 ikatan (sp2s).

Untuk dapat bertumpang-tindih secara efektif dalam


membentuk ikatan , orientasi orbital p haruslah
tepat dan sejajar. Agar orientasi itu tercapai, keempat
ikatan CH harus terletak pada bidang yang sama,
yang tegak lurus terhadap orbital p tersebut.

tumpang-tindih tidak terjadi


(terlarang secara simetri)

Konsekuensi adanya ikatan :


1. Rotasi ikatan rangkap sangat terbatas. Agar terjadi rotasi,
ikatan harus diputus dengan energi yang tidak tersedia
pada suhu kamar (untuk etilena, 62 kkal mol-1).
alkena tidak memiliki konformer; sebagai gantinya, terdapat
isomer geometrik.
2. Panjang ikatan C=C < CC: penggunaan bersama 2 pasang e
lebih mendekatkan kedua inti daripada jika hanya 1 pasang.
3. Posisi elektron yang jauh lebih terpapar daripada ikatan
membuat ikatan rangkap mudah diserang oleh berbagai reagen
pencari-elektron (elektrofili).

Untuk ikatan rangkap-tiga, 1 orbital s hanya


bergabung dengan 1 orbital p membentuk 2 orbital
hibrida sp. Setiap orbital diisi 1 elektron valensi dari
atom C. Dua elektron valensi yang tersisa menempati
2 orbital 2p yang tidak ikut berhibridisasi.
Energi

2p

2s
Keadaan dasar
(ground state)

Promosi

Hibridisasi

elektron

(1 orbital s +
1 orbital p)
Keadaan tereksitasi

2 orbital
hibrida sp

Kedua orbital hibrida sp saling bertolak belakang


membentuk garis lurus. Kedua orbital p saling tegak
lurus, dan juga tegak lurus terhadap orbital sp.
Gambarannya mirip dengan sumbu x, y, dan z.
Apabila 2 atom C yang berhibrida sp berpasangan, terbentuk
1 ikatan (spsp) dan 2 ikatan . Pada asetilena, HCCH,
dua orbital sp yang tersisa, masing-masing 1 pada setiap
atom C, akan bertumpang-tindih dengan orbital 1s dari 2 atom
H, membentuk 2 ikatan (sps).
Jadi, ikatan rangkap-tiga = 1 ikatan + 2 ikatan .

Latihan:
1. Metabolit kapang dan antibiotik mikomisin mempunyai rumus:
O
HC C C C C C CH CH CH CH CH CH2 C OH
H

(a) Tunjukkan ikatan rangkap yang terkumulasi, terkonjugasi,


dan terisolasi.
(b) Ada berapa ikatan dan di dalam molekul tersebut?
(c) Buatlah rumus struktur lengkap, dan tuliskan skema
pembentukan ikatannya.
2. Jelaskan pemendekan ikatan tunggal pada deret senyawa ini:
CH2

CH CH CH2
1,47 A

CH2

CH C CH
1,43 A

HC

C CH

1,37 A

D. ISOMER GEOMETRI PADA ALKENA


Rotasi ikatan C=C terbatas
isomerisme cis-trans dimungkinkan jika setiap atom C yang
berikatan rangkap dua mengikat 2 atom/gugus yang berbeda.
Contoh:

C C

C C
Cl

Cl

Cl

cis-1,2-dikloroetana
td 60 oC, tl -80 oC

Cl

trans-1,2-dikloroetana
td 47 oC, tl -50 oC

Kedua senyawa dapat dipisahkan melalui


penyulingan karena titik didihnya berbeda.

