Compostos Fenlicos e Polifenlicos

Maria da Graa Campos

mgcampos@ff.uc.pt

Faculdade de Farmcia
Universidade de Coimbra

 AULA PL
9 dezembro2014
Determinao de estruturas de cidos fenlicos e de flavonoides atravs do seu espectro
ultravioleta.
Os alunos vo usar na aula laboratorial o livro abaixo indicado na determinao das
estruturas
Campos M.G., Markham K. R., Structure information from HPLC and on-line measured
absorption spectra Flavone, Flavonols and Phenolic Acids Ed. Imprensa da
Universidade de Coimbra Portugal 2007 ISBN 978-989-8074-05-8

250

Flavonol 3-O- R

350

250

350

Acido fenlico
(Ex: Derivado de cido dinmico)

BAND II

BAND II
b a

BAND I

BANDI
OH

OH
OH

OH
H3CO

HO

O - glu

- glu(2-1)glu
OH

OH

7-O-methylherbacetin-3-O-sophoroside

quercetin-3-O-glucoside

HPLC/DAD/MS/NMR

OH

OH

HO

glu - O

O - glu(6-1)rha
OH

Kaempferol-3-O-sophoroside

OH

- glu

Kaempferol-3,7-O-diglucoside

Campos M. G., Markham K. R. Structure information from HPLC and on-line measure absorption spectra Flavones, Flavonols and
Phenolic Acids Ed. Imprensa da Universidade de Coimbra 2007

M.G. Campos

Sumrio
3. Principais grupos de compostos fenlicos
3.1. cidos Fenlicos
3.2. Cumarinas

3.3. Flavonoides (flavonas, isoflavonas, flavonis,

flavanis, antocianidinas)

3.4. Taninos
3.5. Quinonas
4. Mtodos analticos
M.G. Campos

Compos fenlicos e polifenlicos

Bioactividade e aplicao teraputica

actividade anti-inflamatria
aco anti-hemorrgica
actividade benzodiazepina-like
actividade estrognio-like
actividade anti-bacteriana
actividade anti-diarreica
protectores solares
actividade anti-peroxidativa
antitumorais
etc.
M.G. Campos

Esquema retirado de: Bruneton, J., (1995) Pharmacognosy, Phytochemistry,

Medicinal Plants, Ed. Lavoisier, pg. 4. Paris. ISBN 2-85206-911-3.

M. G.

Biossntese

cido cinmico
COOH
COOH

cumarina

cido 2-cumrico
COOH

OH

OH

COOH

COOH
COOH
COOH

OH
OH

cido 4-cumrico

OH

OH

cido 2,4-di-hidroxicinamico

...
OH

umbeliferona

M. G.

LEGUMINOSAE
Melilotus alba

M. G.

LEGUMINOSAE
Melilotus alba

dicumarol
Percursor da warfarina

Forte anticoagulante do sangue

Causa a morte por sangramento

intestinal

VARFARINA
Anticoagulante oral (trombose)
O
A

OH

M. G.

Warfarin is an anticoagulant (blood

thinner) that is used to prevent blood
clots and to reduce the risk of death,
another heart attack, or a stroke after a
heart attack. The drug acts by inhibiting
the synthesis of vitamin K-dependent
coagulation factors. One of the most
important risks when using warfarin is
serious blood loss due to hemorrhage.
Side effects include hemorrhage, chest
pain, difficult breathing, dizziness,
headache, and shortness of breath.

Os roedores comeam a ser resistentes warfarin

aumentando a produo de vitamina K pela microflora
intestinal.
M. G.

Overdose de WARFARINA
Injeco de VITAMINA K1

Amni visnaga L.
Bisnaga das searas

UMBELLIFERAE
Amni majus L.
mio maior

Cefaleias
Nauseas
Vomito
Graves irritaes do estomago e do intestino
Colapso e morte

Campos M. G., Proena da Cunha A., 2001.

2001 Efeitos Txicos
Provocados por Plantas Espontneas de Portugal. Ed.
Associao Nacional de Farmcias, Lisboa.p154-155.

M. G.

UMBELLIFERAE
Amni majus

8-metoxipsoraleno
xantotoxina
facilita a repigmentao da pele

Queimaduras
Cataratas
Cancro da pele
PUVA
(Psoraleno + UV-A)

Psoriasis
O

O
A

M. G.

FLAVONIDES

COMPOSTOS FENLICOS
E POLIFENLICOS
Benzoil

Cinamoil

hetersidos
flavonoides

O-hetersidos
C-hetersidos
M.G. Campos

R1 = H, naringenina
R1 = OH, eridioctiol

R1 = H, dihidrocaempferol
R1 = OH, dihidroquercetina

(flavanonas)

(dihidroflavonis)

R1 = H, caempferol
R1 = OH, quercetina
(flavonis)

R1 = H, apigenina
R1 = OH, luteolina
(flavonas)

R1 = H, leucopelargonidina
R1 = OH, leucocianidina
(flavandis; leucoantocianidinas)

R1 = H, afzalequina
R1 = OH, (+)-catequina

(catequinas)

R1 = H, pelargonidina
R1 = OH, cianidina
(antocianidinas)

M.G. Campos

Biossntese

STILBENOS

NARINGENINA CHALCONA

Flavanona-3-hidroxilase
FLAVONOIS
DI-HIDROKAEMFEROL

antocianidinas
M. G.

IUPAC Name: 2-[3,4-bis(2hydroxyethoxy)phenyl]-5-hydroxy-7(2-hydroxyethoxy)-3[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2yl]oxychromen-4-one | CAS Registry

Number: 96304-71-1
Synonyms: Troxerutin, Troxerutine,
Factor P-zyma, Trihydroxyethylrutin,
Troxerutin (INN),
Tris(hydroxyethyl)rutin,
Tris(hydroxyethyl)rutoside, UNII7Y4N11PXO8, Pherarutin, Posorutin,
Venoruton P4, Vitamin P4, RufenP4, Troksevazin, Troxarutin,
Veinamitol, Helveton, Vastribil,
Venaroid, Veniten

INIBIDOR DA CYP 3 A 4

INIBIDOR DA CYP 3 A 4

 AULA PL
semana de 16 de dezembro 2014

Sol. padro

Amostra 1

Amostra 2

Sol. padro

Amostra 1

Amostra 2