Latihan:
Gambarkan, jika ada, isomer cis-trans dari alkena berikut:
(a) 3-heksena
(b) 2-metil-2-butena
(c) 3-

E. REAKSI ADISI ELEKTROFILIK


Berbeda dengan alkana yang menjalani reaksi substitusi,
seperti
H H
H C C H

Cl

Cl

H H

H H
H C C Cl + H Cl
H H

alkena mengalami reaksi adisi. Karena bersifat nukleofili


(memiliki ikatan ), pereaksi pengadisi haruslah elektrofili
REAKSI ADISI ELEKTROFILIK. Misalnya,
H
H

C C

H
H

H Cl
+

Cl

Cl

H C C H
Cl H

E. 1. PEREAKSI SIMETRIK
(1) Adisi Halogen (Halogenasi)
Alkena mudah mengadisi klorin atau bromin pada suhu
kamar atau di bawahnya. Biasanya halogen dilarutkan
dalam pelarut lembam seperti tri- atau tetraklorometana.
Cl
CH3CH CHCH3 + Cl

Cl

CH3CH CHCH3
Cl

2-butena
td 14 oC

CH2

2,3-diklorobutana
td 117119 oC

CH CH2 CH CH2 + 2 Br Br
1,4-pentanadiena
td 26,0 oC

CCl4

(cokelat
kemerahan)

Hilangnya warna:
uji (+) ketakjenuhan

CH2 CH CH2 CH CH2


Br
Br
Br Br
1,2,4,5-tetrabromopentana
td 8586 oC

(2) Adisi Hidrogen (Hidrogenasi)


Gas hidrogen mengadisi alkena dengan bantuan
katalis yang sesuai, biasanya berupa serbuk halus
logam Ni, Pt, atau Pd.

C C

+ H2

katalis

C C
H H

CH3

CH3
H H
katalis

H2
Pt

CH3

CH3
H H

Etilena
fase gas

H2
fase gas
Etilena, C2H4,
teradsorpsi
C2H5,
Zat antara

Permukaan Pt

Etana, C2H6
terdesorpsi

Atom H2
teradsorpsi
Etana, C2H6
teradsorpsi

Hidrogenasi katalitik pada ikatan rangkap digunakan secara


komersial untuk mengonversi minyak nabati menjadi margarin
dan lemak masak lainnya.

E. 2. PEREAKSI TAKSIMETRIK
(1) Adisi Air (Hidrasi) Terkatalisis-Asam
Air merupakan nukleofili sehingga tidak bisa diserang oleh
ikatan alkena diperlukan katalis asam.
CH2

CH2 + H OH

H+

CH2 CH2 (atau CH3CH2OH)


H

etena

OH
etanol

H
+ H OH
H
sikloheksena

H
H+

H
OH
H
sikloheksanol

(2) Adisi Asam (HX)


C C


H X

C C
H X

HX = HF, HCl, HBr, HI (hidrohalogenasi);


HOSO3H (asam sulfat); HOPO3H2 (asam fosfat)
CH2 CH2
H
Br

CH2 + H Br

CH2

+ H OSO3H
H

H
H OSO3H

Semua alkena dalam contoh di atas simetrik.


Bagaimana jika alkenanya juga taksimetrik?
Contoh:
CH3
CH3CH CH2

H OH

CH CH3
OH

H
CH3CH2CH2

OH

Kedua produk alkohol disebut regioisomer.


Jika hanya salah satu regioisomer yang terbentuk, reaksi
dikatakan regiospesifik.
Jika keduanya terbentuk, tetapi salah satu lebih dominan
daripada yang lain, reaksi dikatakan regioselektif.

Eksperimen:
Hidrasi propena hanya menghasilkan 2-propanol
(regiospesifik).
Contoh lain:
CH3CH

+
CH2 + H Cl

CH3CHCH3
Cl

+
CH3C CH2 + H OH
CH3

H+

OH
CH3CCH3
CH3

CH3CH2CH2Cl
(tidak teramati)
CH3
CH3CHCH2OH
(tidak teramati)

Aturan Markovnikov:
Bila suatu pereaksi taksimetrik mengadisi alkena taksimetrik,
bagian elektropositif dari pereaksi akan mengikat karbon dari
ikatan rangkap yang memiliki jumlah atom hidrogen terbanyak.

Mengapa demikian?
Penelusuran mekanisme reaksi.
Mekanisme reaksi hidrasi pada propena:
1. Tahap pengambilan proton (katalis) oleh elektron
adisi
pada C-1

CH3CH

CH2

H
adisi
pada C-2

CH3CH CH3
kation isopropil
(karbokation 2o)
CH3CH2 CH2
kation n-propil
(karbokation 1o)

Kedua elektron digunakan untuk membentuk ikatan antara


proton dan salah satu atom C. Akibatnya, atom C yang lain
bermuatan formal positif, disebut karbokation/karbonium.

Urutan stabilitas karbokation:


R
R C
R
tersier (3o)
paling stabil

>

R CH

>

R CH2 > CH3

R
sekunder (2o)

primer (1o)

metil
stabil

Karbokation lebih stabil jika muatan


positifnya tersebar atau didelokalisasikan
pada beberapa atom dalam ion.
Delokalisasi terjadi dengan menggeser
rapatan elektron ke C-(+) dari ikatan CH
atau CC yang dapat menjajarkan dirinya
dengan orbital p kosong pada C-(+).

Dengan kata lain, gugus alkil bersifat pendorong


elektron. Semakin banyak jumlahnya, muatan positif
semakin terdelokalisasi, dan karbokation semakin stabil.
Jadi, kation n-propil (1o) tidak terbentuk karena kurang stabil
dibandingkan dengan kation isopropil (2o)
Latihan:
Golongkan karbokation berikut sebagai primer, sekunder, atau
tersier, dan urutkan dari yang paling stabil.
(a)

(c)

(b)
CH3CH2CHCH3

(CH3)2CHCH2

CH3

2. Serangan karbokation oleh air:


Dengan hanya 6 elektron di sekitar C-(+), karbokation
sangat reaktif dan dengan cepat bergabung dengan
nukleofili.
CH3CH

CH3

H OH

CH3
H

CH
O

CH3
H

3. Katalis dihasilkan kembali dan produk terbentuk:


CH CH3 H
O
H
H

CH3

CH3

CH CH3
OH

Dengan kebanyakan alkena, langkah pertama (pembentukan


karbokation) berlangsung paling lambat tahap penentu-laju.

Contoh lain: Adisi HI pada 1-metilsiklopentena


H

CH3

CH3

CH3
I

Materi pengayaan: Mekanisme brominasi propena


Zat antara: kation halonium (kloronium atau bromonium).
H

H
C C
CH3

Tahap I

Br

Br

Br

C C
H
H
CH3
H
Br
kation bromonium
dan anion bromida

Tahap II

Br
H
CH3 C C
Br

Latihan:
1. Tuliskan persamaan reaksi antara
(a) 1-butena dan bromin
(b) sikloheksena dan HBr
(c) 2-metil-2-butena + H2O (katalis H+)
2. Tuliskan reaksi untuk membentuk senyawa berikut dari suatu
alkena:
(a) CH3CHClCHClCH3

(c)

CHBrCH3

(b) (CH3)2CHOSO3H
3. Hidrasi berkataliskan asam dari 1-metilsikloheksena
menghasilkan 1-metilsikloheksanol. Tulislah setiap langkah
mekanisme dari reaksi ini.

E. 3. HIDROBORASI-OKSIDASI
Reaksi propena dengan H2O (katalis H+) menghasilkan
2-propanol sebagai produk Markovnikov. Jika diinginkan
1-propanol sebagai produk (reaksi anti-Markovnikov),
digunakan reaksi hidroborasi-oksidasi.
Contoh:

CH3
CH3

C CH2

H BH2

CH3
CH3

metilpropena
CH3
CH3

C CH2

CH3

CH2

BH2

CH3
CH3

CH3
C CH2

C CH2
H

CH3
B CH2 C CH3
H
H

CH3
CH3

C CH2
H

B
3

H2O2
OH

CH3
3 CH3

C CH2OH
H
2-metil-1-propanol

Contoh lain:
CH3
3 CH3

(1) BH3
C CHCH3
(2) H2O2, OH

2-metil-2-butena

CH3
3 CH3

Tahap (1): Hidroborasi


Tahap (2): Oksidasi

C CHCH3
H
OH

3-metil-2-butanol

Bandingkan dengan
CH3
3 CH3

C CHCH3

CH3

H2O, H

3 CH3

C CH2CH3
OH

2-metil-2-butanol

Adisi anti-Markovnikov terjadi karena berkebalikan dengan HOH


yang memiliki atom H dengan muatan positif parsial (+), atom H
pada HBH2 justru bermuatan negatif parsial ().

Materi pengayaan:
Mekanisme lengkap hidroborasi-oksidasi propena
H
H3C CH CH2

propena

+H B

H
borana

H B H
H
H
C C
CH3
H

H
CH3 CH2 CH2 B

CH3 CH CH2
CH2CH2CH3
CH3 CH2 CH2 B

CH3 CH CH2

CH2CH2CH3

H
CH3 CH2 CH2 B

CH2CH2CH3

(CH3CH2CH2)3B + 3H2O2 + 3NaOH


tri-n-propilborana

3CH3CH2CH2OH + Na3BO3 + 3H2O


n-propil alkohol natrium borat

E. 4. REAKSI PADA DIENA TERKONJUGASI


1

CH2

CH CH CH2

CH2 CH CH CH2 (adisi 1,2)


H
Br

H Br

3-bromo-1-butena

1,3-butadiena

CH2 CH CH CH2 (adisi 1,4)


H

Br
1-bromo-2-butena

Tahapan reaksi yang terjadi:


1. Pembentukan karbokation, sesuai dengan aturan Markovnikov
CH2

CH CH CH2

CH3

CH CH CH2

karbokation alilik,
lebih stabil daripada R3C+.

2. Resonansi karbokation alilik


CH3

CH CH CH2

CH3

CH CH CH2

Adanya dua struktur kanonik resonansi yang setara inilah yang


menstabilkan karbokation alilik.
3. Serangan karbokation oleh ion bromida:
CH3

CH CH

CH3

CH2

Br

Br
CH3

CH CH

CH2

CH

CH3

CH

CH CH2

+
CH CH2
Br

E. 5. REAKSI DIELS-ALDER
(Materi Pengayaan)
Diena terkonjugasi menjalani jenis adisi-1,4 lain bila
bereaksi dengan alkena (atau alkuna).

HC
HC

CH2

+
CH2

CH2
CH2

1,3-butadiena etilena
(dienofili)
(diena)

ikatan baru

tekanan

HC
HC

H2 ikatan baru
C
CH2
C
H2

CH2
ikatan baru

(terjadi konversi 3 ikatan menjadi


2 ikatan dan 1 ikatan baru)

Reaksi ini merupakan contoh reaksi sikloadisi, yaitu adisi


yang menghasilkan produk siklik, dan berlangsung serempak.

Rendemen reaksi Diels-Alder baik pada suhu sedang


jika dienanya memiliki gugus pendorong elektron dan
atau dienofilinya memiliki gugus penarik elektron.
O

Contoh:

CH

NC

CN

+
NC

CN

O
o

30 C

0 oC

CH

CN
CN
CN
CN

Latihan:
1. Tuliskan persamaan reaksi hidroborasi-oksidasi pada
(a) 3,3-dimetil-1-butena
(b) 1-etilsikloheksena
2. Alkena apa yang diperlukan untuk mendapatkan
CH2CH2OH

melalui urutan hidroborasi-oksidasi.


Gambarkan struktur produk yang dihasilkan dari alkena ini
dengan hidrasi berkataliskan asam?
3. Gambarkan dan beri nama IUPAC produk adisi-1,2 dan -1,4
(a) bromin pada 1,3-butadiena
(b) HI pada 1,3-siklopentadiena

E. 6. REAKSI PADA ALKUNA


Reaksi adisi elektrofilik yang dijelaskan pada alkena juga
berlaku untuk alkuna, meskipun biasanya lebih lambat.
Adisi Br2
H C C H
etuna

Br2

Br
C C

Br

Br2

trans-1,2-dibromoetena

Br Br
H C C H
Br Br
1,1,2,2-tetrabromoetana

Pada langkah pertama, adisi yang terjadi terutama trans.


Adisi H2
Dengan katalis Ni dan Pt, alkuna terhidrogenasi sempurna.
Akan tetapi, dengan katalis Pd khusus (katalis Lindlar), hanya
1 mol H2 yang mengadisi menghasilkan cis-alkena.

CH3

C C CH3
2-butuna
td 27 oC

HH
Pd (katalis
Lindlar)

CH3
H

C C

CH3
H

cis-2-butena
td 3.7 oC

Adisi H2O
Adisi air pada alkuna tidak hanya memerlukan katalis asam,
melainkan juga ion merkurium (Hg2+), yang akan mengompleks
ikatan rangkap 3 dan mengaktifkan reaksi adisi.
H+
R C CH
HgSO4

OH H
R C

C H

vinil alkohol
atau enol

O
R C CH3

Adisi HBr
Dengan ikatan rangkap 3 taksimetrik dan reagen
taksimetrik, setiap langkah aturan Markovnikov diikuti,
seperti ditunjukkan berikut ini:
CH3

C CH + H Br

CH3

C CH2 + Br

Br
CH3

C CH2

2-bromopropena

Br
CH3

C CH2 + H Br

Br

Br
CH3

Latihan:

C CH3 + Br

CH3

C CH3
Br

2,2-dibromopropana

Tuliskan persamaan reaksi


(a) propuna + 1 mol Br2

(c) 1-butuna + 2 mol HBr

(b) propuna + 2 mol Cl2

(d) 1-pentuna + H2O (Hg2+, H+)

F. OKSIDASI ALKENA
Alkena umumnya lebih mudah dioksidasi daripada alkana.
Pereaksi ini menyerang elektron pada ikatan rangkap.

F. 1. OKSIDASI DENGAN KMnO4 DINGIN


3

C C

+ 2 KMnO4 + 4 H2O

C C

+ 2 MnO2 + 2 K+OH-

OH OH
alkena

kalium
permanganat
(ungu)

glikol

mangan
dioksida
(endapan cokelat-hitam)

Reaksi ini disebut uji Baeyer, dan sebagaimana reaksi dengan


Br2 dalam CCl4, merupakan uji kimia untuk mengetahui
keberadaan ikatan rangkap (membedakan alkena dari alkana).

F. 2. OZONOLISIS
Alkena bereaksi secara cepat dan kuantitatif dengan ozon,
O3. Ozon dihasilkan dengan melewatkan O2 pada arus
listrik bertegangan tinggi. Aliran gas yang dihasilkan
kemudian dihembuskan pada suhu rendah ke dalam
larutan alkena dalam pelarut lembam, seperti CH2Cl2.
C C
alkena

O3

C C
O

molozonida

O O
ozonida

[H]/
[O]

C O + O C
2 gugus karbonil

[H] = Zn, H3O+ ozonolisis reduktif aldehida/keton.


[O] = H2O2, H+ ozonolisis oksidatif asam karboksilat/keton.

Contoh:
CH2

CHCH2CH3
1-butena

CH3CH

CHCH3

2-butena

1. O3
2. Zn, H

CH2

O + O CHCH2CH3

formaldehida

propanal

1. O3
2. H2O2, H

2 CH3COH
asam etanoat

Ozonolisis dapat digunakan untuk mencari posisi ikatan rangkap.

F. 3. REAKSI OKSIDASI LAINNYA


1. Oksidasi dengan KMnO4 panas = ozonolisis oksidatif.
2. Epoksidasi:

C C

katalis Ag
o

P, 250 C

C C
O

3. Pembakaran sempurna: C H + 3n/2 O n CO + n H O


n 2n
2
2
2

G. KEASAMAN ALKUNA
H
C H
H

sp3

sp2

sp

C H

25% s, 75% p

33%s, 66% p

50% s, 50% p

Karakter s atom C elektron ikatan CH semakin dekat ke


inti atom C (karena orbital s berbentuk bola) atom H lebih
mudah diambil sebagai H+ oleh basa (asam Brnsted-Lowry).
Natrium amida (sodamida, NaNH2) merupakan basa yang cukup
kuat untuk maksud ini:

R C C H + Na

NH2

NH3 cair

R C C Na+ + NH3
natrium asetilida